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¿Cómo se
desarrollan los
medicamentos?
Participa en la investigación de un fármaco




Taller de experimentación
Guía del alumno




                                              1
Introducción
                              El descubrimiento y desarrollo de medicamentos pasa por
                              muchas etapas. Una de las más importantes es encontrar
                              la molécula que actúe como fármaco y que presente los
                              mínimos efectos secundarios.

                              Científicos de la Plataforma de Química Combinatoria del
                              Parque Científico Barcelona están investigando un nuevo
                              fármaco para el tratamiento del Parkinson.

                            Actualmente, el tratamiento del Parkinson consiste en
                            subministrar un cóctel de fármacos a los enfermos. Pero
este sistema de administración, además de la incomodidad que supone tener que to-
marse varios medicamentos, produce elevados efectos secundarios.

El objetivo de este grupo de investigación es unir dos fármacos mediante una cadena
de moléculas, formando una única molécula más compleja que permitiría administrar
un único medicamento para el tratamiento del Parkinson.

Para llevar a cabo esta investigación, en primer lugar es necesario disponer de los fár-
macos o moléculas a unir. Para ello, los científicos de la Plataforma han puesto a punto
una serie de reacciones químicas que les ha permitido obtener el producto deseado en
el laboratorio.



                             Objetivo de la investigación




   Agentes Antiparkinson                                    1 único fármaco
    Cóctel de fármacos




     Objetivos del taller
El objetivo de este taller de experimentación es familiarizarse con la investigación que
se lleva a cabo en un laboratorio de química basado en la búsqueda de nuevos medi-
camentos. En particular, participarás en la síntesis de una de estas moléculas que se
está utilizando para la investigación de un nuevo fármaco para el Parkinson.




                                                                                           2
Organización del taller
El taller se estructura en tres etapas. Primero se llevará a cabo una reacción química (1),
que consiste en hacer reaccionar la pirimidona con el nitrito de sodio. Seguidamente, se
aislará el producto (2) mediante filtración al vacío, y por último se caracterizará el pro-
ducto obtenido (3) mediante cromatografía en capa fina utilizando una lámpara de luz
ultravioleta, para comprobar si se ha obtenido el producto deseado.



                                                            1. Reacción química




                                                            2. Aislamiento del producto
                                                            por filtración




                                                            3. Caracterización del pro-
                                                            ducto por cromatografía




Esta reacción química constituye una pequeña parte del proceso total, pero es clave para
poder obtener el producto deseado.

Notas de laboratorio:
Anota en una libreta de laboratorio cada etapa que lleves a cabo, así como los cambios
que vayas observando. Anota también los resultados y las conclusiones finales, tal y
como hacen los científicos en sus laboratorios.




                                                                                              3
Equipo y materiales necesarios




                     *                                   *      *            *
* Ver precauciones de seguridad para estos productos químicos


Otros materiales necesarios: lápices, rotuladores, batas de laboratorio, guantes,
gafas de seguridad y bidón de residuos.




                                                                                    4
Precauciones de seguridad
Infórmate
Localiza los elementos de seguridad del laboratorio o espacio habilitado para expe-
rimentar (extintores, duchas o baño, salidas, etc.). Lee atentamente las instruccio-
nes antes de hacer un experimento. No olvides leer las etiquetas de seguridad de
reactivos y aparatos.
Utiliza vestimenta adecuada
Guantes, bata y gafas de protección.
Normas generales
Está prohibido fumar, comer o beber en el laboratorio o espacio habilitado para ex-
perimentar. Lávate las manos antes de dejar el laboratorio. Trabaja con orden, lim-
pieza y sin prisas. Si se derrama un producto, recógelo inmediatamente. Deja siem-
pre el material limpio y ordenado. No utilices nunca un equipo o aparato sin conocer
perfectamente su funcionamiento.
Manipulación del vidrio
Protege tus manos al manipular material de vidrio y presta atención a su temperatura, ya que
el vidrio caliente no se distingue del frío. No uses vidrio agrietado.
Productos químicos
No utilices ningún frasco de reactivos al que le falte la etiqueta. No huelas, inhales, pruebes o
toques los productos químicos. No pipetees nunca con la boca. Ponte guantes y lávate las manos
a menudo si usas productos tóxicos o corrosivos. No acerques envases de reactivos a una llama.
No calientes líquidos inflamables. Transporta las botellas cogidas del fondo, nunca de la boca.
Eliminación de residuos
Deposita en contenedores especiales y debidamente señalizados: el vidrio roto, los reactivos
tóxicos, nocivos o dañinos para el medio ambiente, los residuos biológicos. En ningún caso se
arrojarán residuos sólidos al fregadero.

En caso de accidente, avisa inmediatamente al educador. - Recuerda: Ante cualquier duda, consulta con el educador.



   Precauciones específicas para este taller
   En esta práctica manipularás reactivos químicos y disolventes orgánicos que presentan
   las siguientes peligrosidades:

                               Pirimidona: Tóxico por ingestión y contacto con la piel.

                               Nitrito de sodio: Peligro de fuego en contacto con sustancias com-
                               bustibles. Tóxico por ingestión y contacto con la piel.

                               Ácido acético 42%: El ácido acético es corrosivo, evita el contacto
                               con la piel y no respires los vapores.

                               Disolvente A (diclorometano): Tóxico por inhalación, ingestión y
                               contacto con la piel. Posibles efectos cancerígenos.

                               Disolvente B (metanol): Tóxico por inhalación, ingestión y en con-
                               tacto con la piel. Fácilmente inflamable.




                                                                                                                     5
Procedimientos
1. La reacción química
La síntesis de un fármaco consta de varias etapas. En cada etapa tiene lugar una re-
acción química que consiste en un proceso mediante el cual una o más sustancias
(reactivos) sufren una transformación o combinación para formar sustancias diferen-
tes (productos).

Las reacciones químicas se representan mediante ecuaciones químicas, que consisten
en la representación gráfica del proceso que está teniendo lugar.

ECUACIÓN QUÍMICA:            A + B -> C




                       Ejemplo: Anhídrico acético + acido salicílico ->



En la reacción química que llevarás a cabo, la pirimidona (A) reaccionará con el nitrito
de sodio (B) para formar el producto nitroso de pirimidona (C)




          Pirimidona                       Nitrito de Sodio               Nitroso de Pirimidona
              (A)                                 (B)                              (C)




                                                                                                  6
Protocolo para la reacción química


 1   Prepara el montaje para a la reacción.      2   Pesa 1.0g de pirimidona de partida en
                                                     una bandeja de pesado y añádelo al balón
                                                     de reacción utilizando el embudo.




 3   Mide 50mL de la disolución acuosa de        4   Poco a poco, añade la disolución de áci-
     ácido acético al 42%, enrasando como se         do acético de la probeta al balón con la
     muestra en la figura.                            pirimidona a través del embudo y pon en
     CUIDADO! NO RESPIRES LOS VAPORES!               marcha el agitador.




 5   En otra bandeja de pesado, pesa 0.49g       6   Deja agitándose la reacción a temperatu-
     de nitrito de sodio (NaNO2) y poco a poco       ra ambiente unos 10 o 15 minutos, con el
     añádelo al balón de reacción. Inmedia-          balón de reacción tapado.
     tamente observaras la aparición de un
     sólido.




                                                                                                7
2. Aislamiento del producto por filtración
La filtración al vacío es una técnica de separación de mezclas sólido-líquido. La mez-
cla se introduce en un embudo plano con el papel de filtro acoplado al fondo. Mediante
una bomba de vacío aplicado al fondo del embudo, se succiona la mezcla quedando el
sólido atrapado entre los poros del filtro. El resto de la mezcla atraviesa el filtro y que-
da depositada en el fondo del recipiente. Esta técnica es más rápida que la filtración
habitual por gravedad y está indicada cuando dichos procesos de filtración son muy
lentos.

Protocolo para el aislamiento del producto por filtración


 1    Dibuja y recorta el filtro. Colócalo en el em-     2    Sujeta bien el kitasato con las pinzas, pon
      budo bückner, de manera que no toque las               la goma juko y el embudo bückner con el
      paredes.                                               filtro. Conecta el kitasato a la bomba de
                                                             vacío y moja el filtro con un poco de agua.




 3    Con cuidado, vierte el contenido del ba-          4    Pesa el sólido obtenido en el vial y anota
      lón en el embudo bückner. Lava bien el                 el peso.
      sólido con agua destilada y deja secar al
      aire (2min)*.




      *NOTA: si el sólido queda muy húmedo pide al educador que lo
      lave con unas gotas de acetona y déjalo secar un rato más al aire.




                                                                                                           8
3. Caracterización del producto por cromatografía en
   capa fina
La cromatografía en capa fina (CCF) es una técnica de separación muy utilizada en los
laboratorios de química orgánica, ya que nos permite:

      - Comparar muestras
      - Realizar el seguimiento de una reacción
      - Determinar el grado de pureza de un compuesto

Esta técnica utiliza un soporte sólido (la capa de sílica) y una fase móvil (formada por
un disolvente o una mezcla de disolventes)




        Capa de sílica                                           Mezcla de disolventes
       (soporte sólido)                                              (fase móvil)

La muestra problema se aplica sobre la capa de sílica, quedando absorbida en ella y se
introduce dentro de la fase móvil. La fase móvil asciende mediante capilaridad a través
del soporte sólido que contiene los componentes de la muestra. Debido a su diferente
composición química, cada compuesto tiene una afinidad diferente tanto por el soporte
sólido, como por el disolvente, dando como resultado que subirán a diferente velocidad
a través de la capa de sílica. Por lo tanto, cada mancha en la capa de sílica correspon-
derá a un compuesto diferente.




Mediante esta técnica sabremos si la reacción había acabado en el momento que la
paramos, y además, nos dará una idea cuantitativa del grado de pureza del producto
que hemos obtenido.




                                                                                           9
Protocolo para la caracterización del producto por cromatografía en capa fina

1   Disuelve una pequeña cantidad del pro-       2   Introduce el capilar de vidrio en la solu-
    ducto obtenido (una punta de espátula) con       ción del producto. Seguidamente, depo-
    acetona en un eppendorf. Haz lo mismo con        sita el capilar en la marca de la capa fina
    la pirimidona de partida.                        (P) y en el medio (Mix), procurando que la
                                                     mancha sea lo más pequeña posible.




3   Haz la misma operación con la pirimido-      4   Prepara la fase móvil: en una probeta de
    na de partida (R y Mix).                         10 mL, mide 9,6 mL del disolvente A (di-
                                                     clorometano) y 0,4 mL del disolvente B
                                                     (metanol). Vierte el contenido en el vaso
                                                     de precipitados, tapa y remueve.




5   Introduce con cuidado la capa fina en el      6   Observa el resultado de la capa fina con
    vaso de precipitados, pon la tapa y deja         luz ultravioleta. Con un lápiz, marca las
    que el líquido suba por capilaridad. Cuan-       manchas que identifiques.
    do el frente del disolvente esté a 0,5cm
    de la parte superior de la placa, sácala.




                                                                                                  10
Resultados y discusión
Anota cada etapa que lleves a cabo así como los cambios que vayas observando. Des-
cribe también los resultados y las conclusiones finales.




¿Qué observas con la cromatografía? Marca en el dibujo lo que observas con la lám-
para de UV.




¿Crees que tu producto está puro? ¿Por qué?




¿Crees que la reacción había finalizado en el momento de pararla? ¿Por qué?




                                                                                     11
Información adicional
Páginas web sobre la enfermedad del Parkinson
Edición especial de Nature: Outlook Parkinson Disease
http://www.nature.com/nature/outlook/parkinsons/index.html
Fundación del actor Michael J. Fox
http://www.michaeljfox.org/index.cfm
Videos y tutoriales de la National Library of Medicine de EEUU
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/000755.htm
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/tutorials/parkinsonsdisease/htm/index.htm

Páginas web sobre las técnicas utilizadas en este taller
Animación sobre la cromatografía de capa fina
http://www3.wooster.edu/chemistry/analytical/gc/default.html
Otras sobre cromatografía
http://en.wikipedia.org/wiki/Thin_layer_chromatography
http://www.shsu.edu/~chm_tgc/sounds/flashfiles/GC.swf
http://en.wikipedia.org/wiki/Gas_chromatography

Animaciones sobre el potencial de membrana, sinapsis y neurotransmisores
http://outreach.mcb.harvard.edu/animations/actionpotential.swf
http://highered.mcgraw-hill.com/sites/0072437316/student_view0/chapter45/animations.html#
http://www.celanphy.science.ru.nl/Bruce%20web/Flash%20Movies.htm




Financiado:        Asociados del proyecto:




                   Coordinador



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¿Cómo se desarrollan los fármacos?

  • 1. ¿Cómo se desarrollan los medicamentos? Participa en la investigación de un fármaco Taller de experimentación Guía del alumno 1
  • 2. Introducción El descubrimiento y desarrollo de medicamentos pasa por muchas etapas. Una de las más importantes es encontrar la molécula que actúe como fármaco y que presente los mínimos efectos secundarios. Científicos de la Plataforma de Química Combinatoria del Parque Científico Barcelona están investigando un nuevo fármaco para el tratamiento del Parkinson. Actualmente, el tratamiento del Parkinson consiste en subministrar un cóctel de fármacos a los enfermos. Pero este sistema de administración, además de la incomodidad que supone tener que to- marse varios medicamentos, produce elevados efectos secundarios. El objetivo de este grupo de investigación es unir dos fármacos mediante una cadena de moléculas, formando una única molécula más compleja que permitiría administrar un único medicamento para el tratamiento del Parkinson. Para llevar a cabo esta investigación, en primer lugar es necesario disponer de los fár- macos o moléculas a unir. Para ello, los científicos de la Plataforma han puesto a punto una serie de reacciones químicas que les ha permitido obtener el producto deseado en el laboratorio. Objetivo de la investigación Agentes Antiparkinson 1 único fármaco Cóctel de fármacos Objetivos del taller El objetivo de este taller de experimentación es familiarizarse con la investigación que se lleva a cabo en un laboratorio de química basado en la búsqueda de nuevos medi- camentos. En particular, participarás en la síntesis de una de estas moléculas que se está utilizando para la investigación de un nuevo fármaco para el Parkinson. 2
  • 3. Organización del taller El taller se estructura en tres etapas. Primero se llevará a cabo una reacción química (1), que consiste en hacer reaccionar la pirimidona con el nitrito de sodio. Seguidamente, se aislará el producto (2) mediante filtración al vacío, y por último se caracterizará el pro- ducto obtenido (3) mediante cromatografía en capa fina utilizando una lámpara de luz ultravioleta, para comprobar si se ha obtenido el producto deseado. 1. Reacción química 2. Aislamiento del producto por filtración 3. Caracterización del pro- ducto por cromatografía Esta reacción química constituye una pequeña parte del proceso total, pero es clave para poder obtener el producto deseado. Notas de laboratorio: Anota en una libreta de laboratorio cada etapa que lleves a cabo, así como los cambios que vayas observando. Anota también los resultados y las conclusiones finales, tal y como hacen los científicos en sus laboratorios. 3
  • 4. Equipo y materiales necesarios * * * * * Ver precauciones de seguridad para estos productos químicos Otros materiales necesarios: lápices, rotuladores, batas de laboratorio, guantes, gafas de seguridad y bidón de residuos. 4
  • 5. Precauciones de seguridad Infórmate Localiza los elementos de seguridad del laboratorio o espacio habilitado para expe- rimentar (extintores, duchas o baño, salidas, etc.). Lee atentamente las instruccio- nes antes de hacer un experimento. No olvides leer las etiquetas de seguridad de reactivos y aparatos. Utiliza vestimenta adecuada Guantes, bata y gafas de protección. Normas generales Está prohibido fumar, comer o beber en el laboratorio o espacio habilitado para ex- perimentar. Lávate las manos antes de dejar el laboratorio. Trabaja con orden, lim- pieza y sin prisas. Si se derrama un producto, recógelo inmediatamente. Deja siem- pre el material limpio y ordenado. No utilices nunca un equipo o aparato sin conocer perfectamente su funcionamiento. Manipulación del vidrio Protege tus manos al manipular material de vidrio y presta atención a su temperatura, ya que el vidrio caliente no se distingue del frío. No uses vidrio agrietado. Productos químicos No utilices ningún frasco de reactivos al que le falte la etiqueta. No huelas, inhales, pruebes o toques los productos químicos. No pipetees nunca con la boca. Ponte guantes y lávate las manos a menudo si usas productos tóxicos o corrosivos. No acerques envases de reactivos a una llama. No calientes líquidos inflamables. Transporta las botellas cogidas del fondo, nunca de la boca. Eliminación de residuos Deposita en contenedores especiales y debidamente señalizados: el vidrio roto, los reactivos tóxicos, nocivos o dañinos para el medio ambiente, los residuos biológicos. En ningún caso se arrojarán residuos sólidos al fregadero. En caso de accidente, avisa inmediatamente al educador. - Recuerda: Ante cualquier duda, consulta con el educador. Precauciones específicas para este taller En esta práctica manipularás reactivos químicos y disolventes orgánicos que presentan las siguientes peligrosidades: Pirimidona: Tóxico por ingestión y contacto con la piel. Nitrito de sodio: Peligro de fuego en contacto con sustancias com- bustibles. Tóxico por ingestión y contacto con la piel. Ácido acético 42%: El ácido acético es corrosivo, evita el contacto con la piel y no respires los vapores. Disolvente A (diclorometano): Tóxico por inhalación, ingestión y contacto con la piel. Posibles efectos cancerígenos. Disolvente B (metanol): Tóxico por inhalación, ingestión y en con- tacto con la piel. Fácilmente inflamable. 5
  • 6. Procedimientos 1. La reacción química La síntesis de un fármaco consta de varias etapas. En cada etapa tiene lugar una re- acción química que consiste en un proceso mediante el cual una o más sustancias (reactivos) sufren una transformación o combinación para formar sustancias diferen- tes (productos). Las reacciones químicas se representan mediante ecuaciones químicas, que consisten en la representación gráfica del proceso que está teniendo lugar. ECUACIÓN QUÍMICA: A + B -> C Ejemplo: Anhídrico acético + acido salicílico -> En la reacción química que llevarás a cabo, la pirimidona (A) reaccionará con el nitrito de sodio (B) para formar el producto nitroso de pirimidona (C) Pirimidona Nitrito de Sodio Nitroso de Pirimidona (A) (B) (C) 6
  • 7. Protocolo para la reacción química 1 Prepara el montaje para a la reacción. 2 Pesa 1.0g de pirimidona de partida en una bandeja de pesado y añádelo al balón de reacción utilizando el embudo. 3 Mide 50mL de la disolución acuosa de 4 Poco a poco, añade la disolución de áci- ácido acético al 42%, enrasando como se do acético de la probeta al balón con la muestra en la figura. pirimidona a través del embudo y pon en CUIDADO! NO RESPIRES LOS VAPORES! marcha el agitador. 5 En otra bandeja de pesado, pesa 0.49g 6 Deja agitándose la reacción a temperatu- de nitrito de sodio (NaNO2) y poco a poco ra ambiente unos 10 o 15 minutos, con el añádelo al balón de reacción. Inmedia- balón de reacción tapado. tamente observaras la aparición de un sólido. 7
  • 8. 2. Aislamiento del producto por filtración La filtración al vacío es una técnica de separación de mezclas sólido-líquido. La mez- cla se introduce en un embudo plano con el papel de filtro acoplado al fondo. Mediante una bomba de vacío aplicado al fondo del embudo, se succiona la mezcla quedando el sólido atrapado entre los poros del filtro. El resto de la mezcla atraviesa el filtro y que- da depositada en el fondo del recipiente. Esta técnica es más rápida que la filtración habitual por gravedad y está indicada cuando dichos procesos de filtración son muy lentos. Protocolo para el aislamiento del producto por filtración 1 Dibuja y recorta el filtro. Colócalo en el em- 2 Sujeta bien el kitasato con las pinzas, pon budo bückner, de manera que no toque las la goma juko y el embudo bückner con el paredes. filtro. Conecta el kitasato a la bomba de vacío y moja el filtro con un poco de agua. 3 Con cuidado, vierte el contenido del ba- 4 Pesa el sólido obtenido en el vial y anota lón en el embudo bückner. Lava bien el el peso. sólido con agua destilada y deja secar al aire (2min)*. *NOTA: si el sólido queda muy húmedo pide al educador que lo lave con unas gotas de acetona y déjalo secar un rato más al aire. 8
  • 9. 3. Caracterización del producto por cromatografía en capa fina La cromatografía en capa fina (CCF) es una técnica de separación muy utilizada en los laboratorios de química orgánica, ya que nos permite: - Comparar muestras - Realizar el seguimiento de una reacción - Determinar el grado de pureza de un compuesto Esta técnica utiliza un soporte sólido (la capa de sílica) y una fase móvil (formada por un disolvente o una mezcla de disolventes) Capa de sílica Mezcla de disolventes (soporte sólido) (fase móvil) La muestra problema se aplica sobre la capa de sílica, quedando absorbida en ella y se introduce dentro de la fase móvil. La fase móvil asciende mediante capilaridad a través del soporte sólido que contiene los componentes de la muestra. Debido a su diferente composición química, cada compuesto tiene una afinidad diferente tanto por el soporte sólido, como por el disolvente, dando como resultado que subirán a diferente velocidad a través de la capa de sílica. Por lo tanto, cada mancha en la capa de sílica correspon- derá a un compuesto diferente. Mediante esta técnica sabremos si la reacción había acabado en el momento que la paramos, y además, nos dará una idea cuantitativa del grado de pureza del producto que hemos obtenido. 9
  • 10. Protocolo para la caracterización del producto por cromatografía en capa fina 1 Disuelve una pequeña cantidad del pro- 2 Introduce el capilar de vidrio en la solu- ducto obtenido (una punta de espátula) con ción del producto. Seguidamente, depo- acetona en un eppendorf. Haz lo mismo con sita el capilar en la marca de la capa fina la pirimidona de partida. (P) y en el medio (Mix), procurando que la mancha sea lo más pequeña posible. 3 Haz la misma operación con la pirimido- 4 Prepara la fase móvil: en una probeta de na de partida (R y Mix). 10 mL, mide 9,6 mL del disolvente A (di- clorometano) y 0,4 mL del disolvente B (metanol). Vierte el contenido en el vaso de precipitados, tapa y remueve. 5 Introduce con cuidado la capa fina en el 6 Observa el resultado de la capa fina con vaso de precipitados, pon la tapa y deja luz ultravioleta. Con un lápiz, marca las que el líquido suba por capilaridad. Cuan- manchas que identifiques. do el frente del disolvente esté a 0,5cm de la parte superior de la placa, sácala. 10
  • 11. Resultados y discusión Anota cada etapa que lleves a cabo así como los cambios que vayas observando. Des- cribe también los resultados y las conclusiones finales. ¿Qué observas con la cromatografía? Marca en el dibujo lo que observas con la lám- para de UV. ¿Crees que tu producto está puro? ¿Por qué? ¿Crees que la reacción había finalizado en el momento de pararla? ¿Por qué? 11
  • 12. Información adicional Páginas web sobre la enfermedad del Parkinson Edición especial de Nature: Outlook Parkinson Disease http://www.nature.com/nature/outlook/parkinsons/index.html Fundación del actor Michael J. Fox http://www.michaeljfox.org/index.cfm Videos y tutoriales de la National Library of Medicine de EEUU http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/000755.htm http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/tutorials/parkinsonsdisease/htm/index.htm Páginas web sobre las técnicas utilizadas en este taller Animación sobre la cromatografía de capa fina http://www3.wooster.edu/chemistry/analytical/gc/default.html Otras sobre cromatografía http://en.wikipedia.org/wiki/Thin_layer_chromatography http://www.shsu.edu/~chm_tgc/sounds/flashfiles/GC.swf http://en.wikipedia.org/wiki/Gas_chromatography Animaciones sobre el potencial de membrana, sinapsis y neurotransmisores http://outreach.mcb.harvard.edu/animations/actionpotential.swf http://highered.mcgraw-hill.com/sites/0072437316/student_view0/chapter45/animations.html# http://www.celanphy.science.ru.nl/Bruce%20web/Flash%20Movies.htm Financiado: Asociados del proyecto: Coordinador Esta obra está bajo una licencia Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Unported de Creative Commons. Para ver una copia de esta licencia, visite http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/ 12