terpenos, funciones, síntesis y aplicaciones industriales

1. SUSTENTANTES
Wisander de los Santos………….. 100264415
Ferdelis Fabian ………………………..100292841
Alejandra Perez Guzman ………….100265557
Troissou Jean Sebastien …………..100207473
Presentación

2. 321

3. Terpenos

4. LA PALABRA TERPENO VIENE DEL NOMBRE ALEMAN
DE LA ESENCIA TREMENTINA: TERPENTIN.
LOS TERPENOS SON COMPUESTOS QUE CONTIENEN
MULTIPLOS DE ISOPRENO UNA UNIDAD DE 5
CARBONOS.
DEFINICION

6. La mayoria de las estructuras de los terpenos se pueden romper
en varias unidades isoprenicas. Los terpenos contienen varios
grupos funcionales ( C=C, OH, C=O), como parte de su estructura
y pueden se aciclicos o ciclicos.

7. Conforme a un formalismo llamado la regla del
isopreno, propuesto por Leopold Ruzicka, los
terpenos se pueden considerar com derivados de la
union cabeza con cola de unidades de isopreno de 5
carbonos.

8. El carbono 1 es la cabeza de la unidad de isopreno y el carbono 4 es la cola.

9. Los terpenos se clasifican de acuerdo al numero de unidades
de 5 carbono que contienen.

11. Funciones de los terpenos

12. Los terpenos se suelen aislar de los
aceites esenciales de las plantas. Con
frecuencias se obtienen aromas o gustos
agradables, y son muy utilizados como
saborizantes, aromas y medicamentos.
En los organismos animales son más
raros, y actúan fundamentalmente
como precursores en la síntesis de
esteroides.

13. Los terpenos como insecticidas:
Los terpenos son
toxinas y repelentes
para un gran número
de insectos y
mamíferos que se
alimentan de plantas,
de forma que parece
que desempeñan un
importante papel
defensivo en el reino
vegetal.

14. Los terpenos aromáticos:
Los terpenos aromáticos
consisten en moléculas
basadas en carbono que
tienden a evaporarse
rápidamente y llevan
aromas distintivos. Los
terpenos juegan un papel
importante en la
protección de las plantas
contra los depredadores y
la promoción de procesos
de fertilización

15. Terpenos que dan coloración:
Dan coloración a los órganos
vegetales y participan en la
síntesis de las vitaminas A, K y E.
Por ejemplo el color anaranjado
de la zanahoria.
Algunos terpenos que se
consideran como nutrimentos:
retinaldehído, el retinol, los
carotenos, los tocoferoles, las
quinonas y las ubiquinonas. (Se
utiliza el término vitamina A para
el retinol y los carotenos;
vitamina E para los tocoferoles y
vitamina K para las quinonas.)

16. Funciones farmacéuticas:
Monoterpenos: están en aceites
esenciales de muchas plantas, a las que
dan su olor y sabor característicos:
mentol, geraniol, limoneno, pineno,
alcanfor etc.

17. Lactonas sesquiterpénicas: Son compuestos
considerados como “amargos”. Poseen diferentes
actividades farmacológicas: antiinflamatoria,
antimicrobiana, anti migrañosa, etc. Sin embargo,
son también causantes de procesos alérgicos,
principalmente dermatitis de contacto.

18. Diterpenos: el fitol forma parte de la clorofila y es
precursor de la vitamina A. Las vitaminas A, E y K
también son diterpenos.

19. SÍNTESIS DE LOS TERPENOS

20. Tricomas glandulares (hoja de orégano)
Cavidades secretoras (hojas limonero)
Epidermis glandular (pétalos flores)
Epidermis especializadas (ceras)
Canales de resina (pinos)
Canales de látex (árbol del caucho)
ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN LA
SÍNTESIS Y ACUMULACIÓN DE TERPENOS

22. Síntesis del precursor fundamental IPP (isopentenil
difosfato)
− ruta del ácido mevalónico
− ruta plastídica
Fases intermedias:
− preniltransferasas (elongación)
− terpeno sintasas (síntesis terpenos)
Modificaciones secundarias y transformaciones
BIOSÍNTESIS DE LOS TERPENOS

23. SÍNTESIS DE LOS TERPENOS

25. SÍNTESIS DE LOS TERPENOS: RUTA
CITOSÓLICA DEL ÁCIDO MEVALÓNICO

26. SÍNTESIS DE LOS TERPENOS: RUTA CLOROPLÁSTICA
DEL PIRUVATO/GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO

28. Preniltransferasas
Catalizan la tranferencia de un isoprenoide
difosfato a:
− Otro isoprenoide difosfato (elongacion)
− Otro aceptor no isoprenoide (prenilacion)
La mas estudiada : farnesil difosfato sintasa
Terpenos sintasas
Catalizan la formación de terpenos a partir de:
− GPP monoterpenos sintasas
− FPP sesquiterpenos sintasas
− GGPP diterpeno sintasas
En muchos casos, se emplean como sinónimos
ciclasas y sintasas

29. SÍNTESIS DE LOS TERPENOS: RUTA
CLOROPLÁSTICA DEL
PIRUVATO/GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO
Enzimas que participan:
EC 2.3.1.9 Acetoacetil-CoA sintetasa (AACoAS).
EC 2.3.3.10 3-Hidroxi-3-metilglutaril-CoA sintasa
(HMGCoAS).
EC 1.1.1.34 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA reductasa
(HMGCoAR).
EC 2.7.1.36 Mevalonato quinasa (MEVK).
EC 2.7.4.2 Fosfomevalonato quinasa (PMK).
EC 4.1.1.33 Mevalonato 5-difosfato descarboxilasa
(MDD).
EC 5.3.3.2 Difosfato de isopentenilo isomerasa (IPPI)

30. SÍNTESIS DE LOS TERPENOS: RUTA
CLOROPLÁSTICA
DEL PIRUVATO/GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO
Enzimas
EC 2.2.1.7 5-Fosfono-1-desoxi-D-xilulosa sintasa (DXS)
EC 1.1.1.267 5-Fosfono-1-desoxi-D-xilulosa reductoisomerasa (DXR)
EC 2.7.7.60 2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato citidililtransferasa (CMS)
EC 2.7.1.148 4-difosfocitidil-2-C-metil-D-eritritol quinasa. (CMK)
EC 4.6.1.12 2-C-metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato sintasa (MCS)
EC 1.17.7.1 4-hidroxi-3-metilbut-2-en-1-il difosfato sintasa (HDS)
EC 1.17.1.2 4-hidroxi-3-metilbut-2-enil difosfato reductasa (HDR)

34. SÍNTESIS DE TERPENOS EN PLASTOS
*Monoterpenos *Fitol de la clorofila *Carotenos
de los aceites
*Carotenoides licopeno (tomate)
esenciales
fotosintéticos
β-caroteno (zanahoria)
linalool *Parte isoprenoide
*Xantofilasde la plastoquinona

35. Presente en el cloroplasto de muchas especies C3.
Aislada una isoforma soluble en el estroma y una ligada a
tilacoides.
Cataliza la síntesis de isopreno a partir de dimetilalildifosfato.
ISOPRENO SINTASA

36. INTERACCIONES COMPLEJAS PLANTA-
ARTRÓPODO EN LAS QUE PARTICIPAN
LOS TERPENOS

37. ATRAYENTES DE POLINIZADORES
-Ophrys sphegodes (orquídea) y Andrena nigroaenea (abeja)
SUSTANCIAS DEFENSIVAS
-Disuasores
-Insecticidas
-Defensa indirecta inducible
LOS TERPENOS MEDIAN MUCHAS
INTERACCIONES ENTRE PLANTAS E INSECTOS

38. Algunos insectos usan terpenos como feromonas
• de agregación
• de alarma
• marcas de ruta
• sexuales
interfieren en la comunicación entre
herbívoros

39. Atrayen parasitos de herbivoros
Spodoptera exigua,
gusano de la
remolacha
Planta de maíz de la
que se alimenta el
gusano
COMPUESTOS VOLÁTILES
(terpenos como linalool, β-
farneseno y otros)

40. IMPORTANCIA DE LOS TERPENOS

43. Agentes anti-tumorales
Repelentes
perfumes

44. ATRAYENTES DE POLINIZADORES
-Ophrys sphegodes (orquídea) y Andrena nigroaenea (abeja)
SUSTANCIAS DEFENSIVAS
-Disuasores -Insecticidas
-Defensa indirecta inducible
LOS TERPENOS MEDIAN MUCHAS
INTERACCIONES ENTRE PLANTAS E INSECTOS

45. LOS TERPENOS FUNCIONAN COMO SEÑALES
ENTRE LOS TEJIDOS DE UNA PLANTA

46. A. Plantas de algodón sin daños
B. Plantas de algodón recién dañadas
C. Plantas de algodón después de 6 horas
de alimentación
1=Hexenal (2,3,4-compuestos relacionados)
5=linalool
6=dimetil nonatrieno 9=farneseno
CLARIDAD DE LA SEÑAL

47. Elabora el siguiente repelente y consulta sobre el efecto
que tienen los aceites (según el que utilices), el vinagre,
el jabón sobre los insectos, presenta un informe.
Consulta las formulas del aceite utilizado, el vinagre y el
jabón.
REPELENTE DE INSECTOS:
Usa una mezcla de 30 gotas de aceite esencial, ya sea de
naranja, limón o lavanda, y combínala con 1 taza de
vinagre blanco, 1 taza de agua y 1/3 taza de jabón
líquido orgánico para lavavajillas. Usa la mezcla para
limpiar electrodomésticos, armarios y cualquier lugar
donde creas que las cucarachas se ocultan.
PRACTICA

48. Usa una mezcla de 1.0 ml gotas de aceite esencial, ya
sea de naranja, limón o lavanda.
125 ml de vinagre blanco
125 ml de agua y
42 ml de jabón líquido orgánico para lavavajillas.
Usa la mezcla para limpiar electrodomésticos, armarios
y cualquier lugar donde creas que las cucarachas se
ocultan.
REPELENTE DE INSECTOS:

49. http://bq.unam.mx/wikidep/uploads/MensajeBioquimi
co/Mensaje_Bioq07v31p77_91_Leon.pdf
http://www.bioscripts.net/col/Apuntes/Metabolismo_s
ecundario_de_las_plantas/MET_SEC_EVA_TEMA2.pdf
http://datateca.unad.edu.co/contenidos/30165/Materi
al_de_soporte/La_participacion_de_los_metabolitos_se
cundarios_en_la_defensa_de_las_plantas.pdf
http://www.revistafitotecniamexicana.org/documentos
/30-4/1r.pdf
Bibliografia

50. Muchas gracias por su atención