BIOQUÍMICA: Isomerías ópticas de los hidratos de carbono, incluyendo enantiómeros, notación D y L (en proyección de Fischer), isomerías alfa y beta (en proyección de Haworth), nomenclatura en ciclos, enlace glucosídico y azúcares reductores.

1. 1
Rosas Cedillo Lidia Nohemi

2. Estructuras en imagen
espejo; la molécula de uno
es imagen especular de la
molécula del otro y no son
superponibles.
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3. Características de los enantiómeros.
 Mismas propiedades físicas exceptuando su interacción
con la luz polarizada en un plano.
 Mismas propiedades químicas a menos que reaccionen
con otras moléculas quirales.
 Efectos polarizantes se anulan cuando se mezclan
cantidades equimolares de dos enantiómeros (mezcla
racémica).
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4. DOS FAMILIAS
ENANTIÓMERAS
FAMILIA D.
No todos son
dextrógiros.
FAMILIA L
No todos son
levógiros.
Notación D-L
CARBOHIDRATOS
DERECHA IZQUIERDA
UN SOLO
CARBONO
ASIMÉTRICO
Proyección de Fisher
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5.  Distingue los azúcares naturales de los artificiales.
 Para reconocer si un azúcar pertenece a la serie D o L
debemos fijarnos en el último centro quiral de la
cadena.
Notación D-L
Centro quiral: átomo unido a
cuatro grupos no
equivalentes. Causa de la
quiralidad.
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6. Cada uno tiene
un nombre, que
depende de la
localización del
carboxilo (-OH)
en el carbono
quiral.
•D: derecho
•L:izquierdo.
Quiralidad: propiedad de no ser
superponible con su imagen
especular.
6Rosas Cedillo Lidia Nohemi

7. La única triosa con un átomo de
carbono asimétrico es el
gliceraldehido.
D-gliceraldehido
L-gliceraldehido
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8.  La dihidroxiacetona, por no
poseer átomos de carbono
asimétricos, es el único
monosacárido que no
presenta esteroisomería ni
actividad óptica.
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9.  Las enzimas corporales humanas sólo aprovechan
los carbohidratos con configuración D.
 Racemasas interconvierten configuración de ciertas
moléculas. Ciertos organismos no pueden
desperdiciar moléculas debido a posible escases
futura. Cambia configuración de L a D o viceversa.
RACEMASAS
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10.  No hay que confundir la localización del –OH con la
dirección hacia la que el monosacárido desvía al plano
de polarización de la luz al ser atravesado por ella.
10Rosas Cedillo Lidia Nohemi

11.  Dextrógiro: desvía hacia la derecha el plano de
polarización de la luz al ser atravesado por ella.
 Levógiro: lo desvía hacia la izquierda
11Rosas Cedillo Lidia Nohemi

12. Polarímetro La rotación del plano de la
luz polarizada por una
sustancia ópticamente
activa se detecta y se mide
en un instrumento que se
denomina “polarímetro”,
que consta de: una fuente
luminosa, un polarizador,
un tubo para contener la
muestra que se va a
analizar y un segundo
polarizador llamado
analizador.
12Rosas Cedillo Lidia Nohemi

13. 13Rosas Cedillo Lidia Nohemi

14.  Forma de representar la fórmula estructural
cíclica de los monosacáridos.
GLUCOSA en
Haworth
GLUCOSA en
Fischer
Proyeccione
s 14Rosas Cedillo Lidia Nohemi

15.  Al carbono 1 se le conoce como anomérico, será el
del grupo carbonilo.
El carbón anomérico forma el enlace glucosídico.
15Rosas Cedillo Lidia Nohemi

16.  El enlace se origina debido a la polaridad de los
grupos carbonilo e hidroxilo. El carbono del grupo
carbonilo, mas electropositivo, se enlaza con el
oxígeno, mas electronegativo, del grupo hidroxilo y,
a su vez, el oxígeno del carbonilo, electronegativo,
lo hace con el hidrógeno del hidroxilo.
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17. Isomeríaαlfa y βeta
 El carbohidrato en su modo cíclico puede asumir
dos orientaciones en el espacio: α (alfa) y β
(beta). La única diferencia en ambos anillos es la
posición del grupo hidroxilo unido al átomo de
carbono 1.
 α lfa: por debajo.
 β eta: por arriba
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18.  Se forma entre
dos hidroxilos
de carbonos
anoméricos.
18Rosas Cedillo Lidia Nohemi

19.  Aquellos cuyo carbón
anomérico no está usándose en
un enlace glucosídico, está
libre.
 TODOS LOS
MONOSACÁRIDOS.
 En disacáridos, sólo una
excepción: LA LACTOSA
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20. Se pone en primer lugar las letras α o ß que
indica el tipo de anómero que es.
A continuación las letras D o L que nos
indica el tipo de configuración que tiene (en
proyección Fischer).
Por último, el nombre del monosacárido
acabado en el sufijo piranosa (si el anillo es
hexagonal) o furanosa (si es pentagonal).
ß-D-
Fructofuranosa
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21. α -D-Glucopiranosa
21Rosas Cedillo Lidia Nohemi

22. 22Rosas Cedillo Lidia Nohemi