Alcoholes
Reacciones de Alcoholes
Reacciones 1.-Deshidratación de Alcoholes
REACCIONES DE OXIDO – REDUCCION  Las reacciones de óxido – reducción , abreviado REDOX, son aquellas donde está involucrado un cambio en el número de electrones asociado los átomos que participan en un cambio químico
Definiciones de Oxido Reducción Oxidación  Reducción Ganancia de Oxígenos Perdida de Oxígeno Pérdida de Hidrógeno Ganancia de Hidrógeno Pérdida de electrones Ganancia  de electrones
ESTADOS DE OXIDACION
Reacción de Alcoholes  2.-OXIDACIONES
Oxidación de Alcoholes
Oxidación de Alcoholes en medio acuoso
Oxidación de Alcoholes en medio anhidro – con control de la oxidación – alcoholes primarios se oxidan solo hasta aldehídos
3.- Reacción de Alcoholes con   Haluros de Hidrógeno Sustitución (ataque nucleofílico) afinidad por carga + Reacciones de formación de Halogenuros de Alquilo   : 1.-Sustitución  via radicales libres. 2.-Ataque Nucleofílico con reactivo de LUCAS a alcoholes.
Reacción de Alcoholes con Haluros de Hidrógeno Reactivo de lucas NHR Ataque Nucleofílico con reactivo de LUCAS a alcoholes CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 3 -C -OH CH 3 OH CH 3 -CH - CH 3 CH 3 CH 2 -Cl CH 3 CH 3 -C -Cl CH 3 Cl  CH 3 -CH - CH 3
Ley de alcoholes  N° 17.105 (1969) Ley de tránsito N° 18.290 La alcoholemia es realizada en el Instituto Medico legal de Chile en forma oficial y gratuita. Se utiliza el método químico y cromatografía de gas. Determinación de Alcohol en Sangre
Método de Widmark Método de oxidación química basado en la completa oxidación del etanol por dicromato en presencia de ácido sulfúrico con la formación de ácido acético. Esta reacción es muy utilizada porque el dicromato es de fácil disponibilidad en alta pureza y la solución es muy estable al aire.
Determinación de Alcohol en Sangre
Determinación de Alcohol en Sangre
Reacción de Alcoholes con Haluros de Hidrógeno Las reacciones de los hidrácidos con los alcoholes no siempre dan buenos rendimientos de haluros de alquilo. Por ejemplo, los alcoholes secundarios y sobre todo los primarios reaccionan con HCl muy lentamente debido a la menor nucleofilia del ión cloruro en comparación con el ión bromuro. Al calentar un alcohol en ácido concentrado como HCl o HBr con frecuencia se producen reacciones de eliminación
Propiedades de los alcoholes: Se disuelven en ácido sulfúrico concentrado Pero se pueden deshidratar a alquenos E1  Alcoholes 1° y 2° se oxidan con dicromato  de potasio (solución sulfocrómica ) y con Permanganato de potasio en medio ácido  Alcoholes alifáticos reaccionan con sodio metálico formando alcóxidos  Alcoholes 3 ° NO se oxidan  con dicromato  de potasio (solución sulfocrómica ) o con Permanganato de potasio en medio ácido
Reacciones de Glicoles
El ZnCl 2 /en ácido clorídrico concentrado (reactivo de lucas)  Provoca Ataque por Sn 1  a alcoholes con alcohol terciario reacciona muy facilmente  con alcohol secundario demora minutos  con alcohol primario no reaciona. En presencia de ácidos carboxílicos en medio ácido y calor los alcoholes Son buenos  nuleofilos y producen  Ésteres  Propiedades de los alcoholes:
Reacciones de FENOLES Sustituci ón electrofólica aromática
Las industrias alimentarias intentan evitar la oxidación de los alimentos mediante diferentes técnicas, como el envasado al vacío o en recipientes opacos, pero también utilizando antioxidantes.  En la industria alimentaria los fenoles se utilizan como antioxidantes para proteger la calidad de los alimentos envasados los períodos prolongados. Ejemplos: Hidroxi-anisol butilado  (BHA) en productos Carneos t-butil-hidroxitolueno  (BHT)  en Cereales y Pastas ANTIOXIDANTES
Los antioxidantes pueden actuar por medio de diferentes mecanismos: 1- Deteniendo la reacción en cadena de oxidación de las grasas. 2- Eliminando el oxígeno atrapado o disuelto en el producto, o el presente en el espacio que queda sin llenar en los envases. 3- Eliminando las trazas de ciertos metales, como el cobre o el hierro, que facilitan la oxidación.  ANTIOXIDANTES
Modelos Moleculares
Son compuestos de fórmula general: R-O-R  Ar-O-R  Ar-O-Ar -Eteres -
-Eteres -
-Eteres - Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes
-Eteres - Etoxietano   Oxaciclopentano  1,4-Dioxaciclohexano (dietileter)   (Tetrahidrofurano) 1,4-Dioxano)
Para preparar éteres puros se utilizan alcoholes puros en ácido de modo que se generan solo éteres simétricos. -Eteres -
Síntesis de éteres
 
 
Los éteres almacenados se convierten en el tiempo en peróxidos. estos últimos son muy reactivos (explosivos) por ser productos inestables. Se detecta la presencia de peróxidos por la formación de una coloración roja cuando se agita el éter con una solución acuosa  de sulfato de ferroso-amoníaco y tiocianato de potasio. -Eteres -
Reacciones de Alcoholes
Reacciones de Alcoholes Establezca el producto posible
Reacciones R-OH Establezca el producto posible
Reacciones R-OH Establezca el producto posible
Reacciones R-OH
HC-10-2

Alcoholes 02 (1)

  • 1.
  • 2.
  • 3.
  • 4.
    REACCIONES DE OXIDO– REDUCCION Las reacciones de óxido – reducción , abreviado REDOX, son aquellas donde está involucrado un cambio en el número de electrones asociado los átomos que participan en un cambio químico
  • 5.
    Definiciones de OxidoReducción Oxidación Reducción Ganancia de Oxígenos Perdida de Oxígeno Pérdida de Hidrógeno Ganancia de Hidrógeno Pérdida de electrones Ganancia de electrones
  • 6.
  • 7.
    Reacción de Alcoholes 2.-OXIDACIONES
  • 8.
  • 9.
    Oxidación de Alcoholesen medio acuoso
  • 10.
    Oxidación de Alcoholesen medio anhidro – con control de la oxidación – alcoholes primarios se oxidan solo hasta aldehídos
  • 11.
    3.- Reacción deAlcoholes con Haluros de Hidrógeno Sustitución (ataque nucleofílico) afinidad por carga + Reacciones de formación de Halogenuros de Alquilo : 1.-Sustitución via radicales libres. 2.-Ataque Nucleofílico con reactivo de LUCAS a alcoholes.
  • 12.
    Reacción de Alcoholescon Haluros de Hidrógeno Reactivo de lucas NHR Ataque Nucleofílico con reactivo de LUCAS a alcoholes CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 3 -C -OH CH 3 OH CH 3 -CH - CH 3 CH 3 CH 2 -Cl CH 3 CH 3 -C -Cl CH 3 Cl CH 3 -CH - CH 3
  • 13.
    Ley de alcoholes N° 17.105 (1969) Ley de tránsito N° 18.290 La alcoholemia es realizada en el Instituto Medico legal de Chile en forma oficial y gratuita. Se utiliza el método químico y cromatografía de gas. Determinación de Alcohol en Sangre
  • 14.
    Método de WidmarkMétodo de oxidación química basado en la completa oxidación del etanol por dicromato en presencia de ácido sulfúrico con la formación de ácido acético. Esta reacción es muy utilizada porque el dicromato es de fácil disponibilidad en alta pureza y la solución es muy estable al aire.
  • 15.
  • 16.
  • 17.
    Reacción de Alcoholescon Haluros de Hidrógeno Las reacciones de los hidrácidos con los alcoholes no siempre dan buenos rendimientos de haluros de alquilo. Por ejemplo, los alcoholes secundarios y sobre todo los primarios reaccionan con HCl muy lentamente debido a la menor nucleofilia del ión cloruro en comparación con el ión bromuro. Al calentar un alcohol en ácido concentrado como HCl o HBr con frecuencia se producen reacciones de eliminación
  • 18.
    Propiedades de losalcoholes: Se disuelven en ácido sulfúrico concentrado Pero se pueden deshidratar a alquenos E1 Alcoholes 1° y 2° se oxidan con dicromato de potasio (solución sulfocrómica ) y con Permanganato de potasio en medio ácido Alcoholes alifáticos reaccionan con sodio metálico formando alcóxidos Alcoholes 3 ° NO se oxidan con dicromato de potasio (solución sulfocrómica ) o con Permanganato de potasio en medio ácido
  • 19.
  • 20.
    El ZnCl 2/en ácido clorídrico concentrado (reactivo de lucas) Provoca Ataque por Sn 1 a alcoholes con alcohol terciario reacciona muy facilmente con alcohol secundario demora minutos con alcohol primario no reaciona. En presencia de ácidos carboxílicos en medio ácido y calor los alcoholes Son buenos nuleofilos y producen Ésteres Propiedades de los alcoholes:
  • 21.
    Reacciones de FENOLESSustituci ón electrofólica aromática
  • 22.
    Las industrias alimentariasintentan evitar la oxidación de los alimentos mediante diferentes técnicas, como el envasado al vacío o en recipientes opacos, pero también utilizando antioxidantes. En la industria alimentaria los fenoles se utilizan como antioxidantes para proteger la calidad de los alimentos envasados los períodos prolongados. Ejemplos: Hidroxi-anisol butilado (BHA) en productos Carneos t-butil-hidroxitolueno (BHT) en Cereales y Pastas ANTIOXIDANTES
  • 23.
    Los antioxidantes puedenactuar por medio de diferentes mecanismos: 1- Deteniendo la reacción en cadena de oxidación de las grasas. 2- Eliminando el oxígeno atrapado o disuelto en el producto, o el presente en el espacio que queda sin llenar en los envases. 3- Eliminando las trazas de ciertos metales, como el cobre o el hierro, que facilitan la oxidación. ANTIOXIDANTES
  • 24.
  • 25.
    Son compuestos defórmula general: R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar -Eteres -
  • 26.
  • 27.
    -Eteres - Loséteres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes
  • 28.
    -Eteres - Etoxietano Oxaciclopentano 1,4-Dioxaciclohexano (dietileter) (Tetrahidrofurano) 1,4-Dioxano)
  • 29.
    Para preparar éterespuros se utilizan alcoholes puros en ácido de modo que se generan solo éteres simétricos. -Eteres -
  • 30.
  • 31.
  • 32.
  • 33.
    Los éteres almacenadosse convierten en el tiempo en peróxidos. estos últimos son muy reactivos (explosivos) por ser productos inestables. Se detecta la presencia de peróxidos por la formación de una coloración roja cuando se agita el éter con una solución acuosa de sulfato de ferroso-amoníaco y tiocianato de potasio. -Eteres -
  • 34.
  • 35.
    Reacciones de AlcoholesEstablezca el producto posible
  • 36.
    Reacciones R-OH Establezcael producto posible
  • 37.
    Reacciones R-OH Establezcael producto posible
  • 38.
  • 39.