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Los alcanos

Dra. Cecilia Farfán Vásquez
Se caracterizan por tener un simple enlace de
     unión entre los átomos de carbono.
    Se los nombra con la terminación ANO




               Fórmula CnH2n+2
            Grupo funcional ΞC – C Ξ
Fórmula molecular   Fórmula semidesarrollada
              CH4                 CH3- H
Etano         C2H6                CH3- CH3
Propano       C3H8                CH3- CH2-CH3
Butano        C4H10               CH3- (CH2)2 – CH3
Pentano       C5H12               CH3- (CH2)3 – CH3
Hexano        C6H14               CH3- (CH2)4 – CH3
Heptano       C7H16               CH3- (CH2)5 – CH3
Octano        C8H18               CH3- (CH2)6 – CH3
Nonano        C9H20               CH3- (CH2)7 – CH3
Decano        C10H22              CH3- (CH2)8 – CH3
Undecano      C11H24              CH3- (CH2)9 – CH3
Dodecano      C12H26              CH3- (CH2)10 – CH3
Triacontano   C30H62              CH3- (CH2)28 – CH3
(Unión Internacional de Química pura y aplicada

1




                H                 H           CH3
                |                 |           |
    1     2     3   4      5      6    7      8   9

    CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – C – CH2 – C – CH3
                |               |         |
                CH3             CH2       H
                                |
                                CH3
4-etil-2-metil-5-propiloctano
3.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones
iguales, se le añade un prefijo di, tri, tetra, etc. Las ramificaciones se
escriben en orden alfabético



                                             2,3-dimetilbutano




                                            2,2,4-trimetilpentano
4.-Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como
los demás radicales por orden alfabético.



                                      CH3 CH3
                                      |   |
                                      1   2     3

                                      CH – CH – CH3
                                      |
         1    2      3      4     5       6         7    8     9

         CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
               |          |
              CH3         CH2 – CH3



                  5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
Ejemplos


                                       3-metilpentano




                                       4-etil-2,4-metilexano




                                       3-isopropil-2,5-dimetilheptano



CH3 – CH – CH2 –CH2 – CH – CH2 –C H3   5-etil-2-metiloctano
     CH3             CH2
               CH3 – CH2
Métodos de obtención

1. Hidrogenación de algunos alquenos en presencia de un
   catalizador
                     CH2 = CH2 + H2       Pt   CH3 – CH3


2. A partir de un hidrocarburo acetilénico con hidrógeno
molecular
              HC Ξ CH   +    2H2   Ni     CH3 – CH3


3. Por reacción de un derivado halogenado con Zn y HCl

       CH3CH2Cl + Zn + HCl         CH3 – CH3   + ZnCl2


4. Síntesis de Würtz: Sumando dos derivados halogenados en
presencia de Na
                     2CH3CH2Cl     + Na        CH3 – CH3 + NaCl
5. Reacción de Grignard: Por reacción de un compuesto órgano-
halógeno-magnesio con agua.
             CH3-Mg-Br + H-O-H            CH4 + MgBrOH


6. Reacción de Grignard: con los haluros de alquilo

        CH3 – Mg - I   +   CH3- I        CH3 – CH3 +   MgI2


7. Por reacción de una sal orgánica de metal alcalino con un
hidróxido alcalino
                 CH3COONa + NaOH                  CH4 + Na2CO3



8. Por reacción del carburo de aluminio con agua caliente.

        Al4C3    +12H2O         3CH4 +    4Al(OH)3

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Los alcanos

  • 1. Los alcanos Dra. Cecilia Farfán Vásquez
  • 2. Se caracterizan por tener un simple enlace de unión entre los átomos de carbono. Se los nombra con la terminación ANO Fórmula CnH2n+2 Grupo funcional ΞC – C Ξ
  • 3. Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada CH4 CH3- H Etano C2H6 CH3- CH3 Propano C3H8 CH3- CH2-CH3 Butano C4H10 CH3- (CH2)2 – CH3 Pentano C5H12 CH3- (CH2)3 – CH3 Hexano C6H14 CH3- (CH2)4 – CH3 Heptano C7H16 CH3- (CH2)5 – CH3 Octano C8H18 CH3- (CH2)6 – CH3 Nonano C9H20 CH3- (CH2)7 – CH3 Decano C10H22 CH3- (CH2)8 – CH3 Undecano C11H24 CH3- (CH2)9 – CH3 Dodecano C12H26 CH3- (CH2)10 – CH3 Triacontano C30H62 CH3- (CH2)28 – CH3
  • 4. (Unión Internacional de Química pura y aplicada 1 H H CH3 | | | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – C – CH2 – C – CH3 | | | CH3 CH2 H | CH3
  • 6. 3.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales, se le añade un prefijo di, tri, tetra, etc. Las ramificaciones se escriben en orden alfabético 2,3-dimetilbutano 2,2,4-trimetilpentano
  • 7. 4.-Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. CH3 CH3 | | 1 2 3 CH – CH – CH3 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 CH2 – CH3 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
  • 8. Ejemplos 3-metilpentano 4-etil-2,4-metilexano 3-isopropil-2,5-dimetilheptano CH3 – CH – CH2 –CH2 – CH – CH2 –C H3 5-etil-2-metiloctano CH3 CH2 CH3 – CH2
  • 9. Métodos de obtención 1. Hidrogenación de algunos alquenos en presencia de un catalizador CH2 = CH2 + H2 Pt CH3 – CH3 2. A partir de un hidrocarburo acetilénico con hidrógeno molecular HC Ξ CH + 2H2 Ni CH3 – CH3 3. Por reacción de un derivado halogenado con Zn y HCl CH3CH2Cl + Zn + HCl CH3 – CH3 + ZnCl2 4. Síntesis de Würtz: Sumando dos derivados halogenados en presencia de Na 2CH3CH2Cl + Na CH3 – CH3 + NaCl
  • 10. 5. Reacción de Grignard: Por reacción de un compuesto órgano- halógeno-magnesio con agua. CH3-Mg-Br + H-O-H CH4 + MgBrOH 6. Reacción de Grignard: con los haluros de alquilo CH3 – Mg - I + CH3- I CH3 – CH3 + MgI2 7. Por reacción de una sal orgánica de metal alcalino con un hidróxido alcalino CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 8. Por reacción del carburo de aluminio con agua caliente. Al4C3 +12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3