El documento describe la síntesis de la fenolftaleína en el laboratorio de química orgánica del Instituto Politécnico Nacional. La fenolftaleína se sintetiza mediante la reacción del fenol y el anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico concentrado. Se obtuvieron cristales blanquecinos de fenolftaleína que cambiaron a color rosa cuando se añadió una solución alcalina, demostrando su uso como indicador ácido-base.

1. Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Practica 10, Síntesis de fenolftaleína.
Laboratorio de Química Bioorgánica de QPB Sección 1, Semestre 2/16; Ciclo escolar 2016-2017 A,
Prolongación Manuel Carpio y Plan de Ayala s/n, Miguel Hidalgo, Santo Tomás, 11350 Ciudad de México,
D.F.
Info.dePráctica
Fecha de realización: 7 / nov /2016
Fecha de reporte: 14 / nov / 2016
Vo Bo:
Introducción
La fenolftaleína, de fórmula C20H14O4, es un indicador
de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro,
pero en disoluciones básicas toma un color rosado con
un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) y pH=10
(magenta o rosado). Sin embargo, en pH extremos
(muy ácidos o básicos) presenta otros virajes de
coloración: la fenolftaleína en disoluciones
fuertemente básicas se torna incolora, mientras que en
disoluciones fuertemente ácidas se torna naranja.
Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por
reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido
ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico.
Antecedentes
La acción catártica de la fenolftaleína fue descubierta
de manera accidental. Hacia finales del siglo
antepasado, el gobierno de Hungría, para ayudar a que
su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el
vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya
que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se
suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes
tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose
así un nuevo purgante.
Objetivos:
General
-Sintetizar un colorante del tipo de las ftaleínas.
-Evidenciar su uso como indicador ácido-base.
Particulares
-Sintetizar fenolftaleína.
-Observar su uso como indicador ácido-base.
Parte experimental
Se coloco en un vaso de pp. 1g de anhídrido ftálico y
1.2g de fenol, se le agregó 0.5 ml de ácido sulfúrico
concentrado,se calentó con agitación hasta disolución,
se enfrió a temperatura ambiente y se le agregó 5ml de
agua, se paso a un baño de hielo hasta precipitación,
se lavó y filtró en 10 ml de agua fría, al fina se
recristalizo en etanol con agua.
Resultados
-Se obtuvo la fenolftaleína en forma de cristales
blanquecinos.
-Para la identificación de la obtención de la
fenolftaleína, se colocó un poco de la fenolftaleína en
una solución 1:1 de etanol-agua a la que
posteriormente se le agregaron 5 gotas de NaOH al
10% para obtener un vire a color rosa. Posteriormente
se le adicionaron gotas de ácido clorhídrico al 10%
para volver a ser incoloro.
-No se realizaron las tinciones de telas.
Discusión.
Las coloraciones que tiene la fenolftaleína a pH arriba
de 8 se debe a la presencia de un sistema conjugado
que absorbe diferentes longitudes de onda, lo que
provoca que se observe un color rosa. Es por ello que
al adicionar unas gotas de NaOH se observa el color
rosa. En cambio, a pH menores a 8 la fenolftaleína no
presenta coloración debido a que se pierde el sistema
conjugado y se pierde la capacidad de absorber
diferentes longitudes de onda. En éste caso se
adicionaron unas gotas de HCl para que la
fenolftaleína volviera a ser incolora.
Conclusión

2. -La fenolftaleína es un buen indicador ácido-base
debido a que a diferentes pH puede presentar un
sistema conjugado que absorbe longitudes de onda que
permiten su coloración.
-Los diferentes tipos de colorantes además de
utilizarse como indicadores se pueden utilizar para
teñir diferentes telas.
Bibliografía
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