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ciclopentadienil Rutenio (II) 
conteniendo ligandos derivados de 
carbohidratos.
Síntesis, caracterización y citotoxicidad de los 
complejos de ciclopentadienil Rutenio (II) 
conteniendo ligandos derivados de carbohidratos. 
Tomado del Journal of Organometallic Chemistry. 
©2013 
Autores: 
Pedro Florindo (a), Inês J. Marques (b), Carla D. Nunes (b), Ana 
C. Fernandes (a), * 
* (a)Centro de Química Estrutural, Complexo I, Instituto Superior Técnico, 
Universidade de Lisboa, Av. Rovisco Pais, 1049-001 Lisboa, Portugal 
(b) Centro de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências da Universidade 
de Lisboa, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal
Introducción 
Compuestos organometálicos 
derivados del Rutenio (II) 
Aplicaciones de los compuestos 
organometálicos derivados del 
Rutenio (II) 
Ligandos de los complejos de 
ciclopentadienil Rutenio (II)
Compuestos organometálicos derivados 
del Rutenio (II) 
El rutenio (II) presenta una gran 
afinidad para coordinarse con ligandos 
derivados de carbohidratos, 
principalmente con anillos aromáticos, 
así como con compuestos que 
contienen nitrógeno como el imidazol 
(C33H4N2)
Aplicaciones de los compuestos 
organometálicos derivados del Rutenio 
(II) 
Recientemente se han encontrado 
complejos organometálicos del rutenio 
con propiedades antitumorales y 
anticancerígenas, por lo que se ha 
aumentado es estudio de la aplicación 
de éstos complejos.
Ligandos de los complejos de 
ciclopentadienil Rutenio (II) 
Especialmente los complejos de rutenio 
coordinados con ciclopentadieno han 
presentado un gran nivel de 
citotoxicidad frente a células 
cancerígenas, produciendo un fuerte 
complejo para el control del cáncer.
Ligandos del 5-cyclopentadienil Rutenio(II) 
Fórmula general del complejo: [(η5-C5H5)(L) ]+ 
Ligandos derivados de la 
Galactosa
Ligandos del 5-cyclopentadienil Rutenio(II) 
Fórmula general del complejo: [(η5-C5H5)(L) ]+ 
Ligandos derivados de la 
Fructosa
Síntesis de los complejos de Rutenio (II) 
Complejo neutro patrón(η5-C5H5)(Ru(PP)Cl] en la 
presencia de un leve exceso del ligando derivado 
del carbohidrato
Síntesis de los complejos de Rutenio (II) 
Para la síntesis de los complejos de 
rutenio se hizo mediante la abstracción 
del haluro con hexafluorofosfato de Talio 
(TlPF6) del complejo neutro patrón con 
un leve exceso de el ligando 
correspondiente en un medio de 
diclorometano a temperatura ambiente 
durante 48 horas. Con una posterior 
recristalización mediante difusión lenta 
de n-pentano o n-hexano en soluciones 
de diclorometano o acetona
Complejos Organometálicos de Rutenio (II) sintetizados
Identificación de la estructura 
mediante la técnica FT-IR 
COMPUESTO FTIR (KBr, cm-1 ) 
Precursor P2 1742 (νC=O) 
Ligando L1 2262 (νC≡N) 
Ligando L2 3434 (νN-H); 1559 (νN=N); 1388 (νN=C) 
Ligando L3 1386 (νN=C) 
[1][PF6] 
3056 (νC-H, η5-C5H5); 2264 (νC≡N); 840 
(νP-F, PF6) 
[2][PF6] 3056 (νC-H, η5-C5H5); 839 (νP-F, PF6) 
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Identificación de la estructura 
mediante la técnica FT-IR 
COMPUESTO FTIR (KBr, cm-1 ) 
[4][PF6] 
3056 (νC-H, η5-C5H5); 2248 (νC≡N); 840 
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[7][PF6] 
3058 (νC-H, η5-C5H5); 2260 (νC≡N); 841 
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[8][PF6] 3057 (νC-H, η5-C5H5); 841 (νP-F, PF6) 
[9][PF6] 
3059 (νC-H, η5-C5H5); 2241 (νC≡N); 840 
(νP-F, PF6) 
[10][PF6] 3057 (νC-H, η5-C5H5); 842 (νP-F, PF6)
Conclusiones 
 Mediante la caracterización por FT-IR 
se pudo corroborar la estructura 
esperada de los compuestos 
organometálicos sintetizados 
mediante la determinación de sus 
enlaces. 
 Con los resultados de las bandas del 
espectros obtenidos se pudo prever la 
citotoxicidad de los compuestos en 
células cancerígenas siendo incluso 
mayor que el cisplatino.
Bibliografía 
• Departamento de matemática aplicada y estadística. Universidad Politécnica de Madrid 
[Rev. 01 de Octubre de 2014] 
Disponible en: 
<http://matap.dmae.upm.es/Asignaturas/MetodosMatematicos_eiae/Transformada_Fourier.pdf > 
 Servicios Científico-técnicos de la UPC. Universitat Politècnica de Catalunya. 
[Rev. 01 de Octubre de 2014] 
Disponible en: 
<http://matap.dmae.upm.es/Asignaturas/MetodosMatematicos_eiae/Transformada_Fourier.pdf > 
 Espectrometría infrarroja IV. Concepto y fundamentos 
[Rev. 01 de Octubre de 2014] 
Disponible en: 
<http://www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja> 
 espectroscopia infrarroja. Ciencia e Ingeniería de materiales. Caracterización de materiales. 
Universidad Carlos IIII Madrid 
[Rev. 01 de Octubre de 2014] 
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FT-IR Espectroscopia

  • 2. Espectroscopia FT-IR Guerra Julian Patarroyo William Piracón Lina Química Analítica II
  • 4. Espectroscopia FT-IR - Se transmite un rayo monocromo de luz infrarroja a través de la muestra, y se registra la cantidad de energía absorbida - Se repite esta operación en un rango de longitudes de onda de interés (por lo general, 4000-400 cm-1) y se construye un gráfico. - La realización de una transformada de Fourier de la señal produce un espectro idéntico al de la espectrometría infrarroja convencional
  • 5. Transformada de Fourier La transformada de Fourier se utiliza para la caracterización frecuencial de señales y sistemas lineales. Es decir, la transformada de Fourier se utiliza para conocer las características frecuenciales de las señales y el comportamiento de los sistemas lineales ante estas señales. Realiza una transformación de señales individuales y las modifica de manera que se presenten en una señal sinusoidal más semejante a lo producido en un espectro infrarrojo convencional, pero disminuyendo su tiempo de escaneo y así mismo su costo.
  • 7. Funcionamiento de un Espectroscopio FT-IR
  • 8. Partes de un Espectroscopio FT-IR
  • 9. Síntesis, caracterización y citotoxicidad de los complejos de ciclopentadienil Rutenio (II) conteniendo ligandos derivados de carbohidratos.
  • 10. Síntesis, caracterización y citotoxicidad de los complejos de ciclopentadienil Rutenio (II) conteniendo ligandos derivados de carbohidratos. Tomado del Journal of Organometallic Chemistry. ©2013 Autores: Pedro Florindo (a), Inês J. Marques (b), Carla D. Nunes (b), Ana C. Fernandes (a), * * (a)Centro de Química Estrutural, Complexo I, Instituto Superior Técnico, Universidade de Lisboa, Av. Rovisco Pais, 1049-001 Lisboa, Portugal (b) Centro de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências da Universidade de Lisboa, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal
  • 11. Introducción Compuestos organometálicos derivados del Rutenio (II) Aplicaciones de los compuestos organometálicos derivados del Rutenio (II) Ligandos de los complejos de ciclopentadienil Rutenio (II)
  • 12. Compuestos organometálicos derivados del Rutenio (II) El rutenio (II) presenta una gran afinidad para coordinarse con ligandos derivados de carbohidratos, principalmente con anillos aromáticos, así como con compuestos que contienen nitrógeno como el imidazol (C33H4N2)
  • 13. Aplicaciones de los compuestos organometálicos derivados del Rutenio (II) Recientemente se han encontrado complejos organometálicos del rutenio con propiedades antitumorales y anticancerígenas, por lo que se ha aumentado es estudio de la aplicación de éstos complejos.
  • 14. Ligandos de los complejos de ciclopentadienil Rutenio (II) Especialmente los complejos de rutenio coordinados con ciclopentadieno han presentado un gran nivel de citotoxicidad frente a células cancerígenas, produciendo un fuerte complejo para el control del cáncer.
  • 15. Ligandos del 5-cyclopentadienil Rutenio(II) Fórmula general del complejo: [(η5-C5H5)(L) ]+ Ligandos derivados de la Galactosa
  • 16. Ligandos del 5-cyclopentadienil Rutenio(II) Fórmula general del complejo: [(η5-C5H5)(L) ]+ Ligandos derivados de la Fructosa
  • 17. Síntesis de los complejos de Rutenio (II) Complejo neutro patrón(η5-C5H5)(Ru(PP)Cl] en la presencia de un leve exceso del ligando derivado del carbohidrato
  • 18. Síntesis de los complejos de Rutenio (II) Para la síntesis de los complejos de rutenio se hizo mediante la abstracción del haluro con hexafluorofosfato de Talio (TlPF6) del complejo neutro patrón con un leve exceso de el ligando correspondiente en un medio de diclorometano a temperatura ambiente durante 48 horas. Con una posterior recristalización mediante difusión lenta de n-pentano o n-hexano en soluciones de diclorometano o acetona
  • 19. Complejos Organometálicos de Rutenio (II) sintetizados
  • 20. Identificación de la estructura mediante la técnica FT-IR COMPUESTO FTIR (KBr, cm-1 ) Precursor P2 1742 (νC=O) Ligando L1 2262 (νC≡N) Ligando L2 3434 (νN-H); 1559 (νN=N); 1388 (νN=C) Ligando L3 1386 (νN=C) [1][PF6] 3056 (νC-H, η5-C5H5); 2264 (νC≡N); 840 (νP-F, PF6) [2][PF6] 3056 (νC-H, η5-C5H5); 839 (νP-F, PF6) [3][PF6] 3055 (νC-H, η5-C5H5); 841 (νP-F, PF6)
  • 21. Identificación de la estructura mediante la técnica FT-IR COMPUESTO FTIR (KBr, cm-1 ) [4][PF6] 3056 (νC-H, η5-C5H5); 2248 (νC≡N); 840 (νP-F, PF6) [5][PF6] 3056 (νC-H, η5-C5H5); 842 (νP-F, PF6) [6][PF6] 3057 (νC-H, η5-C5H5); 842 (νP-F, PF6) [7][PF6] 3058 (νC-H, η5-C5H5); 2260 (νC≡N); 841 (νP-F, PF6) [8][PF6] 3057 (νC-H, η5-C5H5); 841 (νP-F, PF6) [9][PF6] 3059 (νC-H, η5-C5H5); 2241 (νC≡N); 840 (νP-F, PF6) [10][PF6] 3057 (νC-H, η5-C5H5); 842 (νP-F, PF6)
  • 22. Conclusiones  Mediante la caracterización por FT-IR se pudo corroborar la estructura esperada de los compuestos organometálicos sintetizados mediante la determinación de sus enlaces.  Con los resultados de las bandas del espectros obtenidos se pudo prever la citotoxicidad de los compuestos en células cancerígenas siendo incluso mayor que el cisplatino.
  • 23. Bibliografía • Departamento de matemática aplicada y estadística. Universidad Politécnica de Madrid [Rev. 01 de Octubre de 2014] Disponible en: <http://matap.dmae.upm.es/Asignaturas/MetodosMatematicos_eiae/Transformada_Fourier.pdf >  Servicios Científico-técnicos de la UPC. Universitat Politècnica de Catalunya. [Rev. 01 de Octubre de 2014] Disponible en: <http://matap.dmae.upm.es/Asignaturas/MetodosMatematicos_eiae/Transformada_Fourier.pdf >  Espectrometría infrarroja IV. Concepto y fundamentos [Rev. 01 de Octubre de 2014] Disponible en: <http://www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja>  espectroscopia infrarroja. Ciencia e Ingeniería de materiales. Caracterización de materiales. Universidad Carlos IIII Madrid [Rev. 01 de Octubre de 2014] Disponible en: <http://ocw.uc3m.es/ciencia-e-oin/caracterizacion-de-materiales/material-de-clase- 1/Espectroscopia_IR.pdf>