Este documento describe las propiedades y reacciones de los alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos saturados con enlaces simples carbono-carbono. Los alquenos contienen al menos un enlace doble carbono-carbono y son más reactivos que los alcanos. Los alquinos tienen al menos un enlace triple carbono-carbono.

1. PROPIEDADES Y
REACCIONES
QUÍMICA ORGÁNICA
(PRIMERA PARTE)
Lic. Verónica Rosso

2. ALCANOS
ALCANOS
• Los hidrocarburos saturados (alcanos y
clicloalacanos) son compuestos que sólo
tienen uniones simples carbono-carbono y
carbono-hidrógeno.

3. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• Incoloros e inodoros
• Insolubles en agua
• Solubles en solventes orgánicos
• Miscibles entre sí
• Del C=1 hasta C=4 son gases a temperatura ambiente (25°
C),
mientras que con mas de 16 átomos de carbono hierven a
temperaturas mayores de 300°
C.
• El punto de ebullición crece con el tamaño de la cadena, y este
efecto está influenciado por su estructura.
• El patrón de decrecimiento del punto de ebullición con el incremento
de la ramificación de la estructura molecular es generalizado, así
tenemos que; mientras mas ramificada es la molécula, menor será
su punto de ebullición.

5. PROPIEDADES QUÍMICAS
• COMBUSTIÓN
• A alta temperatura los alcanos pueden
combinarse con el oxígeno (combustión) para
formar dióxido de carbono y agua
liberando energía según la reacción:
CH4 + 2O2 ----->CO2 + H2O + calor
Incompleta:
CH4 + 3/2 O2------> CO + 2 H2O + calor

6. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• REACCIONES DE SUSTITUCIÓN: HALOGENACIÓN.

7. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
• La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar
alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo
absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador
de Adams).

9. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• HIDRÓLISIS DE LOS REACTIVOS DE
GRIGNARD
Rx+Mg RMgX (Reactivo de Girgnard)
RMgX+H2O RH+ MgXOH (Sal básica de Mg)
+H2O CH3-CH3+ MgBrOH
Bromuro de
etilmagnesio
CH3-CH2MgBr

10. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• SÍNTESIS DE WURTZ
• Haluro de alquilo Con Na metálico
produce un alcano con el doble de
átomos de C (para hidrocarburos pares)
2RX+2Na R-R+ 2NaX
2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr

11. ALQUENOS
ALQUENOS
• Presentan al menos una doble unión
carbono- carbono

12. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• Incoloros e inodoros
• Insolubles en agua
• Solubles en solventes orgánicos
• Miscibles entre sí
• Los alquenos de 2,3 y 4 átomos de carbono son
gases en CNPT, de C5 a C17 son líquidos y el
resto sólidos.
• Sus puntos de ebullición aumentan con el
número de átomos de carbono de la cadena.
• Los ramificados tienen menor punto de
ebullición que los correspondientes sin ramificar.

14. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• COMBUSTIÓN
• El eteno arde con una llama amarillenta,
índice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razón de la
existencia de poco hidrógeno en
comparación con la cantidad de carbono.).
H2-C=C-H2 + O2----> 2CO2 + 2H2O

15. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• REACCIONES DE ADICIÓN
• El enlace pi de la doble unión de los alquenos es más
débil que el enlace sigma, y se rompe con cierta
facilidad. Por esta razón, los alquenos son bastantes
más reactivos que los alcanos y dan con facilidad
reacciones de adición.

21. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• REACCIÓN DE BAEYER
• Reaccionan fácilmente con diversos agentes oxidantes.
• Es una prueba sencilla de la presencia del doble enlace
y que se utiliza para identificar alquenos.
• Se basa en la oxidación del alqueno por una disolución
diluída de permanganato de potasio.
• El color violeta de la dilución desaparece a medida que
se oxida el compuesto.

22. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
• Facilidad 3°
>2 °>1 °

23. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• A PARTIR DE HALOGENUROS DE
ALQUILO
• Facilidad 3°
>2 °>1 °
CH3-CH2Cl + KOH ----> CH2=CH2 + KCl + H2O
cloruro de etilo eteno

24. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• REDUCCIÓN DE ALQUINOS
CH≡CH + H2 ---> CH2=CH2

25. ALQUINOS
ALQUINOS
• Tienen al menos una unión triple entre dos
átomos de carbono. También se los denomina
hidrocarburos acetilénicos.
• El etino es el acetileno.

26. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• Los primeros miembros son gases, los
siguientes son líquidos y el resto sólidos.
• Son compuestos de bajo punto de
ebullición y de fusión.
• Insolubles en agua.

28. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• COMBUSTIÓN
2CH≡CH + 5 O2 --- -> 4 CO2 + 2 H2O + calor

29. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• REACCIONES DE ADICIÓN

32. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• FORMACIÓN DE ACETILUROS METÁLICOS.
• Los alquinos con triple enlace en carbono 1°tienen
tendencia a perder un hidrógeno. Ese átomo de carbono
se comporta como si fuera más electronegativo.
• Un hidrógeno unido a un C 1°con triple unión puede ser
desplazado por átomos metálicos, formandose
acetiluros.
CH≡CH + CuCl --------> CH≡CCu + HCl
Etino acetiluro de cobre
CH≡CH + AgCl --------> CH≡CAg + HCl
Etino acetiluro de plata

33. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO
CaC2 + 2H2O ------> CH≡CH + Ca(OH)2
Carburo de calcio etino

34. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• A PARTIR DE ALCANOS
DIHALOGENADOS
CH3- CHBr-CH2Br + KOH ------> CH3- CH≡CHBr + KBr + H2O
1,2-dibromopropano bromopropeno
CH3- CH≡CHBr + KOH ------> CH3- C≡CH + KBr + H2O
propino