Este documento proporciona información sobre los hidrocarburos aromáticos. Explica que derivan principalmente del carbón y el petróleo y que la estructura del benceno es la base de los compuestos aromáticos. Describe las características de la estructura del benceno, incluida su hibridación y la deslocalización de electrones que le confiere estabilidad. También cubre la nomenclatura, propiedades y usos de los hidrocarburos aromáticos.

1. QUÍMICA
VALERY APONTE CARDONA
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
INFORMATICA
IBAGUÉ – TOLIMA
2018

2. HIBROCARBUROS AROMATICOS
VALERY APONTE CARDONA
PROFESORA
DIANA FERNANDA JARAMILLO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
INFORMATICA
IBAGUÉ-TOLIMA
2018

3. INTRODUCCION
Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida
para elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales,
el carbón (o hulla) y el petróleo.
El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos
entre sí. Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la
hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila una mezcla de
productos volátiles llamada alquitrán de hulla. La destilación fraccionada
posterior de esta mezcla produce benceno, tolueno, xileno (dimetilbenceno,
tiene 3 isómeros), naftaleno (fórmula molecular: C10H8) y una variedad de
otros compuestos orgánicos como indeno, antraceno, fluoreno,fenantreno,
bifenilo.
OBJETIVOS
 Identificar las principales características de los hidrocarburos
aromáticos.
 Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los
aromáticos.
 Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos.
 Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos.
 Discutir los usos o aplicaciones de este grupo.

4. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido
al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran
compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se
encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:
 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres
de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos
átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de
hidrógeno.
 El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los
demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que
se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.

5.  La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más
pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una
peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se
puede ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo
ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira
alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la
coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está
entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número

6. adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas
resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los
otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
NOMENCLATURA DEL BENCENO
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables,
que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del
benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de
enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de
ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865.
1. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO:
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

7. Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas
para separar números y guiones para separar números y palabras.
2. POSICION:
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido)
para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
 orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno
 meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno

8.  para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno
3. DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
Existen dos formas de nombrarlos:
+-Indicando la posición relativa de los sustituyentes.
+-Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones
relativas 1,2-, 1,3- o 1,4-
1,2-Diclorobenceno
(o-Diclorobenceno)
1-Bromo-3-nitrobenceno
(m-Bromonitrobenceno)
.
1-Etil-4-Isopropilbenceno
(p-Etilisopropilbenceno)
1-Etil-2-metilbenceno
(o-Etilmetilbenceno)
1-Etil-3-metilbenceno
(m-Etilmetilbenceno)
1,4-Dimetilbenceno
(p-Dimetilbenceno)
4. DERIVADOS DE TRES O MAS GRUPOS SUSTITUYENTES:
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han
remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.

9. En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
● El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
● La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más
cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay
dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden
alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
● Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
● Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético
terminando con la palabra benceno.
Ejemplos:
1.
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético.
Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más
pequeños posibles.
Su nombre seria: 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

10. 5. HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS O
POLICICLICOS:
Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2
y 3 anillos bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.
ACTIVIDAD
NOMENCLATURA DE AROMATICOS:

12. *NOMENCLATURADE AROMATICOS

18. *texs de hidrocarburos aromaticos

23. CONCLUSIONES:
 El benceno es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de
enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
 El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la
partícula disposición de los dobles enlaces conjugados.
 La importancia de los hidrocarburos radica en el hecho de que son la base de
materiales plásticos, lubricantes, pinturas, textiles, medicinas y también
funcionan para generar electricidad. No podemos dejar de lado el papel que
juega los hidrocarburos en el desarrollo de la vida cotidiana, ya que es a través
de ellos que podemos realizar nuestras actividades día a día.