El documento describe la historia y estructura del benceno, un hidrocarburo aromático descubierto por Michael Faraday en 1825. Friedrich Kekulé propuso en 1857-1858 que la estructura del benceno consiste en un anillo de carbono con enlaces dobles que forman una resonancia híbrida. El benceno y sus derivados se utilizan para fabricar muchos productos como plásticos, medicinas, combustibles y más.

1. HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
El Benceno
Elaboró: M. en E. Manuel Acevedo D.

2. El término “aromático” se
aplica en la actualidad a una
serie de compuestos cuya
estabilidad y reactividad es
semejante a la del benceno,
independientemente de su
olor.
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3. • Michael Faraday descubrió
el benceno en 1825, cuando los
propietarios de la fábrica de gas para el
alumbrado de Londres le pidieron que
encontrara una solución al problema de
que durante el invierno, con el frío, el
gas perdía su capacidad de producir
llama.
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4. Faraday observó que con el frío
el gas se condensaba y se
acumulaba en el fondo de las
botellas en forma de líquido
transparente y aromático.
Así fue como descubrió un
nuevo hidrocarburo: el
benceno.
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5. ESTRUCTURA DEL
BENCENO Química II Plantel V -
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6. • A mediados del S. XIX se
conocía la fórmula molecular:
C6H6 , pero no su estructura
• Una posible estructura era:
• Pero las propiedades químicas
del benceno no correspondían
con la de este tipo de
compuestos.
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7. Los sueños de
Kekulé
1857-1858 Friedrich August
Kekulé desarrolló una teoría
basada en dos nociones: la
tetravalencia del carbono y
la capacidad de sus átomos de
formar enlaces entre ellos.
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8. El Ouroboros, la serpiente que se muerde su
propia cola Símbolo de la alquimia
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9. Estructura Resonante I Estructura Resonante II Híbrido de Resonancia
Formas Resonantes
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10. Orbitales del Benceno
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11.  Aspecto y color: Líquido
incoloro.
 Olor: Característico
 Presión de vapor: 10 k Pa
20º C
 Densidad relativa de vapor
(aire=1): 2.7
 Solubilidad en agua: 0.18
g/ml a 25º C
 Punto de ebullición: 80º C
Propiedades Físicas del
 Peso molecular: 78.1 Benceno
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12. Productos derivados del benceno
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13. • Nylon
• Linóleo
• Látex
• Policarbonatos
• Fármacos
• Aspirina
• Penicilina
• Valium
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14. Los derivados del benceno se utilizan
para fabricar combustibles para motores,
disolventes de
grasas, aceites, cosméticos, pinturas, aisl
amientos térmicos para
viviendas, solventes, tintes, cubiertas de
ordenadores, velas para barcos, material
deportivo, detergentes, envases de
alimentos, alfombras, CD’s y DVD’s,
pantallas táctiles, componentes
automotores, vasos de
plástico, cascos, adhesivos, caucho, etcét
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15. Nomenclatura
Sistemática de
Hidrocarburos Aromáticos
(Arenos)

16. Regla 1: La sustitución de uno de los H del anillo bencénico por
sustituyentes alquílicos, da origen a una serie homóloga cuyos
miembros difieren entre sí en el número de grupos metileno
presentes en el radical sustituyente.
metilbenceno
etilbenceno
propilbenceno
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17. Regla 2: En el caso de que existan solo dos
sustituyentes, se acostumbra determinar su posición
mediante un sistema común de numeración que consiste
en fundamentar los ejes de simetría del anillo bencénico
con respecto a un punto de referencia del mismo.
El prefijo ortho (o-) sustituye a las posiciones 1,2.
El prefijo meta (m-) se utiliza en vez de las posiciones
1,3.
El prefijo para (p-) se intercambia por las posiciones 1,4.
o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno
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18. Regla 3: Si existen tres o más radicales alquilo
sobre el anillo, la cadena se numera a partir del
radical cuyo nombre se encuentre primero en el
orden alfabético y la numeración continua en el
sentido que proporcione las menores posiciones
posibles para los demás sustituyentes.
2
1
3
4 6
5
1-etil-2-metil-5-
propilbenceno Química II Plantel V - UAPUAZ 18

19. Regla 4: Existen sustituyentes que le confieren nombres
especiales al benceno,
Entre los cuales podemos mencionar:
Estructu Nombres
ra Posibles
Nombre Sistemático: Metilbenceno
Nombre Común: “Tolueno”
Nombre Sistemático:
Isopropilbenceno
Nombre Común: “Cumeno”
Nombre Sistemático: Etenilbenceno
Vinilbenceno
Nombre Común: “Estireno”
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20. Estructura Nombres Posibles
OH
Nombre Sistemático:
Hidroxibenceno
Nombre Común: “Fenol”
NH2
Nombre Sistemático:
Aminobenceno
O Nombre Común: “Anilina”
H Nombre Sistemático: Benzaldehído
Nombre Común:
“Benzaldehído”
O
Nombre Sistemático:
OH Carboxibenceno Nombre
Común: “Ácido Benzoico”
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21. Estructura Nombres Posibles
O
OH
S
Nombre Sistemático:
O Sulfobenceno
Nombre Común:
“Ácido bencensulfónico”
Existen compuestos disustituidos que también le otorgan nombres
especiales al benceno, entre los que podemos encontrar:
o-dimetilbenceno OH
o-metiltolueno
o-metilhidroxibenceno
“o-Xileno”
o-metilfenol
o-hidroxitolueno
o-isopropilmetilbenceno “o-cresol”
o-metilcumeno
o-isopropiltolueno
“o-cimeno”
NOTA: Cabe aclarar que para estos tres
compuestos, existen los tres isómeros: ortho,
meta y para. Química II Plantel V - UAPUAZ 21

22. OH
O-dihidroxibenceno
O-hidroxifenol
“Catecol”
OH
OH
m-dihidroxibenceno
m-hidroxifenol
“Resorcincol”
OH
OH
p-dihidroxibenceno
p-hidroxifenol
“Hidroquinona”
HO Química II Plantel V
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-
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23. O
OH
o-acetiloxicarboxibenceno
Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico
O “Ácido Acetilsalicílico”
O
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