generalidades carbohidratos

2. Funciones.
• Fuente de energía.
• Intermediarios en la biosíntesis de otras moléculas
o entidades bioquímicas (lípidos y proteínas).
• Asociados con otras entidades tales como
glicosidos, vitaminas y antibióticos).
• Forman tejidos estructurales en plantas y
microorganismos (cellulose, lignin, murein).
• Participan en transporte biológico, cell-cell
reconocimiento, activación factores de crecimiento,
modulación del sistema inmune.

3. Características Generales.
• Son encontrados más comunmente en su forma
enlazada más que en su forma simple.
• Polysaccharides (starch, cellulose, inulin, gums).
• Glycoproteins and proteoglycans (hormones, blood group
substances, antibodies).
• Glycolipids (cerebrosides, gangliosides).
• Glycosides.
• Mucopolysaccharides (hyaluronic acid).
• Nucleic acids.

4. CARBOHIDRATOS.
Definición: (-osa)
Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
Contienen C,H,O pueden también contener N,
P, S
Clasificación:
Monosacáridos.
Disacaridos.
Oligosacáridos.
Polisacáridos.

5. Monosacáridos.
Fórmula: C(H2O)n n= nº de carbonos
Clasificación:
• Según el número de carbonos: triosas,
tetrosas, pentosas, hexosas.
• Según el grupo químico principal
presente: aldosas, cetosas.

6. GLUCOSA.
FRUCTOSA.
GALACTOSA.
MANOSA.
PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS:

12. Isomería de
carbohidratos
De función
Aldosa Cetosa
Espacial
Forma
D
Forma
L
Epimeros Anomeros
Piranosas Furanosas
Óptica
Levógiro Dextrógiro

13. Se le llama quiral a los
objetos que no son
superponibles con sus
imágenes especulares,
sin embargo, no plano ni
centro de simetría.
Cuando las valencias del
carbono se unen cuatro
grupos diferentes, la
molécula es asimétrica, y
el átomo de carbono en
la molécula se dice que
es asimétrico o quiral.
Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

14. •Aldosas: Contienen en
su estructura un grupo
formilo (grupo de
aldehídos).
•Cetosas: Contienen en
su estructura un grupo
carbónilo (grupo de
cetonas).
Cuesta Gonzáles, M. A. (5 de Febrero de 2008). Química general e inorgánica. Recuperado el 3 de Marzo de 2013, de
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/carbohidratos.cfm#regreso
Grupo Carbónilo

15. Forma simplificada de representarlas

17. Partimos de la
fórmula 2n
21= 2 isómeros
22 = 4 isómeros
23 = 8 isómeros
Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia:
24 = 16 isómeros

18. Partimos de la
fórmula 2n 21= 2 isómeros
22= 4 isómeros
23= 8 isómeros

19. La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo
de carbono (ejemplo: en el caso de las hexosas el
carbono 5) es el que determina la pertenencia del
azúcar a la serie D o L.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.

20. Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene
una configuración diferente en uno solo de sus
centros quirales.
Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
Carbonos quirales
diferentes

21. • La manosa y la galactosa, se forman mediante la
epimerización de los carbonos 2 y 4 respectivamente.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.

22. Es una estructura cíclica en
donde interactúa una cadena
de forma hexagonal.
Es una estructura cíclica en
donde interactúa una cadena
de forma pentagonal.
Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.

24. Hexosa aldosa Hexosa cetosa Pentosa aldosa

25. Se presenta en las formas cíclicas. Diferencia de
orientación de OH del primer carbono .

27. El Carbono anomérico varía
Hexosa aldosa
No. 1
Hexosa cetosa
No. 2
Pentosa aldosa
No. 1
Anómero alfa Anómero alfa Anómero a

28. La molécula que gire el plano
de luz a la derecha es un
dextrógiro dextrorrotatorio
(+).
Estos enantiómeros son diferenciados cuando se aplica tras la
proyección de la luz:
La molécula que gire el plano
de luz a la izquierda es un
levógiro o levorrotatorio (-).
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

29. De función Aldosas Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).
Cetosas Contienen en su estructura un grupo carbonilo (grupo de cetonas).
Espacial
Formas D y L
La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (en el
caso de la glucosa el carbono 5) es el que determina la pertenencia del
azúcar a la serie D o L.
Epímeros
Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración
diferente en uno solo de sus centros quirales.
Anómeros
Según la orientación del
OH en la primera
posición del carbono
pudiendo convertirse en
alfa (OH hacia abajo) o
beta (OH hacia arriba).
Recordando que puede
tener ambas
configuraciones
anoméricas tanto en D
como en L.
Piranosas Se convierte en
piranosa cuando es:
Hexosa aldosa
Se convierte en
furanosa cuando es:
Hexosa Cetosa
Pentosa Aldosa
Furanosas
Óptica
Dextrógiro La molécula que gire el plano de luz a la derecha es un dextrógiro
dextrorrotatorio (+).
Levógiro La molécula que gire el plano de luz a la izquierda es un levógiro o
levorrotatorio (-).

31. La mayoría de los monosacáridos tienen estructuras ciclicas: Mutarotación

33. Derivados de los monosacáridos:

36. Disacáridos

37. Enlace Glicosídico

38. DISACÁRIDOS.
Carbono anomérico OH - C
Enlace Glicosídico
**Carbono anomérico N
Enlace N - Glicosídico

39. DISACÁRIDOS

41. OLIGOSACÁRIDOS
TIPOS SANGUÍNEOS

42. POLISACÁRIDOS

43. POLISACÁRIDOS.
A. HOMOPOLÍMEROS.
- ALMACENAMIENTO.
Amilosa. *Amilopectina : Almidón
*Glucógeno
- ESTRUCTURALES.
Celulosa - Quitina

44. B. HETEROPOLÍMEROS.
- GAG : Glucosaminoglucanos
Unidades de disacáridos repetidas.
- Híbridos:
Proteoglucanos
Glucoproteínas
Glucolípidos
POLISACÁRIDOS.

45. POLISACÁRIDOS.

46. POLISACÁRIDOS.

47. POLISACÁRIDOS.

48. POLISACÁRIDOS.

50. ESTRUCTURAS DE ALGUNOS ALCOHOLES
AZUCARES

51. Sugar alcohols are very useful
intermediates.
• Mannitol is used as an osmotic diuretic.
• Glycerol is used as a humectant and can be
nitrated to nitroglycerin.
• Sorbitans are converted to detergents (used in
emulsification procedures).
• Sorbitol used in treatment of angina.

53. • used in infant formulations, medium for
penicillin production and as a diluent in
pharmaceuticals.
LACTOSE.

54. Maltose.
• 2-glucose molecules joined via a(1,4) linkage.
• known as malt sugar.
• produced by the partial hydrolysis of starch
(either salivary amylase or pancreatic
amylase)
• used as a nutrient (malt extract; Hordeum
vulgare); as a sweetener and as a
fermentative reagent.

56. Lactulose
• galactose-b-(1,4)-fructose
• a semi-synthetic disaccharide (not naturally
occurring)
• not absorbed in the GI tract
• used either as a laxative (Chronulac) or in
the management of portal systemic
encephalopathy (Cephulac)
• metabolized in distal ileum and colon by
bacteria to lactic acid, formic acid and acetic
acid (remove ammonia)

58. Oligosaccharides
• Trisaccharide: raffinose (glucose,
galactose and fructose)
• Tetrasaccharide: stachyose (2
galactoses, glucose and fructose)
• Pentasaccharide: verbascose (3
galactoses, glucose and fructose)
• Hexasaccharide: ajugose (4
galactoses, glucose and fructose)

60. Structures of some oligosaccharides.

61. Structures of some oligosaccharides
An enzymatic product (Beano) can be used to
prevent the flatulence

62. Oligosaccharides occur widely as components of
antibiotics derived from various sources

63. Polysaccharides or glycans
• homoglycans (starch, cellulose, glycogen,
inulin)
• heteroglycans (gums, mucopolysaccharides)
• characteristics:
• polymers (MW from 200,000)
• White and amorphous products (glassy)
• not sweet.
• form colloidal solutions or suspensions.

64. Starch
• most common storage polysaccharide
in plants
• composed of 10 – 30% a-amylose and
70-90% amylopectin depending on the
source
• the chains are of varying length,
having molecular weights from several
thousands to half a million

65. Amylose and amylopectin are the 2 forms of starch. Amylopectin
is a highly branched structure, with branches occurring every 12
to 30 residues

66. Cellulose
• Most abundant of all carbohydrates
• Cotton flax: 97-99% cellulose
• Wood: ~ 50% cellulose
• Gives no color with iodine
• Held together with lignin in woody plant
tissues

67. Linear structures of cellulose and chitin
(2 most abundant polysaccharides)

68. Products obtained from
cellulose
• Microcrystalline cellulose : used as binder-
disintegrant in tablets
• Methylcellulose: suspending agent and bulk
laxative
• Oxidized cellulose: hemostat
• Sodium carboxymethyl cellulose: laxative
• Cellulose acetate: rayon; photographic film;
plastics
• Cellulose acetate phthalate: enteric coating
• Nitrocellulose: explosives; collodion
(pyroxylin)

70. Glycogen
• also known as animal starch
• stored in muscle and liver
• present in cells as granules (high MW)
• contains both a(1,4) links and a(1,6)
branches at every 8 to 12 glucose unit
• complete hydrolysis yields glucose
• glycogen and iodine gives a red-violet color
• hydrolyzed by both a and b-amylases and
by glycogen phosphorylase

71. Chitin
• chitin is the second most abundant
carbohydrate polymer
• present in the cell wall of fungi and in
the exoskeletons of crustaceans,
insects and spiders
• chitin is used commercially in coatings
(extends the shelf life of fruits and
meats)

72. Dextrans
• products of the reaction of glucose and the
enzyme transglucosidase from Leuconostoc
mesenteroides
• contains a (1,4), a (1,6) and a (1,3) linkages
• MW: 40,000; 70,000; 75,000
• used as plasma extenders (treatment of
shock)
• also used as molecular sieves to separate
proteins and other large molecules (gel
filtration chromatography)
• components of dental plaques

73. Dextrins
• produced by the partial hydrolysis of
starch along with maltose and glucose
• also used in infant formulas (prevent
the curdling of milk in baby’s
stomach)

74. Glycosaminoglycans
Involved in a variety of extracellular functions;
chondroitin is found in tendons, cartilage and other
connective tissues

75. Hyaluronic acid derivatives
• several products are used in the
management of osteoarthritis
symptoms
– Hyalagan and Synvisc
• others are used as ophthalmic
surgical adjuncts in cataract
extractions, intraocular lens
implantation, corneal transplant and
retinal attachment surgery (Healon,
Amvisc, AMO Vitrax)

77. Glycosaminoglycans

78. Bacterial cell wall
• provide strength and rigidity for the
organism
• consists of a polypeptide-
polysaccharide known as
peptidoglycan or murein
• determines the Gram staining
characteristic of the bacteria