Este documento resume los principales temas de química orgánica básica como hidrocarburos, halogenación, oxidación, pirólisis, adición, sustitución en anillos aromáticos, y derivados de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos nitrogenados. Incluye enlaces a resúmenes más detallados de estos temas y a ejercicios de problemas en el sitio web triplenlace.com para reforzar la teoría.

1. Resúmenes
de Química Orgánica Básica

2. https://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
La teoría resumida aquí se puede afianzar resolviendo los
ejercicios de formulación y nomenclatura que figuran en:
Estos resúmenes corresponden a los temas del Curso
Básico de Química Orgánica que se pueden encontrar aquí:
https://triplenlace.com/cbqo/

3. 1.
Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

4. Halogenación

5. Halogenación
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H
H
HH
H
H
H
H H
H
Br2
H
H
BrH
H
H
H
HH
H
+ HBr

6. Halogenación
H
H H
H
H
H
H
H
Br2 (exc.)
luz
Br
Br Br
H
H
H
H
H
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7. CO2 H2O+O2
+
CH3
CH3 CH3
Oxidación

8. CH3
CH3
O
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
OH
CH3 O
H
CH3 O
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Oxidación

9. Pirólisis
Iniciación
CH3CH3 → 2 CH3•
Propagación
CH3• + CH3CH3 → CH4 + CH3CH2•
CH3CH2• → CH2=CH2 + H•
CH3CH2• + CH2=CH2 → CH3CH2CH2CH2•
Terminación
CH3• + CH3CH2• → CH3CH2CH3
CH3CH2• + CH3CH2• → CH2=CH2 + CH3CH3
H• + H• → H2

10. CH3
CH3 CH3
Δ / ác. Lewis
CH3
CH3
Ramificación

11. Adición
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12. Adición
CH
CH3
ClH
CH2
CH3
Cl
ClH
CH3 CH3
CH3
CH3
Cl
HCH3 CH3
ClH
+
CH3
CH3
ClCl
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ClH

13. Adición
Br2
Reacción de adición
H
H
HH
H
H
BrBr
H
H
H
H
H
H
1,3-dibromopropanotriplenlace.com

14. CH2
CH3
+
CH2
CH3
+
CH2
CH3
+ …
Polimerización
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polipropeno o polipropileno

15. Reacción con metales
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CH3 CH3
Na
CH3
CH
Na
2 + H22
butiluro sódico

16. Hidrogenación
H
H
H
H
H
H
H2 (exc.)
(cat.) H
H
H H
H
H
H
H
HH
H
H

17. Sustitución en el anillo
H
H H
H
H
H
H
H
Br2
FeBr3
H
H H
H
H
H
Br
H
H
H H
H
H
Br
H
H
1-bromo-2-
metilbenceno
1-bromo-4-
metilbenceno
+
(+ 2 HBr)
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18. Sustitución en el anillo
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Orientadores orto y para Orientadores meta
Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
-NO2
-COOH
-COOR
-COR
-SO3H
-CN
Activantes débiles
-Alquilo (-R),-Arilo (-Ar)
Desactivantes débiles
-Halógeno
Regioselectividad de la SAE

19. Alquilación/acilación Friedel-Crafts
CH3CH2Br
AlCl3
CH3
+ HBr
CH3CH2Br AlCl3
etilbenceno
alquilación F-C
CH3
CH3
CH3
CH3
+
o-dietilbenceno
p-dietilbenceno
alquilación F-C
CH3COBrAlCl3
acilación F-C
CH3
O
etanoilbenceno
o acetilbenceno
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20. Reactividad en química orgánica
2.
Derivados halogenados,
alcoholes, fenoles y éteres

21. Ataque con nucleófilos
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Nucleófilos
…
(Sustancias capaces de ceder electrones a
un carbono deficiente en electrones)
Bases (Sustancias capaces de ceder electrones a un protón)
OH–, RO–, NH3…

22. Ataque con nucleófilos
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Competencia entre sustitución y eliminación en halogenuros de alquilo
SN1 SN2 E1 E2
Primarios
NO
Con núcleófilos
no básicos NO
Con bases
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general,
predomina S con nucleófilos poco básicos (H2O, R-OH…),
disolución acuosa y baja T, y predomina E con nucleófilos básicos
(OH–, RO-– …), alta T y disolvente alcohólico
Terciarios Con núcleófilos
no básicos NO
Con bases
fuertes
Con bases
fuertes
Mec. 2
Mec. 1
Bases débiles, baja T, agua Bases fuertes, alta T,
alcohol

23. Ataque con nucleófilos
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Cl
SN > EN
Ca(OH)2
OH
+
CH3
CH3
F
EN > SN
NaOH
CH3
CH3
CH2
CH3
+
CH3
CH3
OH
+

24. Ataque con nucleófilos
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E > SN
CH3O-
CH3
CH3
Cl
CH3 CH3
O CH3
2-metoxibutano
CH3
CH3
1-butenoCH3
CH2
2-buteno
+
+

25. Ataque con nucleófilos
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+CH3
Br
O
CH3
fenil-propil éter
Na2CO3
OH
Nucleófilo: PhO-
(Si se cataliza con ácido de Lewis, alquilación Friedel-Crafts)

26. Ataque con nucleófilos
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SN1 SN2 E1 E2
Primarios
Difícil
Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmentec
on ác. oxácidos
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general,
predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de
base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T
Terciarios Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmentec
on ác. oxácidos
fuertes
Difícil
Mec.2Mec.1
Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T
Competencia entre sustitución y eliminación en alcoholes

27. Ataque con nucleófilos
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HBr
SN2 1-bromo-butano
CH3 OH CH3 Br
HBr
SN > EN
1-buteno
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
Br
CH3
CH3
CH3
CH2
2-buteno (E y Z)
2-bromobutano
+ +

28. Halogenuros + metal
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CH3
Br 2 Na
Wurtz
2
CH3
CH3+
2 NaBr
CH3
Br Mg
CH3
Mg
Br
Bromuro de propilmagnesio
Compuesto de Grignard

29. Acidez de alcoholes
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CH3 OH
Cl
OH
F
F
OH
F
etanol 2-cloroetanol
2,2,2-trifluoroetanol
isopropanol
t-butanol
CH3
CH3
CH3
OH
CH3 CH3
OH
I+
I-
I-
I-
I-
I+
I+
I+
I+ I+
2,2,2-trifluoroetanol > 2-cloroetanol > etanol > isopropanol > t-butanol

30. Acidez de alcoholes
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CH3 OH
NaH
CH3 O
-
Na
+
etanol etanolato sódico

31. Oxidación de alcoholes
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Cr2O7
=
ácido benzoico
OH
Cr2O7
=
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
O
OH
CH3
CH3
CH3
OH

32. Tautomería cetoenólica
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CH3CH3
O
CH3CH3
OH
(Z)-penta-2-en-2-ol
pentán-2-ona

33. Reactividad en química orgánica
3.
Aldehidos y cetonas,
ácidos y derivados,
compuestos nitrogenados

34. Oxidación
CH3 CH3
O
CH3
O
H
CH3
O
OH H
O
OH
+
ác. etanoico ác. metanoico
CH3
O
OH
CH3
O
OH
ác. propanoico
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35. Reducción
propanol
ác. propanoico
cloruro de
propanoílo
propano-
amida
CH3
O
OH
CH3
O
Cl
CH3
OH
CH3
O
NH2
CH3
NH2
propanoamina
N
CH3
propanonitrilo triplenlace.com
En ácidos y derivados y en nitrilos

36. Reducción
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Na2BH4 / H+
O
CH3 H
CH3
OH
CH3 H
CH3
2-metil-butanol

37. Adición nucleofílica a C=O
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2-metil-1-metilaminobutanol
CH3OH / H+
O
CH3 H
CH3
OH
CH3 NH
CH3
CH3
OH
CH3 O
CH3
CH3
hemiacetal
(1-hidroxi-2-metilbutil) metil éter
hemiaminal

38. Adición nucleofílica a C=O
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Aldol
H2O
CH3H
O
3-hidroxibutanal
2-butenal
H
O OH
CH3
H
O
CH3
Aldehído - - insaturado
H en  (ácido)

39. Adición - eliminación
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CH3
O
Cl
CH3
O
OH
CH3
O
NH2
CH3
O
O
CH3
butanoato de metilo
cloruro de
butanoílo
ácido
butanoico
butano-
amida

40. Adición - eliminación
CH3CH2OH
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
CH3
O
O CH3
pentanoato
de etilo
CH3
O
CH3
O
Oanhídrido pentanoico
CH3
O
O
-
Na
+
pentanoato
sódico
NaOH
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41. Sustitución de H en 
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CH3
O
OH
CH3
O
OH
Br
ác. 2-bromo-
pentanoico
CH3
N
CH3CH2Br / NaNH2
CH3
N
CH3
CH3
En ácidos y derivados y en nitrilos

42. Aminas + halogenuros
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+CH3 NH2 CH3I
SN2
..
HI
CH3NHCH3
dietilamina
..

43. Reducción de nitrocompuestos
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N
OO
H2 / cat.
N
HH
fenilamina
anilina

44. Reacciones en biomoléculas
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CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH
HOOC–(CH2)14–CH3
HOOC–(CH2)16–CH3
CH2OH
HOCH
CH2OH
CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–CO O
OC–(CH2)14–CH3
OC–(CH2)16–CH3
CH2 O
CH
CH2 O

45. triplenlace.com
O
NH2
OH OH
O
NH2 OH O
NH2
SH
OH
O
NH
O
NH2
OH
O
NH
SH
OH
Reacciones en biomoléculas

46. triplenlace.com
O
NH2
OH OH
O
NH2 OH O
NH2
SH
OH
O
NH
O
NH2
OH
O
NH
SH
OH
Reacciones en biomoléculas

47. triplenlace.com
Reacciones en biomoléculas
POH
O
OH
OH
O OH
H
H
H
H
OH
H
OH
N
NH
NH
N
NH2
O

48. Reacciones en biomoléculas
N
NH
N
N
NH2
O
POH
O
OH O
H
H
H
H OH
H
O
P
OH
O
OH
N
N
NH2
O
O
H
H
OH
H
OH
H
O
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49. Temas del
Curso Básico de Química Orgánica
https://triplenlace.com/cbqo/
Más…

50. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
https://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
Más…

51. triplenlace.com/en-clase