reacciones quimicas de saponificación

1. 9. Introducción al estudio de los lípidos.
Ácidos grasos y eicosanoides

2. - Característica fundamental es la insolubilidad en
agua y la solubilidad en solventes orgánicos
- Químicamente, los lípidos son:
- Derivados por esterificación y otras modificaciones
de ácidos orgánicos monocarboxílicos, llamados
ácidos grasos
- Derivados por aposición y posteriores modificaciones
de unidades isoprenoides
Lípidos

3. Funciones de los lípidos
1. Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g)
y de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica
(respiración)
2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo
tipo de seres vivos
3. Informativa: señales químicas como esteroides, prostaglandinas,
retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.

4. Tratamiento con
NaOH en caliente
Tejido o producto
biológico
Extracción con
ClCH3 - C6H14
Fase
acuosa
Fase
orgánica
Extracción acuosa
Fase orgánica:
residuo insaponificable
Fase acuosa: componentes
de lípidos saponificables
Saponificación

5. R CO O CH2
CH + 3NaOH
O
CO
R
CH2
O
CO
R
3 R-COONa + HOCH
CH2OH
CH2OH
Reacción de saponificación

6. C
O
C
CH2
CH2
O H
O C
O
O C
O
Lípidos saponificables:
R CO O R'
R: ácido graso
R’: alcohol
C
O
CH2
CH
C
H
OH
HN
O
O
CH2
OH
OH
OH
HO
C
C
C
C
C
C
n

7. Lípidos insaponificables
n C
C
C
C
C
CH2OH
HO
Retinol
Colesterol

8. Clasificación
I. Lípidos saponificables (lípidos C2)
1. Ácidos grasos y eicosanoides
2. Lípidos neutros
3. Lípidos anfipáticos
a. Fosfolípidos
b. Glicolípidos
II. Lípidos insaponificables (lípidos C5)
1. Esteroides
2. Terpenos

9. El efecto hidrofóbico

10. C
O
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
Enlaces de hidrógeno en ácidos grasos

11. C2 Acético Etanoico
C4 Butírico Butanoico
C6 Caproico Hexanoico
C8 Caprílico Octanoico
C10 Cáprico Decanoico
C12 Láurico Dodecanoico
C14 Mirístico Tetradecanoico
C16 Palmítico Hexadecanoico
C18 Esteárico Octadecanoico
C20 Araquídico Eicosanoico
C22 Behénico Docoeicosanoico
C24 Lignocérico Tetraeicosanoico
Ácidos grasos saturados

12. Estructura de los ácidos grasos saturados
COOH
CH3 (CH2)14 COOH
Ácido palmítico, C16

13. C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico
C18:1 Oleico 9-cis octadecenoico
C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoico
C18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoico
C20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico
Ácidos grasos insaturados

14. Estructura de los ácidos grasos insaturados
COOH
COOH
COOH
COOH




Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico

15. Ác.oleico
Ác.linoleico
Ác.linolénico
Ác.araquidónico

16. C C
H
H
R R'
HC CH
R
O
R'
HC CH
O O
R R'
O2
O2
Epóxido
Endoperóxido
CHO
CH2
CHO
Malonodialdehido
CHO
4-hidroxi 2-trans nonelal
Enranciamiento de ácidos insaturados

17. COOH
OH
H
COOH
HO
H
Ác. cerebrónico (2-hidroxi lignocérico)
Ác. ricinoleico (12-hidroxi oleico)
Ác. hidroxinervónico
COOH
OH
H
9
Hidroxiácidos grasos

18. COOH
COOH
Ác. lactobacílico
Ác. chaulmógrico
COOH
CH3
Ác. tuberculoesteárico
Ácidos grasos ramificados

19. COOH R1
R2
O
HO
R1
R2
HO
HO
R1
R2
O
R1
R2
R1
R2
R1
R2
HO
O
PGE PGF
PGA PGB PGC PGD
Ác. prostanoico
Prostaglandinas

20. HO
O
COOH
H OH
HO
COOH
H OH
HO
Prostaglandina E
Prostaglandina F2

21. Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2 (PGF2)

22. H OOH
O
O
COOH
H OH
O
O
COOH
PGG2
PGH2
Endoperóxidos de
prostaglandina

23. Lípidos de membrana
Fosfolipasa A2
Ácido araquidónico (C20:4)
PGG2 5-HPETE
PGH2
PGI2 PGE2 +
PGF2
TXA2
TXB2
LTA4
LTC4
Cicloxigenasa Lipoxigenasa
Salicilatos
-
Glucocorticoides
-

24. O
OH
HO
H OH
COOH
O
O
H OH
COOH
TBXB2
TBXA2
Tromboxanos

25. S
CH2
HC CO NH CH2 COOH
HN CO CH2 CH2 CH COOH
NH2
Leucotrieno C4