1. Alcoholes y aminas
1. Representa al producto:
pTsOH
+
O
HO
O
2. Representa al producto:
O
Me3SiCl
OH
N
3. Representa al producto:
HO
PCC
H
4. Representa al producto:
O
HO
2
H
H
O
O
MgCl
CH2Cl2, THF
0 °C
Ayuda: el producto posee dos alcoholes, uno primario y uno secundario alúilico; además,
se forma un equivalente de etileno, CH2=CH2. Considera representar el producto luego de
que se llevado a cabo la hidrólisis para neutralizar residuos básicos
5. Representa al producto:

2. 1) + pTsCl, py
2) NaI, Me2CO
OH
6. Representa al producto:
O
1) LiAlH4, Et2O, 0 °C
OH
O
2) PCC, CH2Cl2, 25 °C
7. Representa al producto:
HO
O
1) PCC, CH2Cl2, 25 °C
2)
, THF, 0 °C
MgBr
8. En ocasiones, se utiliza al dióxido de manganeso, MnO2, suspendido en
cloroformo, para efectuar reacciones de oxidación similares a las que se obtienen
con el uso del PCC. ¿Cuáles serían los productos de oxidación de las siguientes
moléculas?
OH
OH
9. Propón un mecanismo de reacción plausible para la siguiente transformación:
HO
H
H
O
H
- H 2O
O
O
O
OH
O

3. 10. Representa al producto.
OH
CCl4, P(C6H5)3
11. Representa al producto.
OH
1) CH3SO2Cl, piridina
2) NaCN, DMF, 40-60 °C, 3h
12. Representa al producto.
O
Br
1) 2
Br
O
O
O
O
NK
O
2) 2 H2N-NH2, CH3OH
3) HCl
Soluciones
O
OSiMe3
O
1
O
O
2
Nota: el pTsOH (ácido paratoluensulfónico) actúa como
catalizador ácido de la reacción.
Nota: la piridina, N , es un promotor de la
reacción (no es un catalizador, porque se
consume mol a mol con el sustrato de partida), y
al final se queda con el protón del alcohol,
quedando como cloruro de piridinio,
OH
O
3
4
H
OH
H
O
O
N
H
Cl
.

4. O
5
6
I
H
O
H
HO
O
O
7
8
O
: el intermediario clave es:
H
H
O
9
O
O
O
O
H
CN
Cl
10
11
NH2 NH2
12
O
O
O
O
O