Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos cíclicos conjugados que cumplen la regla de Hückel. Son derivados del benceno y se caracterizan por su estabilidad. Pueden ser cancerígenos y tóxicos para la sangre y médula ósea si se está expuesto a altos niveles durante mucho tiempo.

1. HIDROCARBUROS AROMATICOS

2. 
Toxico
logía
Reacciones
Nomenclatu
ras
¿Qué
son?
Aplica
ción
Estru
ctura
Hidrocarburo
aromático
TABLA DE CONTENIDO

3. HIDROCARBURO AROMÁTICO
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico
conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que
tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se
dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula
estén conjugados y que se den al menos dos formas
resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de
estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han
sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de
"partícula en un anillo".

4. ¿QUÉ SON?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza
por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular
disposición de los dobles enlaces conjugados.
¿CÓMO SE NOMBRAN?
Reciben este nombre debido a los olores intensos,
normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El
nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y
policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molécula
cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace
intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos
fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente
esquema:

5. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho
radical seguido de la palabra "-benceno".
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro
del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4,
teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin
embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos
"orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones
del segundo sustituyente.

6. 1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de
forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por
orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el
orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

7. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se
utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

8. ESTRUCTURA
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el
benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del
anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se
le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados
resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y
la de uno π(pi) (doble).

10. REACCIONES
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por
regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la
hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda
de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de
orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus
análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la
energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el
anillo fenil):
 Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
 Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
 Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
 Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
 Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de
grupos fenilos.

11. APLICACIÓN
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes
se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C; prácticamente todos los
condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto
sintéticos como naturales; los alcaloides que no son
alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a
veces se clasifican incorrectamente como alcaloides),
y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos
aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno
por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o
el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del
tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya
que puede producir cáncer de pulmón.

12. Toxicología
Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos.
Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración
(365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno
produce efectos nocivos en la médula de los huesos y
puede causar una disminución en el número de glóbulos
rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también
puede producir hemorragias y daño al sistema
inmunitario, aumentando así las posibilidades de
contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron
altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios
disminuyó.

13. No se sabe si la exposición al benceno afecta al
feto durante el embarazo o a la fertilidad en los
hombres. Estudios en animales que respiraron
benceno durante la preñez han descrito bajo
peso de nacimiento, retardo en la formación de
hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha
determinado que el benceno es un reconocido
carcinógeno en seres humanos. La exposición
de larga duración a altos niveles de benceno en
el aire puede producir leucemia. En el
organismo, el benceno es convertido en
productos llamados metabolitos.