Tercera práctica de Laboratorio de Química Orgánica en la UNALM, en el cual se determinó el punto de fusión de naftalina y de la mezcla de naftalina con alcanfor; como segundo punto se determinó el punto de ebullición del etanol, muestra problema y benceno por el método de Semimicro de Siwoloboff.

1. Constantes físicas
Tercera práctica de lab. Química Orgánica – Autor by Eltsyn Uchuypoma
La identidad de cualquier compuesto queda establecida cuando sus propiedades físicas y químicas
son idénticas a las registradas para el en la literatura química. Las propiedades físicas más útiles
son: caracteres organolépticos, puntos de fusión y ebullición, rotación específica, solubilidad
índice de refracción espectros de absorción, etc. Estas propiedades son llamadas constantes
físicas, porque son propiedades físicas prácticamente invariables y características de cada
sustancia.
Curso: Química Orgánica 2010_II_UNALM
By Eltsyn Jozsef Uchuypoma Ochoa
Cap. 3

2. CONSTANTES FISICAS
1. Introducción
El punto de fusión (sólidos) es la temperatura a la cual la materia pasa de estado sólido a estado
líquido, es decir, se funde. Al efecto de fundir un metal se le llama fusión (no confundir con el
punto de fusión). También se suele denominar fusión al efecto de licuar o derretir una sustancia
sólida, congelada o pastosa, en líquida. A diferencia del punto de ebullición, el punto de fusión
es relativamente insensible a la presión y, por tanto, pueden ser utilizados para caracterizar
compuestos orgánicos y para comprobar la pureza.
El punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama más pequeña que
el punto de fusión de una sustancia impura. Cuanto más impuro sea, más bajo es el punto de
fusión y más amplia es la gama. Eventualmente, se alcanza un punto de fusión mínimo.
El punto de ebullición (líquidos) es aquella temperatura en la cual la materia cambia de estado
líquido a gaseoso. Expresado de otra manera, en un líquido, el punto de ebullición es la
temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a la presión del medio que rodea al
líquido.1
En esas condiciones se puede formar vapor en cualquier punto del líquido
El punto de fusión y el punto de ebullición son propiedades que pueden ser determinadas con
facilidad, rapidez y precisión, por lo que en este trabajo determinaremos estas propiedades.
2. Objetivo
• Determinar el punto de fusión de una sustancia pura (naftalina)
• Determinar el punto de fusión de una mezcla (naftalina + alcanfor)
• Determinar el punto de ebullición por el método de semimicro de Siwoloboff
• Determinar el punto de ebullición del etanol
• Determinar el punto de ebullición de la muestra problema
• Determinar el punto de ebullición del benceno

3. 3. Metodología
MATERIALES:
NAFTALENO
BENCENO Y MUESTRA PROBLEMA
ETANOL

4. A. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN.
Colocar la muestra de Naftalina en la
parte inferior del tubo capilar.
Unir el capilar al termómetro. Calentar
todo esto a baño maria.
Ir observando tanto la temperatura como
el aspecto de la muestra.
Anotar la temperatura en que aparece la
primera gota. Mantener en calentamiento
hasta que toda la sustancia esté líquida.

5. B. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN.
En un tubo pequeño colocar (etanol, muestra
problema, bnceno), introducir el capilar invertido.
Unir este tubo al termómetro usando una banda
de goma.
Todo esto se pone a baño maria, observar tanto la
temperatura como el líquido del tubo.
El p.e. del líquido sera cuando salga un remolino
de burbujas.
Leer la temperatura que marca el termómetro.

6. PRECAUCIONES:
a. Evite que la banda o anillo de goma que mantiene unidos al termómetro y el
tubo con sustancias este en contacto con el baño de calentamiento.
b. La temperatura del baño de calentamiento debe ascender aproximadamente 2°C
por minuto.
c. Leer constantemente la temperatura en el termómetro.

7. 4. Conclusiones
1. Determinamos el punto de fusión de la naftalina con una temperatura inicial de 80°C y
temperatura final de 80,8°C aproximadamente. Asimismo determinamos el punto de
fusión de la naftalina + alcanfor; con una temperatura inicial de 33 y una temperatura
final de 51 aproximadamente.
2. Determinamos el punto de ebullición del etanol, obteniendo como resultado la
temperatura de ebullición del etanol es aproximadamente 75°C, realizamos el mismo
proceso para la muestra problema (M.P.) obteniendo su punto de ebullición es 66°C. lo
que indica que la muestra problema es alcohol metílico. Y la tercera muestra el
benceno, dio como resultado su punto de ebullición 69°C, pero este punto de ebullición
es incorrecto por que normalmente el benceno tiene un punto de ebullición de 80°C, por
lo que podemos suponer que la muestra del benceno es impuro.
5. Bibliografía
• De Achurra, M. y rojas, M. (s/a). Guía de trabajos prácticos de química. Barquisimeto.
• Brady, J. (1999). Química básica. México. Limusa.
• MC MURRY, R. "Química Orgánica". Grupo Editorial Ibero América D.F. México
• MORRISON & BOYD. "Química Orgánica". Edit. Fondo Educativo interamericano
S.A
6. Anexo – Cuestionario
6.1. ¿A que puede atribuirse las diferencias encontradas entre la temperatura observada
y la temperatura de fusión o ebullición literal?
Esta diferencia se puede atribuir a diversos factores:
Las impurezas en la muestra, alteran los datos establecidos de forma general, ya que estos
están propuestos con la sustancia totalmente pura(al 100% de la muestra). Si la sustancia
está pura, la temperatura de fusión se observa en un intervalo pequeño de temperatura
(aproximadamente 2ºC). De ser mayor, indica la presencia de impurezas por lo que el
compuesto debe recristalizarse.
La presión atmosférica hace que varíe el punto de ebullición. Por ejemplo el agua tiene
como punto de ebullición 100ºC a nivel del mar, pero en La Molina, nos encontramos a
315 metros sobre el nivel del mar, es por ello que el punto de ebullición del agua sería
menor en algunos grados.
Otro elemento que provoca diferencias es el factor humano, al no poder ser 100% efectivos
al tomar los apuntes, o revisar la temperatura en el termómetro.
6.2. ¿A qué se debe la presión de vapor y por qué se modifica esta con la temperatura?

8. Es provocado por el equilibrio dinámico que se puede dar entre la fase liquida y gaseosa, o
entre la fase sólida y gaseosa. Se podría decir que la PV se debe al movimiento de
moléculas de gas. La presión de vapor de los líquidos a presión atmosférica se incrementa
con respecto al decrecimiento en el punto de ebullición.
La teoría molecular cinética sugiere que la presión del vapor de un líquido depende de su
temperatura, es decir la presión del vapor del agua se incrementa más rápidamente
que la temperatura del sistema.
6.3. ¿Cómo comprobaría usted que la naftalina cristalizada en la práctica anterior ya esta
pura y, por consiguiente, no requiere de purificaciones adicionales?
Se podría probar mediante la determinación del punto de fusión mixto. Según la teoría se
puede conocer el punto de fusión de la acetanilida y comparar el valor obtenido de la
fusión de la mezcla de la acetanilida y los cristales, si se funden a temperaturas muy
iguales entonces podríamos decir que se trata de la misma sustancia y por consiguiente las
dos son puras.
También podríamos ver los cambios de punto de fusión si e rango de fusión es menor a
1ºC podríamos decir que la sustancia es pura, pero si el rango es mayor a 1ºC es muestra
de presencia de impurezas
6.4. ¿Qué utilidad práctica tiene el índice de refracción de un líquido?
El índice de refracción de una sustancia es una propiedad intrínseca como lo es el punto de
ebullición, para determinarlo se requiere de un aparato llamado refractómetro. El índice de
refracción se define como la relación entre la velocidad de la luz en el vacío y la velocidad
de la luz a través de la muestra. El índice de refracción se usa como una técnica mas para
la identificación de sustancias.
6.5. ¿Cuál es la principal utilidad de los puntos de fusión y de ebullición en Química
Orgánica?
Es importante conocer el punto de ebullición de una sustancia ya que esta característica
puede resolver algunos problemas, por ejemplo, el punto de ebullición de una sustancia
pura es muy especifico generalmente solo varía unas cuantas décimas de grado (ablando de
°C) por lo que en algunas ocasiones se utiliza para identificar esa sustancia. También nos
indica cual es la temperatura a la que se puede usar sin que cambie su estado líquido.
Una cosa muy obvia es que el punto de ebullición de una sustancia es una propiedad que te
permite saber en qué estado se puede encontrar a la temperatura del proceso que estés
realizando y por ende que materiales debes usar para el proceso y que cuidados debes
tener, algo importante sobre todo cuando el proceso involucra reacción química.

9. A diferencia del punto de ebullición, el punto de fusión es relativamente insensible a la
presión y, por tanto, pueden ser utilizados para caracterizar compuestos orgánicos y para
comprobar la pureza.
El punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama más
pequeña que el punto de fusión de una sustancia impura. Cuanto más impuro sea, más bajo
es el punto de fusión y más amplia es la gama. Eventualmente, se alcanza un punto de
fusión mínimo. El cociente de la mezcla que da lugar al punto de fusión posible más bajo
se conoce como el punto eutéctico.
6.6. ¿conoce Ud. algún método más eficiente que el <<punto de fusión mixto>> para
verificar si dos muestras son el mismo compuesto o no?
Método eficiente. Punto de fusión mixto.
El punto de fusión mixto sirve para identificar una sustancia. En donde se prepara una
mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra del compuesto de
referencia, para esto se utilizan tres tubos para el punto de fusión que contengan
respectivamente el compuesto desconocido, el conocido y una mezcla de ambos
compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato.
Si los tres se funden simultáneamente, el compuesto desconocido es idéntico al de
referencia.
Si la mezcla tiene un punto de fusión intermedio entre los otros dos (y el compuesto
desconocido tiene el punto de fusión menor), el compuesto desconocido es probablemente
una muestra impura del compuesto de referencia.
Si la mezcla tiene el punto de fusión más bajo, las otras dos sustancias son compuestos
diferentes aunque por casualidad tengan puntos de fusión idénticos.
6.7. ¿Qué es el Espectro de Absorción en el Infrarrojo y cuáles son los principales usos en
Química Orgánica?
Cuando un haz de radiación electromagnética alcanza un compuesto orgánico, este absorbe
energía de ciertas longitudes. Si se irradia la muestra con energía de muchas longitudes de
onda y se determina cuales se absorben y cuales se trasmiten, se puede establecer el
espectro de absorción del compuesto. Los resultados aparecen en una grafica que relaciona
la longitud de onda y la cantidad de radiación trasmitida. Una trasmitancia de 100% quiere
decir que toda la energía está pasando a través de la muestra, mientras que si la
transmitancia e menor, significa que se absorbe algo de energía. Por consiguiente, cada
pico hacia abajo corresponde a una absorción de energía.
Los principales usos son:
-Para identificar los tipos de enlace que hay en la molécula.
-Proporciona la información de los grupos funcionales presentes