1. Laboratorio de Química Orgánica III
1
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Jhair León Jaramillo; Luis Pedroza García; Carolina Vesga Hernández
Universidad del Atlántico
Barranquilla, Septiembre del 2012
Resumen
Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, en esta ocasión se hicieron algunas pruebas cuyos
resultados cualitativos nos permite discernir las diferentes propiedades entre estos compuestos
carbonilicos.
En el proceso identificación se usó: Reactivos de Tollens, Fehling, Schiff; también, Yodoformo 2,4-
DNFH
Abstract
For recognitionof aldehydesand ketones, this time made somequalitativetests whoseresultswe
candiscernthe different propertiesbetween thesecarbonyl compounds.
Theidentificationprocesswas used: Tollensreagents, Fehling, Schiff, Iodoform2.4-DNFH
1. INTRODUCCION
Los aldehídos y cetonas tienen como
grupo funcional el grupo carbonilo que se
caracteriza por sus reacciones de adición
nucleofílica.
Mecanismo de adición nucleófila
La parte nucleófila del reactivo choca con
el carbono carbonilo, rompe el enlace pi
desplazándose los electrones hacia el
oxígeno y originándose un intermediario
bipolar.
Adición de alcohol a aldehídos y cetonas
La adición de un mol de un alcohol a un
aldehído o cetona produce un hemiacetalo
hemicetalo, respectivamente. Estos son
productos inestables. Sin embargo, las
estructuras cíclicas de los monosacáridos
se configuran mediante un enlace
hemiacetálico o hemicetálico interno
entre el grupo aldehído y un grupo
hidroxilo de la molécula.
La adición de ácido cianhídrico a un
aldehído o cetona produce cianhidrina.
Estas cianhidrinas son intermediarios
importantes en la preparación de
hidroxiácidos aminoácidos y
carbohidratos.
Los aldehídos y cetonas adicionan
amoníaco y algunos compuestos
derivados de forma NH2 – Y, y los
productos obtenidos en un medio ácido,
se deshidratan formando finalmente
condensados en los que el carbono
carbonilo se une doblemente con el
nitrógeno del compuesto adicionado.
Oxidación de aldehídos y cetonas
Los aldehídos oxidan fácilmente y se
convierten en el ácido carboxílico
respectivo, en contraste con las cetonas
que son difíciles de oxidar, en presencia
de los agentes oxidantes habituales de
gran poder como el permanganato de
potasio, dicromato de potasio y otros.

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Al añadirle la mezcla oxidante a una
cetona se comprueba que no hay
oxidación por no cambiar el color. Esta
propiedad permite diferenciar un aldehído
de una cetona, mediante la utilización de
oxidantes relativamente débiles, como
soluciones alcalinas de compuestos
cúpricos o argentosos que reciben el
nombre de reactivos de Fehling, Benedict
y Tollens.
Reactivo de Fehling: (sulfato cúprico
pentahidratado - tartrato sódico potásico e
hidróxido de sodio en agua)
El reactivo de Fehling permite determinar
la presencia de aldehídos en una muestra
desconocida. Se prepara de tal manera
que es una mezcla de color azul que al
añadirla a una muestra desconocida oxida
a los grupos aldehídos y como resultado
positivo de la prueba se observa un
precipitado de color rojo ladrillo de óxido
cuproso.
- Reactivo de Tollens:
Este reactivo contiene un ión complejo de
plata amoniacal,El complejo diamina-
plata (I) es un agente oxidante,
reduciéndose a plata metálico, que en un
vaso de reacción limpio, forma un "espejo
de plata". Éste es usado para verificar la
presencia de aldehídos, que son oxidados
a ácidos carboxílicos
- Reactivo de Schiff:
El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-
rosaanilina que se decolora con ácido
sulfuroso y reacciona con los aldehídos
produciendo una coloración púrpura.
Reducción de aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas se reducen con
facilidad, a los correspondientes alcoholes
primarios y secundarios, respectivamente.
Pueden emplearse una gran variedad de
agentes reductores, siendo el más simple
la mezcla de hidrógeno y metal.
2. RESULTADOS Y DISCUSIONES
2.1. Prueba de Tollens
Como lo afirma la teoría, el complejo de
plata amoniacal oxidó al formaldehido,
notándose el “espejo de plata” adherido a
las paredes del tubo de ensayo.
Con la acetona no se observó cambio
alguno.
Estos resultados se deben a la facilidad de
salida como reacción a la entrada del ion
hidroxilo (HO-
) del H enlazado al
carbono carbonilo, esta salida se le
dificulta mucho al grupo metil, por lo
cual la reacción solo se lleva a cabo con
aldehídos.
2.2. Prueba de Fehling
En este procedimiento se notó cambio en
el recipiente que contenía el
formaldehído, se observó después del
calentamiento la coloración azul, habitual
del reactivo usado, cambió a un azul más
pálido.
Al igual que en la prueba de Tollens, no
se observaron cambios para el proceso en
que se utilizó la acetona.
Se puede explicar este hecho, al igual que
en la prueba de Tollens, por medio de el
ataque nucleófilo realizado por el OH-
,
que provoca la salida del H enlazado al
carbono carbonilo, cosa que en la acetona

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no ocurriría pues no hay salida del grupo
metil.
Para el caso en que se mezcló Glucosa
con el reactivo de Fehling, se notó
también un gran cambio en la coloración.
Debido a que esta prueba es
frecuentemente usada para la
identificación de los aldehídos, en la
glucosa se ve la reacción por el grupo
carbonilo de su estructura.
2.5. Prueba de Schiff
Para el benzaldehído se notó la coloración
purpura, característica de esta prueba.
En el caso de la acetona, no se vio cambio
de color. Debido a la difícil oxidación de
las cetonas esa reacción no ocurrió con la
acetona, caso contrario al del
benzaldehído el cual reacciono y se oxido
como se muestra en el siguiente esquema:
NH
S O
O
S
O
O
H
O H
NH2
+
H
OH
2.3. Prueba de Yodoformo
En el formaldehido no se observó
cambios decoloración.
Para el procedimiento con acetona se notó
una coloración amarilla.
Debido a que la reacción se efectúa en los
carbonos alfa, llevándose a cabo una
sustitución de uno de sus H por el
halógeno, en este caso el yodo se observa
cambios en la cetona, en el formaldehido
esto no ocurre por la ausencia de
carbonos alfa en los cuales efectuar la
reacción.
O
CH3
CH3
OH
-
+ KI / I 2+
O
CH3
I
H
H
+ IH
2.4. Preparación de 2,4-
Dinitrofenilhidrazona
En ambos casos (formaldehido y
acetona), se presentó precipitado con
coloración.
Se da la reacción en ambos casos debido
al ataque nucleofílico al carbono
carbonilo electro deficiente.
NH
N
+
O
-
O
N
+
O
-
O
NH2
+ O
H
H
H
H
NH
N
+
O
-
O
N
+
O
-
O
N
Reacción con Formaldehido
NH
N
+
O
-
O
N
+
O
-
O
NH2
+ O
CH3
CH3
CH3
CH3
NH
N
+
O
-
O
N
+
O
-
O
N
Reacción con Acetona
O H
OH
O H
O H
OH
O H
H
H
H
H
O H
OOH
O H
O H
OH
O H
H
H
H
H
Cu
2+
OH
-
/ tartratoazul
+
Cu 2 O
precipitadorojo
C
O
H H
Cu
2+
OH
-
/ tartratoazul
C
O
H O H
+
Cu 2 O
Precipitadorojo

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4
3. CONCLUSIONES
De acuerdo con la teoría y lo realizado en
el laboratorio se concluye que las
diferentes pruebas resultaron positivas, y
de esta forma se permito diferenciar
cualitativamente los aldehídos de las
cetonas.
De igual manera, se estudió algunas de
las reacciones en las que pueden
participar los compuesto carbonilicos,
tales como su oxidación y reducción de
aldehídos y cetonas, respectivamente.
También se realizó la identificación de
dichos compuestos al mezclarlos con 2,4-
Dinitrofenilhidrazona.
4. PARTE EXPERIMENTAL
Prueba de Tollens
Se colocó cinco gotas del reactivo de
Tollens en dos tubos de ensayo pequeños,
respectivamente. A uno de los tubos se le
adicionó dos gotas de solución acuosa de
formaldehído y al otro, dos gotas de
acetona. Se agitó los tubos y se dejó en
reposo durante quince minutos.
Prueba de Fehling
Se mezclaron en un tubo de ensayo
pequeño volúmenes iguales de soluciones
de sulfato cúprico pentahidratado y de
tartrato de sodio potásico e hidróxido de
sodio acuoso (cinco gotas de cada uno de
los reactivos). Se agregó enseguida una
gota de solución acuosa de formaldehído.
En otro tubo se preparó el reactivo de
Fehling de forma similar, pero se
adicionó una gota de acetona. Se
calentaron los dos tubos en baño de agua
durante tres minutos. Se repitió el ensayo
utilizando diez gotas de solución de
glucosa.
Prueba de Schiff
Se colocó en dos tubos de ensayo cinco
gotas del reactivo de Schiff. A uno de
ellos se adicionó una gota de
benzaldehído, al otro una gota de acetona.
Se agitó y dejó reposar durante cinco
minutos.
Prueba de Yodoformo
A veinte gotas de una solución al 2% de
NaOH en un tubo de ensayo, se agregó
una gota de formaldehído, luego se
agregó a la mezcla anterior gota a gota
solución de KI/I2, agitando hasta que la
solución quedó ligeramente amarilla. Se
repitió utilizando acetona en lugar de
formaldehído.
Preparación de 2,4-
Dinitrofenilhidrazona
En un tubo de ensayo se colocó cinco
gotas de solución de 2,4-
dinitrofenilhidracina, luego se adicionó
tres gotas de acetona, se agitó el tubo de
ensayo y se dejó en reposo durante cinco
minutos. Se repitió con formaldehído
5. REFERENCIAS
John McMurry. Química
Orgánica. Séptima Edicón.
CengageLearning. México D.F., febrero
de 2008.
Prácticas para el laboratorio de
química. Universidad Jorge Tadeo
Lozano. Bogotá. 2010.
Wingrove A.S y Caret R.L.
“Química Orgánica”. Oxford. México.
D.F. 1999. pp 989 – 990.

5. Laboratorio de Química Orgánica III
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ANEXOS
Preguntas adicionales
1. Como diferencia usted mediante pruebas de laboratorio y justificando con ecuaciones
químicas apropiadas los siguientes compuestos: 3-Pentanona, heptanal, 3-
Bromociclohexanona.
O
O
H
O
O H+
Cu 2O
3-Pentanona
heptanal
O
Br
Ag
+
NO 3
-
O
AgBr HNO 3+ +
3 - Bromociclohexanona
REACTIVO DE F ELHING
HALOF ORM O
OH
-
2. Escriba la reacción entre un aldehído y el reactivo de Schiff.
NH
S
OH
OSO 3H
NH
S
O H
O
NH3
+
+ O
H
2
NH
S O
O
S
O
O
H
O H
NH2
+
H
OH

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3. ¿Pueden distinguirse entre sí los compuestos carbonilicos de fórmula molecular C4H8O?
CH3
CH3
O
H
OCH3
butanal2 - butanona
(a) (b)
Los compuestos carbonilicos a y b de formula molecular idéntica se pueden diferenciar de
una manera sencilla, mediante una prueba de Tollens, en la cual se observaría el compuesto
carbonilicos b que pertenecen a un aldehído reaccionara formando el llamado espejo de
plata, mientras que el compuesto a mediante una prueba de yodoformo reaccionara
formando el derivado halogenado.
4. ¿Cuáles son las alternativas para las reacciones de oxidación de cetonas?
La oxidación de la cetona es mucho más complicado que en los aldehídos pero puede
obtenerse en cetonas simétricas como por ejemplo la ciclohexanona, que reacciona con
permanganato de sodio, lo que permite el rompimiento del enlace carbono – carbono
próximos al grupo carbonilo, formando así, ácidos carboxílicos.
5. ¿La reacción del bisulfito de sodio es general esta reacción para aldehídos y cetonas?
En la reacción de bisulfito de sodio, tanto para el aldehído como para la cetona, se da un
ataque del ion HSO3
-
al carbono carbonilico, dando origen a compuestos bisulfiticos que
nos permiten separar una cetona de un aldehído aunque se adiciona a ambos sin preferencia
clara.
O
RR SO 3H
O
-
R
R
Na
+
HSO 3
-
Na
+
Na
+
SO 3
-
R
R
OH+
SO 3H
O
-
R
H
SO 3H
O
-
R
R
Na
+
Na
+