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                     (antibiótico)
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                      KMnO4 , ������������ ������������������ ������������ , ������������������������ , ������������������−           + H 2O




R,R’: Alquil,Aril,H

                 CATÁLISIS: ������������������������������ ������������������������ o ������������(������������)������ /������������������ ������������
                                                                                + H 2O
                                     ������������ , AIRE
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                              Pirbuterol (broncodilatador)




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                                                                   (������������ ������−������ )
         Catalizador                     Soporte
                                                           Soporte      Catalizador

      ������������(������������)������ /������������������������ (A)        Anatasa ������������������������    316            298

      ������������(������������)������ /������������������������ (B)        Anatasa ������������������������     73             74

       ������������(������������)������ /������������������������ (C)        Rutilo ������������������������     3.2           7.0

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                                            3mL,Tol 80°C,0,5h

         1-feniletanol                                                  Acetofenona
               1mmol


                                                Conversión de 1-
           Catalizador                                             Selectividad (%)
                                                 Feniletanol (%)
    ������������(������������)������ /������������������������ (A)                          49               ˃99
    ������������(������������)������ /������������������������ (B)                          62               ˃99
 ������������(������������)������ /������������������������ ������ ������������                         27               ˃99
   ������������(������������)������ /������������������ ������������ (D)                        45               ˃99
������������������������ (A), ������������������������ (B), ������������������������ (C),
             ������������������ ������������ (D)
                                                         --               --

           ������������(������������)������                                ------            ---

         ������������������������������ ������������������ ������                          ˃99               ˂1
ESTUDIO MECANÍSTICO

                    H2O



          Etapa 1



                                    β-hidruroeliminacion
Etapa 4                   Etapa 2




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ESTUDIO MECANÍSTICO
Efecto cinético isotópico




                      Catalizador




                Catalizador              ECI = KH/KD


           ������������(������������)������ /������������������������ (A)       4.9
           ������������(������������)������ /������������������������ (B)       5.3
           ������������(������������)������ /������������������������ (C)       5.0
          ������������(������������)������ /������������������ ������������(D)      5.1
ESTUDIO MECANÍSTICO




Fig 1: 1e:alcohol bencílico 1a:1-feniletanol ,(0.5mmol) Ru(OH)x/TiO2 (B) tol. 3mL, 80°C y 1 atm
O2
CATALIZADOR
                                 Conversión:˃99%
                                 Selectividad: ˃99%
                                 Estabilidad: 3 veces

    ������������(������������)������ /������������������������ (B)
3mL Tolueno, 80°C 1atm O2

   ������������(������������)������ /������������������������ (B)



    ������������(������������)������ /������������������������ (B)




    ������������(������������)������ /������������������������ (B)



   ������������(������������)������ /������������������������ (B)
FÁRMACOS



    +    ClCH2CH2N(CH3)2       Cloropiramina




+       H2


                           +
CONCLUSIONES
     LA CATÁLISIS ES UN PROCESO INTERMEDIARIO DE GRAN
IMPORTANCIA PARA EL FUTURO DE LA QUÍMICA CON
RESPECTO ALA PRODUCCIÓN DE FÁRMACOS DEBIDO A QUE
MEJORA LOS PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ESTOS.

    EL CATALIZADOR DE HIDRÓXIDO DE RUTENIO PERMITE
OBTENER DIFERENTE TIPOS DE PRODUCTOS DE OXIDACIÓN
CON SELECTIVIDAD Y ACTIVIDAD ALTA SI PERDER EN GRAN
MEDIA ESTA CARACTERÍSTICA A SER REUSADO.
BIBLIOGRAFÍA
    K. Yamaguchi et al. Aerobic alcohol oxidation catalyzed by
supported ruthenium hydroxides. Journal of Catalysis 268 (2009)
343–349
     K. Yamaguchi, T. Koike, N. Mizuno; Highly Dispersed Ruthenium Hydroxide Supported
on Titanium Oxide Effective for Liquid-Phase Hydrogen-Transfer Reactions Chem. Eur. J.
14 (2008) 11480.
     N. Mizuno, K. Yamaguchi; Selective aerobic oxidations by supported ruthenium
hydroxide catalysts. Catalysis Today 132 (2008) 18–26
     R.A. Sheldon; Catalytic Oxidation And Fine Chemicals ;Catalysis Today,1(1987) 351-
355
     Cruz Vásquez S, Mirón Escolano C. Fundamentos de síntesis de fármacos, Ed U. de
Barcelona; año2005
     D.V. Bavykin et al. TiO2 nanotube-supported ruthenium(III) hydrated oxide:A highly
active catalyst for selective oxidation of alcohols by oxygen Journal of Catalysis 235
(2005) 10–17
     R.A. Sheldon et al. New developments in catalytic alcohol oxidations for fine
chemicals synthesis Catalysis Today 57 (2000) 157–166
     Shun-Ichi Murahash, Hikaru TakayaRuthenium catalysis in organic synthesis, Pure Appl.
Chem., Vol. 74, No. 1, pp. 19–24, 2002
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Medicamentos confiables: Catálisis en la síntesis de fármacos

  • 1.
  • 5. QUÍMICA MEDICINAL Bioquímica Q. computacional Química Orgánica Química Inorgánica Fisicoquímica Biología Molecular
  • 6. FÁRMACOS Vía Tradicional de Fármacos Vía Alternativa de Fármacos
  • 8. FÁRMACOS [H] Estrona Estradiol (estrógeno) [O] Murrayanina (antibiótico)
  • 9. OXIDACIÓN KMnO4 , ������������ ������������������ ������������ , ������������������������ , ������������������− + H 2O R,R’: Alquil,Aril,H CATÁLISIS: ������������������������������ ������������������������ o ������������(������������)������ /������������������ ������������ + H 2O ������������ , AIRE
  • 10. OXIDACIÓN CATALÍTICA Pirbuterol (broncodilatador) Catalizador CATALIZADORES Cu, , Co, Pd, Mo, Mn entre otros
  • 11. Oxidación Aeróbica de Alcoholes con Hidróxido de Rutenio Soportado K. Yamaguchi et al. / Journal of Catalysis 268 (2009) 343–349
  • 12. CATALIZADOR ������������(������������)������ / Soportado
  • 13. CATALIZADORES Área superficial BET (������������ ������−������ ) Catalizador Soporte Soporte Catalizador ������������(������������)������ /������������������������ (A) Anatasa ������������������������ 316 298 ������������(������������)������ /������������������������ (B) Anatasa ������������������������ 73 74 ������������(������������)������ /������������������������ (C) Rutilo ������������������������ 3.2 7.0 ������������(������������)������ /������������������ ������������ (D) ������������������ ������������ 160 163 ������������(������������)������ --- 15 Chem. Eur. J. 2008, 14, 11480 – 11487
  • 14. CATALIZADOR Catalizador + O2(1 Atm) + H2O 3mL,Tol 80°C,0,5h 1-feniletanol Acetofenona 1mmol Conversión de 1- Catalizador Selectividad (%) Feniletanol (%) ������������(������������)������ /������������������������ (A) 49 ˃99 ������������(������������)������ /������������������������ (B) 62 ˃99 ������������(������������)������ /������������������������ ������ ������������ 27 ˃99 ������������(������������)������ /������������������ ������������ (D) 45 ˃99 ������������������������ (A), ������������������������ (B), ������������������������ (C), ������������������ ������������ (D) -- -- ������������(������������)������ ------ --- ������������������������������ ������������������ ������ ˃99 ˂1
  • 15. ESTUDIO MECANÍSTICO H2O Etapa 1 β-hidruroeliminacion Etapa 4 Etapa 2 Etapa 3
  • 16. ESTUDIO MECANÍSTICO Efecto cinético isotópico Catalizador Catalizador ECI = KH/KD ������������(������������)������ /������������������������ (A) 4.9 ������������(������������)������ /������������������������ (B) 5.3 ������������(������������)������ /������������������������ (C) 5.0 ������������(������������)������ /������������������ ������������(D) 5.1
  • 17. ESTUDIO MECANÍSTICO Fig 1: 1e:alcohol bencílico 1a:1-feniletanol ,(0.5mmol) Ru(OH)x/TiO2 (B) tol. 3mL, 80°C y 1 atm O2
  • 18. CATALIZADOR Conversión:˃99% Selectividad: ˃99% Estabilidad: 3 veces ������������(������������)������ /������������������������ (B) 3mL Tolueno, 80°C 1atm O2 ������������(������������)������ /������������������������ (B) ������������(������������)������ /������������������������ (B) ������������(������������)������ /������������������������ (B) ������������(������������)������ /������������������������ (B)
  • 19. FÁRMACOS + ClCH2CH2N(CH3)2 Cloropiramina + H2 +
  • 20. CONCLUSIONES LA CATÁLISIS ES UN PROCESO INTERMEDIARIO DE GRAN IMPORTANCIA PARA EL FUTURO DE LA QUÍMICA CON RESPECTO ALA PRODUCCIÓN DE FÁRMACOS DEBIDO A QUE MEJORA LOS PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ESTOS. EL CATALIZADOR DE HIDRÓXIDO DE RUTENIO PERMITE OBTENER DIFERENTE TIPOS DE PRODUCTOS DE OXIDACIÓN CON SELECTIVIDAD Y ACTIVIDAD ALTA SI PERDER EN GRAN MEDIA ESTA CARACTERÍSTICA A SER REUSADO.
  • 21. BIBLIOGRAFÍA K. Yamaguchi et al. Aerobic alcohol oxidation catalyzed by supported ruthenium hydroxides. Journal of Catalysis 268 (2009) 343–349 K. Yamaguchi, T. Koike, N. Mizuno; Highly Dispersed Ruthenium Hydroxide Supported on Titanium Oxide Effective for Liquid-Phase Hydrogen-Transfer Reactions Chem. Eur. J. 14 (2008) 11480. N. Mizuno, K. Yamaguchi; Selective aerobic oxidations by supported ruthenium hydroxide catalysts. Catalysis Today 132 (2008) 18–26 R.A. Sheldon; Catalytic Oxidation And Fine Chemicals ;Catalysis Today,1(1987) 351- 355 Cruz Vásquez S, Mirón Escolano C. Fundamentos de síntesis de fármacos, Ed U. de Barcelona; año2005 D.V. Bavykin et al. TiO2 nanotube-supported ruthenium(III) hydrated oxide:A highly active catalyst for selective oxidation of alcohols by oxygen Journal of Catalysis 235 (2005) 10–17 R.A. Sheldon et al. New developments in catalytic alcohol oxidations for fine chemicals synthesis Catalysis Today 57 (2000) 157–166 Shun-Ichi Murahash, Hikaru TakayaRuthenium catalysis in organic synthesis, Pure Appl. Chem., Vol. 74, No. 1, pp. 19–24, 2002