Este documento describe una ruta de síntesis en 3 etapas para producir P-acetamidoanilina a partir de anilina. La primera etapa involucra la acetilación de la anilina para producir acetanilida. La segunda etapa es la nitración de la acetanilida para producir P-nitroacetanilida. La tercera etapa reduce la P-nitroacetanilida para producir el producto final, P-acetamidoanilina. El documento también analiza los rendimientos, mecanismos de reacción, espectros IR y costos

1. SINTESIS DE P-
ACETAMIDOANILINA
Jael Juliana Ballén Sintura
Marlon Elián Bello Sepúlveda
Laboratorio de Química Orgánica
2018-1

2. Introducción
Es bien sabido que en las industrias químicas una buena ruta de síntesis debe
tener en cuenta diferentes aspectos en cuanto a su diseño, costos, proceso e
impacto ambiental, para considerarse viable. En este proyecto se ha elaborado
una ruta de síntesis para la P- acetoamidoanilina la cual se llevo a cabo en tres
etapas de reacción las cuales son acetilación, nitración y por ultimo una
reducción.

3. P- acetamidoanilina
Punto de Fusión: 166°C
Punto de Ebullición: 267°C
Estado: Sólido
Color: Café Claro
Solubilidad en agua: 0.1 g/100 ml en agua a 25°C.
Número CAS: 122-80-5

4. Etapa 1
• En la etapa 1 se obtuvo la acetanilida mediante el procedimiento descrito por
el siguiente diagrama de flujo.

5. Procedimiento 1
• Preparación de la acetanilida:
• En un matraz de 250 ml se colocan 9 ml (0.1 mol) de anilina, 15 rnl de ácido acético
glacial y 15 ml de anhidrido acético.
• Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, y la solución se calienta a ebullición
durante 10 min. Se enfría un poco el matraz y se vierte su contenido en un vaso con
50 ml de agua y 40-50 g de hielo.
• Se agita la mezcla bien y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un
Büchner.
• Universidad de Granada(2015).

6. Etapa 2
• Para la segunda etapa se obtuvo la P-nitroacetanilida por medio de una
reacción de nitración.

7. Procedimiento 2
• En un vaso pequeño se colocan 15 mi de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 6.75 g
(0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto la
acetanilida, se haya disuelto, introducir en un baño de hielo y añadir una disolución de 6 ml
de ácido nítrico en 6 ml de ácido sulfúrico concentrado.
• La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la adición de
modo que la temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35'C. Concluida la adición
se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante cinco
minutos.
• La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 600 ml, que contiene 100 ml de
agua y 30 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitad de p-nitroacetanilida se recoge por
filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con dos porciones de 50 ml de agua fría
prensando bien.

8. Etapa 3
• En esta etapa se obtiene el producto final por medio de una reducción la P-
acetoamidoanilina.

9. Procedimiento 3
• La p-nitroacetanilida húmeda se coloca en un vaso de 400 ml, formando una pasta fina,
añadiendo 100 ml de agua y agitando. Esta mezcla se pasa a un matraz de 250 ml, se le
agregan 35 ml de ácido clorhídrico concentrado y se le adapta al matraz un refrigerante de
reflujo.
• Se calienta a ebullición durante 35 min. Se enfría la mezcla de reacción a temperatura
ambiente, y se vierte sobre un vaso de 600 ml. Se añaden 50-75 g de hielo picado, y se
precipita la p-nitroanilina alcalinizando la disolución mediante adición de amoniaco.
• El precipitado se filtra en Büchner, lavando con pequeñas porciones de agua. Se puede
purificar mediante recristalización en agua, decolorando con carbón activo.
• Universidad de Granada(2015).

10. Reacción Global de la Sintesis
Pubchem(2015).

11. Mecanismos de Reacción obtención de
acetanilida
Universidad de Granada(2015).

12. Mecanismos de Reacción Nitración de
Acetanilida

13. Mecanismos de Reacción Reducción de P-
nitroacetanilida

14. Obtención de Acetanilida
REACTIVO CANTIDAD
UTILIZADA
Anilina 6 mL
Anhidrido Acetico 5 mL
Acido Sulfurico 7 gotas ( Catalizador).
PRODUCTO CANTIDAD
OBTENIDA
Acetanilida 4,04 g
PRODUCTO CANTIDAD
ESPERADA
Acetanilida 5,51 g
Rendimiento=
4,04 𝑔
5,51 𝑔
𝑥 100 = 73,32%
𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝐿𝑖𝑚𝑖𝑡𝑒 = 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜

15. Obtención de P- nitroacetanilida
REACTIVO CANTIDAD
UTILIZADA
Acetanilida 5,51 g
Acido Nitrico 4 mL
Acido Sulfurico 2 mL
PRODUCTO CANTIDAD
OBTENIDA
P-
nitroacetanilida
2,47 g
PRODUCTO CANTIDAD
ESPERADA
P-nitroacetanilida 6,03g
2,47𝑔
7,03 𝑔
𝑥 100 = 35,96%
𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝐿𝑖𝑚𝑖𝑡𝑒 = 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜

16. Obtención de P- acetamidoanilina
REACTIVO CANTIDAD
UTILIZADA
p-Nitroacetanilida 2,47g
Acido Clorhidrico 5 mL
Estaño 3,5 g
PRODUCTO CANTIDAD
OBTENIDA
P- acetamidoanilina 1,16g
PRODUCTO CANTIDAD
ESPERADA
P-
acetamidoanilina
2g
1,16
2
𝑥 100 = 58%
𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝐿𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 = 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

17. Comparación Espectros IR

18. SDBS(2017).

19. Resultados y análisis
• Después de haber hecho las respectivas pruebas al compuesto como espectro
IR, se puede notar que las bandas características (3300 y 1500) pertenecen a
los grupo amino y carboxilo respectivamente. Esto da un claro indicio de que
el compuesto es el esperado, aunque con impurezas, ya que la banda del
amino se ve un poco distorsionada, que puede ser causado por residuos de
agua en la muestra analizada. Además se debe tener en cuenta que los
rendimientos de reacciones fueron adecuados y muy cercanos a los valores
reportados en la literatura.
Kauffman(1982).

20. Respecto al grupo funcional
• Al tener propiedades muy poderosas para disolver, se usan en los procesos
de síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas, son muy selectivas
por lo que son buenas para la extracción de compuestos aromáticos, esto a
partir del petróleo crudo y son un buen disolvente para colorantes, pintura,
plásticos, gomas y resinas.
• En cuanto a las propiedades de las aminas, es necesario saber que con
inodoras, con colores llamativos en la mayoría de los casos.
• Requena (2001).

21. COSTOSCompuesto0 Formula Condensada N° CAS Precio (ton)
Anilina C6H5NH2 62-53-3 $ 405.000.000,00
Anhidrido Acetico C4H6O3 108-24-7 $ 353.000.000,00
Acido Sulfúrico HCl 7664-93-9 $ 95.000.000,00
Acido Nítrico HNO3 7697-37-2 $ 217.000.000,00
Estaño Sn - $ 2.406.000.000,00
Ácido Clorhídrico HCl 7647-01-0 $ 74.000.000,00
Acetanilida C8H9NO 103-84-4 $ 934.000.000,00
P-nitroacetanilida C8H8N2O3 104-04-01 $ 14.300.000.000,00
P-aminoacetanilida C8H10N2O 122-80-5 $ 2.550.000.000,00
Total - - $ 21.334.000.000,00
Merck Millipore(2017).

22. COSTOS
Titulo Cargo Cantidad Salario
Ingeniero quimico Optimizacion y regulacion de procesos 1 $ 3.000.000,00
Tecnico Supervisor en la distribución 3 $ 1.600.000,00
Operario Operario de los reactores 15 $ 900.000,00
Vendedor Administrator y engargado de las ventas 2 $ 1.600.000,00
Operadores de carga Montacargista 2 $ 900.000,00
Celador Encargado de la vigilancia 3 $ 1.300.000,00
Seguridad industrial Salud ocupacional 2 $ 1.500.000,00
Total 28 $ 33.200.000,00
Merck Millipore(2017).

23. Conclusiones
• Para este laboratorio se puede concluir que las síntesis químicas son de gran
utilidad para la industria, ya que a partir de estos análisis se pueden llegar a
creación de nuevos productos más eficientes y con el objeto de cuidado del
planeta, el cual es nuestro propósito como Ingeniero, ya que en estos
momentos las industrias generan grandes cantidades de desechos, los cuales
pueden ser aprovechados.

24. Bibliografía
• McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Interamericana.
• Streitweiser, A. y Heathcock, C.H. Química Orgánica. Editorial McGraw-Hill.
• Wade, L.G. Química Orgánica (2ª Edición). Editorial Prentice-Hall.
• Kaufman,G., y Laurenço, C. La síntesis Química asistida por ordenador. Mundo
Científico (1982), Vol. 1, Nº 6, pp. 653-655
• Universidad de Granada (2015), Sintesis de P-nitroanilina. Tomado de
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf
• Merck Millipore (2017). Costos de reactivos en COP.
• Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA