Contenidos que describen aspectos importantes acerca de la estructura de los compuestos orgánicos con el fin de poder representarlos

1. Unidad curricular: Química Orgánica I
Docente: MSc. Marisabel Piña Arenas

2. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
La Química Orgánica es la ciencia que se encarga del estudio de las
propiedades físicas y químicas de los compuestos del carbono, llamados
compuestos orgánicos, los cuales son muy variados y están íntimamente
relacionados con los procesos químicos industriales, donde son transformados
en una gran diversidad de productos de uso cotidiano.

3. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
¿POR QUÉ ES ESPECIAL EL ESTUDIO DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO?
Hay muchísimos compuestos del carbono, este elemento
puede unirse con otros átomos en una gran variedad de formas.
Sus moléculas pueden ser sencillas como la de metano, CH4,
componente principal del gas natural,
o ser muy grandes y complejas, como las moléculas
de los ácidos nucleicos, portadores del código genético en los
seres vivientes.
Hay moléculas que contienen miles de átomos ordenados en formas muy complejas,
es la química orgánica la que se encarga de encontrar cómo se ordenan los átomos
en las moléculas (determinación de las estructuras de los compuestos), para poder
estudiar y comprender su comportamiento tanto físico como químico.

4. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
Nos indica la forma de representar las estructuras de los compuestos orgánicos.
Cómo pueden unirse los átomos entre sí para formar las moléculas, según dos
ideas centrales:
Un átomo de carbono puede
formar enlaces sencillos, dobles
o triples.
C
__
__
__
__
C
__
__
__
C
__
C
__
C
__
__
C
__
__
__
Sencillos
Dobles
Triples
E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
Elemento
Nº de
enlaces
Carbono (C) 4
Nitrógeno (N) 3
Oxígeno (O) 2
Hidrógeno (H)
Halógenos (F, Cl, Br, I)
1
Los átomos de los elementos en los
compuestos orgánicos pueden formar un
número fijo de enlaces.

5. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
Cuando el C presenta puros enlaces sencillos, se clasifica según el número de otros
átomos de C a los que se encuentra enlazado: los primarios (1°), están unidos a un
sólo átomo de carbono, los secundarios (2°), terciarios (3°) y cuaternarios (4°), están
unidos a dos, tres o cuatro átomos de C, respectivamente
cuaternario
primario
secundario
terciario

6. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
Se denominan isómeros a los compuestos que poseen la misma fórmula molecular,
pero tienen estructura diferente, por tanto, tienen propiedades físicas y químicas
diferentes, debido a que sus átomos están ordenados de distinto modo en la
molécula.
Según la forma en que se unen los átomos entre sí en la molécula, se tienen los
llamados isómeros constitucionales o estructurales y pueden ser de tres tipos:
De cadena o
esqueleto
Varía la conectividad de los átomos de carbono
Fórmula molecular: C5H12
De posición
Varía la posición del grupo funcional
Fórmula molecular: C4H8
De función CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
Varía lel grupo funcional
Fórmula molecular: C2H6O

7. Pueden clasificarse según su composición (tomando en cuenta sólo los elementos
presentes) y según su grupo funcional (en familias)
E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
Compuestos orgánicos
Hidrocarburos
(sólo C e H)
Alifáticos
Saturados
Alcanos y
Cicloalcanos
Insaturados
Alquenos y
Cicloalquenos
Alquinos
Aromáticos
Halogenados
(C, H y X)
Halogenuros de
alquilo
Halogenuros de
acilo
Nitrogenados
(C, H y N)
Aminas
Amidas
Nitrilos
Oxigenados
(C, H y O)
Alcoholes
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Anhídridos de ácido

8. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
Según su composición se tienen cuatro grandes clases de compuestos orgánicos:
Hidrocarburos, formados por C e H solamente
Halogenados, con presencia de F, Cl, Br o I
Oxigenados, donde el O puede combinarse con el
carbono formando enlaces simples o dobles
Nitrogenados, reconocidos cuando el N forma
enlaces simples, dobles o triples con los átomos de carbono
I
C
H
H
H
N

9. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
Según su grupo funcional
Se conoce como grupos funcionales a las características estructurales que hacen
posible la clasificación de los compuestos en familias; éstos son unidades químicas
distintivas, como enlaces dobles (C = C), átomos o grupos de átomos (-OH, X-, etc)
(Wade, 2012)
Algunos ejemplos de grupos funcionales:

10. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
Las moléculas orgánicas son entidades tridimensionales, y su estructura es uno
de los principales factores que determinan sus propiedades físicas y la forma en
que las moléculas interactúan entre sí.
Dependiendo de la información que se requiera se han desarrollado diferentes
formas de representarlas, a continuación se describen algunos tipos:

11. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
Existe otra forma de representar las estructuras, conocida como “estructuras de
esqueleto” , “líneas y ángulos” o “lineoangulares”.
En este tipo de fórmulas, los enlaces se representan por medio de líneas, no se
representan los átomos de carbono ya que se asume que están presentes en
cualquier punto donde dos líneas se encuentren o una línea comience o
finalice. De igual forma, los hidrógenos unidos a los carbonos, no se representan.
Se asume que cada átomo de carbono tiene átomos de hidrogeno suficientes
para darle un total de cuatro enlaces.
Los átomos de nitrógeno, oxígeno y de halógenos si se representan, así como los
hidrógenos unidos a ellos.

12. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
1) A continuación se le proporciona información respecto a las estructuras de dos
compuestos orgánicos además de la fórmula molecular. Se le pide que, a partir de
dicha información, desarrolle las fórmulas estructurales semidesarrolladas de cada uno
de esos compuestos.
1.1) C3H3N, este compuesto contiene dos carbonos con hibridación sp2 y uno con
hibridación sp. Presentando en su estructura los grupos funcionales de la familia de los
alquenos y de los nitrilos.
1.2) C3H4O, en este compuesto dos carbonos tienen hibridación sp y uno tiene hibridación
sp3. Presentando en su estructura los grupos funcionales de las familias de los alquinos y
de los alcoholes.
1.3) C5H10O2, este compuesto contiene un carbono con hibridación sp2 y el resto con
hibridación sp3. Presentando en su estructura el grupo funcional de la familia de los
ácidos carboxílicos. Además, uno de sus carbonos es cuaternario.
2) Para el compuesto 1.3, represente un isómero de cadena o esqueleto y uno de función
(en el que se encuentre el grupo funcional de los ésteres).

13. E S T R U C T U R A D E C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S
3)Complete la tabla
Fórmula estructural
lineoangular
Fórmula estructural
semidesarrollada
Familias
Además, encierre en un círculo los grupos funcionales y especifique las familias
representadas por cada uno.