Laboratorio Hidrocarburos Dia Martes 19- Miercoles 20 para Laboratorio de Organica I

1. UNIVERSIDAD DE LA SERENA
Departamento de Químico
Area de Química Orgánica
PRÁCTICA N
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Objetivo
El alumno aprenderá a clasificar a un compuesto orgánico de acuerdo su
solubilidad en diferentes solventes.
Introducción
Tres clases generales de información pueden obtenerse acerca de una
sustancia desconocida por el estudio de su comportamiento de solubilidad en
varios líquidos.
Primero, frecuentemente se señala la presencia de un grupo funcional.
Por ejemplo, ya que los hidrocarburos son insolubles en agua, el simple hecho
de que una sustancia desconocida, tal como el éter etílico, sea parcialmente
soluble en agua, indica que está presente un grupo funcional.
Segundo, la solubilidad en ciertos solventes a menudo conduce hacia
información más específica acerca del grupo funcional. Por ejemplo, el ácido
benzoico es insoluble en el solvente polar agua, pero es convertido por el
hidróxido de sodio diluido en una sal, el benzoato de sodio, que es fácilmente
soluble en agua. En este caso, la solubilidad en una solución de hidróxido de
sodio 1.5 N, de una sustancia desconocida que es insoluble en agua, es una
poderosa indicación de un .grupo funcional ácido.
Tercero, en algunas ocasiones pueden hacerse ciertas deducciones
acerca del peso molecular. Por ejemplo, en muchas series homólogas de
compuestos monofuncionales, los miembros con menos de cinco átomos de
carbono son solubles en agua, mientras que los homólogos superiores son
insolubles.
Conociendo la estructura de un compuesto orgánico es posible predecir
el tipo de solvente que puede o no disolverlo.
Clasificación de los Compuestos Orgánicos Según su Solubilidad
Se ha considerado conveniente y útil clasificar a los compuestos
orgánicos en ocho grupos de solubilidad, en base a las siguientes
consideraciones:
a) Su solubilidad en los disolventes: agua, éter etílico, solución de NaOH
2.5 N, solución de NaHCO3 1.5 N, solución de HCI 1.2 N Y H 2SO4
concentrado y frío.
b) Presencia de elementos distintos de carbono e hidrógeno.

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Cada determinación de solubilidad debe realizarse en un tubo de ensayo
de suficiente tamaño (los de 15 cm de longitud resultan satisfactorios) que
permita una agitación vigorosa del solvente y del soluto. Si los cristales del
sólido son grandes, es conveniente reducirlos a polvo para aumentar la
velocidad de solución.
Para nuestro propósito un compuesto se considera quot;solublequot; si 30 mg ó
0.06 mL de soluto se disuelven en un mililitro del solvente.
En la solubilidad física influye el peso molecular del soluto, pero también
influyen las interacciones intermoleculares soluto-solvente.
Otro tipo de solubilidad sería la de reacción, como ocurre en los ácidos
carboxílicos con bases, en las aminas en medio ácido, en los alquenos al
formar sulfatos ácidos de alquilo con ácido sulfúrico concentrado y en la
formación de sales de oxonio de alcoholes y éteres con ácido sulfúrico
concentrado.
Grupos de Clasificación por Solubilidad de Compuestos Orgánicos
División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en éter o benceno.
Pertenecen a esta clase los compuestos orgánicos con menos de cuatro
carbonos: ácidos carboxílicos, alcoholes, aldehídos, cetonas, aminas, etc.
División S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o
benceno
Compuestos polares con interacciones intermoleculares más fuertes que
las anteriores o aún iónicas: hidroxiácidos, alcoholes polihidroxilados, ácidos di
o tricarboxílicos, aminoácidos, ácidos sulfónicos, sales de amonio, sales de
fenoles, etc.
División B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2 N
Pertenecen a este grupo los compuestos principalmente con nitrógeno:
aminas (excepto triaril y trialquil), aminoácidos, heterocíclicos con nitrógeno,
hidracinas, hidroxilaminas, etc.
División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5 N
A esta división .pertenecen los compuestos con grupos ácidos: ácidos
carboxílicos, ácidos sulfónicos, compuestos β-dicarbonílicos y β-
cianocarbonílicos, nitroalcanos, sulfonamidas, enoles y trioles aromáticos.
División A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5 N
Como el bicarbonato de sodio es una base menos fuerte que el hidróxido
de sodio, no disolverá a los compuestos de esta división, ya que no puede

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formar la sal en el caso de ácidos débiles como fenoles, compuestos β-
dicarbonílicos, trioles aromáticos, pero sí disolverá a los ácidos de la división A 1
relativamente fuertes como son los ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos y
fenoles que tengan dos ó más grupos que quiten densidad electrónica del anillo
(ejemplo: 2,4-dinitrofenol).
División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que han sido
insolubles en agua, HCI e NaOH
Estos compuestos son clasificados en la división miscelánea. Los
halógenos pueden estar presentes, además del nitrógeno y el azufre. Algunos
de los compuestos probables son: anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas,
nitrohidrocarburos, azo, hidrazo y azoxicompuestos, sulfuros, sulfonas,
tíoésteres, sulfatos, bisulfatos, entre otros.
División N: Compuestos que son solubles en ácido sulfúrico concentrado
y que no pertenecen a ninguna de las divisiones previas
Estos compuestos no contienen nitrógeno ni azufre. Los halógenos no
son comunes en los compuestos que pertenecen a esta clasificación. Entre
éstos se pueden mencionar a los alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres,
éteres, hidrocarburos insaturados, todos de cadena larga; lactonas, acetales,
polisacáridos, etc.
División I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes
utilizados en la clasificación y que no contienen nitrógeno o azufre
Pertenecen a esta clase quot;insolublequot;, hidrocarburos, derivados
halogenados de hidrocarburos, diariléteres, todos los perfluoroésteres, éteres,
aldehídos y cetonas.

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Cuestionario
1. Mencione cinco tipos de solventes orgánicos y diga a qué tipo de
sustancias disuelven.
2. Mencione solventes de los que usted conozca que disuelvan a cada uno
de los siguientes solutos:
a) Metano
b) Etanol
c) 1-0ctanol
d) Cloruro de etilo
e) Ácido acético
f) Acetaldehído
g) Acetona
h) Metilamina
i) 2-Pentanona
j) Ácido decanoico
Dé una explicación en general de por qué son solubles.
3. Explique por qué el éter etílico es mucho menos soluble en agua (7.5
g/100 mL agua) que el alcohol ter-butílico (soluble en todas
proporciones).
4. Explique el hecho de que algunos compuestos orgánicos, por ejemplo
muchas proteínas, son más solubles en soluciones salinas que en agua
pura.

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COMPUESTO PROBLEMA
H2O
Insoluble Soluble
Éter
HCl 1.2 N
Soluble Soluble Insoluble
DIVISIÓN B Insoluble DIVISIÓN S1 DIVISIÓN S2
NaOH 2.5 N
Soluble Insoluble
NaHCO3 1.5 N
Soluble Insoluble
DIVISIÓN A1 DIVISIÓN A2
Presentes N ó S
DIVISIÓN M Ausentes N ó S
H2SO4 conc.
Soluble Insoluble
DIVISIÓN N DIVISIÓN I

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Análisis Funcional
Identificación de Hidrocarburos
Compuestos Parafínicos (alcanos)
a) Obtención: a partir de una sal de ácido carboxílico
Fundamento
Las sales de ácidos orgánicos tratados con hidróxido de sodio, potasio o cal
sodada NaOH + CaO, sometidos a calentamiento fuerte, perimten eliminar al grupo carbonilico,
en forma de CO2 y se obtiene un hidrocarburo con un átomo menos de carbono de la sal
orgánica original.
CH3COONa + NaOH + CaO → CH4 + Na2CO3 + Ca3CO3
b) Prueba de combustibilidad
En una capsula de porcelana colocar una pequeña cantidad de un hidrocarburo,
encender el liquido con ayuda de un mechero. Observar la llama.
c) Prueba de halógeno
En un tubo de ensayo colocar 2.0 ml de un hidrocarburo “alcano”, adicionar gotas de
Bromo en tetracloruro de carbono. Separar el contenido en dos tubos, colocar uno a la luz y
otro en la oscuridad.
Alquenos
a) Obtención a partir de un alcohol.
En un tubo de ensayo colocar 2.0 ml de un alcohol (ciclohexanol) adicionar dos gotas
de ácido sulfúrico concentrado. Colocar en la boca del tubo un tubo de desprendimiento.
Calentar. Recoger el gas obtenido en:
a) Un tubo que contenga 0,5 ml permanganato de potasio
b) Un tubo que contenga gotas de bromo en tetracloruro de carbono
Propiedades químicas
A un tubo de ensayo colocar 2.0 mL de aceite vegetal y a otro 2.0 ml de parafina.
Adicionar a cada uno 1.0 ml de solución de permanganato de potasio. Agitar bien y registrar
sus observaciones
Tratamiento de parafina con H2SO4 para probar la existencia de dobles enlaces.
En un tubo de ensayo colocar 2.0 ml de gasolina y en otro 1.0 ml de ácido sulfúrico.
Introducir ambos tubos en un vaso con hielo, por dos minutos. Verter el contenido del tubo con
gasolina sobre el tubo que contiene ácido. Observar.