2. INTRODUCCIÓN
EL ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO ES PARTE DE LA QUÍMICA
ORGÁNICA EL CUAL HACE REFERENCIA AL CONOCIMIENTO
QUE SE OBTIENE MEDIANTE EL ANÁLISIS DE FUNCIONES
ORGÁNICAS, ÉSTE TRATA SOBRE CONOCER QUE TIPOS DE
FUNCIONES ORGÁNICAS O GRUPOS FUNCIONALES QUE TIENE
LA MOLÉCULA, GENERALMENTE ESTA INFORMACIÓN ES
OBTENIDA A PARTIR DE UNO DE LOS MÉTODOS ANALÍTICOS
MÁS UTILIZADO EN ESTE CAMPO: EL ESPECTRO INFRARROJO.
4. MÉTODOS
TOMANDO EN CUENTA QUE EL ANÁLISIS FUNCIONAL
ORGÁNICO ES UN PROCESO, EN SU DESARROLLO SE
UTILIZA UNA SERIE DE MÉTODOS FÍSICOS, QUÍMICOS,
FISICOQUÍMICOS E INSTRUMENTALES.
• MÉTODOS FÍSICOS: DETERMINACIÓN DE CONSTANTES
FÍSICAS.
• MÉTODOS QUÍMICOS: PRUEBAS DE CARACTERÍSTICAS
TANTO GENERALES COMO ESPECÍFICOS.
• MÉTODOS FISICOQUÍMICOS: ESPECTROSCOPIA DE
MASAS.
5. COMPONENTES
EL PROCESO DE IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA
ORGÁNICA EN QUÍMICA FUNCIONAL CONSTA DE
LOS SIGUIENTES:
• EXAMEN PRELIMINAR
• CONSTANTES FÍSICAS
• SOLUBILIDAD
• ANÁLISIS CUALITATIVO
• PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN
• ESPECTROS INFRARROJOS
6. EXAMEN PRELIMINAR
• CONSTITUYE EL PRIMER PASO QUE SE DA EN EL
ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO.
• SON LOS CONOCIMIENTOS BÁSICOS PARA PODER
RECONOCER Y/O DIFERENCIAR POR MEDIO DE
ENSAYOS PRELIMINARES, SUSTANCIAS ORGÁNICAS
(GENERALMENTE PURAS) DE SUSTANCIAS
INORGÁNICAS.
• TIENE LA FINALIDAD DE BRINDAR INFORMACIÓN EN
RELACIÓN A UNA MUESTRA DESCONOCIDA, NO SE
PRODUCE NINGÚN CAMBIO EN LA MUESTRA, SOLO SE
UTILIZA LOS SENTIDOS.
7. EXAMEN PRELIMINAR
ESTADO FISICO
Observar el estado físico de las muestras
desconocidas es muy importante, éste depende
de la presión y de la temperatura. Existen 3
estados de la materia (S, L, G)
COLOR
Elemento característico de la estructura. La
mayoría de los compuestos orgánicos son
sólidos coloreados o blancos. Sustancias
orgánicas con grupos funcionales conjugados
son coloreadas, y la intensidad del color
depende de la extensión de la conjugación.
OLOR
Es una propiedad intrínseca de la materia, y se
define como el estímulo del sentido del olfato
como un receptor químico en donde las
partículas aromáticas desprendidas de los
cuerpos volátiles ingresan por el epitelio
olfatorio ubicado en la nariz y son procesadas
por el sistema olfativo
IGNICIÓN
Acción de estar un cuerpo ardiendo o
incandescente la ignición del carbón, hierro en
ignición. La ignición ocurre cuando el calor que
emite una reacción llega hacer suficiente como
8. TEMA # 1
ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO Y EXAMEN PRELIMINAR
INTRODUCCIÓN
EL ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO ES UN TÉRMINO QUE SE UTILIZA PARA
REFERIRSE AL CONOCIMIENTO QUE SE OBTIENE MEDIANTE EL ANÁLISIS DE
FUNCIONES ORGÁNICAS, ESTE CONOCIMIENTO SE TRATA SOBRE CONOCER
QUE TIPOS DE FUNCIONES ORGÁNICAS O GRUPOS FUNCIONALES TIENE LA
MOLÉCULA.
GRUPO FUNCIONAL
SE ENTIENDE AL ÁTOMO O GRUPO DE ÁTOMOS QUE CARACTERIZA A UNA
CLASE DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y DETERMINA SUS PROPIEDADES.
ESENCIALMENTE EL GRUPO FUNCIONAL ES LA PARTE NO HIDROCARBONADA
DE LA MOLÉCULA. DEFINE LAS PROPIEDADES O CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y
QUÍMICAS DE LAS FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.
9.
10. IMPORTANCIA
LA IMPORTANCIA ES QUE PROPORCIONA LOS CONOCIMIENTOS TEÓRICOS Y PRÁCTICOS
PARA PODER REALIZAR UNA INTERPRETACIÓN QUÍMICA CORRECTA Y PERTINENTE EN
CUALQUIER TIPO DE ANÁLISIS QUE INTERVENGA UN COMPUESTO ORGÁNICO Y, POR OTRA
PARTE, CONOCIENDO LA FORMULA MOLECULAR DE UNA MUESTRA PODRÁ PREDECIRSE SU
COMPORTAMIENTO CUANDO SE ENCUENTRE FORMANDO PARTE DE UN FÁRMACO,
ALIMENTO, TOXICO, LIQUIDO BIOLÓGICO, ETC.
APLICACIÓN
LOS CONOCIMIENTOS DE ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO, SE APLICA TANTO EN EL ÁREA
DE BIOQUÍMICA COMO DE FARMACIA, PUESTO QUE AMBAS CONSIDERAN A LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS DE LOS CUALES SE REALIZA EL ANÁLISIS RESPECTIVO, DONDE ES
IMPORTANTE LA INTERPRETACIÓN QUÍMICA.
METODOS
MÉTODOS FÍSICOS: DETERMINACIÓN DE CONSTANTES FÍSICAS.
MÉTODOS QUÍMICOS: PRUEBAS DE CARACTERÍSTICAS TANTO GENERALES COMO
ESPECÍFICOS.
MÉTODOS FISICOQUÍMICOS: ESPECTROSCOPIA DE MASAS.
MÉTODOS INSTRUMENTALES: DIFERENTES TIPOS DE ESPECTROSCOPIA.
11. COMPONENTES
EL PROCESO DE IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA ORGÁNICA EN QUÍMICA FUNCIONAL
CONSTA DE LOS SIGUIENTES:
EXAMEN PRELIMINAR
CONSTANTES FÍSICAS
SOLUBILIDAD
ANÁLISIS CUALITATIVO
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN
ESPECTROS INFRARROJOS.
12. EXAMEN PRELIMINAR
SON LOS CONOCIMIENTOS BÁSICOS PARA PODER RECONOCER Y/O DIFERENCIAR POR MEDIO DE
ENSAYOS PRELIMINARES, SUSTANCIAS ORGÁNICAS (GENERALMENTE PURAS) DE SUSTANCIAS
INORGÁNICAS. TAMBIÉN ES CONSIDERADO COMO EL EXAMEN SUPERFICIAL QUE CONSTITUYE EL
PRIMER PASO QUE SE DA EN EL ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO.
TIENE LA FINALIDAD DE BRINDAR INFORMACIÓN EN RELACIÓN A UNA MUESTRA DESCONOCIDA.
EN ESTA ETAPA NO SE PRODUCE NINGÚN CAMBIO EN LA MUESTRA, SOLO SE UTILIZA LOS
SENTIDOS.
ESTADO FISICO
OBSERVAR EL ESTADO FÍSICO DE LAS MUESTRAS
DESCONOCIDAS ES MUY IMPORTANTE, EL MÉTODO
ANALÍTICO PARA LA OBSERVACIÓN DIFIERE ENTRE LOS
COMPUESTOS LÍQUIDOS Y SOLIDOS.
EL ESTADO FÍSICO DE UNA SUSTANCIA DEPENDE DE LA
PRESIÓN Y DE LA TEMPERATURA, EXISTEN TRES
ESTADOS DE LA MATERIA: SÓLIDO, LÍQUIDO Y GASEOSO.
14. COLOR
ES UNA MANIFESTACIÓN ELECTROMAGNÉTICA QUE ES DETERMINADA POR EL SENTIDO DE LA
VISTA.
ES UN FENÓMENO FÍSICO-QUÍMICO ASOCIADO A COMBINACIONES DE LA LUZ Y SUS
DIFERENTES LONGITUDES DE ONDA.
SE DEBE TOMAR NOTA DEL COLOR ORIGINAL DE LA MUESTRA ASÍ DE COMO CUALQUIER
CAMBIO QUE PUEDA OCURRIR EN SU ESTADO FÍSICO, SE DEBE INDICAR EL COLOR DE LA
MATERIA COMO UN SOLIDO BLANCO CRISTALINO O LIQUIDO INCOLORO, EN ESTE CASO SE
INDICA QUE LA MUESTRA EN ESTUDIO NO TIENE EN SU ESTRUCTURA GRUPOS CROMÓFOROS
ASÍ COMO DE MUCHOS GRUPOS FUNCIONALES QUE POR OXIDACIÓN SE TRANSFORMA EN
CROMÓFOROS.
SI ES UN SOLIDO O LIQUIDO COLOREADO, LA MUESTRA EN SU ESTRUCTURA TIENE GRUPOS
CROMÓFOROS, EN ESE CASO SE PENSARA EN LA PRESENCIA DE GRUPOS: NITRO, NITROSO,
AZO, DIAZO, QUINONAS, DOBLES ENLACES CARBONO-CARBONO CONJUGADOS,
TIOCARBONILO, AZOXIDERIVADOS.
15. UN COMPUESTO QUE TIENE COLOR, EN SU ESTRUCTURA PUEDE TENER LOS SIGUIENTES
GRUPOS DE ÁTOMOS:
a) GRUPO CROMÓGENO
b) GRUPO CROMÓFOROS
c) GRUPO AUXOCROMO
d) GRUPO BATOCRÓMICO
e) GRUPO HIPSOCRÓMICO
f) OLOR
g) ES UNA PROPIEDAD INTRÍNSECA DE LA MATERIA Y SE DEFINE COMO EL ESTIMULO DEL
SENTIDO DEL OLFATO COMO UN RECEPTOR QUÍMICO EN DONDE LAS PARTÍCULAS
AROMÁTICAS DESPRENDIDAS DE LOS CUERPOS VOLÁTILES INGRESAN POR EL EPITELIO
OLFATORIO UBICADO EN LA NARIZ Y SON PROCESADAS POR EL SISTEMA OLFATIVO, POR
LO QUE EL OLOR ES LA SENSACIÓN RESULTANTE PROVOCADA POR ESTAS PARTÍCULAS;
TAL COMO SUCEDE CON OTROS SENTIDOS.
16. LOS MÉTODOS PARA LA CARACTERIZACIÓN DE OLORES SE DIVIDE EN:
a) TÉCNICAS ANALÍTICAS .- SIENDO AQUELLAS QUE UTILIZAN MÉTODOS ANALÍTICAS
TRADICIONALES PARA MEDIR LA CONCENTRACIÓN DE COMPUESTOS QUÍMICOS
ESPECÍFICOS PRESENTES EN EL OLOR.
b) TÉCNICAS SENSORIALES .- AQUELLAS QUE UTILIZAN SENSORES HUMANOS PARA MEDIR
UN OLOR.
ES IMPORTANTE PERCIBIR EL OLOR QUE PRESENTA UNA MUESTRA DE ORIGEN
DESCONOCIDO, SI LA MUESTRA TIENE OLOR INDICA QUE SE TRATA DE UN COMPUESTO DE
BAJO PESO MOLECULAR Y SI NO SE SIENTE NINGÚN OLOR EL COMPUESTO TENDRÁ ELEVADO
PESO MOLECULAR, POR LAS CARACTERÍSTICAS DEL OLOR SE TENDRÁ UNA INFORMACIÓN
SOBRE EN TIPO PECULIAR DE COMPUESTOS ORGÁNICOS PRESENTAN OLORES
CARACTERÍSTICOS, POR OTRA PARTE NO ES POSIBLE PERCIBIR OLORES EN FORMA PRECISA,
PERO SE DEBE ESTAR FAMILIARIZADO CON LOS OLORES DE LOS COMPUESTOS MAS USUALES.
LOS OLORES DE LOS COMPUESTOS PUEDEN SER AGRADABLES ( ESTERES) DESAGRADABLES (
TIOALCOHOLES), IRRITANTES ( ÁCIDOS CARBOXÍLICOS).
SE DEBE SENTIR EL OLOR CON SUMO CUIDADO PUESTO QUE ALGUNOS COMPUESTOS
PUEDEN PRESENTAR OLORES FUERTES E IRRITANTES , QUE PRODUCEN MALESTARES
TEMPORALES DESPUÉS DE SU INHALACIÓN EN LA MUCOSA NASAL.
17. PRUEBA IGNICION
ACCIÓN DE ESTAR UN CUERPO ARDIENDO O INCANDESCENTE LA IGNICIÓN DEL
CARBÓN, HIERRO EN IGNICIÓN.
LA IGNICIÓN OCURRE CUANDO EL CALOR QUE EMITE UNA REACCIÓN LLEGA HACER
SUFICIENTE COMO PARA SOSTENER LA REACCIÓN QUÍMICA.
OTROS USOS DE IGNICIÓN INCLUYEN:
EN QUÍMICA SE REFIERE AL MATERIAL CALIENTE QUE ESPONTÁNEAMENTE
COMBUSTIONA.
UN SISTEMA DE IGNICIÓN ES UN MÉTODO PARA ACTIVAR Y CONTROLAR LA
COMBUSTIÓN DE UN COMBUSTIBLE EN UNA CÁMARA DE COMBUSTIÓN INTERNA.
EN ESTA FASE SE OBSERVA EL COMPORTAMIENTO DE LA MUESTRA FRENTE A LA
LLAMA PERMITE RECOLECTAR DIVERSAS INFORMACIONES SOBRE LA MUESTRA Y
CONSISTE EN SOMETER UNA PEQUEÑA CANTIDAD DE LA MUESTRA QUE SE
ENCUENTRA EN LA TAPA DE UNA CAPSULA DE PORCELANA A LA ACCIÓN DE LA
LLAMA Y DONDE SE CONSIDERAN LOS SIGUIENTES MOMENTOS:
18. 1°MOMENTO.- APROXIMAR LA MUESTRA A LA ORILLA DE LA LLAMA
PARA DETERMINAR SU INFLAMABILIDAD.
2° MOMENTO.- SE INTRODUCE LA MUESTRA EN LA CAPA EXTERNA DE LA
LLAMA Y EN ESE MOMENTO SE OBSERVA LA FORMA Y COLOR DE LA
LLAMA.
3° MOMENTO.- INTRODUCIR LA MUESTRA A LA PARTE INTERNA DE LA
LLAMA Y SE REALIZAN LA SIGUIENTES OBSERVACIONES,
DESPRENDIMIENTO DE GASES, OLORES, SI ES SOLIDO SI SE FUNDE Y LA
FORMA DE FUSIÓN, SI DEJA RESIDUO O NO.
SABOR
EL EXAMEN PRELIMINAR DEL SABOR SOLO SE REALIZA CUANDO LA
MUESTRA A ANALIZAR ES UN ALIMENTO Y EL SABOR SE DEBE INFORMAR
COMO: SABOR DULCE, SALADO Y AMARGO.
19. TEMA N° 2
CONSTANTES FISICAS APLICADAS
EN ANALISIS
FUNCIONAL ORGANICO
DR.: GROVER VIDAURRE PADILLA
20. INTRODUCCION
LA DETERMINACIÓN DE CONSTANTES FÍSICAS, SUMINISTRAN UNA
VALIOSA INFORMACIÓN EN EL ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO,
PUESTO QUE LOS DIFERENTES COMPUESTOS ORGÁNICOS TIENEN
CONTANTES FÍSICAS DEFINIDAS, POR OTRA PARTE, MEDIANTE ESTA
DETERMINACIÓN TAMBIÉN SE PUEDE CONTRIBUIR A LA
DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS GRADO DE PUREZA Y RELACIONAR
EL VALOR DE LAS CONSTANTES FÍSICAS CON SU ESTRUCTURA.
PARA QUE LA DETERMINACIÓN DE CONSTANTES FÍSICAS PROPORCIONE
INFORMACIÓN ÚTIL EN ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO MUY
IMPORTANTE QUE LA MUESTRA TENGA UN ELEVADO GRADO DE
PUREZA. DENTRO DE LAS CONSTANTES FÍSICAS QUE MÁS SE APLICAN
TENEMOS A LOS SIGUIENTES:
21. 1. PUNTO DE FUSION
FUSIÓN ES EL CAMINO DESDE UNA POSICIÓN MUY ORDENADA DE
PARTÍCULAS EN EL RETÍCULO CRISTALINO AL MÁS DESORDENADO
DE CARACTERIZA A LOS LÍQUIDOS, LA FUSIÓN SE PRODUCE
CUANDO ALCANZA UNA TEMPERATURA EN LA CUAL LA ENERGÍA
TÉRMICA DE LAS PARTÍCULAS ES SUFICIENTEMENTE GRANDE
COMO PARA VENCER LAS FUERZAS INTERMOLECULARES QUE LAS
MANTIENEN EN POSICIÓN.
SI EXISTE UNA CANTIDAD IMPORTANTE DE IMPUREZA, LA MEZCLA
PUEDE PRESENTAR UN AMPLIO INTERVALO DE TEMPERATURA EN
EL QUE SE OBSERVA LA FUSIÓN.
Así pues cabe indicar que:
a) Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y se funden en un
intervalo pequeño de temperaturas.
b) La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que la muestra funda en
un intervalo grande de temperaturas.
c) La presencia de humedad o de disolvente dará puntos de fusión incorrectos.
22. 2. PUNTO DE EBULLICION
COMO PUNTO DE EBULLICIÓN SE CONOCE, EN FÍSICA Y QUÍMICA, AQUELLA TEMPERATURA A LA
CUAL LA PRESIÓN DE VAPOR DE UNA SUSTANCIA IGUALA A LA PRESIÓN ATMOSFÉRICA
EXTERNA.
• EL PUNTO DE EBULLICIÓN OCURRE EN UNAS CONDICIONES DE TEMPERATURA Y PRESIÓN
DETERMINADAS. ADEMÁS, VARÍA DE SUSTANCIA EN SUSTANCIA, DEPENDIENDO DE SUS
PROPIEDADES ESPECÍFICAS.
23. • EL PUNTO DE EBULLICIÓN DEPENDE DE LA MASA DE MOLÉCULAS DE LA SUSTANCIA Y DEL TIPO
DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES DE ESTA SUSTANCIA, PARA ELLO SE DEBE DETERMINAR SI
LA SUSTANCIA ES COVALENTE POLAR, COVALENTE NO POLAR, Y DETERMINAR EL TIPO DE
ENLACES.
• LA DETERMINACIÓN DE ESTA CONSTANTE FÍSICA PERMITE CONTRIBUIR A LA IDENTIFICACIÓN
DE UNA MUESTRA LIQUIDA ESTABLE CONSTANTE, NO UTILIZADA DEBIDO A LA MARCADA
DEPENDENCIA CON LA PRESIÓN Y A LOS ERRORES QUE PUEDAN CONDUCIR LAS IMPUREZAS.
EXISTEN DIFERENTES TÉCNICAS PARA LA DETERMINACIÓN DE ESTA CONSTANTE, LA ELECCIÓN
DEPENDE DE LA CANTIDAD DE MUESTRA, DENTRO DE LAS CUALES PODEMOS CITAR A LAS
MACRO TÉCNICAS (DESTILACIÓN) Y MICRO TÉCNICAS.
• HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=TRUTXKBFWIS
24. 3. DENSIDAD
La densidad se emplea para identificar muestras liquidas desconocida en las cuales no se puede
preparar fácilmente derivados.
La densidad se determina por comparación directa de pesos de volúmenes de muestras y agua
a una temperatura dada y multiplicado por la densidad del agua a 4°c.
Para determinar esta constante física se utilizan los
instrumentos denominados picnómetros los cuales existen
desde 1 a 25ml de capacidad, pero como generalmente en
los trabajos de identificación se cuenta con poca cantidad
de muestra, el químico prepara su propio picnómetro
empleando para ello tubos de vidrio que tienen 2 a 4 mm
de diámetro o bien emplea tubos capilares.
Cuando el químico prepara un picnómetro a partir de
tubos de vidrio que tienen 3 mm de diámetro necesitan de
0.2 a 0.6 ml de nuestra, pero si emplea tubos capilares
necesita solo de 0.2 a 0.6 ml.
25. SE TIENE QUE UTILIZAR CON FRECUENCIA LA MAYOR CANTIDAD POSIBLE DE
MUESTRA, CON LA FINALIDAD DE REDUCIR LOS ERRORES EN LA PESADA.
CAMBIOS DE DENSIDAD
EN GENERAL LA DENSIDAD DE UNA SUSTANCIA VARIA CUANDO CAMBIA LA
PRESIÓN O LA TEMPERATURA.
• CUANDO AUMENTA LA PRESIÓN, LA DENSIDAD DE CUALQUIER MATERIAL
ESTABLE TAMBIÉN AUMENTA.
• COMO REGLA GENERAL, AL AUMENTAR LA TEMPERATURA, LA DENSIDAD
DISMINUYE (SI LA PRESIÓN PERMANECE CONSTANTE). SIN EMBARGO, EXISTEN
NOTABLES EXCEPCIONES A ESTA REGLA. POR EJEMPLO, LA DENSIDAD DEL AGUA
CRECE ENTRE EL PUNTO DE FUSIÓN (A 0°C) Y LOS 4°C; ALGO SIMILAR OCURRE
CON EL SILICIO A BAJAS TEMPERATURAS.
LA DETERMINACIÓN DE LA DENSIDAD NO SOLAMENTE NOS PERMITE IDENTIFICAR
UNA MUESTRA DESCONOCIDA SINO TAMBIÉN PERMITE ELIMINAR DE LA LISTA DE
SUSTANCIAS POSIBLES MUCHAS OTRAS SUSTANCIAS ADEMÁS NOS PERMITE
CALCULAR LA RETRACCIÓN MOLAR
26. LA DENSIDAD AL IGUAL QUE EL PUNTO DE EBULLICIÓN, PRESENTA VARIACIONES CON LA ESTRUCTURA DEL COMPUESTO DE LA SIGUIENTE FORMA:
• LOS HIDROCARBUROS SON GENERALMENTE MÁS LIVIANOS QUE EL AGUA Y A MEDIDA QUE ASCIENDE EN UNA SERIE HOMOLOGA AUMENTA LA DENSIDAD.
• LOS ACETILENOS TIENEN MAYOR DENSIDAD QUE LAS OLEFINAS CORRESPONDIENTES, EL CUAL A SU VEZ ES MÁS DENSO QUE LOS ALCANOS CON EL MISMO NÚMERO
DE ÁTOMOS
• LA POSICIÓN DEL ENLACE INSATURADO TAMBIÉN INFLUYE EN LA DENSIDAD, A MEDIDA QUE EL DOBLE ENLACE SE ENCUENTRE MÁS AL CENTRO DE LA CADENA
PRINCIPAL LA DENSIDAD DEL COMPUESTO SE HACE MAYOR.
• LOS HALUROS DE ALQUILO Y ARILO TIENEN UNA DENSIDAD SUPERIOR A LOS HIDROCARBUROS DE DONDE PROVIENEN.
• LA SUSTITUCIÓN DE LOS HIDRÓGENOS DE LOS HIDROCARBUROS PRODUCE UN AUMENTO EN EL PESO MOLECULAR Y POR CONSIGUIENTE EN LA DENSIDAD.
• LA INTRODUCCIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXÍGENO, ORIGINAN UN AUMENTO EN LA DENSIDAD, SIENDO LOS ESTERES MÁS LIVIANOS QUE
TODOS LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS, LOS ALCOHOLES SON MÁS PESADOS QUE LOS ESTERES, PERO MÁS LIGEROS QUE EL AGUA
• LAS AMINAS TIENEN MENOR DENSIDAD QUE LOS ALCOHOLES POR ESTAR MENOS ASOCIADOS.
• LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS TIENEN UNA DENSIDAD SUPERIOR A 1, POR QUÉ DOS MOLÉCULAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SE UNEN POR DOS PUENTES DE
HIDROGENO.
• LOS COMPUESTOS QUE TIENEN VARIOS GRUPOS FUNCIONALES FORMADORES DE PUENTE DE HIDROGENO TENDRÁN UNA DENSIDAD SUPERIOR A LA DEL AGUA.
• LA DENSIDAD DE LOS COMPUESTOS SE HACE SUPERIOR A 1, SI SE INTRODUCE UN ÁTOMO DE HALÓGENO, UN SEGUNDO GRUPO OXIDRILO O NÚCLEOS AROMÁTICOS.
27. 4 ROTACION ÓPTICA
ES UNA CONSTANTE FÍSICA QUE SE BASA EN LA DESVIACIÓN DE UN HAZ DE LUZ
POLARIZADA POR UN COMPUESTO ÓPTIMAMENTE ACTIVO. POR CONSIGUIENTE
PERMITE CARACTERIZAR A LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ÓPTIMAMENTE ACTIVOS,
SEAN ESTOS SOLIDOS O LÍQUIDOS, ESTABLES O INESTABLES COMO POR EJEMPLO A
LOS ENANTIÓMEROS , QUE SON ESTEREOISOMEROS CON CARBONOS ASIMÉTRICOS ,
POSEEN LA MISMA FÓRMULA GLOBAL PERO DIFERENTE DISTRIBUCIÓN DE LOS
ÁTOMOS EN EL ESPACIO QUE GUARDAN ENTRE SI LA RELACIÓN OBJETO - IMAGEN
EN EL ESPEJO ESTOS COMPUESTOS SE CARACTERIZAN POR SU EFECTO SOBRE LA LUZ
POLARIZADA DESVIÁNDOLO POR LO QUE SON ÓPTICAMENTE ACTIVAS.
28. ASÍ SI SE HACE PASAR UN HAZ DE LUZ POLARIZADA EN UN PLANO
VERTICAL POR UN COMPUESTO ÓPTIMAMENTE ACTIVO, EL HAZ QUE
EMERGE TENDRÁ UN PLANO DIFERENTE AL VERTICAL. CON EL OBJETO
DE MEDIR EL ANGULO DE LA DESVIACIÓN DE ESE PLANO SE UTILIZA
EL POLARÍMETRO QUE CONSTA DE:
• UNA FUENTE DE LUZ MONOCROMÁTICA
• PRISMA DE NICOL, SELECCIONA Y SOLO UN HAZ DE LUZ PASA EN
UNA SOLA DIRECCIÓN POR LA MUESTRA (POLARIZADOR)
• LA CUBETA QUE CONTIENE EL ENANTIÓMETRO (MUESTRA)
• PRISMA DE NICOL (ANALIZADOR) QUE PERMITE MEDIR LA ROTACIÓN
DE LA LUZ
• LENTE DE OBSERVACIÓN.
• ESCALA PARA REALIZAR LA LECTURA DE LA ROTACIÓN ESPECIFICA.
29.
30. 5.INDICE DE REFRACCION
• EL ÍNDICE DE REFRACCIÓN DE UNA MUESTRA ES EL VALOR QUE
RELACIONA EL ÁNGULO DE INCIDENCIA DE UN RAYO LUMINOSO
SOBRE UNA MUESTRA CON UN ÁNGULO DE REFRACCIÓN
MIDIENDO EL CAMBIO DE DIRECCIÓN QUE SE PRODUCE CUANDO
UN RAYO DE LUZ PASA A TRAVÉS DE LA MUESTRA, TAMBIÉN
PUEDE DEFINIRSE COMO LA RELACIÓN QUE EXISTE ENTRE LA
VELOCIDAD DE LA LUZ EN EL AIRE Y LA VELOCIDAD DE LA LUZ
EN LA MUESTRA QUE SE ANALIZA.
31. • SE DETERMINA EL ÍNDICE DE REFRACCIÓN PRINCIPALMENTE PARA
CUANTIFICAR Y CUALIFICAR GRASAS, ACEITES, ESENCIAS, CERAS, AZUCARES,
ALCOHOLES, CETONAS.
• EL INSTRUMENTO DE MEDIDA ES EL REFRACTÓMETRO DE LOS CUALES EXISTEN
VARIOS TIPOS DISPONIBLES: ABBE, PUL FIER, DE CAMPO, SIENDO EL MÁS
UTILIZADO EL REFRACTÓMETRO DE ABBE.
Una fuente luminosa que puede ser natural o
artificial
Un par de prismas móviles por bisagra y que lleve
incorporado un termostato, entre los cuales se
sujeta la muestra.
Dos prismas de Arnice, los cuales compensan las
diferencias en el grado de refracción de la luz a las
diferentes longitudes de onda.
Un visor, para observar el campo en el que se
produce la refracción.
Una escala, para leer el índice de refracción.
32. 6. CROMATOGRAFIA
PUEDE SER CONSIDERADA COMO UNA CONSTANTE FÍSICA PUESTO
QUE CADA TIPO DE COMPUESTO PRESENTA UN DETERMINADO
CROMATOGRAMA. LA CROMATOGRAFÍA SE BASA PRINCIPALMENTE
EN LA VELOCIDAD DE DISTRIBUCIÓN DE UN COMPUESTO EN UNA
FASE FIJA O ESTACIONARIA.
DEFINIÉNDOSE, POR CONSIGUIENTE, COMO LA SEPARACIÓN DE UNA
MEZCLA DE MOLÉCULAS POR MEDIOS FÍSICOS POR DISTRIBUCIÓN
ENTRE DOS O MÁS FACES. LA CROMATOGRAFÍA, PERMITE
IDENTIFICAR, CONOCER EL GRADO DE PUREZA Y SOBRETODO
SEPARAR COMPUESTOS ORGÁNICOS.
34. LAS DISTINTAS TÉCNICAS CROMATOGRÁFICAS TIENEN APLICACIÓN EN
MUESTRAS QUE CONTENGAN COMPUESTOS ORGÁNICOS (NOLLET, 2006).
• CONTROL DE CALIDAD DE PUREZA DE SOLVENTES, COMO ALCOHOL ETÍLICO
ANHIDRO, TOLUENO, XILENO, BENCENO, QUE ENTRAN COMO MATERIAS
PRIMAS A UNA PLANTA.
• DETERMINACIÓN DEL CONTENIDO DE PRINCIPIO ACTIVO DE UN
MEDICAMENTO.
• EN FÁBRICAS DE ADHESIVOS, PEGAMENTOS, PINTURAS, PARA CONTROLAR
QUE EL PRODUCTO TERMINADO LLEVE LAS CANTIDADES INDICADAS DE
SOLVENTES, HUMECTANTES, COLORANTES, GOMAS, RESINAS, POLIURETANOS,
SECANTES, RELLENANTES, ESPONJANTES, SUSPENSORES, EMULSIFICANTES.
• EN INVESTIGACIONES POLICIALES O FORENSES RESULTA UNA HERRAMIENTA
MUY ÚTIL PARA EL ANÁLISIS DE MUESTRAS.
36. SOLUBILIDAD
• ES LA MEDIDA DE LA CAPACIDAD DE CIERTA SUSTANCIA
(SOLUTO) PARA DISOLVERSE EN OTRA (SOLVENTE) Y DEPENDE
COMPLETAMENTE DE LAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
DEL SOLUTO Y EL SOLVENTE.
• LOS SOLUTOS NORMALMENTE SE DISUELVEN MEJOR EN
SOLVENTES QUE TIENEN LA MAYOR CANTIDAD DE
SIMILITUDES MOLECULARES: LOS SOLUTOS POLARES SE
DISUELVEN MEJOR EN SOLVENTES POLARES Y LOS SOLUTOS
NO POLARES SE DISUELVEN MEJOR EN SOLVENTES NO
POLARES. ADEMÁS, LOS SOLUTOS SERÁN MÁS SOLUBLES SI LAS
MOLÉCULAS DEL SOLUTO SON MÁS PEQUEÑAS QUE LAS DEL
SOLVENTE. ESTO SE DEBE A QUE ES MÁS DIFÍCIL QUE LAS
MOLÉCULAS DE DISOLVENTE RODEEN A LAS MOLÉCULAS MÁS
GRANDES.
37. • LA TEMPERATURA TAMBIÉN AFECTA LA SOLUBILIDAD
PORQUE LA SOLUBILIDAD GENERALMENTE AUMENTA CON EL
CALOR, EXCEPTO EN EL CASO DE LOS GASES, QUE PUEDEN
VOLVERSE MENOS SOLUBLES. LA PRESIÓN TAMBIÉN ES UN
FACTOR CLAVE EN LA SOLUBILIDAD DE UN GAS. LA
AGITACIÓN O LA SONICACIÓN SON A MENUDO NECESARIOS
PARA AUMENTAR LA VELOCIDAD DE DISOLUCIÓN, PERO NO
INFLUYEN EN LA SOLUBILIDAD DE UNA SUSTANCIA. DEBIDO A
QUE LA SOLUBILIDAD NO SE VE AFECTADA POR LA
VELOCIDAD DE LA SOLUCIÓN (LA RAPIDEZ CON LA QUE SE
DISUELVE UNA SUSTANCIA), LA VELOCIDAD NUNCA DEBE
TENERSE EN CUENTA EN LAS DECISIONES SOBRE LA
SOLUBILIDAD DE UNA SUSTANCIA.
SOLUBILIDAD
38. EFECTO DE LA RAMIFICACIÓN DE
LA CADENA SOBRE LA
SOLUBILIDAD
• EN GENERAL, LA MÁS RAMIFICADA DE DOS CADENAS
HIDROCARBONADAS ISÓMERAS POSEE MAYOR SOLUBILIDAD
EN ÉTER ETÍLICO QUE LA OTRA, AL DISMINUIR LA
ATRACCIÓN INTERMOLECULAR. CUANDO EL EFECTO DE
RAMIFICACIÓN SE COMBINA CON EL DESPLAZAMIENTO DEL
GRUPO FUNCIONAL HACIA EL CENTRO DE LA MOLÉCULA, LA
ESTRUCTURA SE HACE MÁS COMPACTA, LO QUE
INCREMENTA SU SOLUBILIDAD EN ÉTER SI SE TRATA DE
ISÓMEROS HIDROCARBONADOS O SU SOLUBILIDAD EN AGUA
SI SE TRATA DE ESTRUCTURAS DE ALCOHOLES DEL MISMO
TIPO.
39. 1.- SOLUBILIDAD EN AGUA
• A LOS COMPUESTOS INICIALMENTE SE LES EXAMINA SU
SOLUBILIDAD EN AGUA, QUE POR SER POLAR ES UN
DISOLVENTE POBRE PARA TODOS LOS TIPOS DE
HIDROCARBUROS.
• LA PRESENCIA DE HALÓGENOS EN UNA MOLÉCULA DE
HIDROCARBURO NO ALTERA SU COMPORTAMIENTO DE
SOLUBILIDAD, DADO QUE EL PEQUEÑO AUMENTO DE
POLARIDAD ES CONTRARRESTADO POR EL INCREMENTO DEL
PESO MOLECULAR. SALES QUE SON EXTREMADAMENTE
POLARES Y ALGUNOS ÁCIDOS Y BASES DE BAJO PESO
MOLECULAR SON SOLUBLES EN AGUA. ALGUNOS
COMPUESTOS NEUTROS COMO LOS CARBOHIDRATOS
TAMBIÉN SON SOLUBLES EN AGUA.
• HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=PJAFLBIWWL0
40. 2.- SOLUBILIDAD EN ÉTER ETÍLICO
• COMPUESTOS NO POLARES Y LIGERAMENTE POLARES SON
SOLUBLES EN ÉTER ETÍLICO, MIENTRAS QUE LA SALES Y
COMPUESTOS POLARES NO SON SOLUBLES. EN GENERAL, SI
UN COMPUESTO TIENE SOLO UN GRUPO POLAR EN SU
ESTRUCTURA, SE DISOLVERÁ EXCEPTO SI EL GRUPO ES
ALTAMENTE POLAR COMO EN LOS ÁCIDOS SULFÓNICOS. LA
MAYORÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE NO SON
SOLUBLES EN AGUA SI LO SON EN ÉTER DE PETRÓLEO, SIN
EMBARGO AMINAS, AMIDAS, ÁCIDOS Y ALCOHOLES DE BAJO
PESO MOLECULAR SON SOLUBLES EN AMBOS DISOLVENTES.
41. SOLUBILIDAD EN BICARBONATO DE
SODIO E HIDRÓXIDO DE SODIO
el bicarbonato de sodio y el hidróxido
de sodio son fundamentalmente
usados para detectar sustancias
ácidas solubles en agua. el hidróxido
de sodio es usado para detectar
ácidos mientras que el bicarbonato de
sodio se emplea para sub-clasificar
los ácidos, ya que este sirve para
distinguir entre ácidos fuertes y
débiles. la solución alcalina no deberá
calentarse y la solubilidad o
insolubilidad deberá considerarse
para u anotación, después de 1 o 2
• .
42. SOLUBILIDAD EN ÁCIDO
CLORHÍDRICO
• COMPUESTOS QUE CONTIENEN UN ÁTOMO DE NITRÓGENO
BÁSICO SON SOLUBLES EN ÁCIDO CLORHÍDRICO DILUIDO. LOS
COMPUESTOS QUE CAEN DENTRO DE ESTA CATEGORÍA SON
AMINAS CUYA BASICIDAD ES DEBIDA A LA PRESENCIA DE UN
PAR DE ELECTRONES NO COMPARTIDO SOBRE EL ÁTOMO DE
NITRÓGENO. LA FUERZA BÁSICA DE ESTAS AMINAS DEPENDE
DE LA DISPONIBILIDAD DE ESTE PAR DE ELECTRONES PARA
REACCIONAR CON EL ÁCIDO. DADO QUE ESTE PAR DE
ELECTRONES ESTÁ FÁCILMENTE DISPONIBLE EN LAS P-AMINAS
ESTAS SON MUY SOLUBLES EN ÁCIDO CLORHÍDRICO DILUIDO.
LAS AMINAS P-AROMÁTICAS A PESAR QUE SON POCO BÁSICAS
AÚN CONSERVAN SU SOLUBILIDAD; PERO CUANDO DOS O TRES
GRUPOS ARILO ESTÁN ENLAZADOS AL NITRÓGENO LA FUERZA
BÁSICA SE DISMINUYE HASTA TAL PUNTO QUE ESTOS
COMPUESTOS (AMINAS AROMÁTICAS SECUNDARIAS Y
TERCIARIAS) NO FORMAN SALES CUANDO SE ADICIONA LA
43. SOLUBILIDAD EN ÁCIDO
SULFÚRICO CONCENTRADO
• COMPUESTOS QUE CONTIENEN OXÍGENO COMO LOS
ALCOHOLES, ÉTERES, ÉSTERES, ALDEHÍDOS Y CETONAS SON
BASES DÉBILES DEBIDO A LA PRESENCIA DE PARES DE
ELECTRONES NO COMPARTIDOS SOBRE EL ÁTOMO DE
OXÍGENO. ESTOS COMPUESTOS REACCIONAN CON EL ÁCIDO
SULFÚRICO PARA FORMAR SALES DE OXONIO QUE SU VEZ
SON SOLUBLES EN EXCESO DE ÁCIDO SULFÚRICO.
HIDROCARBUROS INSATURADOS COMO ALQUENOS
EXPERIMENTAN REACCIONES DE ADICIÓN CON ÁCIDO
SULFÚRICO PARA FORMAR HIDROGENOSULFATOS DE
ALQUILO QUE A TRAVÉS DE PUENTES DE HIDRÓGENO SE
HACEN SOLUBLES EN EXCESO DE ÁCIDO SULFÚRICO.
45. • ES UNA CONSTANTE FÍSICA, QUE SE LA
DEFINE COMO LA SUMATORIA DE LOS PESOS
ATÓMICOS DE UNA MUESTRA. AYUDAN EN
LA IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA PERO
SON UTILIZADAS CON MENOR FRECUENCIA
YA QUE SON DETERMINACIONES MOROSAS
Y REQUIEREN DE TIEMPO.
• EL PESO MOLECULAR DE UNA SUSTANCIA
ORGÁNICA PUEDE DETERMINARSE POR UNA
O VARIOS MÉTODOS, LA ELECCIÓN DE LA
46. • MÉTODOS QUÍMICOS: DONDE LA DETERMINACIÓN DEL PESO
MOLECULAR SE PUEDE REALIZAR A TRAVÉS DE LA COMPOSICIÓN
CENTESIMAL (PM MININO), REACCIONES QUÍMICAS
(NEUTRALIZACIÓN) Y LA FORMULA GENERAL.
• MÉTODOS FÍSICOS: SON LOS QUE SE BASAN EN LAS
PROPIEDADES COLIGATIVAS DE LOS DISOLVENTES RAST,
CRONOSCOPICOS Y LOS QUE SE BASAN EN LAS PROPIEDADES DE
LOS GASES .
• MÉTODOS FÍSICO-QUÍMICOS: TENEMOS A LA ESPECTROSCOPIA
DE MASAS PROPORCIONANDO DATOS MÁS EXACTOS Y EN
MENOR TIEMPO, PERO TIENEN EL INCONVENIENTE DE QUE LA
INSTRUMENTACIÓN QUE SE REQUIERE ES ELEVADO Y POCO
ACCESIBLE.
47. EL PESO MOLECULAR DE MUESTRAS NO VOLÁTILES LA
MAYORÍA UTILIZAN LA LEY DE RAOULT, ES DECIR, LOS
CAMBIOS OBSERVADOS EN LA PRESIÓN DE VAPOR DESPUÉS
DE LA ADICIÓN DE SOLUTO NO VOLÁTIL A UN DISOLVENTE
PURO, IMPLICANDO ELLO MEDIDAS DE DISMINUCIÓN DEL
PUNTO DE FUSIÓN (MÉTODO DE RAST), ELEVACIÓN DEL
PUNTO DE EBULLICIÓN (MÉTODO EBULLOSCÓPICO),
DESCENSO DEL PUNTO DE CONGELACIÓN (MÉTODO
CRIOSCÓPICO), LA IGUALACIÓN DE LA PRESIÓN DE VAPOR
(MÉTODOS OSMOMÉTRICOS).
Los pesos moleculares de los compuestos volátiles
pueden determinarse por aplicación de la ley de los
gases ideales evaporando un peso conocido de la
sustancia a una temperatura dada y midiendo el
volumen y la presión resultante o por espectroscopia
de masas.
48. SI SE DETERMINA LA DENSIDAD DE UN GAS PESANDO
DIRECTAMENTE UN VOLUMEN CONOCIDO DE DICHO GAS, SE
PUEDE USAR LA LEY DEL GAS IDEAL PARA CALCULAR SU PESO
MOLECULAR. ÉSTE MÉTODO TAMBIÉN PUEDE APLICARSE A LA
DETERMINACIÓN DEL PESO MOLECULAR DE UN LÍQUIDO VOLÁTIL
VAPORIZÁNDOLO. LA LEY DEL GAS IDEAL PUEDE ESCRIBIRSE
COMO:
49. CONSTANTES CRIOSCOPIAS Y EBULLISCOPICAS DE ALGUNOS
DISOLVENTES
Sustancia
Punto de
ebullición
ºC Ke
Punto de
congelación
ºC
Kr
Ácido
acético
Acetona
Benzeno
Alcanfor
Cloroformo
Alcohol
etílico
Éter etílico
Agua
118.0
56.50
80.1
208.3
61.2
78.4
34.5
100.0
3.10
1.70
2.60
_
2.80
1.15
2.12
0.52
16.7
-94.82*
5.5
178.4
-
-
-
0.00
3.90
4.00*
5.18
40.00
-
-
-
1.86
50. SE EMPLEA PARA LA DETERMINACIÓN DEL PESO MOLECULAR DE
SUSTANCIAS SÓLIDO NO VOLÁTIL, SE BASA EN EL DESCENSO
DEL PUNTO DE FUSIÓN COMO CONSECUENCIA DE LA ADICIÓN
DE UN SOLUTO NO VOLÁTIL A UN DISOLVENTE SOLIDO PURO,
PRODUCIÉNDOSE EN EL DISOLVENTE PURO UNA DISMINUCIÓN
DE LA PRESIÓN DE VAPOR DE LA FASE LIQUIDA EN EQUILIBRIO
CON LA FASE SÓLIDA Y EN ÚLTIMO LUGAR UNA DISMINUCIÓN
EN EL PUNTO DE FUSIÓN DEL DISOLVENTE SÓLIDO , LA
MAGNITUD DE LA DISMINUCIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN PARA
UNA CONCENTRACIÓN DE LA MUESTRA ES UNA CONSTANTE
FÍSICA CARACTERÍSTICA DE LA FASE SOLIDA PURA Y SE
DENOMINA CONSTANTE MOLAR DEL DESCENSO DEL PUNTO DE
FUSIÓN.
HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=C62CHQMBG6A
51. 𝑃𝑀 =
𝐾 ∗ 𝑤 ∗ 1000
𝑊 ∗ 𝑇
K Constante molar del descenso del punto de fusión del disolvente
sólido.
w Peso en gramos de soluto solido no volátil.
W Peso del disolvente solido puro.
T Descenso del punto de fusión.
El descenso del punto de fusión se calcula en base a la diferencia
entre el punto de fusión del disolvente solido puro y el punto de
fusión de la mezcla (disolvente sólido y la muestra solida).
El decidirse por un determinado disolvente solido depende de
varios factores dentro de los cuales se destacan:
Que el soluto sea soluble en la fase liquida del disolvente solido
Que no se produzca reacción química entre el soluto y
disolvente que pudiera cambiar su naturaleza
Que el soluto sea si mismo químicamente estable a la
temperatura del punto de fusión de la mezcla.
El disolvente solido debe escogerse de tal forma que,
empleándose concentraciones iguales de varios disolventes, se
obtiene un incremento máximo en la disminución de su punto
de fusión, con el fin de aumentar la precisión de la
determinación.
52. • UTILIZADA PARA DETERMINAR EL PESO
MOLECULAR DE UNA MEZCLA LIQUIDA NO
VOLÁTIL, SE BASA EN LA ELEVACIÓN DEL PUNTO
DE EBULLICIÓN.
• LA ADICIÓN DE UN SOLUTO LIQUIDO NO VOLÁTIL
A UN DISOLVENTE LÍQUIDO, PRODUCE UNA
DISMINUCIÓN DE SU PRESIÓN DE VAPOR Y EN
CONSECUENCIA UN AUMENTO DEL PUNTO DE
EBULLICIÓN DE LA DISOLUCIÓN, LA ECUACIÓN
DEL PUNTO DE EBULLICIÓN PUEDE EXPRESARSE
CUANTITATIVAMENTE POR MEDIO DE LA
53. KE CONSTANTE MOLAR DE AUMENTO DEL PUNTO EBULLICIÓN
W PESO DEL SOLUTO
W PESO DEL DISOLVENTE
T DIFERENCIA ENTRE EL PUNTO DE EBULLICIÓN DEL
DISOLVENTE PURO Y LA DISOLUCIÓN.
• EL INTERVALO DE LA TEMPERATURA SE OBTIENE MEDIANTE LA
DIFERENCIA DEL PUNTO DE EBULLICIÓN DEL DISOLVENTE Y EL
PUNTO DE EBULLICIÓN DE LA MEZCLA.
• ENTRE LOS DISOLVENTES LÍQUIDOS QUE SE UTILIZAN TENEMOS
EL AGUA, ÁCIDO ACÉTICO, ETANOL, BENCENO, TOLUENO,
TETRACLORURO DE CARBONO, ENTRE OTROS.
𝑃𝑀 =
𝐾𝑒 ∗ 𝑤 ∗ 1000
𝑊 ∗ 𝑡
54. EL PUNTO NORMAL DE EBULLICIÓN ES LA TEMPERATURA A LA
CUAL LA PRESIÓN DE VAPOR DE UN LÍQUIDO ES IGUAL A UNA
PRESIÓN EXTERNA DE 760MM DE HG EL PUNTO DE EBULLICIÓN DE
UNA DISOLUCIÓN, DE UN SOLUTO NO VOLÁTIL ES MÁS ALTO QUE
EL DEL DISOLVENTE PURO, DEBIDO AL HECHO DE QUE EL SOLUTO
HACE DISMINUIR LA PRESIÓN DE VAPOR DEL DISOLVENTE. ESTO
PUEDE COMPROBARSE OBSERVANDO LAS CURVAS DE LA FIGURA
https://www.youtube.com/watch?v=C4xDxNrxHic
55. • EL DESCENSO CRIOSCÓPICO ES LA DISMINUCIÓN DE LA
TEMPERATURA DEL PUNTO DE CONGELACIÓN QUE
EXPERIMENTA UNA DISOLUCIÓN RESPECTO A LA DEL
DISOLVENTE PURO. DENTRO DEL DESCENSO CRIOSCÓPICO HAY
QUE TENER EN CUENTA QUE ES UNA PROPIEDAD COLIGATIVA,
ES DECIR, LA MAGNITUD DEL DESCENSO SÓLO DEPENDE DE LA
NATURALEZA DEL DISOLVENTE Y DE LA CANTIDAD DE SOLUTO
DISUELTA.
• EJEMPLO: EN LOS COCHES SE ECHA ANTICONGELANTE PARA
QUE NO SE CONGELE EL AGUA DEL RADIADOR. EL
ANTICONGELANTE INCORPORA SOLUTOS QUE HACEN QUE EL
PUNTO DE CONGELACIÓN DEL LÍQUIDO SEA INFERIOR, ES
DECIR, SE CONGELA CON MÁS DIFICULTAD.
• HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=DVKEDXUD5RW
56. • SE APLICA EN LA DETERMINACIÓN DEL PESO MOLECULAR DE
MUESTRAS LÍQUIDAS NO VOLÁTILES,
• SE BASA EN LA IGUALACIÓN DE LA PRESIÓN DE VAPOR, CUANDO UN
DISOLVENTE PURO Y UNA DISOLUCIÓN DE UN SOLUTO
RELATIVAMENTE VOLÁTIL EN ESTE DISOLVENTE SE SITÚAN EN UN
SISTEMA CERRADO, OCURRE UNA TRANSFERENCIA DE DISOLVENTE,
DESDE EL DISOLVENTE PURO A LA DISOLUCIÓN POR UN PROCESO DE
EVAPORACIÓN-CONDENSACIÓN. EL PROCESO ADIABÁTICO DE
TRANSFERENCIA DEL DISOLVENTE PRODUCE UNA DIFERENCIA DE
TEMPERATURA ENTRE EL DISOLVENTE PURO Y LA DISOLUCIÓN
DEBIDO AL CALOR EVAPORACIÓN INVOLUCRANDO EN LA
EVAPORACIÓN Y CONDENSACIÓN DEL DISOLVENTE. LA DIFERENCIA
DE TEMPERATURA ES PROPORCIONAL A LA DIFERENCIA DE VAPOR
DEL DISOLVENTE PURO Y LA DISOLUCIÓN, EN CONSECUENCIA, ES
PROPORCIONAL A LA CONCENTRACIÓN DEL SOLUTO Y EL TIPO DE
DISOLVENTE.
HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=93T2Q5QYB14
57.
58. EL ANÁLISIS ELEMENTAL DE UN
COMPUESTO ORGÁNICO SUPONE EN
GENERAL DOS SERIES DE OPERACIONES:
• ANÁLISIS CUALITATIVO O
IDENTIFICACIÓN DE LA NATURALEZA DE
LOS ELEMENTOS QUE CONSTITUYEN LA
MOLÉCULA DEL COMPUESTO.
• ANÁLISIS CUANTITATIVO EN EL QUE SE
59. • EL ANÁLISIS CUALITATIVO PERMITE REALIZAR
ENSAYOS PRELIMINAR QUE SE UTILIZAN EN UNA
SUSTANCIA DESCONOCIDA, LO QUE PERMITE EN
ALGUNOS CASOS SU IDENTIFICACIÓN PARCIAL.
• PARA IDENTIFICAR UN COMPUESTO ORGÁNICO
ADEMÁS DE LOS DATOS DE SUS CONSTANTES
FÍSICAS ES DE BASTANTE UTILIDAD CONOCER SU
COMPOSICIÓN ELEMENTAL, DEBIDA A LA
EXISTENCIA DE COMPUESTOS DIFERENTES CON
PROPIEDADES FÍSICAS MUY SEMEJANTES.
60. • LOS ELEMENTOS QUE SE ENCUENTRAN CON MÁS FRECUENCIA
EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SON: CARBONO,
HIDRÓGENO, OXIGENO, NITRÓGENO, AZUFRE, HALÓGENOS,
FÓSFORO Y ELEMENTOS INORGÁNICOS (NA, K, CA,..).
• LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SE CARACTERIZAN POR SU
PROCEDENCIA DE LA NATURALEZA VIVA Y APARTE DE SER LOS
RESPONSABLES DE FORMAR LOS TEJIDOS DE LOS SERES VIVOS,
REPRESENTAN MATERIA PRIMA PARA LA CREACIÓN DE
SUSTANCIAS QUE MEJORAN NUESTRA CALIDAD DE VIDA, POR
ENDE ES NECESARIO CONOCER SU COMPOSICIÓN Y
ESTRUCTURA QUÍMICA.
61. Al quemar el azúcar se puede
observar que desprende ciertos gases
y deja un residuo negro.
Azúcar +
C7H6O2
Al quemar el azúcar en presencia
del ácido benzoico, éste pasa de un
estado sólido a líquido (fusión) con
una coloración café oscuro y
posteriormente a negro (quemado).
También se observa el
desprendimiento de gases de al
principio de olor agradable y
posteriormente de olor a quemado.
El carbono se identifica muchas veces en los ensayos preliminares, porque
las sustancias orgánicas dejan luego de la ignición un residuo carbonoso;
sin embargo, esto no ocurre en todos los casos.
Prueba
de
ignició
n
62. Muestra + CuO CO2 + H2O
+ Cu
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 +
H2O
CuSO4 + H2O CuSO4·5H2O
Muestr
a
CuO
CO2
1. Precipitado
blanco
2. Precipitado
azul
1. Ca(OH)2
2. CuSO4
Precipitad
o blanco
Precipitado
azul
63. • EL ENSAYO DE FUSIÓN SÓDICA O ENSAYO DE LASSAIGNE ES
EMPLEADO EN QUÍMICA ORGÁNICA PARA LA DETECCIÓN
CUALITATIVA DE ELEMENTOS DISTINTOS AL CARBONO,
OXIGENO E HIDROGENO EN COMPUESTOS ORGÁNICOS.
• EL ENSAYO FUE IDEADO POR EL QUÍMICO FRANCÉS JEAN LOUIS
LASSAIGNE Y PUBLICADO EN UN ARTICULO
TITULADO “MÉMOIRE SUR UN PROCÉDÉ SIMPLE POUR
CONSTATER LA PRÉSENCE DE L’AZOTE DANS DES QUANTITÉS
MINIMES DE MATIÈRE ORGANIQUE” (MEMORIA DE UN
PROCEDIMIENTO SIMPLE PARA CONFIRMAR LA PRESENCIA DE
NITRÓGENO EN CANTIDADES MÍNIMAS DE MATERIA
ORGÁNICA), AUNQUE ESTE PROCEDIMIENTO FUE
POSTERIORMENTE AMPLIADO PARA LA DETECCIÓN DE OTROS
64. LOS ÁTOMOS DE ELEMENTOS HALÓGENOS, ASÍ COMO LOS ÁTOMOS
DE NITRÓGENO Y AZUFRE, SE ENCUENTRAN UNIDOS A TRAVÉS DE
ENLACES COVALENTES A LOS ÁTOMOS DE CARBONO EN LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS; PARA DETECTARLOS, LOS ÁTOMOS
NECESITAN SER TRANSFORMADOS EN SUS FORMAS IÓNICAS EN
SOLUCIÓN. PARA LOGRAR ESTO, EL COMPUESTO ES CALENTADO
JUNTO CON UN ELEMENTO METÁLICO, QUE PUEDE SER POTASIO O
SODIO, Y POSTERIORMENTE SERÁN DETECTADOS A TRAVÉS DE SUS
REACCIONES CON OTROS COMPUESTOS. SI EL CALENTAMIENTO SE
REALIZA CON SODIO LOS HALÓGENOS SERÁN TRANSFORMADOS EN
HALUROS DE SODIO, EL NITRÓGENO EN CIANURO DE SODIO, EL
AZUFRE EN SULFURO DE SODIO Y TAMBIÉN SE PUEDE ENCONTRAR
TIOCIANATO DE SODIO
fusión
MUESTRA (C, H, O, N, S, X) +Na NaCN, NaX. Na2S, NaSCN,
Na3PO4
65. Tomar una pequeña cantidad de sodio
metálico (aproximadamente una pieza de
3 mm) y secarlo empleando una toalla de
papel, introducir el sodio metálico en el
tubo de fusión y la sustancia problema a
ensayar, si es sólido, adicionar una
cantidad alrededor de 50 mg y si es
líquida 2 – 3 gotas*** (si la sustancia a
analizar es liquida conviene fundir
previamente el sodio y agregar al liquido
gota a gota retirando el sodio de la llama).
Con la ayuda de una pinza para tubos de ensayo, calentar la parte
inferior del tubo hasta que el sodio se funda (tener la precaución de
apuntar la boca del tubo hacia una zona vacía segura), continuar el
calentamiento hasta que el tubo tome un tono rojo incandescente y
la muestra se observe descompuesta. Rápidamente introduzca el
tubo en el vaso de precipitados con el agua desionizada, el tubo de
ensayo se romperá por acción del cambio brusco de temperatura
liberando el resultado de la fusión, tenga cuidado de la proyección
66. CUANDO NO SE OBSERVE MAS REACCIÓN EN EL VASO DE PRECIPITADOS,
CALENTARLO A EBULLICIÓN Y FILTRAR EN CALIENTE CON LA AYUDA DEL
EMBUDO Y PAPEL FILTRO. VERIFIQUE EL COLOR DEL FILTRADO, DEBE SER
INCOLORO, EN CASO CONTRARIO, LA FUSIÓN FUE DEFICIENTE Y DEBE
REPETIRSE. EL PH DEL FILTRADO SE MIDE CON LA AYUDA DE UN PAPEL
INDICADOR Y UNA VARILLA DE AGITACIÓN, EL PH DEBE SER ALCALINO, SI NO,
SE ADICIONARA HIDRÓXIDO DE SODIO AL 20% GOTA A GOTA HASTA
ALCALINIZAR LA SOLUCIÓN.
1. PRUEBA DE SULFUROS INSOLUBLES:
Tomar un tubo de ensayo limpio y seco, y
añadir 1mL del filtrado. Acidificar con
ácido acético gota a gota y añadir 2 gotas
de acetato de plomo, la aparición de un
precipitado negro se toma como reacción
positiva para la presencia de azufre
67. 1. PRUEBA DEL AZUL DE PRUSIA: EN UN TUBO DE
ENSAYO LIMPIO Y SECO AGREGAR 1ML DEL
FILTRADO, AÑADIR 5 GOTAS DE UNA SOLUCIÓN DE
SULFATO FERROSO Y POSTERIORMENTE CLORURO
FÉRRICO, FORMÁNDOSE UN COMPUESTO DE COLOR
AZUL.
2. PRUEBA DEL NITROPRUSIATO DE Na:
En un tubo de ensayo limpio y seco
agregar 1mL del filtrado y añadir 1 o 2
gotas de solucion de nitroprusiato de
sodio. Una coloración violeta rojiza
intensa indica la presencia de azufre en
la muestra.
68. 2. PRUEBA CON AMINAS QUINÓNAS: EN UN TUBO DE
ENSAYO LIMPIO Y SECO AGREGAR 1ML DEL FILTRADO,
ACIDIFICARLO CON ÁCIDO ACÉTICO. POSTERIORMENTE
PONER UNA MEZCLA DE PARTES IGUALES DE SOLUCIÓN DE
ACETATO DE COBRE Y ACETATO DE BENCIDINA. EN CASO
DE PRESENCIA DE NITRÓGENO SE OBSERVA UNA
COLORACIÓN AZUL DEBIDO A LA OXIDACIÓN DE LA
BENCIDINA A UNA QUINONA POR EL CIANURO CUPROSO
FORMADO EN LA REACCIÓN DEL ÁCIDO CIANHÍDRICO Y EL
ACETATO DE COBRE.
3. PRUEBA CON POLISULFURO DE AMONIO: En un tubo
de ensayo limpio y seco agregar 1mL del filtrado y
añadir gotas de polisulfuro de amonio, la mezcla se
evapora a sequedad, luego se adiciona una solución
diluida de ácido clorhídrico, se calienta, se filtra y al
líquido filtrado se añade gotas de solución de cloruro
férrico, en caso positivo se observa una solución de
color rojo.
69. 4. PRUEBA CON CAL SODADA: EN UN TUBO DE ENSAYO
LIMPIO Y SECO AGREGAR 1ML DEL FILTRADO Y AÑADIR
CAL SODADA Y CALENTAR. EL AMONÍACO PUEDE
IDENTIFICARSE POR SU OLOR CARACTERÍSTICO Y POR LA
REACCIÓN ALCALINA QUE MANIFIESTA FRENTE A UN
INDICADOR.
5. PRUEBA CON ÁCIDO CLORHÍDRICO: En un tubo de
ensayo limpio y seco agregar 1mL del filtrado y
añadir gotas de ácido clorhídrico, y en ese momento
en presencia de nitrógeno se siente olor a almendras
amargas. Es una prueba sencilla pero tiene el
inconveniente de ser tóxico.
70. EL NOMBRE DE HALÓGENO SIGNIFICA “PRODUCTO DE SALES”. LA
FAMILIA DE LOS HALÓGENOS COMPRENDE EL FLUOR, CLORO,
BROMO, YODO. LA ELECTRONEGATIVIDAD DE LOS HALÓGENOS
DECRECE DE FLUOR AL YODO, CON EL H FORMAN HIDRÁCIDOS Y
CON LOS METALES SALES, LA INVESTIGACIÓN DE HALÓGENOS SE
PUEDE REALIZAR MEDIANTE ENSAYO DE BEILSTEN O LA SOLUCIÓN
PROCEDENTE DE LA FUSIÓN ALCALINA.
1. FORMACIÓN DE HALOGENUROS INSOLUBLES: EN UN TUBO DE
ENSAYO LIMPIO Y SECO AGREGAR 1ML DEL FILTRADO Y
ACIDIFICAR CON ÁCIDO NÍTRICO Y SE HIERVE SUAVEMENTE
DURANTE UNOS MINUTOS PARA EXPULSAR EL ÁCIDO SULFHÍDRICO
Y EL ÁCIDO CIANHÍDRICO. DESPUÉS AGREGAR UNAS 5 GOTAS DE
NITRATO DE PLATA, UN PRECIPITADO DENSO NOS INDICA LA
PRESENCIA DE HALÓGENOS. CLORO (BLANCO), BROMO
71. 2. PRUEBA DE BEILSTEIN: ES UNA PRUEBA EXCLUSIVA PARA
DEFINIR LA PRESENCIA DE HALÓGENOS EN GENERAL EN UN
COMPUESTO ORGÁNICO. CONSISTE EN FORMAR UN PEQUEÑO
ANILLO EN EL EXTREMO DE UN ALAMBRE DE CU Y CALENTAR EN
LA LLAMA DE UN MECHERO, HASTA QUE LA LLAMA QUEDE
INCOLORA, SE ENFRÍA Y SE COLOCA UNA PEQUEÑA CANTIDAD
DE LA LLAMA. AL QUEMAR LA PELÍCULA DE LA MUESTRA SOBRE
EL ALAMBRE SE FORMAN HALOGENUROS CUPROSOS QUE LE DAN
COLOR VERDE BRILLANTE A LA LLAMA.
72. 1PRUEBA CON SALES DE CA: CONSISTE
EN HACER REACCIONAR UNA MUESTRA
CON UNA SAL DE CALCIO Y EN ESE
MOMENTO SE FORMARÁ UN
PRECIPITADO BLANCO DE FOSFATO DE
CALCIO.
2. PRUEBA . CON ÁCIDO MOLIBDICO:
LOS FOSFATOS TRATADOS CON ÁCIDO
MOLIBDICO EN MEDIO NÍTRICO Y UNA
SAL DE AMONIO, DAN UN PRECIPITADO
COLOR AMARILLO DE FOSFATOS DE
MOLIBDATO DE AMONIO.
74. ÉSTE TIPO DE ANÁLISIS SE CENTRA PRINCIPALMENTE EN LA
IDENTIFICACIÓN DE FUNCIONES QUÍMICAS SIN QUE
INTERVENGA EL RESTO DE LA MOLÉCULA, ES DECIR, QUE SE
CONCRETA ESPECÍFICAMENTE A CARACTERIZAR A GRUPOS
ATÓMICOS CON LA MISMAS CARACTERÍSTICAS DE
REACCIÓN.
POR EJEMPLO SI ANALIZAMOS EL ETANOL Y EL RETINOL,
VEMOS QUE AMBOS TIENEN EL MISMO GRUPO FUNCIONAL
OXIDRILO Y EL ANÁLISIS SE CONCRETA EN EL GRUPO
OXIDRILO, SIN TOMAR EN CUENTA EL RESTO DE LA
MOLÉCULA, UTILIZANDO LAS MISMAS PRUEBAS DE
IDENTIFICACIÓN Y EN AMBOS CASOS SE OBTIENEN LOS
MISMOS RESULTADOS, NO IMPORTA CUAN COMPLEJA ES LA
MOLÉCULA.
75. SON COMPUESTOS BINARIOS FORMADOS POR ÁTOMOS DE
C-H. SE CLASIFICAN EN:
1. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1.1 SATURADOS
(ALCANOS)
1.2 INSATURADOS
(ALQUENOS Y
ALQUINOS)
1.3 ALICÍCLICOS
76. DENOMINADOS TAMBIÉN PARAFINAS, ALCANOS, SE
CARACTERIZAN POR ESTAR FORMADOS POR ÁTOMOS DE C-H
UNIDOS POR ENLACES COVALENTES SENCILLOS
DISPONIÉNDOSE EN FORMA TETRAÉDRICA, PRESENTAN LA
FÓRMULA GENERAL CNH2N+2
PROPIEDADES FÍSICAS
• POLARIDAD: SON COMPUESTOS NO POLARES O
DÉBILMENTE POLARES. EL CARBONO TIENE
ELECTRONEGATIVIDAD 2.5 Y EL HIDRÓGENO 2.1. POR
ÉSTA DIFERENCIA, DEBERÍA EXISTIR UNA PEQUEÑÍSIMA
POLARIDAD ENTRE C E H, PERO ELLA ES ANULADA POR LA
SIMETRÍA DE LA MOLÉCULA.
77. PROPIEDADES FÍSICAS
• PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN: SON INFERIORES A LOS
COMPUESTOS ALTAMENTE POLARES, EN EL INTERIOR DE
ELLOS EXISTE VARIACIONES EN FUNCIÓN DE SU PM Y CON
LA LONGITUD DE LA CADENA. LOS ALCANOS MÁS LIVIANOS
SON MÁS VOLÁTILES Y HIERVEN A BAJAS Tª. LOS PESADOS
CON MENOS VOLÁTILES Y HIERVEN A ALTAS Tª.
TRATÁNDOSE DE ALCANOS ISÓMEROS (DE = PM), EL PUNTO
DE EBULLICIÓN ES MAS BAJO CUANTO MÁS RAMIFICADO ES
EL ALCANO.
• DENSIDAD: SON MENOS DENSOS QUE EL AGUA.
• SOLUBILIDAD: SE DISUELVEN EN DISOLVENTES NO POLARES.
78. PROPIEDADES FÍSICAS
• ESTADO FÍSICO: A Tª AMBIENTE, LOS 4 PRIMEROS
TÉRMINOS – METANO A BUTANO – SON GASES; LOS QUE
TIENEN 5 – 17 ÁTOMOS DE C SON LÍQUIDOS Y LOS QUE
TIENE >18 ÁTOMOS DE C SON SÓLIDOS.
• OLOR Y COLOR: LOS ALCANOS GASEOSOS SON INODOROS.
LOS LÍQUIDOS TIENEN OLOR A GASOLINA. LOS SÓLIDOS
SON INODOROS. TODOS LOS ALCANOS SON INCOLOROS EN
ESTADO DE PUREZA, AUNQUE EN GRANDES PROPORCIONES
LOS SÓLIDOS SE VEN BLANCOS.
79. PROPIEDADES QUÍMICAS
• HALOGENACIÓN: ES LA SUSTITUCIÓN DEL H POR UN
HALÓGENO (CL, BR, I, F,..). EN ESTAS REACCIONES UN SOLO
ALCANO PUEDE GENERAR CUALQUIERA DE VARIOS
PRODUCTOS ISÓMEROS, LO QUE DEPENDE DEL ÁTOMO DE
H REEMPLAZADO.
• NITRACIÓN: OCURRE CUNADO SE HACE PASAR SOBRE UNA
MEZCLA DE ALCANOS VAPORES DE ÁCIDO NÍTRICO
CONCENTRADO FORMÁNDOSE NITRO ALCANOS, EN LOS
QUE SE SUSTITUYE UN H POR UN RADICAL NITRO.
80. PROPIEDADES QUÍMICAS
• COMBUSTIÓN: ES UNA FORMA DESTRUCTIVA DE OXIDACIÓN.
SEGÚN LA CANTIDAD DE O2 PUEDE SER COMPLETA O
INCOMPLETA. UNA PRINCIPAL REACCIÓN QUE SE LLEVA A
CABO EN UNA MAQUINA DE COMBUSTIÓN INTERNA ES LA
REACCIÓN:
ALCANO + O2 CO2 + H2O + CALOR
ES UN PROCESO EXOTÉRMICO, PERO SU INICIACIÓN
REQUIERE DE Tª ELEVADAS. SIENDO ESTA REACCIÓN
IMPORTANTE PORQUE CONSTITUYE EL FUNDAMENTO PARA EL
USO DE LOS HIDROCARBUROS COMO COMBUSTIBLE.
• PIROLISIS: LOS ALCANOS QUE TIENEN ELEVADO PM POR LA
ACCIÓN DE ELEVADAS Tª SUFREN UNA FRAGMENTACIÓN.
81. PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN
ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL: DARÁ + PARA C-H
COMBUSTIÓN: PROPORCIONARÁ EL PM Y LA FM DE UN
ALCANO.
SOLUBILIDAD: SOLUBLE EN SOLVENTES ORGÁNICOS E
INSOLUBLE EN SOLVENTES POLARES.
PRUEBA CON PERMANGANATO DE POTASIO: CON ÉSTE
AGENTE OXIDANTE LOS ALCANOS NO REACCIONAN.
82. DENOMINADOS TAMBIÉN CICLOPARAFINAS O ALICÍCLICOS, SE
CARATERIZAN POR FORMAR ANILLOS O CICLOS, UNIDOS SOLO POR
ENLACES COVALENTES SENCILLOS, PRESENTAN LA FÓRMULA
GENERAL DE CNH2N
PROPIEDADES FÍSICAS SON SEMEJANTES A LOS ALCANOS, PERO SU
PUNTO DE FUSIÓN, PUNTO DE EBULLICIÓN Y DENSIDAD SON
RELATIVAMENTE SUPERIORES A LOS ALCANOS DE IGUAL PM.
PROPIEDADES QUÍMICAS SON SEMEJANTES A LOS ALCANOS PERO
ALGO MÁS REACTIVAS DEBIDO A LA TENSIÓN DE LOS ENLACES.
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN SIMILAR AL DE LOS ALCANOS
CON LA EXCEPCIÓN EN LA PRUEBA DE COMBUSTIÓN, QUE SE
OBTIENE LA FÓRMULA CORRESPONDIENTE AL CICLO ALCANO, ESTA
MISMA FORMULA SE OBTIENE CON ALQUENOS Y PARA
DIFERENCIARLO SE REALIZA UNA PRUEBA ADICIONAL CON UN
AGENTE OXIDANTE CON EL CUAL DARÁ NEGATIVO EN CASO DE UN
CICLO ALCANO.
83. ALQUENOS
SON HIDROCARBUROS QUE TIENEN COMO GRUPO FUNCIONAL AL
DOBLE ENLACE C=C Y TIENEN LA FÓRMULA GENERAL DE CNH2N
PROPIEDADES FÍSICAS
1. POLARIDAD: SON COMPUESTOS NO POLARES.
2. PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN: INFERIORES A LOS
COMPUESTOS QUE FORMAN PUENTES DE H.
3. DENSIDAD: SON MENOS DENSOS QUE EL AGUA
4. SOLUBILIDAD: SE DISUELVEN EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y EN
H2SO4 CONCENTRADO.
5. ESTADO FÍSICO: EL ETILENO Y EL BUTILENO SON GASES, LOS
SIGUIENTES TÉRMINOS SON LÍQUIDOS, Y A PARTIR DEL C-18 SON
SÓLIDOS.
84. ALQUENOS
SON HIDROCARBUROS QUE TIENEN COMO GRUPO FUNCIONAL AL
DOBLE ENLACE C=C Y TIENEN LA FÓRMULA GENERAL DE CNH2N
PROPIEDADES QUÍMICAS DETERMINADAS POR EL DOBLE
ENLACE.
1. REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO EN EL PROPIO ENLACE
DOBLE Y AL HACERLO LO DESTRUYEN.
2. REACCIONES QUE SUCEDEN EN POSICIONES DIFERENTES AL
DOBLE ENLACE.
85. 1. REACCIONES A NIVEL DEL DOBLE ENLACE
A. ADICIÓN ELECTROFILICA: EL DOBLE ENLACE ES FUENTE DE E- Y
LOS COMPUESTOS CON LOS QUE REACCIONA SON
DEFICIENTES DE E-´, COMO SER EL H, LOS HALÓGENOS,
HALUROS DE H, AGUA, ETC.
HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=ZBXAVC6VNB8
B. REACCIÓN DE OZONOLISIS: TAMBIÉN DENOMINADA ESCISIÓN,
ES UNA REACCIÓN DONDE SE CORTA COMPLETAMENTE EL
DOBLE Y LA MOLÉCULA DEL ALQUENO SE CONVIERTE EN 2
MÁS PEQUEÑAS, CETONAS Y ALDEHÍDOS.
HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=2KA6GBGYMYE
C. REACCIÓN DE OXIDACIÓN: EN PRESENCIA SE AGENTES
OXIDANTES LOS ALQUENOS SE OXIDAN FÁCILMENTE
ORIGINANDO: ALCOHOLES, CETONAS, ALDEHÍDOS Y ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS DE ACUERDO A LA ESTRUCTURA DEL ALQUENO
Y AL TIPO DE AGENTE OXIDANTE.
HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=MFIM5XCKNH8
86. 2. REACCIONES EN POSICIONES DIFERENTES AL DOBLE ENLACE
LOS ALQUENOS NO SOLO TIENEN EN SU ESTRUCTURA EL DOBLE
ENLACE SINO TAMBIÉN GRUPOS ALQUÍLICOS QUE DERIVAN DE
UN ALCANO, POR CONSIGUIENTE FUERA DE LAS REACCIONES DE
ADICIÓN ELECTROFÍLICAS SUFREN TAMBIÉN REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN CON RADICALES LIBRES CARACTERÍSTICOS DE LOS
ALCANOS.
87. ALQUENOS
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN
1. DECOLORACIÓN CON LA SOLUCIÓN DE BROMO EN
TETRACLORURO DE CARBONO: SE CONSIDERA LA MEJOR
FORMA PARA DEMOSTRAR LA PRESENCIA DEL DOBLE ENLACE
DE LOS ALQUENOS. LA CARATERIZACION CONSISTE EN LA
DECOLORACIÓN DE UNA SOLUCIÓN DE BROMO EN
TETRACLORURO DE CARBONO, DONDE DESAPARECE EL
COLOR ROJO-ANARANJADO Y NO EXISTE FORMACION DE
BROMURO DE HIDROGENO.
HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=I1SCJSAKKPA
88. PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN
2. PRUEBA DE BAYER: CONSISTE EN LA DECOLORACIÓN DE UNA
SOLUCIÓN DILUIDA NEUTRA DE PERMANGANATO DE POTASIO
(KMNO4), DONDE EL COLOR VIOLETA ES REEMPLAZADO POR UN
PRECIPITADO DE COLOR CAFÉ DE DIÓXIDO DE MANGANESO.
HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=KN9VFB67Z_I
3. SOLUBILIDAD SOLO EN DISOLVENTES NO POLARES Y EL H2SO4
CONCENTRADO
4. OZONOLISIS: LA COMPROBACIÓN DE LA ESTRUCTURA DE UN
ALQUENO SE LOGRA MEDIANTE LA OZONOLISIS SEGUIDA DE LA
IDENTIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS FORMADOS. ESTA PRUEBA
PERMITE DIFERENCIAR UN ALQUENO DE UN ALQUINO, YA QUE
LOS ALQUENOS FORMARAN ALDEHÍDOS O CETONAS Y LOS
ALQUINOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
89. ALQUINOS
SON HIDROCARBUROS QUE SE CARACTERIZAN POR SER
INSATURADOS Y LLEVAR COMO GRUPO FUNCIONAL UN TRIPLE
ENLACE C≡C, TIENEN LA FÓRMULA GENERAL CNH2N-2
PROPIEDADES FÍSICAS SIMILAR A LOS ALQUENOS.
PROPIEDADES QUÍMICAS: SON MÁS REACTIVOS QUE LOS
ALQUENOS
1. REACCIONES A NIVEL DEL TRIPLE ENLACE
A. REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA
B. REACCIÓN DE OZONOLISIS: LOS ALQUINOS AL REACCIONAR CON
EL OZONO DAN LUGAR A LA FORMACIÓN DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS.
C. REACCIONES DE OXIDACIÓN
90. 2. REACCIONES EN POSICIONES DIFERENTES AL TRIPLE ENLACE
A. REACCIÓN COMO ÁCIDOS: UN CARBONO CON TRIPLE
ENLACE C≡C SE COMPORTA COMO SI FUERA UN ELEMENTO
ELECTRONEGATIVO, MUY DIFERENTE QUE EL CARBONO
UNIDO POR SIMPLE O DOBLE ENLACE COVALENTE, COMO
CONSECUENCIA UN H UNIDO A ÉSTE C CON TRIPLE
ENLACE TERMINAL PRESENTA UNA ACIDEZ. PUEDE
LLEGAR A FORMAR:
i. ACETILUROS METÁLICOS
ii. DERIVADOS HALOMAGNESIANOS
91. PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN
1. PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO
2. PRUEBA DE BAYER
3. SOLUBILIDAD
4. OZONOLISIS
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN ESPECÍFICA
1. FORMACIÓN DE ACETILUROS INSOLUBLES: ES UNA PRUEBA
QUE PERMITE CARACTERIZAR Y DIFERENCIAR A UN ALQUILO
TERMINAL, DONDE ESTOS COMPUESTOS SE HACEN
REACCIONAR CON SALES DE METALES PESADOS, FORMANDO
ACETILUROS INSOLUBLES.
92. SON HIDROCARBUROS QUE SE CARACTERIZAN POR TENER COMO
UNIDAD ESTRUCTURAL AL ANILLO BENCÉNICO, POR EL CUAL
PRESENTA CIERTAS PROPIEDADES CARACTERÍSTICAS.
PROPIEDADES FÍSICAS SON COMPUESTOS NO POLARES,
PRESENTAN PROPIEDADES FÍSICAS SIMILARES A LOS
HIDROCARBUROS ANTERIORMENTE MENCIONADOS, SOLUBLES EN
DISOLVENTES NO POLARES Y EN H2SO4 CONCENTRADO.
PROPIEDADES QUÍMICAS SON COMPUESTOS QUE PARTICIPAN
PRINCIPALMENTE DE REACCIONES DE SUSTITUCIÓN, SIENDO
ESTAS LAS REACCIONES MÁS CARACTERÍSTICAS DE ESTOS
COMPUESTOS DONDE QUIERA QUE APAREZCAN
INDEPENDIENTEMENTE DE LOS OTROS GRUPOS FUNCIONALES
PRESENTES EN LA MOLÉCULA, LOS CUALES SOLO MODIFICARAN
LA REACTIVIDAD DEL ANILLO.
93. PROPIEDADES QUÍMICAS
1. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=KVG_7YVP5HC
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN
1. PRUEBA CON BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO: NO
PRODUCEN DECOLORACIÓN DE ESTA SOLUCIÓN
2. PRUEBA DE BAYER: NO CAMBIAN EL COLOR DE LA SOLUCIÓN POR
LO QUE SE MANTIENE VIOLETA.
3. SOLUBILIDAD: SOLO EN DISOLVENTES ORGÁNICOS. EN H2SO4
SERÁ SOLUBLE SOLO SI CONTIENE GRUPOS ALQUÍLICOS.
4. PRUEBA CON CLOROFORMO Y CLORURO DE ALUMINIO: LOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS DAN LUGAR A COMPUESTOS ROJO-
ANARANJADOS.
Notas del editor
La prueba con dicromato potásico tiene el mismo objetivo y fundamento que la prueba con CuO, diferenciándose por el tipo de agente oxidante que en este caso es el dicromato de K que para actuar como oxidante requiere la presencia del acido sulfúrico. El procedimiento a seguir similar al anterior con la unica diferencia de que no se somete a calor.