Los anhídridos de ácido son compuestos orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O que se forman por la condensación de dos moléculas de ácido carboxílico con pérdida de una molécula de agua. Pueden ser simples (los ácidos son iguales) o mixtos (los ácidos son diferentes). Se obtienen calentando ácidos carboxílicos o reaccionando haluros de alcanoilo con ácidos. El anhídrido acético es un compuesto importante

2. Son aquellos compuestos que se generan de la condensación
de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de
agua. (Sustitución de 2OH por O)
Básicamente hay dos
tipos de anhídridos:
•Los simples, en los
que los ácidos que la
forman son iguales.
• Los mixtos, en los
que los ácidos que
componen
al
anhídrido
son
distintos.
También
existen
anhídridos
cíclicos.
Esto se logra cuando
se condensan dos
moléculas de ácidos
cíclicos.
Así
tenemos
por
ejemplo al anhídrido
benzoico.

3. Son compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es:
(RCO)2O.
Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido
mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos
acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
Anhídrido de
Ácido Simétrico
Anhídrido de
Ácido Mixto.

4. De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los anhídridos de los
ácidos simples o simétricos se nombran con la palabra anhídrido,
seguida del nombre de la cadena con terminación “oico”.
Los 2 radicales pueden ser iguales o diferentes, no se suman los
átomos de carbono.

5. E
J
E
M
P
L
O
S
•CH3- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 - CH2CH3 (Anhídrido Butanoico)
•CH3- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 CH2- CH3 (Anhídrido Pentanioco)
•CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO CH2 CH2- CH2 - CH2- CH3 (Anhídrido
Hexanoico)
•CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO CH2 CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 (Anhídrido
Heptanoico)

6. Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran
con la palabra anhídrido seguido del nombre de
los ácidos (en orden de complejidad creciente).
E
J
E
M
P
L
O
S
• H - CO.O.CO - CH3 (Anhídrido Metanoico
Etanoico)
• H - CO.O.CO - CH2 - CH3 (Anhídrido Metanoico
Propanoico)
• CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH3 (Anhídrido
Etanoico Butanoico)

8. Los anhídridos se obtienen por condensación
de ácidos carboxílicos con pérdida de
agua.
La reacción requiere fuerte
calefacción y tiempo de reacción largo.

9. El
calentamiento
del
ácido
butanodioico
produce
anhídrido
butanodioico
(anhídrido succínico).
Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.
La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de
haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos. En este caso se
requieren condiciones más suaves por la importante reactividad
del haluro de alcanoílo.

10. El mecanismo de esta reacción comienza con el
ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre
el
carbono
del
haluro
de
alcanoílo,
produciéndose la eliminación de cloro en una
segunda etapa. El paso lento del mecanismo es
el ataque nucleófilo y puede favorecerse
desprotonado previamente el ácido carboxílico.

11. Los anhídridos se pueden
obtener a partir de la reacción
de un cloruro de ácido y una
sal orgánica.
CH3-COO Na + CH3-CO-Cl----> CH3-CO.O.CO-CH3 + NaCl
Se pueden obtener un
anhídrido a partir de la
reacción de un oxicloruro de
fósforo con una sal orgánica.
6 CH3-COONa + POCl3 -----> 3 CH3-CO.O.CO-CH3 + 3 NaCl + Na3PO3

12. Uno de los
compuestos
más
importantes
es el
Anhídrido
Acético o
Anhídrido
Etanoico.
Es un líquido,
incoloro, de olor
picante y más
denso que el
agua
(puede
absorber
la
humedad
del
aire
transformándolo
en
ácido
acético.
Se prepara en
grandes
cantidades
en
escala industrial.
Se
emplea
en
el
laboratorio para síntesis
orgánicas
y
en
la
industria
farmacéutica
en la elaboración de la
aspirina.
Se
emplea
en
la
elaboración de otros
anhídridos de ácidos,
pero sobre todo, como
agente de acilación de
alcoholes, con los que
forma ésteres acéticos.
También se emplea en la
elaboración del acetato
de celulosa para rayón,
resinas,
plásticos
y
colorantes.