Este documento trata sobre la estereoquímica y diferentes tipos de isomería. Explica que la isomería ocurre cuando compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras tridimensionales. Detalla los tipos principales de isomería como estructural, estereoisomérica y conformacional. También describe conceptos clave como enantiómeros, diastereómeros, centros quirales y elementos de simetría.
2. Isomería
Es una propiedad de aquellos compuestos químicos (en especial las cadenas de
carbono), que tienen la misma fórmula molecular de iguales proporciones
relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras
químicas distintas y, por ende, diferentes propiedades y configuración. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico
o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
3. Clasificación de isómeros
Isomería
Estructural o constitucional
De función De cadena
De posición
Estereoisomería
Configuracional Conformacional
Óptica Geométrica
Enantiómeros Diastereoisómeros
4. Estructurales
De función: existen moléculas que tienen la misma fórmula molecular y hasta el
esqueleto es el mismo, pero sus grupos funcionales difieren. Por ejemplo las
cetonas con los aldehídos.
De posición: aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de posición con
respecto a una cadena principal. Es muy común con los alcoholes. También se
presenta en aquellas moléculas con dobles enlaces.
De cadena: aquí aparecen alternativas distintas en las moléculas, que pueden ser
lineales o ramificadas. Por ejemplo, en los alcanos de cadena de 4 o más
carbonos.
Estos compuestos tienen la misma fórmula molecular (fórmula no desarrollada),
pero en la fórmula desarrollada se ven estructuras distintas. Estos difieren en el
orden en el que se enlazan los átomos en la molécula.
5. Estereoisomería
Configuracional: son los que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden
separarse. De esta naturalezade isómeros, hay dos tipos: óptica y geométrica.
Óptica: cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, este átomo se
convierte en un átomo ópticamente activo. Este fenómeno consiguió explicarse cuando
los químicos comenzaron a considerar la disposición tridimensional de las moléculas en
el espacio y la configuración tetraédrica del átomo de carbono.
1)Enantiómeros: son imágenes especulares no superponibles. Se
caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos, llamado asimétrico o
quiral. Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de
detección, solo una de las dos moléculas quirales.
2)Diastereoisómeros: o diastereómeros, son una clase de
estereoisómeros que no son superponibles, pero tampoco son imágenes especulares
uno del otro, es decir, no son enantiómeros. Los diastereoisómeros tienen diferentes
propiedades físicas y diferente reactividadque los enantiómeros.
Se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados
covalentemente, pero con distinta orientación espacial. Hay dos clases de
estereoisómeros: configuracional y conformacional.
6. Geométrica: son los que se originan por la distinta orientación espacial de
átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble.
Conformacional: los isómeros conformacionales o confórmeros son aquellos
que se interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante
rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden
separarse.
7. Luz Polarizada
La luz es una radiación electromagnética, cuyos vectores campo magnético y
eléctrico oscilan en todos los planos perpendiculares a la dirección de
propagación. Cuando la luz ordinaria incide sobre un polarizador, sólo la
radiación que oscila en un determinado plano logra atravesarlo, es lo que se
llama "luz polarizada plana". Cuando una sustancia interacciona con la luz y el
plano de la luz polarizada gira se denomina ópticamenteactiva.
8. Centros Quirales
Las propiedades geométricas de un carbono con hibridación sp3 hacen que, en
el caso de que esté unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes, la
molécula no tenga plano de simetría y que existan dos maneras diferentes de
ordenar a los cuatro átomos o grupos de átomos. Estas dos ordenaciones o
configuraciones generan dos formas isométricas denominadas enantiómeros, que
son imágenes especulares entre sí pero que no son superponibles. Cuando esto
ocurre se dice que la molécula es quiral y ópticamente activa, puesto que es
capaz de desviar el plano de la luz polarizada. Entonces dos enantiómeros
desvían el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos
opuestos.
9. Elementos de simetría
El tipo de simetría que posee o al cual pertenece una molécula y, en general,
cualquier objeto, es conocido como su grupo puntual. El grupo puntual de una
molécula “A” es el conjunto de operaciones de simetría que transforman a “A”
en una molécula con la cual es superponible, esto es, totalmente indistinguible
de la original. Estas operaciones de simetría se llevan a cabo haciendo uso de
los llamados elementos de simetría, los cuales son simplemente elementos
geométricos. Dado que los términos elementos y operaciones de simetría están
totalmente ligados y carecen de sentido en forma independiente,
normalmente los mismos son considerados en conjunto.
10. Se define como elementos de simetríaa los: a.
Ejes propios o simples de rotación, que son simbolizados con Cn
Planos de simetría, simbolizados con la letra griega σ c.
Centros de simetríao centros de inversión, simbolizados con la letra i
Ejes de rotación-reflexión,llamados también ejes impropios o alternantes
simbolizados con Sn
Por otra parte, las operaciones de simetríaconsistenen:
Rotaciones (Cn)
Reflexiones (σ)
Inversiones (i)
Rotaciones-reflexiones (Sn)
Elementos de simetría