En este trabajo se presentan los siguientes ensayos: Ensayo de Fehling, Ensayo de Tollens, Ensayo con gelatina, Ensayo de Schiff y la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas.

1. Reacción de
Aldehídos y cetonas
Décima práctica del Lab. Química Orgánica
En este trabajo se presentan los siguientes ensayos: Ensayo de Fehling, Ensayo de Tollens, Ensayo
con gelatina, Ensayo de Schiff y la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas.
Cap. 10 Química Orgánica 2010 II _ UNALM
Autor: Eltsyn Jozsef Uchuypoma

2. REACCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
1. Introducción
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –
CHO. Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas, Plásticos,
Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana. El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.
Las cetonas al presentar dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres.
2. Objetivo
• Reconocer a que familia pertenece la muestra problema.
• Reconocer como diferenciar una cetona de un aldehído.
• Reconocer quienes reaccionan positivamente con el Reactivo de Fehling y
Reactivo de Tollens.
• Realizar la formación de 2,4-DNFH.
3. Metodología
A. ENSAYO DE FEHLING.
Materiales/Solventes:
• Formaldehido
• Acetona
• Acetaldehído
• Muestra problema (5-AL)
• Reactivo de Fehling A y B

3. Procedimiento:
II. Adicionar 10
gotas de las
muestras a
ensayar. Calentar
los tubos en b.m.
por 5 minutos
III. La reaccion es
positiva si se
forma un p.p.
rojo ladrillo.
I. Colocar a cada
uno de 4 tubos
de prueba 1 mL
de la solucion de
Fehling A y 1mL
de la Fehling B.

4. Formaldehido Acetona Acetaldehído Muestra problema
(5-AL)
N. común H2C=O CH3(CO)CH3 CH3CHO 5-AL
Observaciones Formación del
p.p rojo ladrillo
No hay
formación de
p.p.
No hay
formación de
p.p.
No hay formación
de p.p.
MINICONCLUSION: Comparando la MP con la solución que se formo en las demás
muestras, podemos establecer en un principio que no se trata de un formaldehido, pero eso
no quiere decir que no se trata de un aldehído.
B. ENSAYO DE TOLLENS
Materiales/Solventes:
• Formaldehido
• Acetona
• Acetaldehído
• Muestra problema (5-AL)
• Reactivo de Tollens
Procedimiento:
I. En 4 tubos de ensayo colocar 10 gotas de acetona, acetaldehído,
formaldehido y la MP.
II. Agregar a cada tubo 1 mL del reactivo de Tollens.
III. Calentar los tubos a b.m. por 5 minutos. La reacción es positiva
cuando se forma un espejo de plata en la base del tubo.

5. Formaldehido Acetona Acetaldehído Muestra problema
(5-AL)
N. común H2C=O CH3(CO)CH3 CH3CHO 5-AL
Observaciones Color negro y
formación de
espejo de
plata en el
tubo de
ensayo.
Color uva
translucido, no
se forma el
espejo de plata.
Color
translucido, no
hay formación
de espejo de
plata.
Color negro pero
no se evidencia la
formación del
espejo de plata.
MINICONCLUSION: Descartamos la idea que la MP es una acetona y un acetaldehído.
Debido a que no poseen características similares después de realizar el ensayo. Pero tener
en cuenta que solo los aldehídos pueden formar espejo de plata. Si bien el acetaldehído, no
forma espejo de plata; tal vez podría ser que la muestra es impura.
C. FORMACION DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
Materiales/Solventes:
• Formaldehido
• Acetona
• Acetaldehído
• Muestra problema (5-AL)
• 2,4-DNFH

6. Procedimiento:
Formaldehido Acetona Acetaldehído Muestra problema
(5-AL)
N. común H2C=O CH3(CO)CH3 CH3CHO 5-AL
Observaciones Formación del
p.p amarillo
naranja
Coloración
naranja sin
formación de
p.p.
Se volvió
turbia, presenta
coloración
naranja.
Coloración naranja
sin formación de
p.p.
MINICONCLUSION: Entonces con este ensayo, la MP aparentemente es una acetona.
II. Observar si se forma un
precipitado.
III. Si el precipitado no se
forma inmediatamente llevar
a b.m. por 5 minutos.
Observar si se forma un p.p.
amarillo naranja.
I. Agregar 1 mL de la
muestra a ensayar en cada
uno de tubos de prueba. Y
adicionar 1 mL del reactivo.

7. 4. Conclusiones
• En el ensayo de Fehling: comparando la MP con la solución que se formo en las
demás muestras, podemos establecer en un principio que no se trata de un
formaldehido, pero eso no quiere decir que no se trata de un aldehído.
• En el ensayo de Tollens: Descartamos la idea que la MP es una acetona y un
acetaldehído. Debido a que no poseen características similares después de realizar el
ensayo. Pero tener en cuenta que solo los aldehídos pueden formar espejo de plata.
Si bien el acetaldehído, no forma espejo de plata; tal vez podría ser que la muestra
es impura.
• En la formación de 2,4-DNFH: la MP aparentemente es una acetona.
• Entonces la MP es un acetaldehído, pero presenta impurezas.
• El ensayo de Fehling se usa para reconocer aldehídos, la reacción es positiva si se
forma un p.p. rojo ladrillo.
• El ensayo de Tollens se usa para reconocer aldehídos, porque solo los aldehídos
forman espejo de plata.
5. Bibliografía
• Lederer E. y Lederer M. Cromatografía: Revisión de sus principios y
aplicaciones. Editorial EL ATENEO. Buenos Aires. Argentina.
• Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biología conceptos y relaciones. 3°
edición. Editorial Prentice Hall. México.
• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990
• Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985.
• TitleRevista de medicina y cirugía practicas, Volumen 32-33. Published1893.
Original from the University of CaliforniaDigitizedApr 16, 2007.
CUESTIONARIO
1. A una muestra M se le ha realizado las siguientes pruebas:
REACTIVOS KMnO4/H2O React.
Fehling
React.
Tollens
2,4 – DNF
Hidracina
RESULTADO - - - +
Señalar a que familia pertenece las muestra M. ¿Por qué?

8. Prueba de Baeyer: permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Con los
saturados y aromáticos no existe reacción.
M: presenta poca reactividad, entonces descartamos que es un saturado o aromático.
Reactivo Fehling: El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder
reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de
cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color
rojo.
M: reacciona negativamente los que quiere decir que la muestra no es un aldehído.
Reactivo de Tollens: puede ser usado para discernir si el compuesto es
una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens,
ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test
de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un
espejo amarillento.
M: reacciona negativamente, por lo que podría ser un aldehído o cetona.
2,4-DNFHidracina: La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es
positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona).
M: reacciona positivamente, entonces podría ser una cetona o aldehído.
Después de las pruebas de ensayo, podemos concluir que M es una cetona.
2. ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling?
• Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve
para demostrar la presencia de glucosa.
• Así como para detectar derivados de esta tales como la sacarosa o la
fructosa.
• También se usa para la detección de los niveles de glucosa en
la glucosuria (o mellituria, el mismo significado);es la presencia en la
orina del azúcar: glucosa, galactosa, fructosa, lactosa y pentosas.
3. ¿Qué finalidad cumple el tartato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?
El tartrato sódico potásico actúa como regulador de la acidez y como antioxidante.
También es utilizado como estabilizante y emulsificante.
El reactivo incluye sulfato de cobre, NaOH, y tartrato de sodio y potasio el cual
se utiliza para estabilizar el ión cobre en la solución alcalina.

9. 4. ¿Qué utilidad práctica tendrá la reacción del formol con la gelatina?
El formol, como molécula aglutinante de las moléculas, genera que la gelatina,
que está compuesta por muchos aminoácidos, se polimerice generando una
especie de plástico que se derrite a la temperatura del cuerpo y que es usado
para hacer capsulas blandas en la industria farmacéutica.
5. Si un compuesto reacciona con la 2,4 – DNFHidracina, ¿necesariamente dará
positiva con el reactivo de Fehling? Explique.
Reactivo de Fehling (presencia de aldehídos)
No necesariamente, ya que la 2,4.-DNFHidracina podría dar positivo por la
presencia de alguna cetona y el reactivo de Fehling no encontraría el grupo
carbonilo con el cual reaccionar ya que no es un aldehído.