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1. hidrocarburos: ALQUiNOSHidrocarburos insaturados que presentan al menos untriple enlace. Los alquinos siguen las mismas...
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1. Hidrocarburos RAMIFICADOS12
1. Hidrocarburos RAMIFICADOS*Formula los siguientes hidrocarburos:a) Pentanob) hex-2-enoc) propinod) metilbutinoe) 3-etilp...
2. DERIVADOS HALOGENADOSSi sustituimos un -H (hidrogeno) por un halógeno -X,(X:=F,Cl,Br o I), tenemos un derivado halogena...
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3. Hidrocarburos CÍCLICOS Gran número de hidrocarburos forman cadenascarbonadas cerradas formando ciclos. Los más sencillo...
4. Hidrocarburos AROMÁTICOS La estructura del benceno o ciclohexatrieno es unhíbrido   de    resonancia  de    dos    estr...
4. Hidrocarburos AROMÁTICOS Los hidrocarburos del benceno se nombran de la mismaforma que otros hidrocarburos pero usando ...
4. Hidrocarburos AROMÁTICOS Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el bencenose pueden utilizar los prefijos:        ...
4. Hidrocarburos AROMÁTICOS                 TOLUENO
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5.1. FUNCIONES OXIGENADAS:ALCOHOLESLa cadena principal del compuesto debe contener al carbonoenlazado al grupo -OH y ese c...
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5.1.1.FUNCIONES OXIGENADAS: fenolesPara nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en losalcoholes, la terminación ...
5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidosSon sustancias que contienen el grupo –CHO .Para nombrarlos se tienen en cuenta los sig...
5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidos   Se puede ver en los ejemplos anteriores que    siempre se empieza a numerar la cade...
5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas  Son sustancias que contienen el grupo carbonilo  CO- , pero las dos valencias libres de...
5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas
5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas   Formular los siguientes compuestos:            a)        etilmetilcetona            b)...
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicosEl grupo –COOH se denomina grupo carboxilo. El  hidrógeno del mismo es ácido,...
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicosCuando el grupo carboxilo está unido directamente a unciclo o cuando se trata...
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicosExisten compuestos que tienen dos o más gruposcarboxilo en su molécula. Son d...
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicosSi hay dos o más grupos ácidos se utilizan los  subfijos –dioico; -dicarboxíl...
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteresSe caracterizan por la unión de dos cadenas hidrocarbonadas mediante un oxígeno.         ...
5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteresPara los más sencillos se puede utilizar  como procedimiento alternativo nombrar  los dos...
5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteresFormalmente podemos considerar los esteres el  resultado de sustituir el hidrógeno de un...
5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteresAlgunos ejemplos son:- Etanoato de etilo o acetato de etilo- Ciclohexanocarboxilato de e...
6. Funciones NitrogenadasSon funciones químicas que presentan  Carbono,      Hidrógeno,    Oxígeno y  Nitrógeno.Estudiarem...
6.1. Funciones Nitrogenadas: aminasEstas sustancias pueden considerarse derivadas del NH3  sustituyendo 1,2 ó 3 de los hid...
6.1. Funciones Nitrogenadas: aminasSi la función amina no tiene prioridad, podemos tener  diferentes casos:  a) El grupo –...
6.2. Funciones Nitrogenadas: amidasLas amidas son resultado de la unión de un ácido  carboxílico y el amoniaco.Pueden clas...
6.2. Funciones Nitrogenadas: amidasSi el grupo –CONH2 se encuentra sobre un ciclo se  nombra como –carboxamida
6.3. Funciones Nitrogenadas: nitrilos y               nitrocompuestosEn este grupo colocaremos tanto los nitros como los n...
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Formulacion quimica organica

  1. 1. QUIMICA ORGANICALa química orgánica se encarga de estudiar loscompuestos que forman parte de los organismos vivos.Una característica común de estos es que estánformado por átomos de carbono. El átomo de carbonoDebido a su configuración electrónica, el carbonoforma cuatro enlaces en los compuestos orgánicosformando un tetraedro.
  2. 2. QUIMICA ORGANICALos átomos de carbono se pueden combinar entre sí ycon otros elementos mediante enlaces sencillos,enlaces dobles y enlaces triples. Los enlaces doblesy triples hacen que los átomos de carbono queden enun plano orientado de forma fija.
  3. 3. QUIMICA ORGANICALas fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculasLas fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono H H H H H H H H | | | | | | | | H C C C C C H H C C C C C H | | | | | | H H H H H HCH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH
  4. 4. QUIMICA ORGANICAUn sustituyente es un átomo o grupo de átomos queocupan el lugar de un átomo o átomos de hidrógeno dela cadena principal de un hidrocarburo o de un grupofuncional en particular.Un grupo funcional es agrupación de átomos queconfieren a las moléculas que los poseen unaspropiedades y un comportamiento determinados.
  5. 5. QUIMICA ORGANICA Nomenclatura IUPACEn el sistema IUPAC, un nombre químico tiene almenos tres partes principales: prefijo(s), padre ysufijo.El o los prefijos especifican el número, localización,naturaleza y orientación espacial de lossustituyentes y otros grupos funcionales de lacadena principal. El padre dice cuantos átomos decarbono hay en la cadena principal y el sufijoidentifica el grupo funcional más importantepresente en la molécula. Prefijo(s) – Padre – Sufijo
  6. 6. QUIMICA ORGANICA *PREFIJOS SEGÚN EL NÚMERO DE CARBONOS: Nº átomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec
  7. 7. QUIMICA ORGANICA*ORDEN DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES: 1º Ácidos 2ºÉsteres 3º Amidas 4º Sales 5º nitrilos 6º Aldehídos 7º Cetonas 8º Alcoholes 9º Aminas 10º Éteres 11º Hidrocarburos
  8. 8. Funciones hidrogenadas 1. hidrocarburosSon los denominados “Hidrocarburos”. Secaracterizan porque únicamente presentan carbono ehidrógeno. Existen tres tipos de hidrocarburos: -Alcanos -Alquenos -Alquinos
  9. 9. 1. hidrocarburos: alcanosLos compuestos orgánicos más sencillos desde unpunto de vista estructural son los alcanos lineales. Sonhidrocarburos saturados que pueden presentarse decadena abierta o cadena cerrada.El nombre general de estos compuestos es alcano; elsufijo es la terminación: ano. Ejemplo: CH3–CH2–CH3 propano Los compuestos cíclicos normalmente se nombran como cicloalcanos.
  10. 10. 1. hidrocarburos: ALQUENOSHidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces.Son insaturados. La cadena principal es la cadena máslarga que contenga a los dos carbonos del dobleenlace. La terminación -ano del alcanocorrespondiente se cambia a -eno para indicar lapresencia del doble enlace, indicando la posición de elo los dobles enlaces si este puede colocarse en variossitios.Se emplean los prefijos di-, tri-… delante de “eno”indicando cuantos dobles enlaces hay en la molécula. Ejemplo:. CH3–CH =CH–CH3:  but-2-eno
  11. 11. 1. hidrocarburos: ALQUiNOSHidrocarburos insaturados que presentan al menos untriple enlace. Los alquinos siguen las mismas reglasgenerales de nomenclatura de hidrocarburos yadiscutidas. Para denotar un alquino, el sufijo -ano essustituido por -ino en el nombre del compuesto. Laposición del triple enlace se indica con su número enla cadena. La numeración empieza por el extremo dela cadena más cercano al triple enlace.. Ejemplo: CH3–CH2–C CH: but-1-ino
  12. 12. 1. Hidrocarburos RAMIFICADOS1. La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional preferente (el doble o triple enlace)2. Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.3. Se nombra cada sustituyente o ramificación diferente de la cadena principal. La ramificación se nombra terminando en “il”. Los sustituyentes que sean guales se nombran una sola vez.4. Los radicales o sustituyentes se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos di-, tri-…)
  13. 13. 1. Hidrocarburos RAMIFICADOS12
  14. 14. 1. Hidrocarburos RAMIFICADOS*Formula los siguientes hidrocarburos:a) Pentanob) hex-2-enoc) propinod) metilbutinoe) 3-etilpent-2-eno*Nombra los siguientes hidrocarburos: a) CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3 b) CH3–C C–CH2–C CH c) CH2=CH–CH2–CH3 d) CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3 e) CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3
  15. 15. 2. DERIVADOS HALOGENADOSSi sustituimos un -H (hidrogeno) por un halógeno -X,(X:=F,Cl,Br o I), tenemos un derivado halogenado.Su nomenclatura hace referencia a que cada átomo dehalógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo yyodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo.Para nombrarlos tenemos en cuenta el carbono donde seencuentra el halógeno.Los dobles y triples enlaces tiene preferencia sobre loshalógenos a la hora de ser nombrados.Si hay varios se utilizan los prefijos di,tri,...etc. Loshalógenos se nombran en orden alfabético.
  16. 16. 2. DERIVADOS HALOGENADOS
  17. 17. 3. Hidrocarburos CÍCLICOS Gran número de hidrocarburos forman cadenascarbonadas cerradas formando ciclos. Los más sencillosson los cicloalcanos, hidrocarburos formados por unacadena carbonada cerrada con todos los enlacessimples.Los ciclos más abundantes son los seis átomos decarbono como el ciclohexano, formado por una cadenacerrada de seis átomos de carbono unidos entre símediante enlaces simples. Estos hidrocarburos cíclicostambién pueden contener átomos de carbono unidosentre sí mediante enlaces dobles.
  18. 18. 4. Hidrocarburos AROMÁTICOS La estructura del benceno o ciclohexatrieno es unhíbrido de resonancia de dos estructurascontribuyentes:Es por ello que la representación de la estructura delbenceno que más se acerca a la realidad es:
  19. 19. 4. Hidrocarburos AROMÁTICOS Los hidrocarburos del benceno se nombran de la mismaforma que otros hidrocarburos pero usando bencenocomo nombre padre.Bencenos sustituidos por grupos alquilo ( metil-, etil-,…)se nombran de dos formas diferentes dependiendo deltamaño del grupo alquilo.Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono omenos) el compuesto se nombra como un bencenosustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuestose nombra como un hidrocarburo sustituido por elbenceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno seconsidera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en elnombre del compuesto
  20. 20. 4. Hidrocarburos AROMÁTICOS Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el bencenose pueden utilizar los prefijos: o- orto (para el 1,2) m- meta (para el 1,3) p- para (para el 1,4)
  21. 21. 4. Hidrocarburos AROMÁTICOS TOLUENO
  22. 22. 5. FUNCIONES OXIGENADASSe caracterizan porque presentan carbono, hidrógeno yoxígeno. Se clasifican en las siguientes funciones químicas: 5.1- Alcoholes 5.2- Aldehídos 5.3- Cetonas 5.4- Ácidos 5.5- Éteres 5.6- Ésteres
  23. 23. 5.1. FUNCIONES OXIGENADAS:ALCOHOLESLa cadena principal del compuesto debe contener al carbonoenlazado al grupo -OH y ese carbono debe recibir el índice másbajo posible. R-OHLa terminación -o del alcano correspondiente a la cadenaprincipal se sustituye por -ol para indicar que se trata de unalcohol.Cuando existe más de un mismo grupo alcohol, se utilizan losprefijos di, tri, etc. antes de la terminación propia al grupo, porejemplo diol, triol, etc.Además, la cadena principal debe tener el máximo número de esegrupo funcionalCuando no es función principal, es decir cuando no tieneprioridad, para designarlo se utiliza el prefijo hidroxi-
  24. 24. 5.1. FUNCIONES OXIGENADAS:ALCOHOLES FORMULE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES: a) 2-metil-3-penten-1-ol (b) 2-metil-2-propanol (c) 3-buten-1-ol (d) 6-hepten-3-ol (e) 4-hexen-2-ol (f) 4-penten-1,2,3-triol (g) 1,5-heptadien-3-ol (h) 2-ciclopentenol
  25. 25. 5.1.1.FUNCIONES OXIGENADAS: fenolesPara nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en losalcoholes, la terminación –ol. En la mayoría de los casos estaterminación se añade al nombre (o al nombre contraído) delhidrocarburo aromático: Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que estrictamente se le debería llamar bencenol o hidroxibenceno.
  26. 26. 5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidosSon sustancias que contienen el grupo –CHO .Para nombrarlos se tienen en cuenta los siguientes criterios: - Como grupo principal se nombran con el sufijo –al. - Tiene que estar sobre un carbono primario, luego si es el grupo principal no necesitamos localizador en la cadena, ya que será el carbono 1º. - Si no tiene prioridad se utiliza el prefijo –formil u – oxo.
  27. 27. 5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidos Se puede ver en los ejemplos anteriores que siempre se empieza a numerar la cadena por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo ya que el grupo CO tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos carbonilo se tiene en cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO al que se considera entonces como un sustituyente:
  28. 28. 5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas Son sustancias que contienen el grupo carbonilo CO- , pero las dos valencias libres de este carbono tienen que estar ocupadas por C. Si es el grupo principal se utiliza el sufijo –ona. Si hay varios se utilizarán las terminaciones diona; triona; ...etc. Tambien se puede utilizar la terminación de los radicales unidos al –CO- por orden alfabético, seguido del término cetona. Si no es el grupo principal utilizaremos el prefijo oxo-.
  29. 29. 5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas
  30. 30. 5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas Formular los siguientes compuestos: a) etilmetilcetona b) 2,5-dimetilhexan-3-ona c) 2-bromo-4-cloro-3-pentilciclopent-3-enona d) 5-fenil-3-metiloctano-2,4,7-triona
  31. 31. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicosEl grupo –COOH se denomina grupo carboxilo. El hidrógeno del mismo es ácido, es decir puede ser sustituido por un metal (produciéndose una sal).Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas: - Se utiliza la terminación Ácido seguido del compuesto de carbonos con el sufijo –oico.Ácido _______-oico - Si el grupo está sobre un ciclo,(aromático o alifático), terminaremos el nombre en –carboxílicoÁcido _______-carboxílico
  32. 32. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicosCuando el grupo carboxilo está unido directamente a unciclo o cuando se trata de poliácidos, se utiliza otrosistema que consiste en suponer desglosada la moléculaen un grupo carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:Veamos ahora ejemplos de algunos ácidos con su nombretrivial aceptado:
  33. 33. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
  34. 34. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicosExisten compuestos que tienen dos o más gruposcarboxilo en su molécula. Son diácidos y poliácidos yademás de su nombre sistemático muchos de ellos tienennombres vulgares aceptados por la IUPAC y muyutilizados.Veamos algunos de ellos:
  35. 35. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicosSi hay dos o más grupos ácidos se utilizan los subfijos –dioico; -dicarboxílico; -trioico; ...etc.Si en la molécula hay otro grupo con prioridad se nombrará con el prefijo carboxi-En algunos casos reciben nombres vulgares: HCOOH (fórmico);CH3-COOH(acético) y C6H5- COOH(benzoico)
  36. 36. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
  37. 37. 5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteresSe caracterizan por la unión de dos cadenas hidrocarbonadas mediante un oxígeno. R-O-REl radical -O- se nombra como -oxi-. Del mismo modo un radical como el RO- lo podemos nombrar como alquiloxi-Para algunos de estos radicales se utiliza una contracción:CH3O-CH2CH3 se denomina metoxietanoCH3-CH2O-CH2-CH2-CH3 como etoxipropanoC6H5O- como fenoxi-
  38. 38. 5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteresPara los más sencillos se puede utilizar como procedimiento alternativo nombrar los dos radicales en orden alfabético y a continuación la palabra éter.Ejemplos:- Metoxietano o Etilmetiléter- O- dimetoxibenceno
  39. 39. 5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteresFormalmente podemos considerar los esteres el resultado de sustituir el hidrógeno de un grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado. R-COOH→R-COO-RPara nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente. Se nombran como las sales sustituyendo el nombre del metal por el del radical, es decir: R-ato de R´-iloSi el grupo éster no es el principal utilizaremos los nombres de los radicales aciloxi- o alquiloxicarbonilo-
  40. 40. 5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteresAlgunos ejemplos son:- Etanoato de etilo o acetato de etilo- Ciclohexanocarboxilato de etilo o benzoato de etilo- Bencenocarboxilato de metilo o benzoato de metilo
  41. 41. 6. Funciones NitrogenadasSon funciones químicas que presentan Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno.Estudiaremos a continuación : - Aminas - Amidas - Nitrilos - Nitrocompuestos
  42. 42. 6.1. Funciones Nitrogenadas: aminasEstas sustancias pueden considerarse derivadas del NH3 sustituyendo 1,2 ó 3 de los hidrógenos por radicales.Se nombra el radical seguido de la palabra –aminaSi la amina es secundaria o terciaria se toma el radical como base y los otros radicales se nombran como sustituyentes en el N con la denominación N-, o N,N- ,... etc ,según los casos.
  43. 43. 6.1. Funciones Nitrogenadas: aminasSi la función amina no tiene prioridad, podemos tener diferentes casos: a) El grupo –NH2 se nombra como amino b) El grupo –NHR se nombra como alquilamino- o arilamino c) El grupo -RNH2 será nombrado como aminoalquil- o aminoaril-.
  44. 44. 6.2. Funciones Nitrogenadas: amidasLas amidas son resultado de la unión de un ácido carboxílico y el amoniaco.Pueden clasificar en primarias; secundarias y terciarias.Para nombrarlas se cuenta el número de carbonos de la cadena y en el nombre del ácido del mismo número de carbonos se le sustituye el sufijo –oico por –amida.Los sustituyentes sobre el N se nombran indicándolo con el localizador N-
  45. 45. 6.2. Funciones Nitrogenadas: amidasSi el grupo –CONH2 se encuentra sobre un ciclo se nombra como –carboxamida
  46. 46. 6.3. Funciones Nitrogenadas: nitrilos y nitrocompuestosEn este grupo colocaremos tanto los nitros como los nitrilos. - Nitros: Aquellas funciones que presenten en su cadena hidrocarbonada un grupo –NO2. Se denomina con el sufijo Nitro- - Nitrilos: Aquellos que presentan en su cadena hidrocarbonada el triple enlace -C≡N. Se denomina con el sufijo –nitrilo o carbonitrilo (en el caso de cíclicos). Si es un radical, se denomina con el prefijo ciano-

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