Este documento describe las propiedades químicas de aldehídos y cetonas. Explica que los aldehídos y cetonas pueden reaccionar mediante adición nucleofílica con compuestos como el HCN, alcoholes y derivados del amoníaco para formar cianohidrinas, acetales, oximas e hidrazonas. También señala que los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos mientras que las cetonas sólo se oxidan con agentes fuertes. Por último, indic

1. ALDEHÍDOS Y
CETONAS
PROPIEDADES
QUÍMICAS

5. ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
Adición de HCN
Formación de cianohidrinas: alfa-hidroxinitrilos
CN
R´ - C = O
H
aldehído
+ HCN
cianuro de hidrógeno
+ HCN
R´ - C = O
R
cetona cianuro de hidrógeno
R´ - C - OH
H
cianohidrina del aldehído
CN
R´ - C - OH
R
cianohidrina de la cetona

8. Adición de alcoholes
Formación de acetales:
+ ROH HCl seco
alcohol
+ ROH HCl seco + H2O
R´ - C = O
H
aldehído
OR
R´ - C - OH
H
hemiacetal
OR
R´ - C - OH
H
hemiacetal
OR
R´ - C - OR
H
acetal

9. Formación de oximas e hidrazonas
Tal como reaccionan con el amoniaco: NH3, los aldehídos y cetonas
también se condensan con otros derivados del amoniaco, tales como la
hidroxilamina: NH2OH e hidracinas sustituídas, como la fenilhidracina:
NH2-NH-Ph para formar derivados de iminas, con eliminación de una
molécula de agua.
La hidroxilamina reacciona con aldehídos y cetonas para formar
oximas, y la hidracina y sus derivados reaccionan para formar
hidrazonas.

10. Ejemplos
+ NH2-NH-C6H5 H +
+ H2O
CH3 - CH2 - C =O
H
propanal fenilhidracina
+ NH2OH H +
CH3- CH2-C = N-NH-C6H5
H
fenilhidrazona del propanal
CH3 - C - CH3 + H2O
N-OH
CH3 - C - CH3
O
propanona hidroxilamina oxima de la propanona

11. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS
Los aldehídos son agentes reductores fuertes, por ello a diferencia de
las cetonas, se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos, tanto con
oxidantes enérgicos como el KMnO4 , ácido crómico y peróxidos, como
con reactivos oxidantes moderados como son:
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
Reactivo de Benedict
Las cetonas agentes reductores moderados, sólo se oxidan en
presencia de oxidantes fuertes, luego dan reacción negativa con los
reactivos de Fehling , Tollens y Benedict.

17. REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS
Los aldehídos y cetonas se reducen más comúnmente por borohidruro de
sodio: NaBH4, los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a
NaBH4
alcoholes secundarios.
Ej:
CH3 - C =O
H
etanal
H
CH3 - C - OH
H
etanol
NaBH4
CH3 - C - CH2 CH3
O
butan-2-ona
CH3 - CH - CH2 CH3
OH
butan-2-ol (100%)

19. de aldehídos

21. • Wade L. G. Química Orgánica. Novena edición
• Mc Murry John Química Orgánica. Octava edición
• Dianderas de Acosta Vilma
• Enciclopedia libre Wikipedia
• http:// www.100ci aquimica.net/temas/tema14/punto 3a.htm
• http:// www.100ci aquimica.net/temas/tema14/punto 3c.htm