1. “LA DOSIS HACE AL VENENO” Página 1
UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA
LABORATORIO DE TOXICOLOGÍA
Profesor: Bioq. Farm. Carlos García MSc.
Alumno: Pardo Leiva Yasmani Carlos
Curso: Quinto Año Paralelo: “B”
Grupo N°: 3
Fecha de Elaboración de la Práctica: martes, 1 de Julio del 2014
Fecha de Presentación de la Práctica: martes, 8 de Julio del 2014
PRÁCTICA N° 6
Título de la Práctica: INTOXICACIÓN POR CETONA
Animal de Experimentación: Cobayo.
Vía de Administración: Vía Intraperitonial.
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA
1. Observar la reacción que presenta el cobayo ante la Intoxicación por cetona.
2. Identificación de una cetona mediante las respectivas pruebas de identificación.
3. Conocer mediante pruebas de identificación la presencia de Cetonas.
MATERIALES
Jeringuilla de 10cc
Probeta
Cronómetro
Equipo de disección
Bisturí
Vaso de precipitación
Erlenmeyer
Equipo de destilación.
Tubos de ensayo
Pipetas
Bata de Laboratorio
Guantes de látex
Mascarilla
Gorro
Zapatones
10
SUSTANCIAS
Yodo mercúrico
Yodo yodurada
Hidróxido de potasio
Carbonato de sodio o hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico concentrado5%
Ramnosa (lactosa)
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PROCEDIMIENTO
1. Desinfectar el área de trabajo.
2. Tener todos los materiales listos en la mesa de trabajo
3. Una vez listo el animal, se llena la jeringuilla de acetona y se toma de manera segura al
animal por la parte posterior de su cabeza y su lomo para evitar mordeduras.
4. Se administra la cantidad de 10 ml de acetona y se coloca el animal en la panema.
5. Se observan las reacciones y conducta post-administración.
6. Transcurrido el tiempo de la muerte del animal se procede a colocarlo en mesa de
disección.
7. Con ayuda de una tijera o una hoja guillette se rasura el pelaje del abdomen del animal
para facilitar el corte.
8. Con un bisturí se disecciona todo el dorso del animal evitando perforar las vísceras luego
se recogen las vísceras en un vaso de precipitación
9. Observamos los cambios que presentan sus órganos
10. Con la ayuda de una jeringuilla se recoge el líquido que hay en su cavidad abdominal.
11. Con ayuda de unas tijeras se trituran las vísceras y se colocan en el balón.
12. Una vez ya instalado el equipo de destilación se da inicio al proceso de destilación por
el lapso de 30 minutos.
13. Luego de terminada la destilación, se procede a realizar las reacciones de
reconocimiento.
Reacciones y Conducta Post-Administración
Tiempo de muerte: 7 minutos (8:14 am – 8:21 am)
Síntomas:
Pérdida de actividad motora, Hipoxia, Convulsión, Pupilas dilatadas, Falta de equilibrio.
Hora de administración: 8:14 am Se inyectó la dosis al cobayo.
Hora de muerte: 8:21 am Muerte del cobayo
GRÁFICOS
Administrar la sustancia
toxica por vía Intraperitonial
4 65
Colocar el cobayo en la
panema y observar.
Rasurar al cobayo.
32
Extracción de líquidos Extracción de las víscerasDisección del cobayo
1
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REACCIONES DE RECONOCIMIENTO:
Reacción de Nessler --------------> Positivo característico.
Reacción de yodoformo --------------> Positivo Característico
Reacción con nitroprusiato de sodio --------------> Positivo característico
Reacción de Fritsh --------------> Positivo no característico.
OBSERVACIONES:
El cobayo presentó diversa sintomatología como pérdida de actividad motora, estado de sueño
profundo, hinchazón abdominal, hipoxia, además se percibió un fuerte olor debido al tóxico
administrado, por lo cual para mejor seguridad las reacciones se realizaron en la campana
extractora para evitar contaminaciones.
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CONCLUSIÓN
Mediante la práctica se llegó a la conclusión que la cetona es un tóxico volátil agresivo para la
salud por lo que al ser inhalado en altas cantidades provoca en muchos casos la muerte, es muy
irritante y provoca reacciones perjudiciales para la salud de las personas.
RECOMENDACIONES
Utilizar mascarilla para evitar inhalar el toxico porque es muy agresivo para la salud.
Evitar contaminar la muestra.
Realizar las pruebas de identificación en la campana extractora de gases.
CUESTIONARIO:
1. ¿Qué es la cetona?
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado
que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se
forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas.
2. ¿Propiedades físicas de la cetona?
Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las
más grandes son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo,
y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose
polares.
Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el
de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
3. ¿Cómo se Obtienen las cetonas?
Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la
naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de
alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de
Grignard.
4. ¿Qué efectos causa la cetona en la salud?
Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para
convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener suficiente azúcar
(glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo quema demasiada grasa muy
rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a la orina.
WEBGRAFÍA:
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Nitroprusiato
http://www.economia48.com/spa/d/volatilidad/volatilidad.html
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REVISADO
Día Mes Año
Machala 8 de Julio del 2014
______________________ _________________________
Yasmani Pardo Leiva Dr. Carlos García. Mg. Sc.
Estudiante Catedrático
ANEXO:
CETONAS
Introducción.
Son líquidos volátiles, incoloros y no inflamables de olor y sabor dulzón y liposoluble. La
inhalación de vapores es la principal vía de exposición industrial.
Poseen el grupo funcional carbonilo, unido a dos radicales alifáticos o aromáticos.
Su fórmula general es:
En la que R puede ser un radical alifáticos o aromáticos.
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Clasificación.
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son
iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquílico.
Usos: Como disolventes para lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc.
Toxicocinética.
Ocasiona intoxicación por vía respiratoria, digestiva o dérmica. Produce la muerte por ingestión
oral de solo 10 ml. Se ha descrito degeneración grasa del hígado, riñón y corazón. Al exponerlo
a una llama se forma fosgeno (oxicloruro de carbono), que con el agua en el alveolo forma ácido
hidroclorhídrico y CO2 originando edema pulmonar.
Clínica.
Al inhalarse sus vapores produce todos los niveles de anestesia. Es fácilmente detectable por su
olor característico, cuando su concentración excede de 400 ppm. A 1000 ppm ocasiona náuseas,
vómitos, vértigo y cefaleas. Entre 1000 y 4000 ppm ocasiona desorientación. Entre 10000 y 20000
ppm, da lugar a pérdida de conciencia e incluso la muerte. También ocasiona dermatitis local e
irritación corneal.
Diagnóstico.
Por la historia clínica, las Transaminasas se alteran en las intoxicaciones agudas, apareciendo
ictericia a los 2-3 días.
Tratamiento de soporte.
Retirar la víctima de la zona contaminada llevándolas a una zona bien ventilada, administrar O2
suplementario, y si se necesita, intubarlo.
Características de la intoxicación aguda
La exposición a elevadas concentraciones de vapores produce:
a) Trastornos digestivos: náuseas y vómitos.
b) Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma.
c) Irritación de ojos y vías respiratorias.
d) El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de dermatitis.
1) La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la VÍA
RESPIRATORIA Y CUTÁNEA.
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2) Manifestaciones clínicas generales de las cetonas:
IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VÍAS RESPIRATORIAS.
DERMATITIS IRRITATIVA, EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C.
TRASTORNOS DIGESTIVOS, NEUROPATÍA PERIFÉRICA.
3) Efectos agudos de las cetonas.
IRRITACIÓN DE LAS VÍAS RESPIRATORIAS
a) Síntomas anestésicos (desorientación, depresión, pérdida de conocimiento, cefaleas,
mareos, vómitos).
4) Efectos crónicos de las cetonas: dermatitis (piel seca agrietada y eritematosa).
5) Las cetonas se utilizan en la industria como disolventes.
6) Las cetonas más frecuentes: la acetona y la metilacetilcetona.
7) La metil-n-butilcetona está dotada de una potente acción neurotóxica periférica;
el responsable de esta neurotoxicidad en su principal metabolito; 2,5 hexadiona.
REACCIONES GENERALES: Si examinamos las fórmulas de las cetonas, vemos que tienen
un grupo carbonilo divalente =C=O, el grupo carbonilo está unido a dos radicales alifáticos
o aromáticos.
Mecanismo de la reacción: Esta clase de compuestos se caracterizan por sus reacciones
con reactivos del grupo carbonilo.
Los más utilizados son la Fenilhidracina y su 2:4-dinitroderivado. La dinitrofenilhidracina
es más reactiva y da derivados menos solubles, siendo, por lo tanto, preferida a la
Fenilhidracina en la investigación de grupos carbonilo. Las 2:4 dinitrofenilhidrazonas, que
frecuentemente son aceites o sólidos de color rojo o amarillo de bajo punto de fusión. La
formación de la 2:4 fenilhidrazona de una cetona tiene lugar según la siguiente reacción:
Cetona 2:4 dinitrofenilhidrazonas
(Precipitado rojo ó amarillo)
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
Después de destilar el material de investigación, en el destilado se realizan las
reacciones de reconocimiento.
1. Reacción de Nessler.- La acetona reacciona con el reactivo yodo-mercúrico en medio
alcalino un precipitado blanco, formado por un producto de adición.
2. Reacción de Yodoformo.- Al calentar una pequeña cantidad de la muestra con una
solución yodo-yodurada en medio alcalino con KOH se produce yodoformo
reconocible por su olor particular y su color amarillo.
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I2 + 2KOH INA + IOK + H2O
CH3 CI3
CO + 3IOK CO + 3KOH
CH3 CH3
CI3
CO + KOH CHI3 + CH3-COOK
CH3
3. Con nitroprusiato de Sodio.- Con este reactivo, al que se le añade solución de
carbonato de sodio o NaOH, orina una coloración amarilla-rojiza que al agregarle
ácido acético, dará un color violeta.
4. Reacción de Fritsh.- Se mezcla la solución problema con un volumen igual de
ácido clorhídrico concentrado que contiene 5% de ramnosa, se calienta en baño
de vapor. Aparece un color rojo, apreciable aún en concentración de 0.01 g de
acetona por ml de solución.
5. Reacción de Frommer.- La muestra problema, al ser condensada con aldehído
salicílico en medio alcalino, produce un color rojo que permite su determinación
colorimétrica o fotométrica por su gran sensibilidad y especificidad.
6. Con la 2:4 Dinitrofenilhidracina: Disuelva una ó dos gotas del compuesto que
se va investigar en 2 ml de etanol y añada a 3ml del reactivo de 2,4-
dinitrofenilhidracina. Agite vigorosamente y si no se forma inmediatamente Un
precipitado de color amarillo, anaranjado o rojo, deje reposar la solución
durante 15 minutos.
Reactivo. El reactivo se prepara disolviendo 3 g de 2,4-dinitrofenilhidracina en 15 ml
de ácido sulfúrico concentrado. Entonces se añade esta solución, a 20 ml de agua
destilada y 70 ml de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente la solución y se filtra.
Comentarios: La mayoría de las cetonas producen dinitrofelhidrazonas que son
sólidos insolubles. Al principio, el precipitado puede ser aceitoso y al reposar,
volverse cristalino. Sin embargo, algunas cetonas dan dinitrofenilhidrazonas que son
aceites.
ASPECTOS A TOMAR EN CUENTA:
ANUALMENTE
EXAMEN CLÍNICO con orientación:
a) Dermatológica
b) Neurológica
c) Oftalmológica
d) Otorrinolaringológica
ANUALMENTE:
ACETONA
Índice Biológico de Exposición se
establece en 50 mg/l.
METIL-ETIL-CETONA
Índice Biológico de Exposición se
establece en 2 mg/l.
METIL-ISOBUTIL-CETONA
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Índice Biológico de Exposición se
establece en 2 mg/l. (ACGIH, 1993)
Conductas a adoptar de acuerdo a los resultados de los exámenes periódicos:
1. Acetona en orina > a 50 mg/l.; Metil-etil-cetona en orina > a 2 mg/l., metil-
isobutilcetona > 2mg/l., sin manifestaciones de enfermedad, exposición incrementada:
a) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la
exposición al contaminante.
b) Educación del trabajador en normas de higiene y protección personal.
c) Repetir dosaje a los quince días; De mantener valor alto volver a medir en quince días.
d) De persistir la modificación evaluar nueva conducta a adoptar.
e) Luego de la normalización, control semestral durante un año.
f) Luego control anual.
2. Cuando ocurren manifestaciones de exposición aguda:
• Trastornos digestivos: náuseas y vómitos.
• Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma.
• Irritación de ojos y vías respiratorias.
• El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de
dermatitis.
3. Cuando están presentes algunas de las siguientes manifestaciones, de carácter
reversible:
• Dermatitis eczematiforme recidivante.
• Trastornos de psicomotricidad.
• Vesículas en la córnea.
4. Cuando están presentes algunas de las siguientes manifestaciones, de carácter
irreversible:
• Trastornos de psicomotricidad.
• Encefalopatía tóxica crónica.
• Alteraciones del EMG (especialmente en el caso de la metil-etil-cetona)
REFERENCIAS:
Toxicología - Sustancias - Cetonas – [Web en línea]
Disponible en: www.estrucplan.com.ar/Producciones/entrega.asp?IdEntrega=710
Disponible en: 132.248.103.112/orgánica/teoria1411/mcmurry19.pdf