2. Son compuestos cíclicos (anillos) con dobles enlaces caracterizados
por tener una especial
estabilidad y ser menos reactivos que los alquenos alifáticos –p.ej.: y
casi no presentan
reacciones de adición1)–.
A estas propiedades especiales es a lo que se conoce como la
aromaticidad.
Se les denominó aromáticos porque los primeros que se descubrieron
tenían olores muy
intensos (y algunos agradables)2.
Son derivados del benceno o con estructuras parecidas (fue el
primer compuesto aromático
descubierto, y el más básico). Los hidrocarburos aromáticos contienen
uno (como mínimo) o más
de estos ciclos aromáticos
3. Esta estructura está presente en otros hidrocarburos
aromáticos que podemos identificar
siguiendo las reglas de Hückel:
• Regla 1: Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin
carbonos sp3 en el ciclo)
• Regla 2: Presentan dobles enlaces conjugados.
• Regla 3: El número de electrones p del sistema aromático
cumple la fórmula 4n+2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
Además existen moléculas compuestas por más de uno ciclo
benzenoico:
4. Estructura de benceno
La fórmula C6H6 se conocía pero el problema era en que en
conocer como se disponían los átomos en la estructura. En 1858
Kekulé propuso que los átomos de carbono se podían unir entre
sí para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para
poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas
carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos.
En el benceno‐ es un hexágono con dobles enlaces conjugados
(=alternados, lo que significa que hay un doble enlace luego
simple y después otro doble).
5. • Se comprobó que los enlaces entre los átomos de carbono son más largos
que en dobles enlaces pero más cortos que en las de un enlace sencillo.
• La densidad electrónica entre los carbonos es mayor que la del enlace
simple, pero menor que de un enlace doble.
• El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está
formado por 6 carbonos con hibridación sp2 cuyos orbitales p solapan
formando una nube que permite la deslocalización de los electrones p y
confiere al benceno una gran estabilidad.
• Se considera que los enlaces entre los átomos de carbono no son ni
“simples”(sin doble enlace) ni dobles. Cada carbono tiene un electrón de
un orbital p deslocalizado, estos orbitales p se solapan lateralmente (pi)
formando un orbital molecular en forma de anillo. Los “pi electrones”
están extendidos (rozprostřené/rozložené) por todo el anillo.
6. En la industria química, el benceno puro es la base más
importante para los productos aromáticos intermedios. En base
al benceno se elaboran materiales plásticos, caucho sintético,
colorantes, pinturas, matérias primas para detergentes.
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se
encuentran:
• Las hormonas lípicas (esteroides) y las vitaminas lípidicas (A, D,
E y K).
• Algunos aminoácidos son aromáticos, también compuestos como
la clorofila o la hemoglobina.
• Muchos heterociclos3 también son aromáticos como por ejemplo
las bases nitrogenadas que forman los ácidos nucleídos.
• Muchos condimentos, perfumes y tintes orgánicos son
aromáticos.
