El documento trata sobre los compuestos aromáticos. 1) El benceno tiene una estructura híbrida de resonancia y los electrones π están deslocalizados en todo el anillo. 2) El benceno es estable debido a la aromaticidad. 3) Los orbitales p de cada átomo de carbono forman un sistema π conjugado plano que contribuye a la estabilidad.

1. Tema: AROMÁTICOS
Integrantes:
•Lilian mora
•María José Nicolalde
•Klever Rodriguez

2. AROMATICOS
RESONANCIA FORMULACIÓN DE BENCENO
• La estructura de benceno se expresa como un
resonancia híbrido de las dos estructuras de Lewis.
• Los electrones no están localizados en la alternancia del simple y
dobles enlaces, pero están deslocalizados en todo el ciclo de seis
carbonos.
LA ESTABILIDAD DE BENCENO
• El benceno es el ejemplo más familiar y una sustancia que posee la
"estabilidad especial" o "aromaticidad".
• Aromaticidad es un nivel de estabilidad que es sustancialmente
mayor para una molécula de lo que cabría esperar sobre la base
de cualquiera de las estructuras de Lewis escritas para ella.
ORBITAL DE ENLACE EN EL BENCENO
• Anillo plano de 6 átomos de carbono hibridación sp2.
• Cada átomo de carbono contribuye con un orbital p.
• Seis orbitales p se superponen para dar sistema ciclico π,
seis electrones π están deslocalizados en todo el sistema π.

3. • 1. El compuesto debe ser cíclico.
2. Cada átomo del anillo debe tener un orbital p.
3. El anillo debe ser plano. ( los electrones π son completamente
conjugado)
4. Un factor adicional que se requiere para que una molécula sea
REQUISITOS PARA
aromático es la Regla de Hückel. (4n + 2 π electrones).
LA AROMATICIDAD • El compuesto aromático cumple las cuatro reglas. Un
compuesto no aromático no obedece a una o más de las
condiciones de 1-3. Un
compuesto antiaromático obedece condiciones 1-3, pero no
cumplir con la condición 4.
SINTESIS DE COMPUESTOS
AROMATICAS

4. a) Esta reacción sirve para
transformar derivados
alicíclicos en aromáticos, la mas
usada en el laboratorio es la
deshidrogenación con selenio.
b) El hexano y el heptano se ciclan y
deshidrogenan simultaneamente
cuando pasan por este catalizador a
500 ºC ,esta reacción es muy
utilizada en las refinerías de
petróleo.
Muchos compuestos
alicíclicos se isomerizan
a aromáticos.

5. 1. Un modo de reactividad química implica al anillo en sí como un grupo
funcional e incluye:
a) Reducción.
b) Sustitución de electrofilica aromática.
2. La segunda familia de reacciones esta formada por aquellas en que el grupo
arilo actúa como un sustituyente y afecta la reactividad de la unidad
funcional a la cual está unida.
El benceno tiene nubes de electrones pi por encima y por debajo de su
enlaces sigma, estos están disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y
dar lugar a un carbocatión, que se estabiliza por resonancia, denominado
complejo sigma.
La reacción global es la sustitución de un protón H+1 del anillo aromático por
un electrófilo E+1.

6. Mecanismo:
 Reacciones que se dan por sustitución electrofílica aromático

8. Los sustituyentes pueden clasificarse en tres grupos: activadores orto-
orientadores, desactivadores orto-y para orientadores y desactivadores meta
orientadores.

9. Cuando hay un grupo activante y uno desactivante, el activante
dirige la situación.
Cuando los dos son desactivantes, predomina la orientación del
menos desactivante
Si los dos son activantes, predomina la orientación del activante
más fuerte.
Si los dos sustituyentes son igualmente activantes o desactivantes,
se producen mezclas

10. REACCIONES EN CADENAS
LATERALES

11. La parte más característica del espectro es la banda
centrada a 254 nm, llamada banda bencenoide. En
esta banda generalmente aparecen entre tres y seis
picos puntiagudos(denominados estructura fina).

12.  En un espectro de resonancia magnética nuclear de los
aromáticos vamos a encontrar un desplazamiento entre
6.5 y 8.5 ya que el anillo al ser electronegativo deja los
protones altamente desprotegidos. Como se puede ver
en el ejemplo del espectro del alcohol bencílico.

13.  El espectro IR de una sustancia aromática se distingue
claramente de los demás compuestos, además su
aspecto permite determinar el numero y orientación
relativa de los sustituyentes y saber si estos son
activantes o desactivantes. Los osciladores mas
importantes de un compuesto aromático son: Csp2-H