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Extracción sólido-
sólido y lı́quido-
lı́quido de un
colorante
Quinta Práctica de lab. Química Orgánica
Se realizó la extracción sólido-sólido de las grasas de harina de pescado y maíz, y la extracción
líquido-líquido de un colorante natural como es el maíz morado.
Cap. 5 Química Orgánica Autor: Eltsyn Jozsef
EXTRACCIÓN
1. Introducción
La extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede disolverse en
dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en contacto a
través de una interfase. La extracción líquido-líquido, también conocida extracción de disolvente, es
un proceso químico empleado para separar componentes de una mezcla no homogénea mediante la
relación de sus concentraciones en dos fases liquidas inmiscibles.
Este proceso también se le conoce como extracción liquida o extracción con disolvente; sin
embargo, este último término puede prestarse a confusión, porque también se aplica a
la lixiviación de una sustancia soluble contenida en un sólido. Ya que la extracción líquido-líquido
involucra transferencia de masa de una fase líquida a una segunda fase líquida inmiscible, el
proceso se puede realizar en varias formas. El ejemplo más sencillo involucra la transferencia de
una mezcla de dos compuestos a una segunda fase líquida inmiscible. Un ejemplo es la extracción
líquido-líquido de una impureza contenida en el agua de desperdicio mediante un disolvente
orgánico. Esto es similar al agotamiento o absorción en la que se transfiere masa de una fase a otra.
2. Objetivo
• reconocer la extracción como otro método eficiente para la purificación de compuestos.
• conocer los materiales que se usan para la extracción
• conocer los tipos de extracción (simple y múltiple)
3. Metodología
A. MATERIALES:
Solventes:
- Etanol
- 2-propanol
- Alcohol butílico
- Alcohol amílico
- Agua
Equipos:
- Extractor Soxhlet
- Pera de bromo
- Tubo de ensayo
- Pipeta
- Varilla
- Probeta
B. EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO DE UN COLORANTE
1. Elección del solvente.
Solvente Observación Comentario
Etanol (CH3-CH2-OH) 1 fase No es un buen solvente de extracción
2-propanol (CH3)2CHOH 1 fase No es un buen solvente de extracción
Alcohol
butílico (CH2)3CH3OH
2 fases Es un buen solvente para la extracción
Alcohol amílico C5H11OH 2 fases Es un buen solvente para la extracción
Agua (H2O) 1 fase No es un buen solvente de extracción
Cap. 5 Extracción _ Química Orgánica
2. Extracción simple
Extracción Simple
Soluto: Solución acuosa de cristal violeta 15mL
Solvente Alcohol amílico 15ml
Intensidad del color obtenido Entre violeta y azul
Elegido el mejor solvente para la extracción (alcohol amilico o alcohol
butilico; pero para este experimento utilizamos el alcohol amilico).
Poner en un embudo de separacion o decantación 15mL de la solucion
acuosa de cristal violeta + 15mL del solvente elegido(Alcohol amílico)
Agitar el embudo y dejar en reposo. Recoger la fase organica en un tubo
de ensayo o probeta y la acuosa en otro tubo. Medir la cantidad de fase
organica obtenida.
3. Extracción múltiple
Extracción Múltiple
Soluto: Solución acuosa de cristal violeta 15mL
Solvente Alcohol amílico 15ml (en 3 proporciones de 5
mL)
Intensidad del color obtenido Entre violeta y azul
Tomar 15mL de la solucion acuosa
de cristal violeta y proceda a
extraer con 3 porciones de 5mL
cada una del solvente elegido.
Reunir los extractos organicos en
un tubo de ensayo y recoger la
solucion acuosa remanente
Anote y compare los resultados
con los de la extracción simple.
• Generalmente la extracción multiple es
mas eficiente que la extracción simple.
4. Extracción solido-liquido(Soxhlet)
Muestra Solvente
Parte de la muestra
Empleada : granos de maíz morado
Composición:
Etanol
Duración 1°vuelta:
12-13min
Peso de muestra: 10g Volumen empleado:
150ml
Duración 2°vuelta:
9min
Armar el extractor de Soxhlet sobre la plancha de
calentamiento. Coloque en cartucho de extracción
granos de maíz morado. Agregue etanol por la parte
superior del refrigerante hasta que el liquido sifone.
Haga circular agua por el refrigerante e inice el
calentamiento de tal manera que el solvente hierva
suavemente. Continuar la operacion hasta que el
extracto que sifona sea casi incolora.
4. Conclusiones
• Después de realizar el experimento de selección del solvente; el resultado es que el
alcohol amílico y el alcohol butílico son los mejores solventes para realizar la
extracción de liquido-liquido de la solución acuosa de cristal violeta. Debido a pueden
disolver fácilmente a la solución acuosa de cristal violeta; formando dos fases una capa
acuosa y una capa orgánica.
• En la extracción simple el volumen extraído de la solución acuosa de cristal violeta es
15,2mL. En la extracción múltiple el volumen extraído es 17mL. Entonces la extracción
múltiple obtiene 1,8mL más de volumen que la extracción simple.
5. Bibliografía
• De Achurra, M. y rojas, M. (s/a). Guía de trabajos prácticos de química. Barquisimeto.
• Brady, J. (1999). Química básica. México. Limusa.
• MC MURRY, R. "Química Orgánica". Grupo Editorial Ibero América D.F. México
• MORRISON & BOYD. "Química Orgánica". Edit. Fondo Educativo interamericano
S.A
6. Anexo – Cuestionario
1. Teniendo en cuenta la densidad y la solubilidad en agua de los siguientes solventes, indicar
cuáles ocuparan la capa superior en la extracción de una solución acuosa, utilizando el
embudo de separación.
Como es una solución acuosa, densidad del agua: 1,00 g/mL
a)Tetra cloruro de Carbono, Densidad: 1,59
b)Cloroformo, Densidad: 1,48 g/mL
c)N-Hexano, Densidad: 0,66 g/mL
d)Alcohol metílico, Densidad: 0,79 g/mL
e)Acido acético, Densidad: 1,05 g/mL
f)Acido láurico, Densidad: 0,88 g/mL
Estarían en la capa superior todos aquellos que sean menos densos que el medio (agua), es decir el
n-hexano, el alcohol metílico y el acido láurico.
En la segunda capa se ubicaría a las otras sustancias, Tetra cloruro de carbono, cloroformo y ácido
acético.
2. Si una solución de 40mg de una sustancia "Y" en 50ml de agua se extrae con dos porciones
de 25ml de éter cada una ¿Cuál es la cantidad total de sustancia "Y", que se extraerá si el
Kd (éter/agua) = 4.
Kd=4
Para la primera extracción:
4= Xº/25/40-Xº/50 3xº=80
Xº= 26,67 mg, quedan en el agua 40 - 26,67= 13,33mg
Para la segunda extracción:
4= Xºº/25/13,33-Xºº/50 3xº=26,66
Xºº= 8,89mg
Se llega a extraer 26,67+13,33= 35,56mg.
3. El coeficiente de distribución del acido isobutirico en el sistema éter etílico/agua a25°C es
3. Si una solución de 38g de acido isobutirico en 1 litro de agua la extraemos con 800mL de
éter etílico (una sola extracción).¿cuantos gramos del acido pasaran a la capa orgánica y
cuantos permanecerán en la capa acuosa?. ¿Cuántos g de acido se extraerán si se realizan
dos extracciones con 400mL de éter etílico en cada una?. ¿Cuál de las dos extracciones es
más eficiente?.
Sabemos que el coeficiente de reparto es 3. (Kd=3)
Kd acido isobutirico(éter/agua)=3
a) extracción simple:
Kd=Co/Ca =3=(X-800)/[(38-X)/800]
X=28.5g en la capa orgánica y 9.5g en la capa acuosa
b) extracción múltiple:
Primera extracción:
3=(X’/400)/[(38-X’)/800] X’=22.8g (queda en el agua 38-22.8=15.2g)
Segunda extracción:
3=(X’’/400)/[(15.2-X’’)/800] X’’=9.12g
Como producto de la extracción se obtiene 31.92g
En conclusión la segunda extracción es más eficiente(extracción múltiple)
4. En una extracción liquido-liquido, se obtienen 90 mg de ácido salicílico, utilizando X cc de
benceno. ¿Qué cantidad de benceno fue necesaria para la extracción, si se sabe que la
solución inicial contenía 100 mg de acido salicílico en 100 cc de agua y el Kd
(H2O/benceno) = 0,02?
1 cc = 1 ml X = cantidad de cc de benceno que se necesita.
Luego notamos que es una extracción simple, por ello resolvemos de la siguiente manera:
10 mg
Kd (H2O/benceno) = ____X_____ = 1000 ml = 55.5 ml = 55.5 cc
100 – 10 mg 90 mg
100 ml
Se concluye que se necesita 55.5 cc de benceno para obtener 90 mg de acido salicílico.
5. El Kd del ácido salicílico en el sistema éter/agua es: 50. ¿Cuánto de éter se necesita para
extraer el 70 % del acido contenido en 100 cc de agua, con una sola extracción?
Al igual que el problema anterior: sea V = volumen de éter que se necesita
Dice que se extrae el 70 %: sea 100X, el total de acido salicílico, por ende se extraerá 70X del
total.
70X
Kd (éter/agua) = ____V_____ = 70x100 ml V = 7000 ml = 4.6 ml = 4.6 cc
100X – 70X 30V 30x50
100 ml
Se concluye que se necesita 4.6 cc de benceno para lograr esta extracción.
0.02
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Cap. 5 Extracción _ Química Orgánica

  • 1. Extracción sólido- sólido y lı́quido- lı́quido de un colorante Quinta Práctica de lab. Química Orgánica Se realizó la extracción sólido-sólido de las grasas de harina de pescado y maíz, y la extracción líquido-líquido de un colorante natural como es el maíz morado. Cap. 5 Química Orgánica Autor: Eltsyn Jozsef
  • 2. EXTRACCIÓN 1. Introducción La extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en contacto a través de una interfase. La extracción líquido-líquido, también conocida extracción de disolvente, es un proceso químico empleado para separar componentes de una mezcla no homogénea mediante la relación de sus concentraciones en dos fases liquidas inmiscibles. Este proceso también se le conoce como extracción liquida o extracción con disolvente; sin embargo, este último término puede prestarse a confusión, porque también se aplica a la lixiviación de una sustancia soluble contenida en un sólido. Ya que la extracción líquido-líquido involucra transferencia de masa de una fase líquida a una segunda fase líquida inmiscible, el proceso se puede realizar en varias formas. El ejemplo más sencillo involucra la transferencia de una mezcla de dos compuestos a una segunda fase líquida inmiscible. Un ejemplo es la extracción líquido-líquido de una impureza contenida en el agua de desperdicio mediante un disolvente orgánico. Esto es similar al agotamiento o absorción en la que se transfiere masa de una fase a otra. 2. Objetivo • reconocer la extracción como otro método eficiente para la purificación de compuestos. • conocer los materiales que se usan para la extracción • conocer los tipos de extracción (simple y múltiple) 3. Metodología A. MATERIALES: Solventes: - Etanol - 2-propanol - Alcohol butílico - Alcohol amílico - Agua Equipos: - Extractor Soxhlet - Pera de bromo - Tubo de ensayo - Pipeta - Varilla - Probeta
  • 3. B. EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO DE UN COLORANTE 1. Elección del solvente. Solvente Observación Comentario Etanol (CH3-CH2-OH) 1 fase No es un buen solvente de extracción 2-propanol (CH3)2CHOH 1 fase No es un buen solvente de extracción Alcohol butílico (CH2)3CH3OH 2 fases Es un buen solvente para la extracción Alcohol amílico C5H11OH 2 fases Es un buen solvente para la extracción Agua (H2O) 1 fase No es un buen solvente de extracción
  • 5. 2. Extracción simple Extracción Simple Soluto: Solución acuosa de cristal violeta 15mL Solvente Alcohol amílico 15ml Intensidad del color obtenido Entre violeta y azul Elegido el mejor solvente para la extracción (alcohol amilico o alcohol butilico; pero para este experimento utilizamos el alcohol amilico). Poner en un embudo de separacion o decantación 15mL de la solucion acuosa de cristal violeta + 15mL del solvente elegido(Alcohol amílico) Agitar el embudo y dejar en reposo. Recoger la fase organica en un tubo de ensayo o probeta y la acuosa en otro tubo. Medir la cantidad de fase organica obtenida.
  • 6. 3. Extracción múltiple Extracción Múltiple Soluto: Solución acuosa de cristal violeta 15mL Solvente Alcohol amílico 15ml (en 3 proporciones de 5 mL) Intensidad del color obtenido Entre violeta y azul Tomar 15mL de la solucion acuosa de cristal violeta y proceda a extraer con 3 porciones de 5mL cada una del solvente elegido. Reunir los extractos organicos en un tubo de ensayo y recoger la solucion acuosa remanente Anote y compare los resultados con los de la extracción simple. • Generalmente la extracción multiple es mas eficiente que la extracción simple.
  • 7. 4. Extracción solido-liquido(Soxhlet) Muestra Solvente Parte de la muestra Empleada : granos de maíz morado Composición: Etanol Duración 1°vuelta: 12-13min Peso de muestra: 10g Volumen empleado: 150ml Duración 2°vuelta: 9min Armar el extractor de Soxhlet sobre la plancha de calentamiento. Coloque en cartucho de extracción granos de maíz morado. Agregue etanol por la parte superior del refrigerante hasta que el liquido sifone. Haga circular agua por el refrigerante e inice el calentamiento de tal manera que el solvente hierva suavemente. Continuar la operacion hasta que el extracto que sifona sea casi incolora.
  • 8. 4. Conclusiones • Después de realizar el experimento de selección del solvente; el resultado es que el alcohol amílico y el alcohol butílico son los mejores solventes para realizar la extracción de liquido-liquido de la solución acuosa de cristal violeta. Debido a pueden disolver fácilmente a la solución acuosa de cristal violeta; formando dos fases una capa acuosa y una capa orgánica. • En la extracción simple el volumen extraído de la solución acuosa de cristal violeta es 15,2mL. En la extracción múltiple el volumen extraído es 17mL. Entonces la extracción múltiple obtiene 1,8mL más de volumen que la extracción simple. 5. Bibliografía • De Achurra, M. y rojas, M. (s/a). Guía de trabajos prácticos de química. Barquisimeto. • Brady, J. (1999). Química básica. México. Limusa. • MC MURRY, R. "Química Orgánica". Grupo Editorial Ibero América D.F. México • MORRISON & BOYD. "Química Orgánica". Edit. Fondo Educativo interamericano S.A 6. Anexo – Cuestionario 1. Teniendo en cuenta la densidad y la solubilidad en agua de los siguientes solventes, indicar cuáles ocuparan la capa superior en la extracción de una solución acuosa, utilizando el embudo de separación. Como es una solución acuosa, densidad del agua: 1,00 g/mL a)Tetra cloruro de Carbono, Densidad: 1,59 b)Cloroformo, Densidad: 1,48 g/mL c)N-Hexano, Densidad: 0,66 g/mL d)Alcohol metílico, Densidad: 0,79 g/mL e)Acido acético, Densidad: 1,05 g/mL f)Acido láurico, Densidad: 0,88 g/mL Estarían en la capa superior todos aquellos que sean menos densos que el medio (agua), es decir el n-hexano, el alcohol metílico y el acido láurico. En la segunda capa se ubicaría a las otras sustancias, Tetra cloruro de carbono, cloroformo y ácido acético.
  • 9. 2. Si una solución de 40mg de una sustancia "Y" en 50ml de agua se extrae con dos porciones de 25ml de éter cada una ¿Cuál es la cantidad total de sustancia "Y", que se extraerá si el Kd (éter/agua) = 4. Kd=4 Para la primera extracción: 4= Xº/25/40-Xº/50 3xº=80 Xº= 26,67 mg, quedan en el agua 40 - 26,67= 13,33mg Para la segunda extracción: 4= Xºº/25/13,33-Xºº/50 3xº=26,66 Xºº= 8,89mg Se llega a extraer 26,67+13,33= 35,56mg. 3. El coeficiente de distribución del acido isobutirico en el sistema éter etílico/agua a25°C es 3. Si una solución de 38g de acido isobutirico en 1 litro de agua la extraemos con 800mL de éter etílico (una sola extracción).¿cuantos gramos del acido pasaran a la capa orgánica y cuantos permanecerán en la capa acuosa?. ¿Cuántos g de acido se extraerán si se realizan dos extracciones con 400mL de éter etílico en cada una?. ¿Cuál de las dos extracciones es más eficiente?. Sabemos que el coeficiente de reparto es 3. (Kd=3) Kd acido isobutirico(éter/agua)=3 a) extracción simple: Kd=Co/Ca =3=(X-800)/[(38-X)/800] X=28.5g en la capa orgánica y 9.5g en la capa acuosa b) extracción múltiple: Primera extracción: 3=(X’/400)/[(38-X’)/800] X’=22.8g (queda en el agua 38-22.8=15.2g) Segunda extracción: 3=(X’’/400)/[(15.2-X’’)/800] X’’=9.12g Como producto de la extracción se obtiene 31.92g En conclusión la segunda extracción es más eficiente(extracción múltiple)
  • 10. 4. En una extracción liquido-liquido, se obtienen 90 mg de ácido salicílico, utilizando X cc de benceno. ¿Qué cantidad de benceno fue necesaria para la extracción, si se sabe que la solución inicial contenía 100 mg de acido salicílico en 100 cc de agua y el Kd (H2O/benceno) = 0,02? 1 cc = 1 ml X = cantidad de cc de benceno que se necesita. Luego notamos que es una extracción simple, por ello resolvemos de la siguiente manera: 10 mg Kd (H2O/benceno) = ____X_____ = 1000 ml = 55.5 ml = 55.5 cc 100 – 10 mg 90 mg 100 ml Se concluye que se necesita 55.5 cc de benceno para obtener 90 mg de acido salicílico. 5. El Kd del ácido salicílico en el sistema éter/agua es: 50. ¿Cuánto de éter se necesita para extraer el 70 % del acido contenido en 100 cc de agua, con una sola extracción? Al igual que el problema anterior: sea V = volumen de éter que se necesita Dice que se extrae el 70 %: sea 100X, el total de acido salicílico, por ende se extraerá 70X del total. 70X Kd (éter/agua) = ____V_____ = 70x100 ml V = 7000 ml = 4.6 ml = 4.6 cc 100X – 70X 30V 30x50 100 ml Se concluye que se necesita 4.6 cc de benceno para lograr esta extracción. 0.02 50