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1
ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL
INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICA Y
AMBIENTALES
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
PRACTICA # 10
TITULO DE LA PRÁCTICA:
Aldehídos, Obtención y Reconocimiento
NOMBRE:
Valeria Nicole Silva Noboa
PROFESOR:
Ing. Víctor Del Rosario
PARALELO:
5
Grupo:
1C
Año Lectivo
2013 – 2014
2
1. OBJETIVOS
Obtener un aldehído, y revisar sus propiedades.
2. TEORÍA
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a
cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros
métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de
color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo,
(Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es
el siguiente:
El reactivo de Fhelling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fhelling y
que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fhelling
consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio
al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido
de cobre (II). El ensayo con el licor de Fhelling se fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a
óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción
es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si
un azúcar reduce el licor de Fhelling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores
como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando
lugar a un falso positivo.
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la
forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.
3
3. PROCEDIMIENTO
 OBTENCIÓN
 RECONOCIMIENTO
Introducir en un balón con tubo de desprendimiento, 30 mL de
alcohol primario (etanol).
Colocar 10 mL de solución saturada de dicromato de potasio en un embudo de
decantación, añadir 40 mL de agua; y luego, lentamente con precaución, agregar 20 mL de H2SO4
conc. (A esta solución así preparada, se le conoce como mezcla sulfocrómica).
Acoplar el embudo con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo
de desprendimiento del balón, otro tapón para ajustar un refrigerante.
Armar sistema de destilación y comience a ca-lentar el
balón levemente hasta desprendimiento de vapores.
Permitir seguidamente, que caiga rápidamente la mezcla sulfocrómica del
embudo al balón. Recoger aproximadamente 30 mL del destilado.
•Introducir con una pipeta, 2 mL del destilado en un tubo de ensayo.
•Agregar, 1mL del Tollens y calentar por 15 minutos de baño de maría.
Frente al Reactivo de Tollens.-
•Introducir en un tubo de ensayo, 1,5 mL de Fhelling A y 1,5 mL de Fhelling B, y
calentar en baño de María hasta observar un color azul.
•Añadir 2 mL del destilado y calentar a B.M. hasta observar cambio. Anote.
Frente al Reactivo de Fhelling.-
•Introducir en un tubo de ensayo, 2 mL del reactivo Schif, y observe el color.
•Agregar al tubo, de 1 a 2 mL del destilado, espere unos 5 minutos. Observo
color y anote.
Frente al Reactivo de Schif.-
4
4. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
 Aro de calentamiento
 Embudo de separación
 Balón de destilación
 Cápsula de porcelana
 Agarraderas de tubos
 Tubos de ensayo
 Caja refractaria
 Refrigerante recto
 Soporte universal
 Pipetas
 Mechero
 Malla
 Fiola
 Agitador
Reactivos
H2SO4 concentrado Tollens Alcohol primario agua K2Cr2O7 soluc.
Schif Fhelling B Fhelling A
Fig2. . Tubos de ensayos
Fig4. . Mechero Fig5. . Balón de
destilación.
Fig1. . Sistema de
destilación con embudo.
Fig3. . Tubos de ensayos
con dicromato de potasio
5
5. TABLA DE DATOS
Análisis Cualitativo:
6. ECUACIONES
Reactivo Tollens

Reactivo Fhelling

7. RESULTADOS
Análisis Cualitativo:
Solución Tollens Solución Fhelling Solución Schif
Fórmula del
compuesto que
reacciona
(reactivo)
Fhelling A+B
Cu(OH)2 +NAOH
--------
Observación de la
reacción con el
aldehído
Se puso un color más amarillo
oscuro
Se cambio de color a
un tono más verde
oscuro
---------
8. OBSERVACIONES
En la práctica pude observar que la reacción entre los reactivos de ácido sulfúrico, agua y
permanganato de potasio es de tipo exotérmica demasiado alta y desprende un olor demasiado
fuerte, tener cuidado al momento de sostener el embudo de decantación mientras se mescla
estos reactivos.
Actividad Apreciación
Reactivo Tollens Notamos que se produjo un cambio
en el color a un amarillo más oscuro.
Reactivo de Fhelling Al mezclar estos dos reactivos se hicieron de
color azul y al ponerlo a baño maría
observamos un cambio al momento en el que
se le agregó el destilado, se tornó a un verde
más oscuro.
6
9. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
 Recomendaciones
Los reactivos a usar bastante peligrosos, recordar que se trabaja con ácido sulfúrico concentrado,
por ello se recomienda usar equipo adecuado para el manejo del mismo. El equipo usado es muy
delicado, por ello es necesario que se armen las estructuras con suma precisión y seguridad.
 Conclusiones
Concluimos que cada reactivo reaccionaba diferente y dependiendo del compuesto iba tomando
la tonalidad empleado varios métodos de destilación y titulación nos ha ayudado a determinar las
propiedades de este compuesto las que lo hacen diferente a otros.
10. BIBLIOGRAFÍA
http://es.wikipedia.org/wiki/aldehidos
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
http://www.wordreference.com/definicion/aldeh%C3%ADdo
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens
11. ANEXOS
a) ¿Qué es un aldehído?
Son compuestos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO.
b) ¿Cuáles son las propiedades generales del aldehído?
Se comportan como reductores.
La doble unión del grupo carbonilo con en parte covalente y en parte iónicas dado que el
grupo carbonilo esta polarizado al fenómeno de resonancia.
c) ¿Qué producto se obtiene en el destilado?, por favor acompañar su respuesta con la
ecuación de la reacción.
El aldehído C(=O)H  C(=O)OH + C OH
d) ¿Cuál es el reactivo principal para la obtención del aldehído?
Metanol, dicromato de potasio y ácido sulfúrico.
e) ¿Cuál es el compuesto principal del reactivo Tollens?
N a la que se agrega gota a gota N OH.
f) ¿Qué sucede con el reactivo de Tollens cuando se le agrega el destilado?, escriba una
semiecuacion.
Este se torna plateado R-C=O + 2Ag + 3OH  R-C=O + 2Ag + 2 O

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  • 1. 1 ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICA Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PRACTICA # 10 TITULO DE LA PRÁCTICA: Aldehídos, Obtención y Reconocimiento NOMBRE: Valeria Nicole Silva Noboa PROFESOR: Ing. Víctor Del Rosario PARALELO: 5 Grupo: 1C Año Lectivo 2013 – 2014
  • 2. 2 1. OBJETIVOS Obtener un aldehído, y revisar sus propiedades. 2. TEORÍA Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al: Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente: El reactivo de Fhelling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fhelling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fhelling consiste en dos soluciones acuosas: Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fhelling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fhelling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.
  • 3. 3 3. PROCEDIMIENTO  OBTENCIÓN  RECONOCIMIENTO Introducir en un balón con tubo de desprendimiento, 30 mL de alcohol primario (etanol). Colocar 10 mL de solución saturada de dicromato de potasio en un embudo de decantación, añadir 40 mL de agua; y luego, lentamente con precaución, agregar 20 mL de H2SO4 conc. (A esta solución así preparada, se le conoce como mezcla sulfocrómica). Acoplar el embudo con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo de desprendimiento del balón, otro tapón para ajustar un refrigerante. Armar sistema de destilación y comience a ca-lentar el balón levemente hasta desprendimiento de vapores. Permitir seguidamente, que caiga rápidamente la mezcla sulfocrómica del embudo al balón. Recoger aproximadamente 30 mL del destilado. •Introducir con una pipeta, 2 mL del destilado en un tubo de ensayo. •Agregar, 1mL del Tollens y calentar por 15 minutos de baño de maría. Frente al Reactivo de Tollens.- •Introducir en un tubo de ensayo, 1,5 mL de Fhelling A y 1,5 mL de Fhelling B, y calentar en baño de María hasta observar un color azul. •Añadir 2 mL del destilado y calentar a B.M. hasta observar cambio. Anote. Frente al Reactivo de Fhelling.- •Introducir en un tubo de ensayo, 2 mL del reactivo Schif, y observe el color. •Agregar al tubo, de 1 a 2 mL del destilado, espere unos 5 minutos. Observo color y anote. Frente al Reactivo de Schif.-
  • 4. 4 4. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales  Aro de calentamiento  Embudo de separación  Balón de destilación  Cápsula de porcelana  Agarraderas de tubos  Tubos de ensayo  Caja refractaria  Refrigerante recto  Soporte universal  Pipetas  Mechero  Malla  Fiola  Agitador Reactivos H2SO4 concentrado Tollens Alcohol primario agua K2Cr2O7 soluc. Schif Fhelling B Fhelling A Fig2. . Tubos de ensayos Fig4. . Mechero Fig5. . Balón de destilación. Fig1. . Sistema de destilación con embudo. Fig3. . Tubos de ensayos con dicromato de potasio
  • 5. 5 5. TABLA DE DATOS Análisis Cualitativo: 6. ECUACIONES Reactivo Tollens  Reactivo Fhelling  7. RESULTADOS Análisis Cualitativo: Solución Tollens Solución Fhelling Solución Schif Fórmula del compuesto que reacciona (reactivo) Fhelling A+B Cu(OH)2 +NAOH -------- Observación de la reacción con el aldehído Se puso un color más amarillo oscuro Se cambio de color a un tono más verde oscuro --------- 8. OBSERVACIONES En la práctica pude observar que la reacción entre los reactivos de ácido sulfúrico, agua y permanganato de potasio es de tipo exotérmica demasiado alta y desprende un olor demasiado fuerte, tener cuidado al momento de sostener el embudo de decantación mientras se mescla estos reactivos. Actividad Apreciación Reactivo Tollens Notamos que se produjo un cambio en el color a un amarillo más oscuro. Reactivo de Fhelling Al mezclar estos dos reactivos se hicieron de color azul y al ponerlo a baño maría observamos un cambio al momento en el que se le agregó el destilado, se tornó a un verde más oscuro.
  • 6. 6 9. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES  Recomendaciones Los reactivos a usar bastante peligrosos, recordar que se trabaja con ácido sulfúrico concentrado, por ello se recomienda usar equipo adecuado para el manejo del mismo. El equipo usado es muy delicado, por ello es necesario que se armen las estructuras con suma precisión y seguridad.  Conclusiones Concluimos que cada reactivo reaccionaba diferente y dependiendo del compuesto iba tomando la tonalidad empleado varios métodos de destilación y titulación nos ha ayudado a determinar las propiedades de este compuesto las que lo hacen diferente a otros. 10. BIBLIOGRAFÍA http://es.wikipedia.org/wiki/aldehidos http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo http://www.wordreference.com/definicion/aldeh%C3%ADdo http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens 11. ANEXOS a) ¿Qué es un aldehído? Son compuestos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. b) ¿Cuáles son las propiedades generales del aldehído? Se comportan como reductores. La doble unión del grupo carbonilo con en parte covalente y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo esta polarizado al fenómeno de resonancia. c) ¿Qué producto se obtiene en el destilado?, por favor acompañar su respuesta con la ecuación de la reacción. El aldehído C(=O)H  C(=O)OH + C OH d) ¿Cuál es el reactivo principal para la obtención del aldehído? Metanol, dicromato de potasio y ácido sulfúrico. e) ¿Cuál es el compuesto principal del reactivo Tollens? N a la que se agrega gota a gota N OH. f) ¿Qué sucede con el reactivo de Tollens cuando se le agrega el destilado?, escriba una semiecuacion. Este se torna plateado R-C=O + 2Ag + 3OH  R-C=O + 2Ag + 2 O