Alcoholes y ácidos carboxílicos: propiedades y métodos de preparación

29/08/2013
ALCOHOLES Y FENOLES
• Los alcoholes
contienen el grupo
funcional - OH
• Se derivan de
hidrocarburos
saturados o no
saturados al sustituir
por lo menos un H con
un grupo - OH
• También se consideran
como derivados del
agua al reemplazar un
H por un radical
orgánico
• Los fenoles contienen
el grupo funcional - OH
• Se derivan de los
hidrocarburos
aromáticos al sustituir
por lo menos un H con
un grupo - OH
• También se consideran
como derivados del
agua al reemplazar un
H por un radical
aromático

29/08/2013
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y
FENOLES
• A los alcoholes se los
nombra de acuerdo con
la IUPAC con la raíz del
nombre del hidrocarburo
de procedencia y la
terminación OL
• En forma tradicional se
utiliza el nombre
genérico alcohol y el
específico con la raíz del
nombre del hidrocarburo
con la terminación ÍLICO
• A los fenoles, según la
IUPAC se los nombra: a)
indicando el o los
números posicionales de
los radicales b) el o los
nombres de los radicales
en orden preestablecido
y c) la palabra FENOL
• También se los identifica
con nombres
comerciales:
catecol, resorcinol, hidro
quinona, etc.

29/08/2013
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES POR LA
POSICIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL OH
• Alcoholes primarios.- Cuando el grupo
funcional - OH está unido a un carbono
primario: R - CH2 - OH
• Alcoholes secundarios.-Cuando el grupo
funcional -OH está unido a un carbono
secundario: R - CH.OH - R’
• Alcoholes terciarios.- Cuando el grupo
funcional - OH está unido a un carbono
terciario: R - C.OH - R’
|
R”

29/08/2013
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES POR EL
N° DE GRUPOS FUNCIONALES OH
• Alcoholes monovalentes o monoles.-
Cuando el alcohol tiene un grupo
funcional OH: CH3 - CH2.OH
• Alcoholes divalentes o glicoles.-
Cuando tienen dos grupos funcionales
OH contiguos:
CH2.OH - CH2.OH
• Alcoholes trivalentes o gliceroles.-
Cuando tienen tres grupos funcionales
OH contiguos:
• CH2.OH - CH.OH - CH2.OH

29/08/2013
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCOHOLES SATURADOS, MONOLES O
ALCANOLES
• Los alcanoles son líquidos desde C1 hasta C11
• La mayoría de alcoholes líquidos son miscibles
con el agua en todas las proporciones y
disminuye al elevarse el peso molecular
• Son sólidos de C12 en adelante
• Los puntos de ebullición son más elevados que
los de los alcanos correspondientes con
rangos entre 100 y 200°C. Por ejemplo, el
punto de ebullición del etanol es 78°C
mientras que el del etano es - 87°C

29/08/2013
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES
• La mayoría de los fenoles son
sólidos a 25°C
• Son poco solubles en agua a
menos que contengan otros
grupos funcionales que
interaccionen con ella, pero se
disuelven en solventes orgánicos
• Las soluciones acuosas diluidas
de los fenoles se emplean como
antisépticos y desinfectantes

29/08/2013
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALCOHOLES
• Acción de los ácidos.-Los alcoholes reaccionan con
ácidos minerales y orgánicos para dar ésteres con
eliminación de agua:
R-OH + AH R-A + H2O
2CH3.OH + H2SO4 (CH3)2SO4 +2H2O
CH3-CH2.OH + CH3-CO.OH CH3-CO.O-CH2-CH3 + H2O

29/08/2013
ALCOHOLES
• Acción de los metales.- Los alcoholes
anhidros reaccionan con los metales alcalinos
como el sodio o el potasio dando como
resultado compuestos llamados alcoholatos
con eliminación de hidrógeno:
R-OH + Na R-ONa + 1/2 H2
CH3-CH2.OH + Na CH3-CH2.ONa + 1/2 H2

29/08/2013
ALCOHOLES
• Deshidratación.- Los alcoholes se
deshidratan en presencia de
H2SO4, H3PO4 o ZnCl2 transformándose
en alquenos:
R-CH.H-CH.OH-R’ R-CH=CH-R’ + H2O
CH3-CH.H-CH.OH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O

29/08/2013
ALCOHOLES
• El glicerol o glicerina, reacciona con el
ácido nítrico produciendo la
nitroglicerina, explosivo que fue
descubierto por Alfred Nobel en 1866
H2C-OH H2C-ONO2
| |
HC-OH + 3HONO2 H2SO4 HC-ONO2 + 3H2O
| |
H2C-OH H2C-ONO2

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FENOLES
• Los fenoles reaccionan con sodio metálico
produciendo fenóxidos. Las reacciones son
análogas a las de los alcoholes:
_OH _ONa
2 + 2Na 2 + H2
Fenol Fenóxido de sodio

29/08/2013
MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE LOS
ALCOHOLES
• El metanol fue producido durante años por
destilación seca de la madera. Pero en la
actualidad se prepara a partir de monóxido
de carbono e hidrógeno a altas temperaturas
y presiones en presencia de catalizadores
(mezclas de óxidos de Zn, Cu, Cr):
• CO + 2H2 150 atm, 400°C CH3OH
catalizador

29/08/2013
ALCOHOLES
• El etanol, alcohol etílico o alcohol de grano fue
preparado por primera vez mediante
fermentación:el jarabe, residuo en la purificación
del azúcar de caña, cuando se lo hace fermentar
permite obtener etanol:
C12H22O11 + H2O levaduras 4CH3-CH2.OH + 4CO2
• También la degradación bioquímica de glúcidos
como la glucosa en condiciones apropiadas da
etanol:
C6H12O6
levaduras 2CH3-CH2.OH + 2CO2

29/08/2013
ALCOHOLES
• Los métodos de Grignard permiten obtener
alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
• Alcoholes primarios.- Reactivo de Grignard con el
aldehído metanal:
R-MgX + H-C-O.H R-CH2-OMgX +H2O
R-CH2.OH + XMg-OH
CH3-MgCl + H-C-O.H CH3-CH2-OMgCl +H2O
CH3-CH2.OH + ClMg-OH

29/08/2013
MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE
ALCOHOLES
• Alcoholes secundarios.- Se obtienen mediante el reactivo
de Grignard y un aldehído excepto el fórmico:
R-C-O.H + R-MgX R-CH-OMgX +H2O
| -XMgOH
R
R-CH.OH
|
R
CH3-C-O.H + CH3-MgCl CH3-CH-OMgCl +H2O
| -ClMgOH
CH3
CH3-CH.OH
|
CH3

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Son compuestos orgánicos que contienen
el grupo carboxilo, presentan reacción
ácida ante los indicadores, la mayoría son
ácidos débiles en comparación con los
ácidos inorgánicos fuertes como el HCl. Su
fórmula general es:
R-CO.OH CH3-CO.OH
ácido etanoico o acético

29/08/2013
NOMENCLATURA DE LOS
• Según la IUPAC se utiliza 1° la palabra
ácido y luego la raíz del nombre del
hidrocarburo del cual proviene con la
terminación oico.
• También se utilizan los nombres comunes
o tradicionales, llamados comerciales.
Nombre IUPAC Nombre común
ácido metanoico ácido fórmico
ácido etanoico ácido acético
ácido butanoico ácido n-butírico

29/08/2013
CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
• Los ácidos carboxílicos se clasifican de
acuerdo al número de grupos funcionales
-CO.OH que contengan:
• Ácidos monocarboxílicos, monobásicos o
alcanóicos.- Cuando tienen un solo grupo
funcional -CO.OH:
CH3-CO.OH ácido etanoico o acético
CH3-CH2-CO.OH ácido propanoico o
propiónico

29/08/2013
CARBOXÍLICOS
• Ácidos dicarboxílicos o dibásicos.- Cuando tienen
dos grupos funcionales -CO.OH siendo su fórmula
general HO.OC-(CH2)n-CO.OH
HO.OC-CO.OH ácido etanodioico u
oxálico
HO.OC-CH2-CO.OH ácido propanodioico o
malónico
HO.OC-CH2-CH2-CO.OH ácido butanodioico
o succínico

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CARBOXÍLICOS
• Ácidos policarboxílicos o polibásicos:
son aquellos ácidos que tienen tres o más
crupos funcionales carboxilo en su
estructura.
1CO.OH-2CH2-3CH-4CH2-5CO.OH
|
CO.OH
Ácido -3 - metanoil pentanodioico

29/08/2013
CARBOXÍLICOS
• Ácidos carboxílicos polifuncionales:
son aquellos ácidos que a más del grupo
funcional carboxilo, tienen en su
estructura otros grupos funcionales.
1CO.OH-2CH2-3CH-4CH2-5CO.OH
|
NH2
Ácido -3 - amino pentanodioico

29/08/2013
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS MONOBÁSICOS
• Estado físico.- Los primeros términos hasta C9 son
líquidos, los términos medios son de consistencia
aceitosa y los términos superiores son sólidos cristalinos.
• Olor.- Los primeros términos tienen olor irritante, los
términos medios, olor rancio y repugnante y los términos
superiores, por lo general no presentan ningún olor.
• Solubilidad.- Los 3 primeros ácidos son solubles en
agua, en adelante, la solubilidad decrece a medida que
aumenta el peso molecular, pero los ácidos que son
insolubles en agua, son solubles en
alcohol, éter, benceno y cloroformo.
• Punto de ebullición.- Los puntos de ebullición aumentan
de acuerdo al número de átomos de carbono.
• Punto de fusión.- Los puntos de fusión son muy
variables.

29/08/2013
• Formación de sales.- Los ácidos
carboxílicos reaccionan con los hidróxidos
metálicos principalmente de sodio y
potasio dando sales metálicas:
R-CO.OH + M-OH R-CO.OM + H2O
CH3-CO.OH + NaOH CH3-CO.ONa + H2O
acetato de sodio
CH3-CO.OH + KOH CH3-CO.OK + H2O
acetato de potasio

29/08/2013
• Formación de ésteres.- Los ácidos
carboxílicos reaccionan con los alcoholes
dando como resultado un éster:
R-CO.OH + R-OH R-CO.OR + H2O
CH3-CO.OH + CH3.OH CH3-CO.O-CH3 + H2O
ác. Acético metanol acetato de metilo agua
CH3-CO.OH + CH3-CH2.OH CH3-CO.OCH2-CH3 +
ác. Acético etanol acetato de etilo
H2O agua

29/08/2013
• Formación de cloruros de ácido.- Los ácidos carboxílicos
reemplazan el (OH) por un átomo de cloro cuando
reaccionan con tricloruro de fósforo (PCl3), pentacloruro de
fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2):
• 3HCO.OH + PCl3 3HCO.Cl + H3PO3
ác. Metanoico cloruro de metanoilo
• HCO.OH + PCl5 HCO.Cl + HCl + POCl3
• HCO.OH + SOCl2 HCO.Cl + HCl + SO2

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• Oxidación.- Es un método empleado en el
laboratorio, consiste en la oxidación de los
alcoholes primarios o aldehídos con
KMnO4 o K2Cr2O7 disueltos en H2SO4:
• CH3-CH2.OH K2Cr2O7 CH3-CO.OH
etanol H2SO4 ácido etanoico
• CH3-CH.O K2Cr2O7 CH3-CO.OH
etanal H2SO4 ácido etanoico

29/08/2013
• Hidrólisis de ésteres.- Al reaccionar un éster
con agua en autoclave (en presencia de
H2SO4 o NaOH en solución diluida como
catalizadores):
• R-CO.OR + HOH R-CO.OH + R-OH
• CH3-CO.OCH3 + HOH CH3-CO.OH + CH3.OH
acetato de metilo agua ácido acético metanol

29/08/2013
ALDEHÍDOS
• Concepto.- Son funciones orgánicas
oxigenadas que resultan de la oxidación
moderada de los alcoholes primarios. Su
grupo funcional es R-CH.O (carbonilo):
• H-CH.O aldehído metanal o formaldehído
• CH3-CH.O aldehído etanal o aldehído acético
• CH3-CH2-CH.O aldehído propanal o propiónico

29/08/2013
NOMENCLATURA DE LOS
ALDEHÍDOS
• IUPAC.- Se utiliza en 1er lugar la palabra
aldehído y luego la raíz del nombre de los
hidrocarburos alifáticos con la terminación
al:aldehído metanal, aldehído etanal, etc.
• Tradicional.- Se utiliza en 1er lugar la
palabra aldehído y luego el nombre
específico común correspondiente a los
ácidos carboxílicos: aldehído
fórmico, aldehído acético, etc.

29/08/2013
CLASIFICACIÓN DE LOS
ALDEHÍDOS
• Aldehídos alifáticos.- Cuando el grupo
funcional -CH.O se encuentra junto a un
radical alifático:
CH3-CH.O aldehído etanal
• Aldehídos aromáticos.- Cuando el grupo
funcional -CH.O se encuentra junto a un
radical aromático:
C6H5-CH.O benzaldehído

29/08/2013
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALDEHÍDOS
• Estado físico.- El metanal es gaseoso; del etanal al
dodecanal (C12) son líquidos y del (C13) en adelante son
sólidos.
• Olor.- Los cinco primeros términos tienen olor intenso y
característico, los términos superiores son de olor
agradable parecido al de flores y frutas.
• Punto de ebullición.- Los puntos de ebullición son más
altos que los de los hidrocarburos de peso molecular
comparable.
• Densidad.- Los aldehídos alifáticos líquidos tienen una
densidad próxima a 0,82 g/cc.
• Solubilidad.- Los aldehídos de hasta 5 carbonos son
solubles en agua y ésta decrece conforme aumentan los
átomos de carbono.

29/08/2013
ALDEHÍDOS
• Oxidación.- Los aldehídos al oxidarse dan como
producto ácidos carboxílicos.
• CH3-CH.O + 1/2O2 CH3-CO.OH
• El reactivo de Tollens (solución amoniacal de
AgNO3) y el de Fehling actúan como agentes
oxidantes de los aldehídos.
• R-CH.O + 2Ag(NH3)+
2 + 2OH- R-CO.ONH4 + 2Ag +
3NH3 + H2O
• R-CH.O + 2Cu++ + NaOH R-CO.ONa + Cu2O

29/08/2013
ALDEHÍDOS
• Reducción.- Los aldehídos se reducen a alcoholes
primarios mediante hidrogenación catalítica o
empleando agentes reductores:
• R-CH.O + H2
Pt R-CH2.OH
aldehído alcohol primario
• CH3-CH.O + H2
Pt CH3-CH2.OH
etanal etanol

29/08/2013
ALDEHÍDOS
• Adición del reactivo de Grignard.- Los
aldehídos con el reactivo de Grignard se
transforman en alcoholes secundarios:
R R
| |
• R-CH.O + R-MgX R-CH-OMgX H2O R-CH.OH + Mg(OH)X
H
CH3 CH3
| |
• CH3-CH.O+CH3-MgCl CH3-CH-OMgCl H2O CH3-CH.OH +Mg(OH)Cl
H

29/08/2013
ALDEHÍDOS
• Oxidación de alcoholes primarios.- Este método de
preparación se llama también deshidrogenación, ya que los
alcoholes sufren la pérdida de hidrógeno, para evitar la
reacción en cadena que termina en ácidos carboxílicos, se
debe destilar el aldehído a medida que el alcohol se va
oxidando:
• R-CH2.OH + 1/2O2
K2Cr2O7 R-CH.O + H2O
H2SO4
• CH3-CH2.OH + 1/2O2
K2Cr2O7 CH3-CH.O + H2O
etanol H2SO4 etanal

29/08/2013
ALDEHÍDOS
• Reducción de cloruros de ácido.- Este método se
conoce como reducción de Rosenmund y consiste
en la hidrogenólisis catalítica controlada para
evitar la posterior reducción a alcohol:
• R-CCl.O + H2
Pd R-CH.O + HCl
BaSO4
• CH3-CCl.O + H2
Pd CH3-CH.O + HCl
cloruro de etanoilo BaSO4 etanal

29/08/2013
CETONAS
Concepto.-Son funciones orgánicas que resultan de la
oxidación moderada de los alcoholes secundarios,se
caracterizan por tener el grupo carbonilo,el grupo
funcional es R-CO-R’:
• CH3-CO-CH3 propanona o acetona
• CH3-CO-CH2-CH3 2-butanona o etilmetilcetona
• CH3-CH2-CO-CH2-CH3 2-pentanona o dietil
cetona

29/08/2013
NOMENCLATURA DE LAS
CETONAS
• IUPAC.- Se las nombra escribiendo en 1er lugar la raíz del
nombre del hidrocarburo de procedencia y luego el sufijo
ona, a partir de la 5a cetona, se debe indicar antes del
nombre el N° posicional del carbonilo:
• propanona, butanona, 2-pentanona, 3-pentanona
• Tradicional.- Se las nombra identificando por separado los
radicales y luego la palabra cetona o utilizando nombres
comerciales:
• dimetil cetona o acetona, metil-etil cetona, etil-fenil cetona.

29/08/2013
CLASIFICACIÓN DE LAS CETONAS
• Las cetonas se clasifican de acuerdo al tipo de radicales que
poseen:
• Cetonas alifáticas.- Cuando los radicales son de origen
alifático (hidrocarburos lineales):
CH3-CO-CH3 propanona o acetona
• Cetonas aromáticas.- Cuando los radicales son de origen
aromático (hidrocarburos bencénicos):
C6H5-CO-C6H5 difenil cetona o benzofenona
• Cetonas mixtas.- Cuando un radical es alifático y el otro
aromático:
CH3-CH2-CO-C6H5 etil-fenil cetona

29/08/2013
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS
CETONAS
• Estado físico.- Los primeros términos son
líquidos, mientras que los términos medios y
superiores son sólidos.
• Puntos de ebullición.- Son superiores a los de
hidrocarburos de igual peso molecular.
• Solubilidad.- Las cetonas que contienen hasta 5
átomos de C son considerablemente solubles en
agua y la solubilidad disminuye conforme aumenta
el N° de átomos de C.

29/08/2013
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS
CETONAS
• Reducción.- Las cetonas se reducen a
alcoholes secundarios mediante
hidrogenación catalítica o empleando
agentes reductores:
• R-CO-R + H2
Ni R-CH.OH-R
• CH3-CO-CH3+H2
Ni CH3-CH.OH-CH3
propanona 2-propanol o isopropanol

29/08/2013
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS
CETONAS
• Adición del reactivo de Grignard.- Cuando a una cetona
se le añade el reactivo de Grignard, ésta se transforma en
alcohol terciario:
R R
| |
• R-CO-R + R-MgX R-COMgX H2O R- C-OH + Mg(OH)X
| H |
R R
CH3 CH3
| |
CH3-CO-CH3+CH3MgCl CH3-COMgCl H2O CH3-C-OH+Mg(OH)Cl
| H |
CH3 CH3

29/08/2013
CETONAS
• Oxidación de alcoholes secundarios.- Los
alcoholes secundarios se oxidan en presencia de
KMnO4 o K2Cr2O7 disueltos en H2SO4
transformándose en cetonas:
• CH3-CH.OH-CH2-CH3 + 1/2O2
KMnO4
2- butanol H2SO4
CH3-CO-CH2-CH3 + H2O
2- butanona

29/08/2013
MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE LAS
CETONAS
• Acilación de Friedel y Crafts.- Es una reacción
característica de los compuestos aromáticos
con cloruros de ácido en presencia de AlCl3
disuelto en CS2:
• R-CO.Cl + Ar-H AlCl3 Ar-CO-R + HCl
CS2
CH3-CO.Cl + H AlCl3 CO-CH3 +
CS2
HCl

29/08/2013
FUNCIÓN ÉTER
• Concepto.- Es una función oxigenada en la que sus
compuestos pueden considerarse como derivados del
agua, en cuya molécula se han sustituido sus dos
hidrógenos por radicales alquílicos o arílicos:
• H-O-H R-O-R CH3-O-CH3
agua fórmula general éter dimetílico
• También se los considera como derivados de un alcohol
al sustituir el hidrógeno funcional por un radical
alquílico:
• R-OH R-O-R CH3-OH CH3-O-CH3

29/08/2013
NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
• IUPAC.- Se nombra en 1er lugar los radicales en
orden de complejidad o en orden alfabético y en
2° lugar la palabra éter:
CH3-O-CH2-CH3 metil-etil-éter ó etil-metil-éter
• Tradicional.- En 1er lugar se escribe la palabra
éter, luego el prefijo di si los radicales son
iguales o los nombres de los radicales en el
orden preestablecido si son diferentes:
CH3-O-CH2-CH3 éter metiletílico ó éter etilmétilico
CH3-O-CH3 éter dimetílico

29/08/2013
CLASIFICACIÓN DE LOS
ÉTERES
• Éteres simples.- Cuando los dos radicales son iguales:
• R-O-R CH3-CH2-O-CH2-CH3 éter dietílico
• Éteres mixtos.- Cuando los dos radicales son diferentes:
• R-O-R’ CH3-O-CH2-CH2-CH3 éter metilpropílico
• Éteres internos o epóxidos.- Cuando proceden de la
deshidratación de un glicol:
• CH2.OH-CH2.OH CH2 - CH2 + H2O
O
etilenglicol óxido de etileno

29/08/2013
PROPIEDADES FÍSICAS DE
LOS ÉTERES
• La mayor parte de los éteres son líquidos.
• Sus puntos de ebullición son muy
inferiores que los de los alcoholes de los
cuales se derivan.
• Son incoloros, más ligeros que el agua, y
su olor es agradable.
• Son poco solubles en agua.
• Son buenos disolventes, pero son muy
volátiles e inflamables.

29/08/2013
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
LOS ÉTERES
• Hidrólisis.- Los éteres por
ebullición prolongada con ácido
sulfúrico diluido se transforman
en alcoholes:
• R-O-R’ + H-OH  R-OH + R’-OH
• CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H-OH 
CH3-CH2.OH + CH3-CH2.OH

29/08/2013
LOS ÉTERES
• Acción de los ácidos halohídricos.-
Estos ácidos y en especial el
iodhídrico, con variación de temperatura y
la cantidad de solución concentrada, se
puede obtener lo siguiente:
• R-O-R + HI  R-I + R-OH
• R-O-R + 2HI  2R-I + H2O
• El radical más pequeño se halogena 1ro

29/08/2013
LOS ÉTERES
• Acción del pentacloruro de fósforo.-
Los éteres por reacción con el PCl5
se transforman en dos moléculas de
cloruro de alquilo:
• R-O-R’+PCl5  POCl3+ R-Cl + R’-Cl
• CH3-CH2-O-CH2-CH3 + PCl5 
POCl3 + 2CH3-CH2.Cl

29/08/2013
ÉTERES
• Deshidratación de alcoholes.- Al
deshidratar alcoholes
primarios, calentándolos con ácido
sulfúrico concentrado se obtiene
éteres:
• R-CH2.OH + H2SO4  H2O +
R-CH2.HSO4
R-CH2.HSO4 + R-CH2.OH  R-O-R
+ H2SO4

29/08/2013
ÉTERES
• Método de Williamson.- Consiste en
hacer reaccionar un halogenuro de
alcohilo con un alcoholato alcalino
para obtener tanto éteres simples
como mixtos:
• R-ONa + X-R  NaX + R-O-R

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