El documento describe el proceso de cristalización de acetanilida, destacando la importancia de seleccionar el solvente adecuado y los pasos de purificación, que incluyen disolución, filtración, enfriamiento y secado. Se identifica el agua como el mejor solvente por su capacidad de eliminar impurezas y bajo costo de eliminación. Finalmente, se obtuvieron 1g de ácido benzoico de una muestra original de 5g, lo que refleja un porcentaje de pureza del 40%.

1. Cristalización de
acetanilida
C u r s o : Q u í m i c a O r g á n i c a
U n i v e r s i d a d N a c i o n a l
A g r a r i a L a M o l i n a
2 0 1 0 _ I I
Eltsyn Jozsef
En la primera etapa se realiza una prueba preliminar
para elegir el solvente adecuado de cristalización, y en
una segunda etapa, se realiza la cristalización
propiamente dicha, usando el solvente escogido
anteriormente.
Segunda práctica de lab. Química Orgánica

2. 1. INTRODUCCIÓN
Cristalización, técnica de separación de sólidos en la que las condiciones se ajustan
de tal forma que sólo puede cristalizar alguno de los solutos permaneciendo los
otros en la disolución. Esta operación se utiliza con frecuencia en la industria para la
purificación de las sustancias que, generalmente, se obtienen acompañadas de
impurezas.
En este proceso, una sustancia sólida con una cantidad muy pequeña de impurezas
se disuelve en un volumen de disolvente. A continuación la disolución se deja
enfriar muy lentamente, de manera que los cristales que se separen sean de la
sustancia pura, y se procede a su filtración. El filtrado, que contiene todas las
impurezas, se suele desechar.
Para que la cristalización sea un método de separación apropiado, la sustancia que
se va a purificar debe ser mucho más soluble que las impurezas en las condiciones
de cristalización, y la cantidad de impurezas debe ser relativamente pequeña.
2. OBJETIVOS
El objetico del experimento es lograr la purificación de compuestos sólidos,
siguiendo los procedimientos básicos de la cristalización los cuales son: disolución
de la sustancia en caliente, filtración en caliente para separar impurezas solidas no
solubles, enfriamiento para que cristalice el compuesto, filtración en frio para
separar los cristales de las impurezas solubles y desecación de los cristales para
eliminar los restos del solvente. Asimismo hallar la pureza de la muestra y
rendimiento del experimento.
3. METODOLOGÍA
A. Materiales y reactivos
 Hexano  Acetona

3.  Etanol
 Agua destilada
 Acido acético
 Acido benzoico
 Carbón activado
 Matraz Erlenmeyer
 Vaso precipitado
 Embudo Büchner
 Papel filtro
 Bomba de vacio
 Trampa
 Varilla de vidrio
 Kitasato

4. B. Parte experimental
I. ELECCION DEL “SOLVENTE IDEAL”
IMPORTANTE:
El solvente elegido debe cumplir con los requisitos del solvente de
cristalización; el compuesto deber ser muy soluble a alta °T, el compuesto
debe ser muy poco soluble a bajas °T, el compuesto no debe reaccionar
con el solvente, el compuesto debe ser estable a °T proceso y el solvente
debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso.
Nombre del
solvente
Formula del
solvente
Soluble en
frio
Soluble en
caliente
Hexano C6H14 Poco soluble Poco soluble
Acetona CH3COCH3 Soluble
Etanol C2H5OH Soluble
Agua H2O Poco soluble Poco soluble
Ác. Acético CH3 COOH Soluble
Entonces con los datos obtenidos, podemos indicar que el agua es el
mejor solvente. Debido a que puede ser eliminado fácilmente al finalizar
el proceso, mientras que con el hexano no cumple con esta condición.
(2mL)solvente
+ Ác. Benzoico
(Tubo de
ensayo)
disolver en
frío, o de lo
contrario
calentar
elegir el mejor
solvente

5. Llevar a ebullición
retirar y agregar
carbón activado. Y
volver a llevar a
ebullición
100mL de agua +
muestra
(Matraz Erlenmeyer)
II. CRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO CONTENIDO EN UNA MEZCLA
HETEROGÉNEA
Para esta parte de la experimentación utilizamos las etapas de la
cristalización.
a. Disolución de la muestra(5g) en caliente:
IMPORTANTE: Tener la siempre la sustancia con agitación constante.
b. Filtración en caliente: En esta etapa eliminaremos impurezas
insolubles.
Realizaremos una filtración por gravedad.

6. c. Enfriamiento para cristalizar
Dejamos que la solución en agua con hielo para que se enfríe
rápidamente y cristalice.
d. Filtración en frio
Este proceso nos permite separar los cristales de las impurezas
solubles en el solvente. Para esto utilizamos un equipo de
filtración a presión reducida o al vacio.

7. e. Secado o desecación de los cristales.
Se hace para eliminar los restos de disolvente.
4. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
 La cristalización induce a un aumento de la pureza de la sustancia y por ello
constituye uno de los mejores métodos de purificación de los sólidos.
 El mejor solvente para realizar la parte experimental es el agua, debido a que poco
soluble a bajas °T con en acido benzoico, no reacciona con el ácido, y es muy fácil
de eliminar al finalizar el proceso.
 De la muestra original de 5g recuperamos 1g de acido benzoico; que nos refleja un
porcentaje de pureza de acido de 40%.
 RECOMENDACIONES:
• Realizar con precaución la parte experimental; porque muchos de los
solventes orgánicos son inflamables y casi todos son tóxicos.
• Al momento de la filtración en caliente, sería mejor hacer uso de algún
dispositivo que ayude a mantener el liquido caliente, para que la filtración
sea muy rápida.
5. BIBLIOGRAFIA
• Wade, L.G.(1993) Química Orgánica. Ed. PRENTICE HALL HISPANO
AMERICANA,S.A. México.
• Solomons,T.W. Quimica Organica. Ed. LIMUSA. Mexico. 2000
• P. Cueva, J. Leon, A. Fukusaki. Manual de laboratorio de química orgánica.
Segunda edición. Juan Gutemberg, 2010. Pp 25-30.
• McMurray, Jhon. Quimica Organica. Ed. IBEROAMERICA. Mexico. 1994
6. ANEXO
CUESTIONARIO
1. ¿Qué rendimiento obtuvo en la cristalización de la muestra?
Se obtuvo un 64% de rendimiento

8. 2. Se tiene 6.5g de una sustancia solida “X”, disuelta en 100mL de agua a 100°C y se enfría
hasta 30°C ¿Qué cantidad de esta sustancia cristalizará? Observa la curva de solubilidad
par la sustancia “X”
Según el gráfico, a 100 ºC se encuentra disuelto 6,5 g de la sustancia “x”, pero al ser enfriado a 30
ºC, se nota que solo se puede disolver 3 g, por lo que se plantea, lo siguiente:
Cantidad cristalizable = Cantidad soluble a 100 ºC – cantidad soluble a 30ºC
M = 6,5g _ 3g
Por tanto se concluye que se va a cristalizar 3,5 g de la sustancia “X”
3. Se tiene 2.5g de la sustancia solida “x”, disuelto en 50mL de agua a 100°C y se enfría
hasta 20°C ¿Qué cantidad de “X” cristalizará? Observe la curva de solubilidad de la
muestra “X”.
Según el dato, se tiene 2.5g disuelto en 50mL, pero esto es lo mismo que 5g disuelto en 100mL.
Los 5g de la sustancia “x” a 50°C, se enfría hasta 20°C, se nota que solo se puede disolver 1 g, por
lo que se plantea, lo siguiente:
Cantidad cristalizable = Cantidad soluble a 50 ºC – cantidad soluble a 20ºC
M = 5g _ 1g
La cantidad cristalizable es 4g pero como multiplicamos por 2, ahora dividimos entre 2. Por lo que
se concluye que se va a cristalizar 2g de la sustancia “X”
0
20
40
60
80
100
120
0 1 2 3 4 5 6 7
Temperatura°C
Solubilidad g/100mL
Curva de solubilidad de la sustancia "x"

9. 4. Si a usted se le entrega una muestra de acido acetilsalicilico y se le pide encontrar el
porcentaje de pureza de este acido ¿Qué es lo primero que haría? Diseñe un esquema de
purificación del acido acetilsalicilico que se encuentra mezclado con azúcar.
Lo primero que realizaríamos es purificar la muestra de acido. + Azúcar. Luego obtenemos
la cantidad de cantidad de acido acetisalicilico (g). Y por una sencilla regla de tres hallamos
el porcentaje de pureza del acido acetilsalicilico.
IMPORTANTE: utilizamos como solvente el agua debido a que es poco soluble con el
acido acetilsalicilico. Y es muy soluble con el alcohol, cloroformo y éter.
2. Filtramos en
caliente la solución
3. Enfriamos la
solución para
cristalizar
5. Realizamos la
desecacion de
los cristales.
1. Realizamos la
disolución de la
sustancia en caliente.
Utilizando como
solvente el agua.