1. QUÍMICA ORGÁNICA II
TEMA II:
COMPUESTOS BICÍCLICOS Y POLICÍCLICOS
Dr. Salomón R. Vásquez García
Dr. SVG. 1

2. QUÍMICA ORGÁNICA II
CONTENIDO
II.- Compuestos Bicíclicos y 2.1.-Nomenclatura, estructuras y clasificación.
Policíclicos 2.2. Compuestos de fusión, compuestos de
puente, espirocompuestos.
2.3.- Métodos de obtención .
2.4.- Reacciones.
2.5.- Compuestos policiclicos.
2.6.- Ejercicios de los temas i y ii
.
Dr. SVG. 2

3. II.- Compuestos Bicíclicos y Policíclicos
2.1. Nomenclatura, estructura y clasificación de compuesto H2 C
CH
Compuestos Biciclicos: Compuestos de dos anillos y CH2
CH
CH2
con puente
pueden ser: H2 C CH2
Norbornano ( triv)
1). Compuesto bicíclico con puente: Tiene 2 o H2 C CH2 CH2
más átomos en común, con carbonos terciarios.
C CH
Compuestos
bicíclicos espiro H2 C CH2 CH
2). Compuesto bicíclico espiro: Los anillos son spiro[3.4]oct-1-eno
conectados por un solo átomo (espiro átomo).. CH2 CH2
H2 C CH CH2
Fundido
3).Compuesto bicíclico fundido: Son anillos
fusionados en correspondencia a su longitud de H2 C CH CH2
CH2 CH2
cara (sin modificación para el acoplamiento).. Decalina (triv)
Conectados
1,1'-bi(ciclohexilo)
Compuestos Policíclicos: Compuestos con más de
un anillo de átomo de carbono y cuyos anillos
comparten uno o más átomos de carbono.
Dr. SVG.
antraceno 3

4. 2.2. Compuestos de puente, Compuestos espiro, Compuestos de fusión.
A.1). Compuestos Puente sin sustitución.
Nomenclatura H 2C
Biciclooctano
1.-Nombre: Se antepone el prefijo CH (8 carbonos)
“biciclo” al nombre del alcano CH2 CH2
CH
correspondiente. CH2
H 2C CH2
2.- Ubicar los carbonos cabeza de CCP
puente, CCP (pertenecen a 2 o más
anillos)
H2C
3.-Número de átomos: Con referencia a Biciclo 3.2.1 octano
los CCP, el número de carbonos se listan CH
CH2 CH2
en paréntesis rectangulares en orden CH CH2
decreciente, antes del nombre del H 2C
CH2
hidrocarburo.
11
anillo más grande
5
4.-Numeración de átomos: A partir de un 4 6 8 6 5
7 4
CCP hacia el anillo más grande. 7 9
10 2 3
3 1 1
2
Dr. SVG. anillo más grande 4

5. Ejercicios
2.1. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración
de sus átomos)
1
4
a). 1
Biciclo 4.1.1 octano
3 2
b).
Biciclo 3.2.0 heptano
1
3
c).
Biciclo 3.1.0 hexano
4 3
d).
Dr. SVG. 5
Biciclo 4.3.2 undecano

6. A.2). Compuestos Puente con sustitución.
Br CH3
11
5 6
CH3
a). Los alifáticos, halógenos y grupos 4 CH3
CH3 2
7 3
nitro se usan como prefijos y se 3 1
9
1 4 Cl
2 7
indican en orden alfabético. H3 C 8
Cl 4-cloro-3,11-dimetilbiciclo[5.3.1]undecano
5-bromo-2-cloro-3,7,7-trimetilbiciclo[4.1.0]heptano
OH Cl
b). Monofuncionalización. Los grupos 2 3
F
funcionales son nombrados usando sus 1
sufijo 9-cloro-10-fluorobiciclo[4.4.1]undec-2-ino
Br
6-bromo-10-etilbiciclo[5.2.1]decan-3-ol
Dr. SVG. 6

7. Orden de prioridad Grupo funcional Prefijo Sufijo
Solo prefijos, se F, Cl, Br, I, NO2, N3
indican en orden y
alfabético. oxi ----
ALCANOS (grupo
-- ano X
inicial)
2 3
13 C C -- -ino 1
14 CH CH -- -eno
12 amino -amina Y
11 mercapto -tiol
10 hidroxi -ol
9 tioxo -tione
8 oxo -ona
7 oxo -al
ciano (incluye
6 -nitrilo
al C)
O
5 - -amida
H2N
O
4 X X= F, Cl, Br
- haluro de -anoilo
3 sulfo Ac. -sulfonico
carboxi
2 Ácido -oíco
(incluye al C)
O
1 O - -oato
Dr. SVG. 7

8. HO HO
c). Polifuncionalización. Los grupos CH3 O
funcionales son nombrados usando sus
sufijos y o prefijos según sea el caso. 1
2 H2N
SH
6-aminobiciclo[2.1.1]hexan-5-ol
El orden de prefijos y sufijo es alfabético 8-hidroxi-7-mercaptobiciclo[3.2.1]octan-2-ona
6-methylbicyclo[2.1.1]hex-4-en-2-ino
Dr. SVG.
8

9. Ejercicios
2.2. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración
de sus átomos) SH
Cl C
SH N
OH
C O
H2N
H2N
3-amino-4-ciano-7-hidroxi-8-mercaptobiciclo[4.1.1]octan-2-amida
2-clorobicIclo[4.1.1]octano-7-tiol
SH
H3C CH3
OH
H2N
CH3 I
3-amino-8-mercaptobiciclo[4.1.1]octan-7-ol Cl 9
1
SH 4
7
C OH
N
H2N 9-cloro-11,11,12-trimetil-3-yodobiciclo[4.4.2]dodecan-1,9-dieno-4,7-diino
O
4-amino-7-hidroxi-8-mercapto-5-oxobiciclo[4.1.1]octan-3-nitrile
Dr. SVG. 9

10. B.1). Compuestos Espiro sin sustitución.
espiro + n. alcano
espiroheptano
1.-Nombre: Anteponer el prefijo “espiro” al (7 átomos de C)
nombre del alcano correspondiente (por el #
de carbonos).
2.- Ubicar el carbono espiro (CE) (el átomo CE
que pertenecen a 2 anillos).
3.-Número de átomos: En referencia al CE, el 4 2
número de carbonos se listan en paréntesis espiro[2.4]heptano
rectangulares en orden ascendente, antes
del nombre del hidrocarburo.
4.-Numeración de átomos: Iniciando con el anillo más pequeño
9 11 8 9
1
átomo de la derecha próximo al átomo 2
1
espiro, comenzando con el anillo más 8 5 7 4 2
pequeño, se pasa a través del espiro átomo y 7 6 4
3
6 5 3
se continua alrededor del segundo anillo. espiro[4.5]decano espiro[3.5]nonano
Dr. SVG. 10

11. Ejercicios
2.3. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración de
sus átomos).
espiro[4.4]nonano
espiro[3.4]octano
espiro[4.5]decano
espiro[2.3]hexano
Dr. SVG. 11

12. B.2). Compuestos Espiro con sustitución.
H3C F
CH3
Cl
a). Los alifáticos, halógenos y grupos nitro
se usan como prefijos y se indican en CH3
2,3-dimetilespiro[4.4]nonano H3C Br
orden alfabético.
7-bromo-6-cloro-5-fluoro-1,3-dimetilespiro[3.4]octano
OH 7
b). Monofuncionalización. Los grupos
funcionales son nombrados usando sus NH2
sufijo
espiro[3.5]nonan-6-ol 6
espiro[5.6]dodecan-1-amina
c). Polifuncionalización. Los grupos
funcionales son nombrados usando sus SH
sufijos y o prefijos según sea el caso.
HO
El orden de prefijos y sufijo es alfabético
Dr. SVG. 12

13. Ejercicios
2.4. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración de
sus átomos).
H2N SH
6-amino-8-mercaptoespiro[4.4]nona-2,6-diene-1-carbonitrilo
N
SH
2-mercaptoespiro[2.5]oct-7-en-5-ino-1,4-diol
OH
OH
F
H2N SH
H3C
6-amino-4-etill-7-fluoro-8-mercaptoespiro[4.4]nona-2,6-dieno-1-nitrilo
N
Dr. SVG. 13

14. C.1). Compuestos bicíclicos fundidos sin sustitución.
1.-Nombre: Cuentan con el máximo número de dobles enlaces no continuos
tienen la terminación “eno” con una raíz trivial, la cual debe ser recordada.
Existen algunos nombres sistemáticos dentro de los triviales.
6 1 10 1
9 2
5 2
8 3
4 3
pentaleno 7 4
7 1 6 5
2 acenaftileno Antraceno
6
8 heptaleno 1
7 2
5 3
4
1H-indeno 6 3
8 1 5 bifenileno 4
1 9H-fluoreno
7 2
8 2
7
6 3
3
5 4
6
naftaleno
8 1 4
5
7 2 as-indacene
8 1H-fenaleno
7 1
6 3
5 4
azuleno 6 2
5 3
s-indaceno Dr. SVG. 14
fenantreno

15. C.1). Compuestos de bicíclicos fundidos sin sustitución.
a). Los nombres sistemáticos 1: 5 5 6 6
Compuestos de dos anillos iguales; el pentalene naftaleno (nom trivial)
nombres se obtiene sustituyendo la
7 7 8 8
terminación del alcano por “aleno”.
heptalene
octalene nonalene
b). Los nombres sistemáticos 2:
Compuestos de 5 o más bencenos fundidos
en arreglo lineales, se forman por el prefijo Pentaceno
numérico seguido por “-anceno”
Hexaceno, Heptaceno, etc..
c). Numeración de átomos no
fusionados. En dirección del movimiento 10 1
de las manecillas del reloj, iniciando con el 9 2
átomo no perteneciente al sistema 3
forma correcta
8
fusionado. En caso de ser necesario se pireno
toma la posición más alta a la derecha. 7
6 5
4
Dr. SVG. 15

16. 10
d). Numeración de átomos fusionados 10a
9 9a 1 2
externos: Los átomos comunes a 2 o 8a 3
8a
más anillos son designados por las letras 8 3a
8
8a
4b
4a 4
8
2a
“a”, “b”, …, el Nº que contienen, se da en 5a
fluoreno
5 9H-fluorene 5a
referencia a la posición precedente pireno acenaftileno
5
inmediata.
10 8
10a
e). Numeración de átomos fusionados 8a
internos: Se les coloca le número más 10b 8b
10c
alto, tomando en cuenta la secuencia de la 8c
manecillas de reloj.
¡Excepciones en numeración!
12 17
11 13 16
9 10
8 9 1
8 8a 10a 1 1 9 14 15
7 8a 9a 2
2 10 8
7 4b 4a 2
6 10a 4a 3
5 10 4 3 5 7
6 5 4 3
4 6
Antraceno Fenantreno Ciclopenta[a]fenantreno
Dr. SVG. 16

17. C.2). Compuestos bicíclicos fundidos sin el número máximo de dobles
enlaces
CH CH
a). 1. Los nombres de los policíclicos HC C CH
fusionados con un numero menor de
HC C CH
dobles enlaces no continuos, son CH CH azuleno
formados por el prefijo “dihidro-“, naftalene + 4H
+ 2H
“tetrahidro-“, etc., seguidos por el nombre CH2 CH2 1
8 CH2 7 8
del hidrocarbono correspondiente. 7 8a 1
CH 6 2
6 4a
HC
CH 5 3
5 CH2 CH2
4 4
3a,4,7,8-tetrahydroazuleno
1,4-dihidronaftaleno
b). Cuando la molécula está totalmente
hidrogenada se utiliza del prefijo
“perhidro-“ . CH CH CH
HC C C CH
HC C C CH
CH CH CH
+14H se requieren dos hidrogenos
para saturar un doble enlace
CH2 CH2 CH2
H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
CH2 CH2 CH2 tetradecahidroantraceno
Dr. SVG. 17
o perhidroantraceno

18. CH2 CH2
c). H es usada como indicación de 1
8 9 1
7 2
hidrógenos, y es asignado con el valor
6 3
más bajo disponible. 1H-indeno
5
9H-fluoreno
4
+4H
+2H
CH2
8 9 1
7 1
6 7a 7 2
2
6 3
5 3a 3
5 4
4 El valor más bajo
3a,7a-dihidro-1H-indeno
4,5,6,9-tetrahidro-3H-fluoreno
x C x C
x
CH
d). Para radicales:
-1H
-1H
1. Al remover de UN átomo de H, la
terminación de “-eno “ por “-enil”.
Acenaftileno Acenaftenil Acenaftenilideno
2. Al remover de DOS átomos de H, la 1
-1H
terminación de “-eno ““-ideno”. -1H
Naftaleno Naftil 1(4H)naftilideno
1,4-Dihidro-1-naftilideno
Dr. SVG. 18

19. 6 1
-1H 5 2
-1H
4 3 pireno
1-pentalenil
pentaleno 1-pirenil
7 1
6 2
-1H
-1H
1H-indeno 5 3
fenantreno
4
2-indenil
fenantril
8 1
-1H 7 2
-1H
naftaleno
6 3
Antraceno
5 4
2-naftil 2-Antril
Dr. SVG. 19

20. C.3). Compuestos bicíclicos fundidos con sustitución
1 Br
H3C
7
a). Los alifáticos, halógenos y grupos nitro
se usan como prefijos y se indican en 6
orden alfabético. 1 F 4
1-bromonaftaleno Br Cl
1-bromo-4-cloro-6-fluoro-7-metilnaftaleno
Br
H3C
b). Cuando hay UNA saturación del anillo
esta toma los primeros valores, dejando a F
Voltear Cl
los demás grupos con los restantes. Voltear Br
8 1
8 1
2
CH3
3
5 F
Cl
1,8a-dihidronafthaleno
8-bromo-5-cloro-3-fluoro-2-
metil-1,8a-dihidronaftaleno
Br
c). Con 2 o más saturaciones: CH3
Cl
Br
6-metil-1,2,6,7-tetrahidronaftaleno
Dr. SVG. 20
2,4-dibromo-6-cloro-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaftaleno

21. d). Sustitución por sustitución de
grupos funcionales. Siempre el grupo
funcional del prefijo debe tener el menor
1
número posible. 7 2
NH2
+4H
naftaleno
+ NH2 6
1,2,6,7-tetrahidronaftalen-2-amina
+HS
H2N 8 SH
7 2
7-amino-2,3,7,8-tetra
hidronaftalen-2-tiol 3
+OH
6-amino-3-mercapto-2,3,5,6
-tetrahidronaftalen-2-ol OH
2
6 3
H2N 5 SH
OH
6-amino-3-mercapto-7,8-didehid 2
ro-2,3,5,6-tetrahidronaftalen-2-ol
6 3
H2N 5 SH
Dr. SVG. 21

22. Ejercicios
2.5. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración de
sus átomos).
HS
NH2
Cl
HO
6-amino-7-cloro-3-mercapto-2,3,5,6-tetrahidronaftalen-2-ol
HS
NH2
Cl
HO
N
3-amino-2-cloro-7-hidroxi-6-mercapto-3,4,6,7-tetrahidronaftaleno-1-carbonitrilo
CH3
Cl 7 1
6 2
5 3
4 NH2 3-amino-6-cloro-1-metil-3a,7a-dihidro-1H-indeno-4-tiol
SH Dr. SVG. 22

23. D.1). Compuestos Biciclicos Conectados sin sustitución
1.-Con dos cíclicos idénticos.
a). Se coloca el prefijo bi antes del () bi (ciclopropilo)
del nombre del correspondiente
sustituyente o alcano. o bi(ciclopropano)
2’ 2
b). La numeración es producto del 1’ 1
reflejo del sustituyente derecho. 3
3’
1,1’-bi(ciclopropilo)
c). Los sutituyente se indican como CH3
en los casos anteriores
1,1’-bi(ciclopropilo)
2-metil-1,1’-bi(ciclopropilo)
1,1'-bi(ciclopentil)
1,1'-bi(ciclopropan)-2-eno
Dr. SVG. 23

24. 1,1'-bi(ciclohexil)
bifenilo
CH3
CH3
4-etil-3-metil-1,1'-bi(ciclohexilo)
HO Cl
F
3'-cloro-4'-(fluorometil)-1,1'-bi(ciclohexil)-3-ol
HO 1,1'-bi(ciclobutan)-2'-en-3-ol
Dr. SVG. 24

25. 2.-Con dos cíclicos diferente Menor tamaño
Mayor tamaño
a). Se ordenan quedando el ciclo de
mayor tamaño al final (como base) y
el de menos tamaño como ciclopropilciclobutano
sustituyente.
ciclobutilciclopentano
ciclopropilciclooctano
Dr. SVG. 25

26. b). Numeración: Queda en función
de los sustituyentes del anillo mas
grande. CH3
(2-metilciclopropil)ciclooctano
Nota: no requiere comillas por estar
entre parentesis y no ser bi.
CH3
Cl
3-cloro-1-etil-5-(2-metilciclopropil)ciclooctano
Dr. SVG. 26

27. 2.3.- Métodos de obtención de Bicíclicos y Policíclicos
2.3.1.- Métodos de obtención de Bicíclicos
H H
1. Wurtz Tratando derivados H2C C Br
calor
H2C C
dihalogenados no vecinales con sodio + 2Na polvo
+ 2NaBr
H C CH2
en polvo. H C CH2
Br biciclo[1.1.0]butano
Se usa para anillos de hasta 6 átomos 1,3-dibromociclobutano 50%
solo que va disminuyendo su
rendimiento.
I
CH2 Zn(Cu)
2. Simmons-Smith. Reacción de + CH2
I
adición por yodometano a dobles diyodometano
Znl 2
+
enlaces C=C: Solo da ciclopropanos. ciclohexeno biciclo[4.1.0]heptano 75%
con una aleación de Zn-Cu
CH
HC C N C N
3. Diels Alder. Se emplea un dieno + CH2
Luz UV.
CH CH2
conjugado y un dienofilo. 1,3-ciclopentadieno biciclo[2.2.1]hept-2-en-5-carbonitrilo
Dr. SVG. acrilonitrilo 27

28. 4. Adición por doble enlace de un CH CH2 CH CH2
hv
alifático. + C CH3 CH C CH3
CH
Un compuesto de dos anillos fundidos H3C CH3
ciclohexeno
puede ser preparado por una reacción 2-metil-1-propeno
7,7-dimetilbiciclo[4.2.0]octano
fotoquímica.
CN
CH CH2
5. Reacción del ciclohexeno. C CN
HC CH2 (CN)2
CN
C
CH CH CN
+
ciclohexa-1,3-dieno
(CN)2
2,3-dimetilbiciclo[2.2.2]octeno
etilen-1,1,2,2-tetracarbonitrile
2.3.2.- Métodos de obtención de Espiro
Br CH2 CH2 Br H2C CH2
1. Baeyer Tratando derivados +
dihalogenados no vecinales con zinc en
C + 2 Znpolvo 125 ºC C 2ZnBr2
Br CH2 CH2 Br H2C CH2
polvo, (etanol como disolvente). espiro[2.2]pentano
Dr. SVG. 28

29. 2.3.3.- Métodos de obtención depoliciclicos
1. El cilcopentadieno, es un dieno +
altamente reactivo y dimeriza de
ciclopenta-1,3-dieno
manera espontánea. triciclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dieno
Dr. SVG. 29

30. 2.4.- Reacciones de Bicíclico y Policíclicos
Sus reacciones se basan principalmente en los grupos funcionales
que presentan, al igual que los alcanos
2.4.1. Compuestos tipo puente
OH
1. se puede obtener el doble enlace H + H2O
por: biciclo[3.2.0]heptan-6-ol biciclo[3.2.0]hept-6-eno
a). deshidratación o
b). por calentamiento del bromuro
con potasa alcohólica.
Br NaOH
Δ
+ HBr
H biciclo[3.2.0]hept-6-eno
6-bromobiciclo[3.2.0]heptano
Dr. SVG. 30

31. 2. Reacción de los dobles enlaces
Hidrogenación H
H2/Pt biciclo[2.2.2]octano
Rx de adición H
Mecanismo polar X= Cl, Br
X
+ X2
X
+ HX H
biciclo[2.2.2]oct-2-eno
X
H2O HO
+ X2 + HX
X
+ HO
H
+ H2O
H
Mecanismo de radical libre
Br
+ HBr
H Cl 3 C
H
+ CCl3
H
+
+
Rx. de sustitución
H o BF 3 polímero
Δ X
+ X2
Dr. SVG. o uv X 31

32. 2.6.- Ejercicios de los temas I y II.
Dr. SVG. 32

33. I.- Defina los siguientes términos:
(1). Cicloalcano (11). Interacción (21). Ciclación.
(2). Compuesto estérica. (22). Radical.
policíclico. (12). Tensión (23). Cicloalquino
(3). Compuesto cíclico. torsional. (24). Reacción
(4). Conformación de (13). Tensión angular. electrofílica.
bote. (14). Compuesto (25). Enlace alilico.
(5). Anillos fundidos. bicíclico (26). Estereoisómeros.
(6). Anillos con puente. (15). Cicloalquenos. (27). Anillos grandes.
(7). Sustituyente (16). Conformación (28). Conformación
ecuatorial. de bote torcido. idealizada.
(8). Dieno. (17). Confórmero. (29). Posición anti.
(9). Conformación silla. (18). Isomería. (30). Posición gauche.
(10). Energía de (19). Isomería cis.
tensión. (20). Isomería Trans.
Dr. SVG. 33

34. II.- Trace las estructuras de los siguientes compuestos.
(1). Trans-1,3-dimetilcicloheptano. (11). 6,8-difluorobiciclo[4.2.2]deca-1,2,4-
(2). 1,1-dietil-3,4-cis- trieno.
dimetilcloropentano. (12). 1-bromo-7-clorobiciclo[4.2.1]nona-
(3). Cis-1,2-dimetilcilpentano. 2,4-diino.
(4). 1,1-dicloro-3-metilciclobutano. (13). biciclo[5.5.1]trideca-1(13),2,4,8-
(5). Cis-1,2-dimetilciclopentano. tetraen-4-ol
(6). Trans-4-ter-butil-1-metilciclohexano.
(7). Trans-1-bromo-3-metilciclobutano.
Trans-3.5-dimetilciclohexeno.
(8). Cis-1,4-diclorocicloheptano.
(9). 5-clorobiciclo[5.2.1]dec-2-ino
(10). 5-clorobiciclo[5.2.1]dec-8-en-2-ino
Dr. SVG. 34

35. III.- Represente los siguientes compuestos en sus conformaciones de silla
más estables:
(1). Trans-1,2-diclorociclohexano.
(2). Cis-1,3-dibromociclohexano.
(3). Trans-1-ter-butil-3-etilciclohexano
(4). Cis-1-metil-2-isopropilciclohexano.
(5). Cis-1-clorp-4-isopropilciclohexano.
(6). 1,1,3-trimetilciclohexano.
Dr. SVG. 35

36. FIN DE LA UNIDAD
Dr. SVG. 36

37. LIBROS:
“Organic Chemistry: Structure and Function”. K. Peter, C. Vollhardt and N.
E. Schore. 3ª Edición. Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, 1999.
(traducción al castellano de la 3ª ed., Editorial Omega, Barcelona).
“Organic Chemistry”. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle. 7ª Edición. Editorial:
John Wiley & Sons, New York, 1999.
"Química Orgánica". F.A. Carey, 3ª Edición. Editorial McGraw-Hill. Madrid
1998.
“Organic Chemistry”. R. T. Morrison, R. K. Boyd. 7ª Edición. Editorial:
Prentice Hall, New Jersey, 1997.
“Organic Chemistry, Structure and Reactivity”. S. Ege. 4ª Edición, 1999.
(Traducción castellana Editorial Reverté, Barcelona, 1997).
“Organic Chemistry”. A. Streitwieser Jr., C. H. Heathcook. E. M. Kosower.
4ª Edición. Editorial: McMillan Publishing Co., Inc. New York, 1992.
(Impresión revisada 4ª Ed. 1998)
“Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica”. W. R. Peterson.
Editorial Eunibar, 15ª Edición. Barcelona 1993.
Dr. SVG. 37

38. PAGINAS WEB:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/
qo/l2/pral.html,
doble clic en petróleo
http://www.itq.edu.mx/Recursos/bivitec.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/
qo/l12/indus.html
Dr. SVG. 38