Introducción a la QuímicaOrgánica<br />
Contenido<br />1.-   Concepto de grupo funcional.<br />2.-   Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y no...
Grupos funcionales. Series homólogas.<br />Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica...
Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)<br /><ul><li>  Ácido carboxílico		R–COOH
Éster			          R–COOR’
  Amida				R–CONR’R’’
  Nitrilo				R–CN
  Aldehído				R–CH=O
  Cetona				R–CO–R’
  Alcohol				R–OH
  Fenol				OH</li></li></ul><li>Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)<br /><ul><li>Amina	(primaria) 	...
Éter				          R–O–R’
Doble enlace			R–CH=CH–R’
Triple enlace			R– CC–R’
Nitro				          R–NO2
Halógeno				R–X
Radical				R–</li></li></ul><li>Hidrocarburos<br /><ul><li>Son compuestos orgánicos que sólo contienen    átomos de carbon...
Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
Los átomos de carbono se unen entre sí para      formar cadenas carbonadas.</li></li></ul><li>Tipos de hidrocarburos<br />
Formulación y nomenclatura:Prefijos según nº de átomos de C.<br />Nº átomos C   Prefijo<br /><ul><li> 	1 		met
 	2 		et
	3         	prop
 	4         	but
 	5         	pent
Nº átomos C Prefijo
 	6 		hex
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Nomenclatura gruposfuncionales

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Nomenclatura gruposfuncionales

  1. 1. Introducción a la QuímicaOrgánica<br />
  2. 2. Contenido<br />1.-   Concepto de grupo funcional.<br />2.-   Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura:<br />3.-   Hidrocarburos.<br /> 1.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.<br /> 1.5.2.    Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.<br />4.-  Compuestos con oxígeno: aldehído, cetona, ácido, Ester, alcohol y éter.<br />5.-  Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.<br />
  3. 3. Grupos funcionales. Series homólogas.<br />Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.<br />Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”<br />
  4. 4. Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)<br /><ul><li> Ácido carboxílico R–COOH
  5. 5. Éster R–COOR’
  6. 6. Amida R–CONR’R’’
  7. 7. Nitrilo R–CN
  8. 8. Aldehído R–CH=O
  9. 9. Cetona R–CO–R’
  10. 10. Alcohol R–OH
  11. 11. Fenol OH</li></li></ul><li>Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)<br /><ul><li>Amina (primaria) R–NH2(secundaria) R–NHR’ (terciaria) R–NR’R’’
  12. 12. Éter R–O–R’
  13. 13. Doble enlace R–CH=CH–R’
  14. 14. Triple enlace R– CC–R’
  15. 15. Nitro R–NO2
  16. 16. Halógeno R–X
  17. 17. Radical R–</li></li></ul><li>Hidrocarburos<br /><ul><li>Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
  18. 18. Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
  19. 19. Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.</li></li></ul><li>Tipos de hidrocarburos<br />
  20. 20. Formulación y nomenclatura:Prefijos según nº de átomos de C.<br />Nº átomos C Prefijo<br /><ul><li> 1 met
  21. 21. 2 et
  22. 22. 3 prop
  23. 23. 4 but
  24. 24. 5 pent
  25. 25. Nº átomos C Prefijo
  26. 26. 6 hex
  27. 27. 7 hept
  28. 28. 8 oct
  29. 29. 9 non
  30. 30. 10 dec</li></li></ul><li>Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.<br />ALCANOS:Prefijo (nº C) + sufijo “ano”<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano</li></ul>ALQUENOS:Prefijo (nº C) + sufijo “eno”indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CH=CH–CH3: 2-buteno</li></ul>ALQUINOS:Prefijo (nº C) + sufijo “ino”indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino</li></li></ul><li>Formulación y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.<br /><ul><li>La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)
  31. 31. Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
  32. 32. La ramificación se nombra terminando en “il”.
  33. 33. Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2|CH2–CH3
  34. 34. se nombra 3-metil-1-penteno.</li></li></ul><li>Formulación y nomenclatura:hidrocarburos cíclicos y aromáticos<br />Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.<br /><ul><li>Ejemplo: CH2–CH2 | | : ciclo buteno CH =CH</li></ul>Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.<br /><ul><li>Ejemplo: –CH3 : metil-benceno (tolueno)</li></li></ul><li>Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).<br /> OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:Ácido+ Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–COOH: ácido etanoico (acético)</li></ul> O–RÉSTERES [Grupo –C=O]:Prefijo (nº C) + sufijo “ato” denombre de radical terminado en “ilo”.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo</li></li></ul><li>Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).<br />ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:Prefijo (nº C) + sufijo “al”.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CH2–CH2–CHO: butanal</li></ul>CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona</li></li></ul><li>Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).<br />ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.<br /><ul><li>No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
  35. 35. Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol</li></ul>ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra“éter”.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter</li></li></ul><li>Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).<br />NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]:Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CONH2: etanamida (acetamida)</li></ul> AMINAS [Grupo –NH2(primaria), –NH– (secundaria), o –N– (terciaria)]:Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra“amina”.<br />Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etilmetil amina<br />
  36. 36. Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).<br />NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.También puede usarsecianuro de nombre de radical terminado en “ilo”<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CH2–CH2–CN: butanonitrilo o cianuro de propilo</li></li></ul><li>Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).<br />Derivados halogenados:Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CHCl–CH2–CH3 2-clorobutano.</li></ul>Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CH2–CH2–CH2NO2 1-nitrobutano</li></ul>Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico.<br /><ul><li>Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3metil butano</li></ul>En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.<br />
  37. 37. ISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)<br />
  38. 38. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).<br />De cadena:CH3<br /><ul><li>(C4H10) metilpropanoCH3–CH–CH3
  39. 39. y butano CH3–CH2–CH2–CH3</li></ul>De posición:<br /><ul><li>1-propanol CH3–CH2–CH2OH
  40. 40. y 2-propanol CH3–CHOH–CH3</li></ul>De función:<br /><ul><li>propanalCH3–CH2–CHO
  41. 41. y propanonaCH3–CO–CH3</li></li></ul><li>ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).<br /><ul><li>Cis-2-buteno H H C=CCH3CH3
  42. 42. Trans-2-buteno H CH3 C=CCH3H</li></li></ul><li>ISOMERÍA ÓPTICA<br />Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono.<br />Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).<br />
  43. 43. ISOMERÍA ÓPTICA (cont).<br />Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.<br />Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S. <br />
  44. 44. Numeración de cadenas<br />Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional.<br />En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.<br />Por ejemplo, CH3–CO–CH2–CH3 se nombra butanona simplemente y no 2butanona, ya que sólo es posible dicha cetona<br />Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos<br />Por ejemplo, CH3–CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el 2etanol<br />
  45. 45. Numeración de cadenas hidrocarbonadas<br />Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace).<br />En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal).<br />Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno.<br />4 3 2 1CH3–CH2–CH=CH2<br />
  46. 46. Formación de ésteres.<br />Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol.<br />Ácido orgánico + alcohol éster + agua<br />Ejemplo:CH3–CH2–COOH + CH3OH<br />CH3–CH2–COO–CH3+ H2O<br />propanoato de metilo<br />
  47. 47. Formación de amidas.<br />Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina.<br />Ácido orgánico + amina amida + agua<br />Ejemplo:CH3–CH2–COOH + CH3–NH2<br />CH3–CH2–CO–NH–CH3+ H2O<br />N metilpropanamida<br />
  48. 48. Creado por:<br />Alejandro David Esquivel Bautista y con la colaboración de Carlos Felipe Esquivel Bautista <br />Ambos alumnos del:<br />Colegio de Estudios Científicos y Tecnológicos del Estado de México <br />CECYTEM plantel la Paz<br />Turno Vespertino <br />Bueno pues esto es todo de mi parte espero que les sirva de algo esta pequeña explicación.<br />

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