Este documento describe tres métodos para identificar diferentes tipos de alcoholes: la prueba de Lucas, la reacción con sodio y el ensayo con ácido crómico. Explica cómo cada método puede distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios basado en las diferencias en la velocidad y los productos de las reacciones. Además, proporciona ejemplos de usos comunes de alcoholes como el metanol y el etanol.

1. ALCOHOLES
ACTIVIDAD DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA I
CARRERAS: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
DOCENTE: FARM. GONZÁLEZ VERA BELÉN

2. ALCOHOLES
 Compuestos orgánicos que
contienen al grupo hidroxilo (-
OH).
 Compuestos muy frecuentes en la
naturaleza.
 Ampliamente utilizados en la
industria y hogar.

3. EJEMPLOS DE USOS DE LOS ALCOHOLES
METANOL ETANOL

4. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
 Alcoholes 1°
 Alcoholes 2°
 Alcoholes 3°
 Fenoles

5. IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES
 En el laboratorio es muy usual recurrir a test rápidos para determinar la presencia o no de
compuestos orgánicos.
 Estos test brindan información rápida que permiten al investigador/a conocer como puede
estar conformada una muestra.
 IMPORTANTE: Nunca un solo test o prueba determina 100% de identidad, pureza, etc. de una
sustancia; siempre es necesario realizar varios procedimientos que garanticen estas
propiedades.

6. TEST O PRUEBA DE LUCAS
 Permite distinguir que tipo de alcohol esta presente en una
muestra.
 El reactivo de Lucas está formado por HCl y ZnCl2.
 La reacción que se lleva a cabo es la de un alcohol con un haluro
de hidrogeno (HCl).

7. CON ALCOHOLES 2° Y 3° LA REACCIÓN SIGUE UN MECANISMO SN1
CON EL REACTIVO DE LUCAS:

8. CON ALCOHOLES 1° LA REACCIÓN SIGUE UN MECANISMO SN2 CON
EL REACTIVO DE LUCAS:

9. EL TEST HA FINALIZADO CUANDO APARECE UNA TURBIDEZ
BLANQUECINA EN EL TUBO DE ENSAYO:
 Alcoholes 3°: reacción rápida. (formación de
carbocatión estable)
 Alcoholes 2°: reacción mas lenta (formación de
carbocatión menos estable)
 Alcoholes 1°: reacción muy lenta (aquí no se forma
carbocatión porque es muy inestable, sino que se
forma el complejo para formar el haluro de
alquilo).
 Video:
https://www.youtube.com/watch?v=Ac_e5xe4aPM

10. REACCIÓN CON SODIO
 Reacción de oxido-reducción: el metal (Na) es oxidado y el H+ es reducido.
 La reacción general es:
 Dependiendo que tipo de alcohol sea el que reaccione, la reacción será más o
menos rápida.

11. INTERPRETACIÓN DE LOS RESULTADOS:
 Alcoholes 1°: reaccionan mas
rápidamente (más ácidos).
 Alcoholes 2°: reaccionan mas
lentamente (menos ácidos).
 Alcoholes 3°: reaccionan muy
lentamente (mucho menos
ácidos).
DESPRENDIMIENTO DE GAS (H2)
REACCION POSITIVA

12. ENSAYO CON ACIDO CRÓMICO
 Consiste en emplear Na2Cr2O7 en
medio ácido.
 Este ensayo sirve para distinguir los
alcoholes 1° y 2° de los 3°.
 Los alcoholes 1° y 2° se oxidan
fácilmente, en cambio, los alcoholes 3°
son compuestos mucho mas difíciles
de oxidar.
Dicromato de sodio

13. CONSIDERACIONES….
En Química Orgánica la oxidación y reducción no se
la analiza tanto como perdida y ganancia de e-
respectivamente.
En estos casos se concibe a la oxidación como la
adición de un agente oxidante (O2, Br2, perdida de
H2)
La reducción se entiende como la adición de un
agente reductor (H2, NaBH4, perdida de O, perdida
de O2)

14. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

15. El reactivo ácido crómico se prepara disolviendo el Na2Cr2O7 en una mezcla de H2SO4 y agua.
Luego la reacción que se lleva a cabo es:
Luego las especies de Cr (VI) reaccionan para dar lugar a la forma reducida estable de Cr
(III)

16. ¿CÓMO SE EVIDENCIA UN ENSAYO POSITIVO?
H2Cr2O7 ( Cr VI) + alcohol 2° Cr (III) + cetona

17. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
 La oxidación de un alcohol primario inicialmente forma un aldehído, el cual fácilmente se oxida en ácido
carboxílico:
 El H2Cr2O7 es tan fuerte que oxida al alcohol hasta ácido carboxílico……… PUEDE SER UN
INCONVENIENTE.

18. ¿CÓMO SE EVIDENCIA UN ENSAYO POSITIVO?
H2Cr2O7 ( Cr VI) + alcohol 1° Cr (III) + acido carboxilico

19. UNA OPCION SI NECESITAMOS OXIDAR EL ALCOHOL 1° A
ALDEHIDO:
 Para oxidar al alcohol primario y
obtener un aldehído, se recurre como
agente oxidante al clorocromato de
piridino (PCC).
 Utilizando al PCC se obtienen grandes
rendimientos de oxidación de
alcoholes primarios a aldehídos.

20. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES TERCIARIOS
 Los alcoholes 3° no tienen átomos de H en el carbono carbinol, por lo que la
oxidación transcurre con la ruptura de enlaces C-C.
 Estas oxidaciones requieren condiciones severas y se obtienen mezclas de
productos.
 El Na2Cr2O7 no es capaz de oxidar a los alcoholes 3°…. ASI LOS PODEMOS
DISTINGUIR DE ALCOHOLES 1° Y 2°

21. PARA RESUMIR:
 Los tres ensayos vistos: TEST DE LUCAS, REACCIÓN CON SODIO Y ENSAYO
CON ÁCIDO CROMICO permiten diferenciar entre distintos tipos de
alcoholes.
 Ventajas: son test rápidos y sencillos que dan información al instante sobre
como esta formada una muestra.
 Desventajas: estos test no permiten determinar la identidad de un alcohol,
solamente diferencian entre tipos de alcoholes. No siempre son concluyentes.

22. ACTIVIDAD PARA REALIZAR
 Actividad en el aula virtual para entregar
en grupos hasta 4 personas.
 Un archivo por grupo, con caratula
donde figuren los integrantes.
 Archivo en formato WORD.
 Plazo de entrega hasta el martes 18 de
agosto a las 23:59 hr.

23. FIN…!!!