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Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.<br />La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. <br />Isomeros geométricos<br />Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.<br />Hidrocarburos insaturados<br /> <br />Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos y alquinos.<br /> <br /> ALQUENOS<br />Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces.<br />Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno,  la posición del doble enlace se indica con el localizador más bajo posible.<br />Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada con el o los dobles enlaces y  con el número de átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.<br />Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, etc.<br />Ejemplos: <br /> <br />NombreFórmula2-Penteno (pent-2-eno)CH3CH2CH=CHCH32,4-Hexadieno (hexa-2,4-dieno)CH3CH=CHCH=CHCH32-Metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno)CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH31-Etilciclohexeno<br /> <br />ALQUINOS<br />Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino,<br /> la posición del triple enlace se indica con el localizador más bajo posible.<br />Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada con el o los triples enlaces y con el número de átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.<br />Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder  a la del triple enlace, es decir, ino.<br /> <br />Ejemplos: <br /> <br />NombreFórmula2-Pentino (Pent-2-ino)CH3CH2CCCH32,4-Hexadiino (Hexa-2,4-diino)CH3CCCCCH36-Metil-1,4-heptadiino(6-Metilhepta-1,4-diíno)CHCCH2CCCH(CH3)CH32-Hexen-4-ino (Hex-2-en-4-ino)CH3CH=CHCH2C≡CH1,3-Heptadien-5-ino(Hepta-1,3-dien-5-ino)CH3C≡CCH=CHCH=CH2Ciclopentino<br /> <br />Isómeros geométricos <br />Algunos de los alquenos  presentan estereroisomería. Se da en compuestos con la misma fórmula molecular y con los átomos enlazados dela misma forma pero con diferente disposición espacial. Se denomina  isomería geométrica o cis y trans, según que los sustituyentes principales unidos a cada átomo de carbono, estén al mismo lado del plano C=C o en diferentes lados del plano, <br />Cada isómero geométrico del 2-buteno es una especie química diferente. Estas dos moléculas generan compuestos diferentes porque el doble enlace impide la rotación de uno de los grupos –CH(CH3) entorno al otro, lo que produciría la conversión de un isómero en otro.<br /> <br />Propiedades de los Alcanos: Los alcanos también se llaman a veces parafinas, un nombre derivado del latín parumaffinis (que significa “de poca afinidad”). este término define muy bien su comportamiento, ya que los alcanos tienen poca afinidad química hacia otras moléculas, y son químicamente inertes frente a la mayoría de los reactivos de uso común en química orgánica. Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos reaccionan con oxígeno, cloro y algunas otras sustancias. Los alcanos presentan un incremento regular en el punto de ebullición como en el de fusión conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que también se refleja en otras propiedades. Los parámetros promedio del enlace carbono-carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de 1.54  0.01 Aº y energías de enlace de 85  3 Kcal/mol.<br />Ciclanos: Si bien hasta aquí sólo se han considerado alcanos de cadena abierta, desde hace más de 100 años se sabe que también existen compuestos con anillos de átomos de carbono. Tales compuestos se denominan cicloalcanos o compuestos alicíclicos. Puesto que los cicloalcanos consisten en anillos de unidades de -CH2-, tienen la fórmula general (CH2)n o CnH2n, y se representan como polígonos es las estructuras de esqueleto:<br /> <br />   <br />ciclopropano    ciclobutano     ciclopentano    ciclohexano      cicloheptano<br /> Isomería cis - trans en los cicloalcanos: En contraste con la libre rotación posible alrededor de los enlaces sencillos en los alcanos de cadena abierta, en los cicloalcanos existe mucho menor libertad, porque están geométricamente restringidos. Por ejemplo, el ciclopropano está geométricamente restringido a ser una molécula planar con estructura rígida, debido a que tres puntos definen un plano. No es posible rotación alrededor de un enlace carbono-carbono en el ciclo propano sin romper el anillo. <br /> Los cicloalcanos superiores tienen cada vez mayor libertad, adquiriendo movimiento y por ende generando diferentes confórmeros, además de isómeros.   La consecuencia más importante de su estructura cíclica es que los cicloalcanos tienen dos caras o lados, “arriba” y “abajo”, lo cual abre la posibilidad de la isomería en los cicloalcanos sustituidos. Por ejemplo, existen dos isómeros 1,2-dimetilciclopropano distintos, uno con los dos metilos del mismo lado del anillo y otro con un metilo de cada lado. Ambos isómeros son compuestos estables, y no es posible interconvertirlos sin romper y volver a formar enlaces químicos. Los 1,2-dimetilciclopropanos son una clase especial de estereoisómeros llamados isómeros cis - trans. Para distinguirlos se usan los prefijos cis- y trans-; la isomería cis - trans es común a todos los anillos sustituidos.<br /> Ejemplos:<br /> <br />        <br />cis-1,2-dimetilciclopropano            trans-1,2-dimetilciclopropano <br />     <br />cis-1,3-dimetilciclobutano          trans-1,3-dimetilciclobutano<br />      <br />cis-1-bromo-3-metilciclopentano        trans-1-bromo-3-metilcilopentano<br /> <br />
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  • 1. Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.<br />La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. <br />Isomeros geométricos<br />Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.<br />Hidrocarburos insaturados<br /> <br />Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos y alquinos.<br /> <br /> ALQUENOS<br />Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces.<br />Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno,  la posición del doble enlace se indica con el localizador más bajo posible.<br />Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada con el o los dobles enlaces y  con el número de átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.<br />Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, etc.<br />Ejemplos: <br /> <br />NombreFórmula2-Penteno (pent-2-eno)CH3CH2CH=CHCH32,4-Hexadieno (hexa-2,4-dieno)CH3CH=CHCH=CHCH32-Metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno)CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH31-Etilciclohexeno<br /> <br />ALQUINOS<br />Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino,<br /> la posición del triple enlace se indica con el localizador más bajo posible.<br />Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada con el o los triples enlaces y con el número de átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.<br />Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder  a la del triple enlace, es decir, ino.<br /> <br />Ejemplos: <br /> <br />NombreFórmula2-Pentino (Pent-2-ino)CH3CH2CCCH32,4-Hexadiino (Hexa-2,4-diino)CH3CCCCCH36-Metil-1,4-heptadiino(6-Metilhepta-1,4-diíno)CHCCH2CCCH(CH3)CH32-Hexen-4-ino (Hex-2-en-4-ino)CH3CH=CHCH2C≡CH1,3-Heptadien-5-ino(Hepta-1,3-dien-5-ino)CH3C≡CCH=CHCH=CH2Ciclopentino<br /> <br />Isómeros geométricos <br />Algunos de los alquenos  presentan estereroisomería. Se da en compuestos con la misma fórmula molecular y con los átomos enlazados dela misma forma pero con diferente disposición espacial. Se denomina  isomería geométrica o cis y trans, según que los sustituyentes principales unidos a cada átomo de carbono, estén al mismo lado del plano C=C o en diferentes lados del plano, <br />Cada isómero geométrico del 2-buteno es una especie química diferente. Estas dos moléculas generan compuestos diferentes porque el doble enlace impide la rotación de uno de los grupos –CH(CH3) entorno al otro, lo que produciría la conversión de un isómero en otro.<br /> <br />Propiedades de los Alcanos: Los alcanos también se llaman a veces parafinas, un nombre derivado del latín parumaffinis (que significa “de poca afinidad”). este término define muy bien su comportamiento, ya que los alcanos tienen poca afinidad química hacia otras moléculas, y son químicamente inertes frente a la mayoría de los reactivos de uso común en química orgánica. Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos reaccionan con oxígeno, cloro y algunas otras sustancias. Los alcanos presentan un incremento regular en el punto de ebullición como en el de fusión conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que también se refleja en otras propiedades. 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Por ejemplo, el ciclopropano está geométricamente restringido a ser una molécula planar con estructura rígida, debido a que tres puntos definen un plano. No es posible rotación alrededor de un enlace carbono-carbono en el ciclo propano sin romper el anillo. <br /> Los cicloalcanos superiores tienen cada vez mayor libertad, adquiriendo movimiento y por ende generando diferentes confórmeros, además de isómeros.   La consecuencia más importante de su estructura cíclica es que los cicloalcanos tienen dos caras o lados, “arriba” y “abajo”, lo cual abre la posibilidad de la isomería en los cicloalcanos sustituidos. Por ejemplo, existen dos isómeros 1,2-dimetilciclopropano distintos, uno con los dos metilos del mismo lado del anillo y otro con un metilo de cada lado. Ambos isómeros son compuestos estables, y no es posible interconvertirlos sin romper y volver a formar enlaces químicos. Los 1,2-dimetilciclopropanos son una clase especial de estereoisómeros llamados isómeros cis - trans. Para distinguirlos se usan los prefijos cis- y trans-; la isomería cis - trans es común a todos los anillos sustituidos.<br /> Ejemplos:<br /> <br />        <br />cis-1,2-dimetilciclopropano            trans-1,2-dimetilciclopropano <br />     <br />cis-1,3-dimetilciclobutano          trans-1,3-dimetilciclobutano<br />      <br />cis-1-bromo-3-metilciclopentano        trans-1-bromo-3-metilcilopentano<br /> <br />