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Propiedades de los
compuestos
orgánicos
Primera práctica de lab. Química orgánica
Se realizó las siguientes pruebas: reconocimientos de carbono e hirdrógeno de una pastilla de
ácido acetil-salicílico o antalgina; prueba de combustión, solubilidad y miscibilidad de etanol,
cloroformo, benceno, carbón disulfide; solubilidad de compuestos sólidos en agua. Por ultimo, la
preparación de acetileno.
Cap1. Curso. Química Orgánica_UNALM_ 2010 II
By Eltsyn Jozsef Uchuypoma Ochoa
1. Introducción
Los compuestos orgánicos también son llamados compuestos carbonados en química orgánica.
Ciertamente este es un término bastante generalizado que pretende explicar la química de los
compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de carbono.
Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían solamente en los
seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que
encontraba mucho apoyo ya que nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en
un laboratorio. Sin embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin
a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas
conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio.
En este trabajo nos ha tocado hablar sobre las propiedades generales de los compuestos
orgánicos (aquellos que contienen carbono entre otros elementos).
2. Objetivos
• Reconocer la presencia de carbono e hidrogeno en el acido benzoico y la muestra 9-C.
para eso realizamos una prueba preliminar y una prueba confirmatoria.
• Determinaremos la propiedad de combustión de compuestos orgánicos. En las muestras
de etanol, cloroformo, benceno y sulfuro de carbono.
• Identificaremos la solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgánicos.
• Prepararemos acetileno por reacción del carburo de calcio con agua.
3. Metodología
A. RECONOCIMIENTO DE CARBONO E HIDRÓGENO
1. Prueba preliminar de la presencia de carbono
Materiales: Ác. Benzoico, cápsula, muestra de (9-C).
Repetir el proceso con la muestra 9-C, después del experimento obtenemos
que el ác. Benzoico deja residuos y la muestra 9-C no deja residuos.
2. Prueba confirmatoria o definitiva
Materiales: tubo de ensayo, Ác. Benzoico, CuO, Ba(OH)2
Se observa un precipitado de color blanco, con presencia de burbujas.
B. ENSAYO DE COMBUSTIÓN
Muestra Color de llama Color de residuo
Etanol Azul No hay residuo
CS2 Azul No hay residuo
Cloroformo Naranja Negro
Benceno Naranja Negro
C. SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD
1. Miscibilidad en agua:
Cloroformo Benceno Sulfuro de carbono
Muestra Orgánica Miscibilidad en agua Observaciones
Etanol mi Solo una fase
CS2 im Dos fases
Cloroformo im Dos fases
Benceno im Dos fases
im=inmiscible mi=miscible
2. Miscibilidad en benceno:
Realizamos el mismo procedimiento del experimento anterior, pero ahora
agregamos benceno en lugar de agua.
Muestra Orgánica Miscibilidad en agua Observaciones
Etanol im Solo una fase
CS2 mi Solo una fase
Cloroformo mi Solo una fase
3. Solubilidad de compuestos sólidos en agua:
Muestra solida Solubilidad en agua Observaciones
Sacarosa En agua fría La sacarosa se hunde
Ác. Benzoico En agua caliente El ácido flota
Urea En agua fría La urea se hunde
4. Solubilidad de compuestos sólidos en (NaOH)
Realizar el mismo procedimiento del experimento anterior, pero ahora
agregar NaOH en lugar de agua.
Muestra solida Solubilidad en NaOH Observaciones
Sacarosa En agua caliente La sacarosa se hunde
Ác. Benzoico En agua caliente El ácido se hunde
Urea En agua fría La urea se hunde
D. PREPARACIÓN DE ACETILENO
Debido a la reacción de carburo de calcio con agua, logramos obtener el acetileno.
En el punto por donde salían las burbujas de gas acercamos un palillo de fosforo
encendido, y evidenciamos una llama amarilla brillante, con lo que se logro obtener
el acetileno.
En la prueba del reactivo de Tollens + acetileno; se obtuvo un precipitado color
marrón de acetiluro de plata.
4. Conclusiones y recomendaciones
• El acido benzoico deja un residuo de color negro. Por lo cual decimos que si existe la
presencia de carbono.
• En el ensayo de combustión, el etanol y el sulfuro de carbono tienen una combustión
completa, y no dejan residuos. Mientras que el cloroformo y el benceno tienen
combustión incompleta y deja residuos de color negro.
• En el ensayo de solubilidad y miscibilidad; el etanol es miscible con el agua, y el CS2,
cloroformo y benceno son inmiscibles con el agua. Además el cloroformo, CS2 y etanol
son miscibles con el benceno. Los solutos sólidos; la sacarosa y urea son solubles con
el agua fría, y el acido benzoico es soluble con el agua caliente.
5. Bibliografía
• Wade, L.G.(1993) Química Orgánica. Ed. PRENTICE HALL HISPANO
AMERICANA,S.A. México.
• CHANG, Raymond.(2002) Química general. Séptima edición. Ed. MacGRAW-
HILL. México. Capitulo 12, propiedades físicas de las disoluciones.
• WHITTEN, D (2002). Química. Séptima edición. Ed. MacGRAW-HILL. Capitulo
20, Equilibrio Iónico III.
6. Anexo – Cuestionario
CUESTIONARIO
1.- ¿Qué diferencias existen entre los compuestos orgánicos e inorgánicos?
Se diferencian principalmente cómo están constituidos y también en las propiedades físicas
y químicas. Todos los compuestos orgánicos llevan en su estructura átomos de carbono(C),
como también otros elementos como el nitrógeno(N), oxigeno(O), azufre(S), fósforo (P).Y
generalmente son combustibles.
En los inorgánicos solo los carbonatos, bicarbonatos y ferri-cianuros están compuestos por
carbono(C).
Compuestos inorgánicos. Compuestos orgánicos.
Termoestables. Termolábiles.
Punto de fusión y ebullición elevados (Por
encima de los 400ºC).
Punto de fusión y ebullición bajos
(Menos de 400ºC).
Solubles en agua y solventes polares. Solubles en solventes apolares.
Son electrolitos. No son electrolitos.
Reaccionan generalmente rápido. Reaccionan lentamente y en casos con ayuda
de catalizadores.
2.- ¿cuál es el objetivo de añadir CuO a la muestra del problema para realizar la
combustión?
El objetivo principal de añadir CuO a la muestra es para determinar con firmeza si se trata
de una sustancia inorgánica o de una muestra orgánica volátil.
Para demostrar ello se coloca en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de la muestra y
se le añade el óxido cúprico (CuO) de ahí se pone en contacto con un tubo que contenga
una solución de hidróxido de bario Ba(OH).
Si hay desprendimiento de CO2 significa que la muestra es orgánica.
3.- ¿Cómo se demuestra que una muestra tiene carbono?
En el laboratorio, demostramos que las muestras contenían carbono realizando una
combustión, uno podía determinar si la muestra contenía carbono por los residuos que
dejaban, o expulsaban al momento de arder.
Procedimiento:
Se coloca una pequeña cantidad de la sustancia orgánica en una cápsula de porcelana y se le
acerca a la llama de un fósforo, luego se analiza el residuo.
En la mayoría de los casos las muestras que contenían carbono expulsaban residuos negros
u oscuros.
Hay diversas formas de comprobar la presencia del C, como la prueba definitiva aplicada
en el laboratorio, en la cual la solución de Ba(OH) 2 se enturbio con la muestra. En
laboratorios mas complejos se utilizan maquinas modernas llamadas analizadores de
carbono total que ofrecen la técnica de combustión a alta temperatura o el método de
digestión UV persulfato.
4.- ¿Qué entiende por combustión?
Por combustión se entiende a toda reacción química que emite luz y desprende una gran
cantidad de calor (exotérmica). La combustión tiene como característica el desprender una
llama, y esta resulta por la mezcla de sustancias llamadas combustibles con el oxígeno. El
común de estas reacciones químicas tiene como resultado sustancias gaseosas entre las
cuales las más comunes son CO2 y H2O.
5.- ¿A qué conclusión podemos llegar si un compuesto orgánico arde con una llama
azul o sin humo?
Ocurre porque las sustancias orgánicas reaccionan hasta el máximo grado posible de
oxidación. En este caso no habrá presencia de sustancias combustibles en los productos o
humos de la reacción. Se podría concluir que se genera una combustión exotérmica y
completa.
6.- ¿Qué factores influyen en la solubilidad de los compuestos orgánicos?
Los factores que influyen serian la temperatura y la presión, la solubilidad de sólidos
aumenta al incrementarse la temperatura. La solubilidad de gases disminuye al
incrementarse la temperatura. La presión externa no tiene influencia sobre los sólidos y
líquidos; pero afecta enormemente sobre los gases.
7.- Diferencias entre solubilidad y miscibilidad.
SOLUBILIDAD MISCIBILIDAD
Máxima cantidad de soluto que se puede
disolver en una determinada cantidad de
disolvente a una temperatura especifica
Dos líquidos que son completamente solubles
entre si, en todas sus proporciones.
8. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿Cuál de ellos emplearía para
limpiar una tela de mancha con grasa? Explique.
Sabemos que las grasas; son triglicéridos ricos en acido palmítico, esteárico y otros ácidos
grasos saturados, y suelen ser sólidos a temperatura ambiental. Además lo semejante
disuelve lo semejante. Los jabones están constituidos de triglicéridos más una base (NaOH
– KOH). En la práctica utilizamos como solvente el NaOH. Entonces utilizaríamos este
solvente para limpiar la tela manchada con grasa, porque el hidróxido disocia en el catión
metálico y el anión, asimismo los triglicéridos presentan una cabeza polar y una cola apolar,
debido a esto, el NaOH puede disociar la grasa.

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Cap. 1 Propiedades de los compuestos orgánicos_UNALM

  • 1. Propiedades de los compuestos orgánicos Primera práctica de lab. Química orgánica Se realizó las siguientes pruebas: reconocimientos de carbono e hirdrógeno de una pastilla de ácido acetil-salicílico o antalgina; prueba de combustión, solubilidad y miscibilidad de etanol, cloroformo, benceno, carbón disulfide; solubilidad de compuestos sólidos en agua. Por ultimo, la preparación de acetileno. Cap1. Curso. Química Orgánica_UNALM_ 2010 II By Eltsyn Jozsef Uchuypoma Ochoa
  • 2. 1. Introducción Los compuestos orgánicos también son llamados compuestos carbonados en química orgánica. Ciertamente este es un término bastante generalizado que pretende explicar la química de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de carbono. Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio. En este trabajo nos ha tocado hablar sobre las propiedades generales de los compuestos orgánicos (aquellos que contienen carbono entre otros elementos). 2. Objetivos • Reconocer la presencia de carbono e hidrogeno en el acido benzoico y la muestra 9-C. para eso realizamos una prueba preliminar y una prueba confirmatoria. • Determinaremos la propiedad de combustión de compuestos orgánicos. En las muestras de etanol, cloroformo, benceno y sulfuro de carbono. • Identificaremos la solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgánicos. • Prepararemos acetileno por reacción del carburo de calcio con agua. 3. Metodología A. RECONOCIMIENTO DE CARBONO E HIDRÓGENO 1. Prueba preliminar de la presencia de carbono Materiales: Ác. Benzoico, cápsula, muestra de (9-C).
  • 3. Repetir el proceso con la muestra 9-C, después del experimento obtenemos que el ác. Benzoico deja residuos y la muestra 9-C no deja residuos. 2. Prueba confirmatoria o definitiva Materiales: tubo de ensayo, Ác. Benzoico, CuO, Ba(OH)2 Se observa un precipitado de color blanco, con presencia de burbujas.
  • 4. B. ENSAYO DE COMBUSTIÓN Muestra Color de llama Color de residuo Etanol Azul No hay residuo CS2 Azul No hay residuo Cloroformo Naranja Negro Benceno Naranja Negro C. SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD 1. Miscibilidad en agua: Cloroformo Benceno Sulfuro de carbono
  • 5. Muestra Orgánica Miscibilidad en agua Observaciones Etanol mi Solo una fase CS2 im Dos fases Cloroformo im Dos fases Benceno im Dos fases im=inmiscible mi=miscible 2. Miscibilidad en benceno: Realizamos el mismo procedimiento del experimento anterior, pero ahora agregamos benceno en lugar de agua. Muestra Orgánica Miscibilidad en agua Observaciones Etanol im Solo una fase CS2 mi Solo una fase Cloroformo mi Solo una fase 3. Solubilidad de compuestos sólidos en agua: Muestra solida Solubilidad en agua Observaciones Sacarosa En agua fría La sacarosa se hunde Ác. Benzoico En agua caliente El ácido flota Urea En agua fría La urea se hunde
  • 6. 4. Solubilidad de compuestos sólidos en (NaOH) Realizar el mismo procedimiento del experimento anterior, pero ahora agregar NaOH en lugar de agua. Muestra solida Solubilidad en NaOH Observaciones Sacarosa En agua caliente La sacarosa se hunde Ác. Benzoico En agua caliente El ácido se hunde Urea En agua fría La urea se hunde D. PREPARACIÓN DE ACETILENO Debido a la reacción de carburo de calcio con agua, logramos obtener el acetileno. En el punto por donde salían las burbujas de gas acercamos un palillo de fosforo encendido, y evidenciamos una llama amarilla brillante, con lo que se logro obtener el acetileno. En la prueba del reactivo de Tollens + acetileno; se obtuvo un precipitado color marrón de acetiluro de plata.
  • 7. 4. Conclusiones y recomendaciones • El acido benzoico deja un residuo de color negro. Por lo cual decimos que si existe la presencia de carbono. • En el ensayo de combustión, el etanol y el sulfuro de carbono tienen una combustión completa, y no dejan residuos. Mientras que el cloroformo y el benceno tienen combustión incompleta y deja residuos de color negro. • En el ensayo de solubilidad y miscibilidad; el etanol es miscible con el agua, y el CS2, cloroformo y benceno son inmiscibles con el agua. Además el cloroformo, CS2 y etanol son miscibles con el benceno. Los solutos sólidos; la sacarosa y urea son solubles con el agua fría, y el acido benzoico es soluble con el agua caliente. 5. Bibliografía • Wade, L.G.(1993) Química Orgánica. Ed. PRENTICE HALL HISPANO AMERICANA,S.A. México. • CHANG, Raymond.(2002) Química general. Séptima edición. Ed. MacGRAW- HILL. México. Capitulo 12, propiedades físicas de las disoluciones. • WHITTEN, D (2002). Química. Séptima edición. Ed. MacGRAW-HILL. Capitulo 20, Equilibrio Iónico III. 6. Anexo – Cuestionario CUESTIONARIO 1.- ¿Qué diferencias existen entre los compuestos orgánicos e inorgánicos? Se diferencian principalmente cómo están constituidos y también en las propiedades físicas y químicas. Todos los compuestos orgánicos llevan en su estructura átomos de carbono(C), como también otros elementos como el nitrógeno(N), oxigeno(O), azufre(S), fósforo (P).Y generalmente son combustibles. En los inorgánicos solo los carbonatos, bicarbonatos y ferri-cianuros están compuestos por carbono(C).
  • 8. Compuestos inorgánicos. Compuestos orgánicos. Termoestables. Termolábiles. Punto de fusión y ebullición elevados (Por encima de los 400ºC). Punto de fusión y ebullición bajos (Menos de 400ºC). Solubles en agua y solventes polares. Solubles en solventes apolares. Son electrolitos. No son electrolitos. Reaccionan generalmente rápido. Reaccionan lentamente y en casos con ayuda de catalizadores. 2.- ¿cuál es el objetivo de añadir CuO a la muestra del problema para realizar la combustión? El objetivo principal de añadir CuO a la muestra es para determinar con firmeza si se trata de una sustancia inorgánica o de una muestra orgánica volátil. Para demostrar ello se coloca en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de la muestra y se le añade el óxido cúprico (CuO) de ahí se pone en contacto con un tubo que contenga una solución de hidróxido de bario Ba(OH). Si hay desprendimiento de CO2 significa que la muestra es orgánica. 3.- ¿Cómo se demuestra que una muestra tiene carbono? En el laboratorio, demostramos que las muestras contenían carbono realizando una combustión, uno podía determinar si la muestra contenía carbono por los residuos que dejaban, o expulsaban al momento de arder. Procedimiento: Se coloca una pequeña cantidad de la sustancia orgánica en una cápsula de porcelana y se le acerca a la llama de un fósforo, luego se analiza el residuo. En la mayoría de los casos las muestras que contenían carbono expulsaban residuos negros u oscuros. Hay diversas formas de comprobar la presencia del C, como la prueba definitiva aplicada en el laboratorio, en la cual la solución de Ba(OH) 2 se enturbio con la muestra. En laboratorios mas complejos se utilizan maquinas modernas llamadas analizadores de carbono total que ofrecen la técnica de combustión a alta temperatura o el método de digestión UV persulfato.
  • 9. 4.- ¿Qué entiende por combustión? Por combustión se entiende a toda reacción química que emite luz y desprende una gran cantidad de calor (exotérmica). La combustión tiene como característica el desprender una llama, y esta resulta por la mezcla de sustancias llamadas combustibles con el oxígeno. El común de estas reacciones químicas tiene como resultado sustancias gaseosas entre las cuales las más comunes son CO2 y H2O. 5.- ¿A qué conclusión podemos llegar si un compuesto orgánico arde con una llama azul o sin humo? Ocurre porque las sustancias orgánicas reaccionan hasta el máximo grado posible de oxidación. En este caso no habrá presencia de sustancias combustibles en los productos o humos de la reacción. Se podría concluir que se genera una combustión exotérmica y completa. 6.- ¿Qué factores influyen en la solubilidad de los compuestos orgánicos? Los factores que influyen serian la temperatura y la presión, la solubilidad de sólidos aumenta al incrementarse la temperatura. La solubilidad de gases disminuye al incrementarse la temperatura. La presión externa no tiene influencia sobre los sólidos y líquidos; pero afecta enormemente sobre los gases. 7.- Diferencias entre solubilidad y miscibilidad. SOLUBILIDAD MISCIBILIDAD Máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una determinada cantidad de disolvente a una temperatura especifica Dos líquidos que son completamente solubles entre si, en todas sus proporciones. 8. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿Cuál de ellos emplearía para limpiar una tela de mancha con grasa? Explique. Sabemos que las grasas; son triglicéridos ricos en acido palmítico, esteárico y otros ácidos grasos saturados, y suelen ser sólidos a temperatura ambiental. Además lo semejante disuelve lo semejante. Los jabones están constituidos de triglicéridos más una base (NaOH – KOH). En la práctica utilizamos como solvente el NaOH. Entonces utilizaríamos este solvente para limpiar la tela manchada con grasa, porque el hidróxido disocia en el catión metálico y el anión, asimismo los triglicéridos presentan una cabeza polar y una cola apolar, debido a esto, el NaOH puede disociar la grasa.