El documento describe las propiedades del benceno, incluyendo su estructura aromática, características y reacciones. Explica que el benceno tiene una estructura de resonancia plana con enlaces carbono-carbono de igual longitud. También cubre la regla de Huckel para predecir la aromaticidad y las características de los compuestos aromáticos y alifáticos.

1. BENCENO
Fecha: 15/03/2015.
SEBASTIÁN SILVERA
QUÍMICA ORGÁNICA.
CERP DEL ESTE.
MALDONADO.

2. Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción
característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual
el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un
grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas
están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y
pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1.por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,
2.por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,
3.por condensación de los anillos de benceno.
Características de los Compuestos Aromáticos.
Alto grado de insaturación. (dobles enlaces conjugados)
Resistencia a la adición.
Bajos calores de Halogenación y Combustión.
Moléculas planas de 5, 6, 7 átomos.
Teoricamente deben tener nubes cíclicas de electrones pi deslocalizados encima y
debajo del plano de la molécula.
Debe haber un número específico de electrones 2,6 o 10. Se basa en la regla de
Huckel.
Características de los Compuestos Alifáticos.
No cumplen las características de los Compuestos Aromáticos.
Semejantes a las grasas.
Estructura del Benceno.
En 1866, Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno con tres dobles
enlaces. Considerando que los múltiples enlaces se habían propuesto con muy poca
anterioridad (1859), la estructura cíclica con enlaces dobles y sencillos alternándose
fue considerada algo extraña.

3. Sin embargo, la estructura de Kekulé tiene inconvenientes; por ejemplo, predice dos
1,2-diclorobencenos diferentes, pero solo existe uno.
La respresentación por resonancia del benceno es una extensión de la hipótesis de
Kekulé. En una estructura de Kekulé, los enlaces sencillos C-C tendrían que ser más
largos que los enlaces dobles. Los métodos espectroscópicos indican que el anillo de
benceno es plano y que todos sus enlaces tienen la misma longitud (1,397 ). Como el
anillo es plano y todos los átomos están situados a la misma distancia, las dos
estructuras las dos estructuras de Kekulé solo difieren en el posicionamiento de los
electrones pi.
El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Implica que
los electrones pi están deslocalizados, con un órden de enlace de 1½ entre los átomos
de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno
son más cortas que las de los enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles
enlaces.
Carácter aromático.
Estabilidad inusual del benceno. La dificultad del benceno para experimentar las
reacciones características de los alquenos indica que es una molécula muy estable. La
comparación de los calores molares de hidrogenación da una idea cuantitativa de esta
estabilidad.
La hidrogenación del benceno requiere una presión muy alta de hidrógeno y un
catalizador más activo. Esta hidrogenación es exotérmica en 49,8 Kcal/mol (208
Kj/mol).
Este valor tan alto (36 Kcal/mol o 152 Kj/mol) de energía de resonancia del benceno
no se puede explicar solamente por la influencia de la conjugación. La hidrogenación
del primer doble enlace del benceno es endotérmica, la primera hidrogenación
endotérmica que se ha visto hasta el momento.
Regla de Huckel.

4. Erich Huckel desarrolló una regla para predecir que anulenos y compuestos
relacionados son aromáticos y cuales antiaromáticos. Para utilizar la regla de Huckel
se ha de tener la seguridad de que el compuesto reúne las características de un
sistema aromático o antiaromático.
Ha de existir un anillo con un sistema de orbitales pparalelos, suceptibles de solaparse, generalmente en una conformación plana.
Cuando se reúnen estas características, se aplica la regla de Huckel:
Regla de Huckel: si el número de electrones pi en el sistema cíclico es:
(4N + 2) , el sistema es aromático;
4 N, el sistema es antiaromático,
donde N es un número natural (entero positivo).
Los sistemas aromáticos comunes tienen 2, 6 y 10 electrones pi, para N = 0, 1 y 2. Los
sistemas antiaromáticos pueden tener 4, 8 o 12 electrones pi, para N = 1, 2 y 3.
La regla de Huckel solo se aplica a los compuestos si hay un anillo continuo de
solapamiento de orbitales p, generalmente en sistemas planos.
Compuestos aromáticos son aquellos que poseen las siguientes caracterísiticas:
1)Estructura cíclica, conteniendo enlaces pi conjugados.
2)Cada átomo del anillo tiene un orbital p no hibridado (los átomos del anillo
generalmente tienen hibridación sp , ocasionalmente hibridación sp).
3)Los orbitales pi no hibridados se solapan para formar un anillo continuo de orbitales
paralelos. En la mayoría de los casos, la estructura ha de ser plana ( o casi plana) para
que se produzca un solapamiento efectivo.
4)La deslocalización de los electrones pi en el anillo debe disminuir la energía
eletrónica.
Un Compuesto antiaromático es aquel que sigue las tres primeras características, pero la
deslocalización de los electrones pi en el anillo aumenta la energía electrónica.
Un compuesto cíclico que no tiene un anillo continuo formado por el solapamiento de
orbitales p no puede ser ni aromático y se denomina no aromático o alifático. Su energía
electrónica es similar a la de su hoólogo de cadena abierta; por ejemplo, el
1,3 -cicliohexadieno tiene practicamente la misma estabilidad que el (Z,Z)-2,4-
hexadieno.
Formulación y nomenclatura de los compuestos derivados del benceno.
En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra
benceno.

5. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos
orto - (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Otros derivados del benceno:

6. Sitio Web visitado:
http://www.quimicaorganica.org Visitado 15/3/15.
Bibliografía.
Wade,JR,L,G. “Química Orgánica”. Capítulo 16. Páginas 679 – 709. 5° edición. Editorial
Pearson Educación. Madrid 2004.

7. Sitio Web visitado:
http://www.quimicaorganica.org Visitado 15/3/15.
Bibliografía.
Wade,JR,L,G. “Química Orgánica”. Capítulo 16. Páginas 679 – 709. 5° edición. Editorial
Pearson Educación. Madrid 2004.