Práctica 4

1. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
ÁREA DE TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA PESQUERA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA Nº 4.
REACCIONES TÍPICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA
I.OBJETIVO GENERAL
Comprobar experimentalmente las reacciones típicas de los compuestos orgánicos
oxigenados.
II. INTRODUCCIÓN
Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un
compuesto orgánico como reactivo. Los tipos básicos de reacciones químicas
orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de
sustitución, y reacciones orgánicas redox. En síntesis orgánica, se usan reacciones
orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de
muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos
alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.
En esta práctica se llevarán a cabo las reacciones típicas de la química orgánica
que ocurren en los compuestos oxigenados, tales como alcoholes, aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílicos.
En cuanto a los alcoholes, químicamente, son compuestos bastante reactivos que
sufren reacciones de adición, eliminación, sustitución y reacciones redox. En los
aldehídos y cetonas, conocidos como los compuestos carbonílicos, ocurren las
reacciones de adición y reacciones redox y en los ácidos carboxílicos ocurren las
reacciones de adición-eliminación.
III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Los alcoholes son compuestos orgánicos hidroxilados donde el grupo OH se
encuentra unido a un carbono alifático (ROH). Tiene capacidad de asociarse con el
agua mediante puentes de hidrógeno, siendo solubles en ella hasta los alcoholes
de tres átomos de carbono.
La configuración de la molécula juega un papel importante en la solubilidad, como
ejemplo puede citarse el alcohol terbutílico, soluble en agua a diferencia de sus
homólogos primario y secundario.
Otra característica física resaltante en los alcoholes es su elevado punto de
ebullición, justificable por ser compuestos asociados. La asociación intermolecular
implica la existencia de enlaces de hidrógeno intermolecular.

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Químicamente, los alcoholes son compuestos bastante reactivos. Pueden ceder el
protón de hidrógeno del grupo –OH, este en si también es parte de su estructura
hidrocarbonada.
Por otro lado, los aldehídos son sustancias de formula general RCHO, las cetonas
son compuestos de formula general RR’CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos
o aromáticos.
Ambos tipos de sustancias contienen el g
se les llama compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo es el que determina, en
gran medida, la química de los aldehídos y las cetonas, sin embargo el grupo
carbonílico de los aldehídos contiene además un hidrógeno, mientras que el de las
cetonas tiene dos grupos orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta sus propiedades en dos aspectos:
a) Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas solo lo hacen
con dificultad.
b) Por lo general, son más reactivos los aldehídos que las cetonas en las
adiciones nucleofílicas, las cuales son las reacciones características de los
compuestos carbonílicos.
A su vez, los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que presentan en su
estructura el grupo funcional –COOH. Son ácidos débiles debido a que se ionizan
parcialmente en agua. Tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno lo que
les permite ser solubles en agua hasta 4 átomos de carbono y poseer altos puntos
de fusión y ebullición. Los ácidos carboxílicos presentan olores fuertes
característicos, los más conocidos son el ácido acético que le confiere sus
propiedades al vinagre, el ácido cítrico y el ácido ascórbico presente en frutas
cítricas como el limón, la naranja y la mandarina. En el laboratorio de Química
Orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados porque tiñen de rojo el
papel tornasol, forman sales al reaccionar con carbonato de sodio y bicarbonato de
sodio y forman esteres al reaccionar con alcohol.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO Nº 1: OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO
Materiales y Reactivos:
Materiales: 6 tubos de ensayo, goteros y 1 gradilla.
Reactivos: alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico, alcohol ter-butílico, etanal,
acetona, permanganato de potasio al 3%, ácido sulfúrico diluido.
Procedimiento:
a) Colocar en una gradilla 6 tubos de ensayo y numerarlos.
b) Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes, del aldehído y de la cetona
(un compuesto en cada tubo).
c) Agregar a cada tubo 2 gotas de permanganato de potasio al 3% p/v y agitar.
d) Agregar a cada tubo una gota ácido sulfúrico diluido, observar la formación
de un precipitado marrón.
e) Anotar los resultados en la tabla correspondiente.
EXPERIMENTO Nº 2: PRUEBA DE LUCAS

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Materiales y Reactivos:
Materiales: 4 tubos de ensayo, goteros y 1 gradilla.
Reactivos: alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico, alcohol ter-butílico, Reactivo de
Lucas.
Procedimiento:
a) Colocar en una gradilla 3 tubos de ensayo y numerarlos.
b) Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes (un alcohol en cada tubo).
c) Agregar a cada tubo 20 gotas de Reactivo de Lucas, resbalando por las
paredes del tubo. No agitar.
d) En los tubos donde no se observó reacción caliente en baño de maría
durante 5 minutos. No agite.
e) Anote sus observaciones en la tabla correspondiente.
EXPERIMENTO Nº 3: REACCIÓN CON 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA
Materiales y Reactivos:
Materiales: 2 tubos de ensayo, goteros y 1 gradilla.
Reactivos: Etanal, Acetona, Solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina.
Procedimiento:
a) Colocar en una gradilla 2 tubos de ensayo y numerarlos.
b) Agregar a los tubos 10 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
c) Agregar a un tubo 3 gotas de etanal y al otro 3 gotas de acetona.
d) Calentar los tubos en baño de maría durante un minuto. Luego deje reposar.
e) Anotar los resultados observados en la tabla correspondiente.
EXPERIMENTO Nº 4. REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PARTE A: FORMACIÓN DE SALES
Materiales y Reactivos:
Materiales: 1 tubo de ensayo
Reactivos: ácido acético, bicarbonato de sodio o carbonato de sodio
Procedimiento:
a) Colocar en una gradilla 1 tubo de ensayo.
b) Agregar 5 gotas de ácido acético y 3 mL de bicarbonato o carbonato de sodio
al 10%. Agite.
c) Anote las observaciones.
PARTE B: PREPARACIÓN DE UN ÉSTER
Materiales y Reactivos:
Materiales: tubo de ensayo, vaso de precipitado de 500 mL, vaso de precipitado de
50 mL, termómetro.
Reactivos: ácido acético, alcohol amílico, ácido sulfúrico concentrado.
Procedimiento:
a) Coloque 1 mL de ácido acético en un tubo de ensayo.

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b) Agregue 3 mL de alcohol amílico.
c) Agite hasta disolver.
d) Agregue lentamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agite después
de agregar cada gota.
e) Coloque el tubo de ensayo en baño de maría (60-70ºC) durante 5 minutos.
Note el olor.
f) Coloque 20 mL de agua tibia en un vaso de precipitado.
g) Agregue el contenido del tubo de ensayo al vaso de precipitado que contiene
agua tibia.
h) Perciba el olor.
V. CUESTIONARIO
1. . ¿De qué depende la oxidación de los alcoholes?
2. Formule las reacciones ajustadas de la oxidación de formaldehido, acetaldehído,
propionaldehido, con permanganato de potasio en solución neutra y ácida.
3. Ordene según la reactividad con el reactivo de Lucas. Justifique con la
estructura. 3-metil-1-butanol, alcohol isopropílico, alcohol ter-pentílico.
4. Formule las reacciones necesarias para distinguir entre:
a. acetona y acetaldehído
b. Metiletilcetona y diisopropilcetona
5. Represente la ecuación química que representa la reacción entre un alcohol y
un ácido carboxílico para la formación de un éster.
6. Represente las ecuaciones químicas de las reacciones de ácidos carboxílicos
para la formación de sales.
VI. BIBLIOGRAFÍA
Brewster, R., Van Der Wert, C. y McEwkn, W. (1970). Curso Práctico de Química
Orgánica. Versión Española de Carlos Montuenga. Madrid: Alhambra.
Shriner, R., Fuson, R. y Curtin, D. (1990). Identificación Sistemática de los
Compuestos Orgánicos. Versión Española Xorge A. Dominguez. México:
Lumusa.
Salas, C. (1982). Guía de laboratorio de Química orgánica para bioanalistas. Mérida:
Consejo de publicaciones de la Universidad de los Andes.
Domínguez, X. (1996). Experimentos en Química Orgánica. México: Limusa.
Morrison, R. y Boyd, R. (1990). Química Orgánica (5a ed.). USA: Iberoamericana.