El documento describe las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos como el benceno y sus derivados. Explica que el benceno es el hidrocarburo aromático más simple y que a través de reacciones como la oxidación, halogenación, nitración y sulfonación se pueden derivar otros compuestos como el tolueno, xilenos, naftaleno y fenol. También cubre conceptos como la nomenclatura y estructuras de anillos fusionados en estos compuestos orgánicos.

1. PRECIADO JIMENEZ MARIA GUADALUPE

2. Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas semejantes. En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.

3.  El benceno es el hidrocarburo aromático mas sencillo.  Su formula molecular es C 6 H 6  Tiene una estructura anular simétrica  Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel.  Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua.  Es sumamente inflamable, volátil  Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno  polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno

5. ORTOXILENO METAXILENO PARAXILENO Los dimetilbenceno se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen la formula C 6 H 4 (CH 3 ) 2

9. Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da acido ortoftalico +6O -2H 2 O

11. *Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2) *Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen derivados polinitrados *las nitraciones son exotérmica e irreversibles *los agentes nitrantes son: acido nítrico concentrado o el fumante *deshidratantes como: acido sulfúrico, óleum, anhídrido acético, pentoxido de fosforo *nitratos alcalinos mas acido sulfúrico, nitraros orgánicos, nitratos metálicos mas acido acético, acido nitrosulfonico. Ar H + HO -NO2  Ar-NO2 + H2O

12. Nitrobenceno fenilamina +6H -2H2O Existe un enlace C-N que por reducción nos dan aminas primarias HIDROLISACION R –O—NO  R–OH + HO.NO Nitrito de alcohol acido nitroso alcohilo

13. Nitrobenceno HNO3,H2SO4 60°C HNO3,H2SO4 95°C NO 2 NO 2 NO 2 92% m- 7% o- 1% p- DINITROBENCENOS

14. Los nitrotolueno son utilizados en la fabricacion de toluidas CH3-C6H4-NH2 que son materias primas en la industria de los colorantes. Se obtiene de la nitracion del tolueno 2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT ) 2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT) 2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT) TOLITA

15. TOLUENO TRINITROTOLUENO O.O H ACIDO TRINITROBENZOICO TRINITROBENCENO HNO3 H2SO4 +O - CO2

17. SO 2 Cl SO 2 NH 2 tolueno O-tolvensulfonilo O-toluensulfamina Acido o-sulfamidobenzoico sacarina CO OH So 2 NH H - H 2 O CO SO 2 NH

18. En un medio acido se obtiene anilina, en medio neutro fenilhidroxilamina en medio alcalino, hidrazobenceno Anilina hidrazobenceno

19. oxidacion de anilina Se puede lograr de varias maneras El sulfato de anilina, en presencia de un gran exceso de acido sulfúrico, se oxida a la temperatura ordinaria a quinona La quinona es la reducción de la hidroquinona con el dióxido de azufre