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Funciones Aldehidos
- 1. C4 Bioquímica Clínica Conceptos previos 3. Funciones IES Miquel Martí i Pol CRÈDIT 4: BIOQUÍMICA CLÍNICA Lola Santos INTRODUCCIÓN: • Las biomoléculas orgánicas están constituidas principalmente por el carbono. • Ocupa una posición central en la tabla periódica: puede combinar tanto con elementos electronegativos como con electropositivos. • Tiene la capacidad de saturar sus cadenas con si mismo y dar origen a cadenas lineales o ramificadas largas. 1 IES Miquel Martí i apol 1
- 2. C4 Bioquímica Clínica INTRODUCCIÓN: La unión carbono-carbono se puede realizar mediante un enlace simple (C-C), doble (C=C) o triple (C ΞC). Los electrones de valencia del C son 4. El átomo de carbono es tetravalente, es decir, forma cuatro enlaces covalentes con otros átomos. ¿Cómo representamos las moléculas? FÓRMULAS La fórmula empírica indica: los elementos que componen la molécula en qué proporción están entre sí Metano CH4 Hexano C3H7 2 IES Miquel Martí i apol 2
- 3. C4 Bioquímica Clínica FÓRMULAS La fórmula molecular indica elementos que forman parte de una molécula y molé cantidad que hay de ellos C2H6O Escribe la fórmula molecular y la empírica de una fó empí molécula que contiene 2 átomos de carbono y 4 de molé hidrógeno hidró FÓRMULAS La fórmula estructural indica los elementos que componen la molécula molé su número nú cómo están dispuestos y enlazados entre sí. está sí Semidesarrollada Desarrollada Formula Esqueletal En 2 D En 3 D 3 IES Miquel Martí i apol 3
- 4. C4 Bioquímica Clínica Fórmula Estructural. Estructura de Lewis En los enlaces covalentes los átomos comparten uno o varios pares de electrones, con el objetivo de alcanzar el octeto electrónico en su capa externa. Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrón de valencia, y un par de puntos o una línea para representar a pares de electrones. Estructura de Lewis Representa todos los electrones de los siguientes compuestos: Etano CH3-CH3 Etanol CH3-CH2OH Nitrometano 4 IES Miquel Martí i apol 4
- 5. C4 Bioquímica Clínica Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. FORMAS RESONANTES Nitrometano Las estructuras electrónicas reales del nitrometano son estructuras compuestas, promedio de las dos estructuras de Lewis (formas resonantes), y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia. Cada una de ellas, por sí misma, no existe, existe el híbrido 5 IES Miquel Martí i apol 5
- 6. C4 Bioquímica Clínica CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS Alcanos o hidrocarburos saturados Están constituidos por átomos de carbono que se unen entre sí o a átomos de H, mediante enlaces covalentes simples. Son poco reactivos. La fórmula general de cualquier miembro de esta familia es CnH2n+2. 2n+2 Se los nombra con prefijos griegos que indican el número de átomo de carbono y el sufijo ano. Los alcanos pueden ser lineales o ramificados. 6 IES Miquel Martí i apol 6
- 7. C4 Bioquímica Clínica Alcanos o hidrocarburos saturados Radicales o grupos alquilo Proceden de la eliminación de un átomo de H en un alcano. Fórmula general CnH2n+1. Se nombran cambiando el sufijo ano por -ilo. 7 IES Miquel Martí i apol 7
- 8. C4 Bioquímica Clínica Alcanos o hidrocarburos saturados Cicloalcanos • Fórmula general CnH2n. • Se nombran igual que el alcano de igual número de átomos de carbonos, pero anteponiendo el prefijo ciclo. Nombrar 1. 2. 3. 4. Alquenos u olefinas Son hidrocarburos no saturados que presentan como mínimo un doble enlace en su cadena. Su fórmula general es CnH2n fó Para nombrarlos se cambia el sufijo –ano por –eno, eno, y se indica con un nº la posición del doble enlace, nº posició empezando a numerar la cadena por el extremo que tenga más cerca el doble enlace má 8 IES Miquel Martí i apol 8
- 9. C4 Bioquímica Clínica Para nombrar a los alquenos según la IUPAC se deben seguir las siguientes reglas: * La cadena principal es la cadena más larga que contenga el doble enlace y se la nombra con el prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno. * Se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace y se indica con un número su posición. * Si hay cadenas laterales se indican los nombres de las mismas y sus posiciones con un número localizador. * Si hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc., y se indican sus posiciones. 9 IES Miquel Martí i apol 9
- 10. C4 Bioquímica Clínica Alquinos o acetilenos Son hidrocarburos no saturados que presentan como mínimo un triple enlace en su cadena. Fórmula general CnH2n-2 2n- Para nombrarlos se cambia el sufijo –ano por – ino, y se indica con un nº la posición del triple enlace (en el carbono que se encuentra), empezando a numerar la cadena por el extremo que tenga más cerca el doble enlace NOMBRAR 10 IES Miquel Martí i apol 10
- 11. C4 Bioquímica Clínica Hidrocarburos aromáticos Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno: molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. C6H6 Hidrocarburos aromáticos Cuando el benceno tiene un sustituyente, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno. 11 IES Miquel Martí i apol 11
- 12. C4 Bioquímica Clínica Si hay dos radicales se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto– (o–), (posición 1,2), meta– (m–) (posición 1,3) y para– (p–) (posición 1,4). Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles Ejercicios Completa Nombre Características Caracterí Nomenclatura Ejemplo Alcanos - Alquinos - Cicloalcanos Alquenos … Ejercicios 1 y 3 12 IES Miquel Martí i apol 12
- 13. C4 Bioquímica Clínica Grupos funcionales ALCOHOLES Y FENOLES Los origina el grupo HIDROXILO –OH, -O-H Alcoholes: moléculas lineales, se representan Alcoholes: molé R-OH Su fórmula se obtiene por la sustitución de un H del fó sustitució hidrocarburo por un OH. Se nombran añadiendo el sufijo – añ ol Si hay dos o más hidroxilos se elige la cadena que má contenga el mayor número posible de ellos y la nú terminación es diol, triol, etc, según corresponda. terminació diol, triol, etc, segú 13 IES Miquel Martí i apol 13
- 14. C4 Bioquímica Clínica ALCOHOLES Y FENOLES ALCOHOLES Y FENOLES Los fenoles resultan de sustituir en un anillo benzoico uno de los hidrógenos por un grupo hidroxilo. (En la nomenclatura, se utilizan, también, los prefijos orto–, meta– y para–.) 14 IES Miquel Martí i apol 14
- 15. C4 Bioquímica Clínica ALDEHIDOS Y CETONAS Los origina el grupo carbonilo Si está en un extremo es un ALDEHIDO, y se nombra con el sufijo –al, -CHO, Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término dial. A diferencia del hidroxilo aquí el O sólo está unido al C. ALDEHIDOS Y CETONAS Si está en un átomo interno (secundario), se trata de una CETONA y se nombra añadiendo el sufijo –ona, R - CO - R’ Si hay dos grupos cetona se utiliza el término diona 15 IES Miquel Martí i apol 15
- 16. C4 Bioquímica Clínica ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Presentan el grupo carboxilo R – COOH, siempre en un extremo Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden y añadiendo el sufijo –oico al nombre del hidrocarburo. 16 IES Miquel Martí i apol 16
- 17. C4 Bioquímica Clínica Los ácidos dicarboxílicos se nombran con el sufijo dioico. 17 IES Miquel Martí i apol 17
- 18. C4 Bioquímica Clínica COMPUESTOS NITROGENADOS: AMINAS Son el resultado de la sustitución de un H del amoniaco por un radical. Según el grado de sustitución se habla de tres tipos de aminas: primarias, secundarias y terciarias. Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo amina. En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos di o tri. 18 IES Miquel Martí i apol 18
- 19. C4 Bioquímica Clínica COMPUESTOS NITROGENADOS: AMIDAS Se consideran derivadas de los ácidos, por sustitución del grupo –OH por -NH2 Se representan como: R – CO – NH2 Se nombran sustituyendo el sufijo oico del ácido carboxílico por amida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N. 19 IES Miquel Martí i apol 19
- 20. C4 Bioquímica Clínica ÉTERES Los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales Se obtienen mediante diversas reacciones químicas. Se representan como: R – O – R’ Se nombra: radical más sencillo – OX I – otro radical (IUPAC) También se nombran indicando los grupos por orden alfabético seguidos por la palabra éter: ÉSTERES Los ésteres se forman por reacción de un ácido y un alcohol. Se representan como: R – COO – R’ 20 IES Miquel Martí i apol 20
- 21. C4 Bioquímica Clínica ÉSTERES La nomenclatura sistemática los nombra como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical. HEMIACETALES Se forman por la reacción de un alcohol con un aldehido o una acetona También se pueden formar hemiacetales cíclicos. (Forma cíclica de glúcidos) Son inestables 21 IES Miquel Martí i apol 21
- 22. C4 Bioquímica Clínica Oxidació-Reducció 22 IES Miquel Martí i apol 22
- 23. C4 Bioquímica Clínica http://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.html Ejercicios •MODELOS: CH4, CH3-CH3, CH3-CH2=CH2, ciclobutano, funciones: alcohol, aldehído, cetona, … 1. Completa Nombre Características Caracterí Nomenclatura Ejemplo Alcoholes Fenoles … 23 IES Miquel Martí i apol 23
- 24. C4 Bioquímica Clínica Ejercicios 2. Con el pentano hacer y nombrar •Alcohol •Aldehido •Cetona •Ácido •Amina •Amida •Con el pentano y el radical etano hacer: •Amina secundaria •Éter •Ester (ácido pentanoico y etanol) •Hemiacetal: pentanol y propanal; pentanol y propanona 3.Ejercicos 2, 4, 5 y 6 24 IES Miquel Martí i apol 24