En este reporte se puede observar la parte experimental del ensayo de Molish, Ensayo de Fehling y la hidrólisis de la sacarosa.

1. Carbohidratos,
glúcidos o azúcares
Undécima práctica de Lab. Química Orgánica
En este reporte se puede observar la parte experimental del ensayo de Molish, Ensayo de Fehling
y la hidrolisis de la sacarosa.
Cap. 11 Química Orgánica 2010 II _ UNALM
Autor: Eltsyn Jozsef Uchuypoma Ochoa

2. REACCIÓN DE CARBOHIDRATOS, GLUCIDOS O AZUCARES
1. Introducción
Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros
productos. La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel.
El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de
algodón, celuloide y tipos similares de plásticos. El almidón y la pectina, un agente
cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma
arábiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de
algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para
el cultivo bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado
y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación.
Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen
del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de
carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre. La química de los
carbohidratos es una de las partes más interesantes de la química orgánica. Hay muchos
químicos que trabajan en empresas que utilizan carbohidratos para alimentación, en
materiales de construcción y en otros productos de consumo. Los biólogos necesitan
entender cómo actúan los carbohidratos en los seres vivos, ya que juegan un papel
importante en el reino animal y vegetal.
2. Objetivo
• Identificar a qué tipo de carbohidrato pertenece la muestra problema.
• Reconocer los glúcidos mediante el ensayo de Molish.
• Reconocer los azucares reductores mediante el ensayo de Fehling.
• Realizar la desnaturalización de la sacarosa y el almidón.
• Ver lo que ocurre con los carbohidratos en el ensayo de Tollens.
3. Metodología
A. Ensayo de Molish: Reconocimiento de glúcidos.
Materiales/Solventes:
• Glucosa
• Fructosa
• Almidón
• Lactosa
• Sacarosa
• Muestra Problema(5-C)
• α-naftol

3. Procedimiento:
I. Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas de α-naftol. Agregar
cuidadosamente 1 o 2 mL de H2SO4 concentrado de tal manera
que resbale lentamente por la pared interna del tubo de ensayo.
II. La formación de un anillo color morado en la parte superior
indica una reacción positiva.
III. Este ensayo es positiva con todos los carbohidratos solubles.
Solvente Observación Reacción
Glucosa Formación de un anillo purpura en la parte superior. +
Fructosa Formación de un anillo purpura en la parte superior. +
Almidón Formación de un anillo purpura en la parte superior. +
Lactosa Formación de un anillo purpura en la parte superior. +
Sacarosa Formación de un anillo purpura en la parte superior. +
Muestra
Problema(5-C)
Formación de un anillo purpura en la parte superior. +

4. Mini conclusión: La muestra problema se asemeja a la Glucosa y a la Lactosa. Porque
presentan gran cantidad de pequeños puntos rojos, que vuelven sobrecargada las
soluciones.
B. Ensayo de Fehling: Determinación del Poder Reductor.
Materiales/Solventes:
• Glucosa
• Fructosa
• Almidón
• Lactosa
• Sacarosa
• Muestra Problema(5-C)
• Reactivo de Fehling A
• Reactivo de Fehling B
Procedimiento:
I. En cada uno de los tubos de ensayo mezclar 1 mL de solución
Fehling A + 1 mL de solución de Fehling B.
II. Adicionar 1 mL de solución de los azucares a ensayar y la muestra
problema.
III. Agitar para homogenizar.
IV. Introduzca a baño maría.
V. Observar si hay cambios de color y formación de precipitado rojizo
antes de los 5 minutos de calentamiento.

5. Solvente Color antes de calentar Color después de calentar
Glucosa Azul caribeño Rojo ladrillo (p.p.)
Fructosa Azul caribeño Rojo naranja (p.p.)
Almidón Azul caribeño Celeste caribeño
Lactosa Azul caribeño 2 fases(marrón y rojo
ladrillo)(p.p.)
Sacarosa Azul caribeño Celeste caribeño
Muestra
Problema(5-C)
Azul caribeño Purpura
Mini conclusión: La muestra problema es un azúcar reductor, así que descartamos la
posibilidad de que sea almidón y sacarosa. Porque estos carbohidratos no son azucares
reductores.
C. ENSAYO DE TOLLENS:
Materiales/Solventes:
• Glucosa
• Fructosa
• Almidón
• Lactosa
• Sacarosa
• Muestra Problema(5-C)
• Reactivo de Tollens

6. Procedimiento:
I. En cada uno de los tubos de ensayo mezclar 10 gotas del
carbohidrato a ensayar (glucosa, fructosa, almidón, lactosa,
sacarosa y MP).
II. Adicionar 1 mL del reactivo de Tollens.
III. Agite para homogenizar, introduzca los tubos a baño maría. Hasta
que se forme el espejo de plata.
IV. Comparar la MP con los otros tubos.
Solvente Color antes del b.m. Reacción
Glucosa Caramelo Forma espejo de plata
Fructosa Café translucido Forma espejo de plata
Almidón Medio blanquecino Cambio de color a un rosado
oscuro
Lactosa Translucido Forma espejo de plata negro
Sacarosa Translucido Color caramelo
Muestra
Problema(5-C)
Translucido Empieza a formar un espejo de
plata negro
Mini conclusión: Con este ensayo ya podemos determinar que la muestra problema (5-
C) pertenece a la Lactosa.

7. D. Hidrólisis de la Sacarosa.
Materiales/Solventes:
• Sacarosa
• Solución de HCl
• Reactivo de Fehling A
• Reactivo de Fehling B
Procedimiento:
I. Colocar en 2 tubos de ensayo 5 mL de sacarosa. A uno de ellos
agregarle 3 o 4 gotas de HCl y caliente ambos tubos en b.m. por 5
minutos.
II. Comparar los tubos de ensayo.
III. Enfriar los tubos de ensayo, agregar Fehling B al tubo con acido
hasta neutralizar (alrededor de 1 mL).
IV. Hacer la prueba de Fehling en los dos tubos de ensayo.
V. Anote y explicar lo observado antes y después de hacer el ensayo
de Fehling.

8. Solvente Después de b.m. Ensayo de Fehling
Sacarosa Coloración amarillo Forma 2 fases(celeste + translucida)
Sacarosa + HCl Translucida Coloración naranja
E. Hidrólisis de Almidón.
Materiales/Solventes:
• Almidón
• Solución de HCl
• Reactivo de Fehling A
• Reactivo de Fehling B
• Lugol
Procedimiento:
I. Agregar 100 mL de almidón + 2 mL de HCl en un vaso precipitado.
Llevar a ebullición.
II. Cada 5 minutos tomar 1 mL de almidón en un tubo de ensayo y hacer
el ensayo con 2 gotas de Lugol.
III. Hasta que la muestra presenta un color rojo, característico del Lugol.
IV. Neutralizar la solución con 1 mL de Fehling B. luego realizar la prueba
de Fehling.

9. Tiempo (2:50) 3:00 3:05 3:10 3:40 4:00
Ensayo con Lugol Oscuro
morado
Oscuro Rojo – color del
Lugol
-------- --------
Ensayo Fehling -------- --------- No hay p.p. rojo p.p.
marrón
oscuro
p.p. color
naranja
4. Conclusiones
• El ensayo de Molish, determina la presencia de carbohidratos formando un anillo
color purpura en la parte superior. En nuestro ensayo todos reaccionaron positivo,
porque todos eran carbohidratos.
• Mediante el ensayo de Fehling podemos determinar azucares reductores. De las
muestras a ensayar (glucosa, fructosa, almidón, lactosa y sacarosa). Los que
dieron una reacción positiva fueron: glucosa, fructosa y lactosa. Y los azucares no
reductores según el ensayo de Fehling son el almidón y la sacarosa.

10. • Después de realizar el ensayo de Molish para la determinación de un glúcido, el
ensayo de Fehling para determinar si es un azúcar reductor. Y el ensayo de
Tollens para observar si se formara espejo de plata. Logramos identificar que la
muestra problema (5-C) pertenece a una lactosa, porque en el ensayo de Molish la
lactosa y la MP forman un anillo color purpura. En el ensayo de Fehling forman un
precipitado de color rojo ladrillo. Y en el ensayo de Tollens los dos empiezan a
forman espejo de plata, pero las soluciones se muestran de color negro.
5. Bibliografía
• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990
• Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985.
• Morrison Robert. Química Orgánica. 5° edición. Addison Wesley
Iberoamericana. Estados Unidos. 1990.
• Rodney Boyer. Conceptos en Bioquímica. International Thomson Editores.
Mexico. 2000.
CUESTIONARIO
1. Indique cuales de los siguientes glúcidos son reductores.
a) D-ribosa, si tiene poder reductor.
b) D-xilosa, si tiene poder reductor.
c) D-galactosa, si tiene poder reductor.
d) Lactosa, tiene poder reductor.
e) Maltosa, tiene poder reductor.
f) Sacarosa, no tiene poder reductor.
g) Celulosa, si tiene poder reductor.
h) Glucógeno, no tiene poder reductor.
i) Almidón, no posee poder reductor.
2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes reactivos?
• Reacción de Molish
La prueba de Molish es una prueba cualitativa para la presencia de carbohidratos
en una muestra de composición desconocida. Para determinar la cantidad y
naturaleza específica de los carbohidratos se requieren otras pruebas. Esta
prueba sirve para detectar la presencia de grupos reductores presentes en la
muestra. Todos los glúcidos por acción del ácido sulfúrico concentrado se
deshidratan formando compuestos furfúricos (las pentosas dan furfural y las
hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos compuestos furfúricos reaccionan
positivamente con el reactivo de Molish (solución alcohólica de alfa-naftol)
• Reacción de Fehling
Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para
demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de esta tales

11. como la sacarosa o la fructosa. Se fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en
medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse
fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de
Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
• Formación de osazonas
La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos. Involucra dos
reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen
glucosafenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo
funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de
glucosafenilhidrazina con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). Primero, la
fenilhidrazina está involucrada en la oxidación del carbono alfa a un grupo
carbonilo, y la segunda fenilhidrazina involucra la remoción de una molécula de
agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbono-
nitrógeno. El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros.
Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados
fácilmente
• Determinación de la rotación óptica
Hay algunos compuestos que según su rotación óptica son biológicamente útiles a
los organismos o no- por ejemplo, algunos azucares son asimilados por el cuerpo
humano si tienen una rotación determinada y no son absorbidos si tienen la
contraria.
La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz,
un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene
el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.
• Hidrólisis de un di-o polisacárido
Los di o polisacáridos pueden ser hidrolizados o degradados transformándolos en
unidades monoméricas (monosacáridos), de los cuales estas constituidos. La
hidrólisis puede realizarse con intervenciones de catalizadores químicos o
enzimas.
3. Dibujes las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D-
xilosa.

12. Las pentosas D-Xilosa y D-lixosa forman la misma osazona. Ambas pentosas se
oxidan a ácidos dicarboxílicos, pero el procedente de la xilosa es ópticamente
inactivo y el procedente de la lixosa es ópticamente activo. Indique sus fórmulas
estructurales esquemáticas.
Son azúcares D; el OH del C 4
está a la derecha. Son diferentes de la Arabinosa y
la D-ribosa, las cuales tienen el OH del C 3
a la derecha; por tanto, la D-xilosa y la
D-lixosa han de tener el OH del C 3
a la izquierda. Ya que la D-xilosa da el ácido
dicarboxílico inactivo (meso), el OH de su C 2
debe estar a la derecha, igual que el
OH del C 4
El OH del C 2
está a la izquierda en la D-lixosa. Véase la Figura 22.10.
4. Explique por qué las cetonas son reductoras.
Las cetosas son reductoras porque presentan un grupo hidroxilo en su carbono
adyacentes (∝), además es explicado como un efecto de las condiciones (medio
alcalino y calor) en que se realizan estas reacciones. Se han encontrado que los
álcalis diluidos producen en estas moléculas una potente isomerización que
transforma moléculas cetosas en aldosas.
5. Dar el nombre y estructura de los productos de la reacción entre el reactivo
de Fehling y los siguientes glúcidos.
a) D-glucosa. b) D-manosa.
c) D-galactosa. d) D-ribosa.
a)
+ Fehling + Cu2O + H2O
COOH
COOH

13. b)
+ Fehling + Cu2O + H2O
c)
+ Fehling + Cu2O + H2O
d)
+ Fehling + Cu2O + H2O
COOH
COOH
COOH