CURSO DE QUIMICA ORGANICA 2022 SERUM SALUD

1. I CURSO DE
ACTUALIZACIÓN
VIRTUAL -ENAFB
2022
Dr. Q.F. LUIS MIGUEL V. FELIX VELIZ Mg.
QUÍMICA
ORGÁNICA
Universidad Nacional Mayor de San Marcos
Universidad del Perú. Decana de América
Facultad de Farmacia y Bioquímica

2. La química orgánica en
la práctica profesional
• La importancia de la química orgánica en la
farmacia es extremadamente grande.....
• Como sabrás, la química orgánica es la que rige
las funciones vitales fundamentales del cuerpo,
hay elementos, grupos funcionales y
compuestos que son imprescindibles para que
el organismo supla la energía que gasta a
diario, y sea capaz de autorregularse.
• Los medicamentos son compuestos cuyas
moléculas reaccionan de manera muy especial
con el organismo, ya sea como
neurotransmisores, analgésicos, o
neutralizadores, hay diversos grupos
funcionales que hacen que el cerebro detenga
el dolor, la super producción de ácido en el
estómago, que impidan el crecimiento de
bacterias y virus, desconfigurando sus genes.
• Como verán la química orgánica es parte vital
de nuestra profesión farmacéutica.

3. APLICACIÓN DE LOS GRUPOS FUNCIONALES EN LA
PRÁCTICA FARMACÉUTICA
Es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene.

7. ORDEN DE PRIORIDAD - POLARIDAD
Los grupos funcionales generalmente se
clasifican como hidrofóbicos o hidrofílicos
por sus características de carga y
polaridad.

8. ❖Análisis sistemático de: polaridad molecular, interacciones intermoleculares y a
partir de allí: deducción de propiedades físicas de compuestos orgánicos que
presentan un determinado GF, principalmente: punto de ebullición, punto de fusión y
solubilidad.
DIPOLO DIPOLO PERMANENTE
DIPOLO DIPOLO TRANSITORIO
MAYOR FUERZA
DE ATRACCIÓN
INTERACCIONES INTERMOLECULARES
PUENTE HIDRÓGENO

9. Interacción puente hidrógeno entre
dos moléculas de ácidos
carboxílicos
dipolo-dipolo permanente
entre cetonas
Interacción entre dipolos transitorios
(cadenas hidrocarbonadas)

10. LA ESTEREOQUÍMICA Y SU IMPORTANCIA EN
PRODUCTOS FARMACÉUTICOS
El esqueleto está constituido por átomos de C híbridos sp3, sp2 o sp, unidos entre
sí y a átomos de H y en general, es poco reactivo, de tal modo que la reactividad
química de una molécula orgánica habitualmente reside en el grupo funcional.
Recordemos brevemente como es la disposición espacial de un alcano, alqueno y
alquino.

11. Rama de la Química que se encarga de estudiar la estructura tridimensional de los
átomos que componen una determinada molécula y cómo afecta esto a las
propiedades y reactividad de la misma, esta rama es denominada Estereoquímica.
En particular, hablaremos de compuestos que difieren entre sí sólo en la posición
tridimensional que adoptan sus átomos en el espacio pero que no cambian su
conectividad, es decir, el orden con el que se enlazan unos con otros. Estos
compuestos reciben el nombre de estereoisómeros.
La estructura tridimensional de los compuestos juega un papel importante dentro
de la industria farmacéutica, ya que dicha característica es quizás uno de los
factores más importantes que se deben de considerar en la síntesis de
medicamentos pues esto permite evaluar las múltiples respuestas que el
determinado medicamento pueda generar en nuestro organismo.
ESTEREOQUÍMICA

12. La Quiralidad es un término empleado para
nombrar a aquellos objetos que no son
superponibles con su imagen especular (imagen
en un espejo).
Pero ¿cuál es la causa de la Quiralidad en una
molécula? La causa más común de la Quiralidad
molecular es la presencia de un centro
asimétrico: un átomo de carbono tetraédrico
unido a cuatro sustituyentes DISTINTOS.
CONCEPTOS IMPORTANTES

13. ISOMERÍA ÓPTICA
Los compuestos que presentan en su estructura
química carbono asimétrico (o quiral), tienen la
propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada
hacia la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se
denomina dextrógiro (d, +), y si lo hace hacia la
izquierda se denomina levógiro (l,-).
Mezcla Racémica: es una mezcla de isómeros
ópticos, ósea, es una mezcla de 50% de
levógiro y 50% de dextrógiro. Esta mezcla no
desvía la luz polarizada es ópticamente
inactiva.

14. ¿PARA QUE ME SIRVE TODO ESTOS CONOCIMIENTO?
¿CÓMO APLICO TODO ESTO?

15. Quiralidad y
fármacos
• Es importante señalar que
la mayoría de los
medicamentos que son
sintetizados en el laboratorio
por lo general son vendidos
como una mezcla racémica.
Si el fármaco posee dos enantiómeros,
la mayoría de las veces, ocurre que sólo
uno de ellos posee la actividad
terapéutica deseada ya que los
receptores de nuestro organismo
diferencian entre un enantiómero y otro,
por lo que sólo pueden interactuar con
uno de ellos en específico (son
enantioselectivos), también puede
ocurrir el caso de que uno de los
enantiómeros produzca efectos
secundarios nocivos o que incluso a pH
fisiológico el enantiómero se racemice,
es decir, se convierta parcialmente en el
otro.
Resumiendo lo anterior, pueden
presentarse diferentes casos en la
mezcla de los dos enantiómeros:
Caso I. Uno de los
enantiómeros es inactivo
dentro de la mezcla racémica.
El ibuprofeno es un
antiinflamatorio empleado
frecuentemente como
analgésico, éste posee un
carbono asimétrico y por lo tanto
existe como un par de
enantiómeros. El enantiómero
(S)-ibuprofeno es el componente
activo (antiinflamatorio), mientras
que el (R)-ibuprofeno es inactivo;
a pesar de esto, el Ibuprofeno se
comercializa como una mezcla
de los dos enantiómeros.
Estudios han demostrado que
nuestro organismo es capaz de
convertir el enantiómero R en el
S en reacciones que se llevan a
cabo lentamente.

16. • Caso II. Un enantiómero presenta actividad
terapéutica favorable, mientras que su imagén
presenta efectos secundarios perjudiciales.
• La Talidomida servía como sedante y para
calmar las náuseas, sus propiedades
farmacológicas residían en la (R)-talidomida, pero
se suministraba la mezcla racémica. Lo que en ese
momento se desconocía era que la (S)-talidomida
era un agente taratogénico, es decir, podía
provocar malformaciones fetales.
Caso III. Ambos enantiómeros poseen
beneficios positivos.
El caso de los esteroisómeros del propoxifeno. El
enantiómero R,S (dextropropoxifeno) es un
analgésico potente, mientras que su
estereoisómero S,R (levopropoxifeno) es un
antitusivo eficaz, fármaco empleado para tratar la
tos seca.

17. OLOR

18. TALIDOMIDA
Se suministro a las mujeres embarazadas como sedante y contra las náuseas.
El enantiómero R el que tenía
propiedades terapéuticas.
El enantiómero S presentaba
propiedades teratogénicas.

19. ANFETAMINA: tanto la mezcla racémica como el isómero S(+), conocido como
dexedrina, se prescriben como supresores del apetito. La dexedrina es de 3 a 4 veces más
potente que el isómero R-(-).
La (R)-metanfetamina, en cambio, se puede conseguir sin receta en la forma de aerosoles
nasales; en concentraciones modestas sirve para desinflamar el revestimiento mucoso
nasal.
La (S)-metanfetamina es un estimulante para el cuerpo y para la mente: quienes la consumen
hablan de un verdadero subidón de energía, unido a euforia y una libido potenciada. Por otra
aparte, suprime la sensación de hambre y aumenta el ritmo cardiaco y la tensión sanguínea. Un uso
prolongado crea dependencia de la metanfetamina.

20. NAPROXENO: Sólo el enantiómero S tiene actividad analgésica y
antiinflamatoria, 28 veces más activo.
El enantiómero R es inactivo, es hepatotóxico.
La forma racémica es simplemente un medicamento que es 50% puro y
contiene un 50% de "ingredientes inhertes", aunque en el organismo se
convierte despacio en la forma S, que es la activa.

21. R-(+)-D-Dopa S-(-)-L-Dopa
L-DOPA: (levodopa) se prescribe para tratar el mal de Parkinson.
Originalmente se administraba la mezcla racémica, la cual adolecía de
serios efectos secundarios, como la granulocitopenia (reducción de
glóbulos blancos).
Actualmente se comercializa como el isómero S-(-), que no presenta
los problemas del racemato. De aquí que los efectos negativos se
pueden atribuir al isómero R-(+).

22. PROPANOLOL: tratamiento de la hipertensión arterial, es un agente
antirítmico: reduce el ritmo cardiaco así como las fuerzas contráctiles del
corazón.
Se ha demostrado que sólo el S-(-)-propanolol es efectivo para el tratamiento
de angina. De hecho, es 100 veces más potente que el isómero R-(+).

23. Gran parte de los fármacos son compuestos quirales, esto porque en
cierta forma nuestro organismo también lo es.
La acción de un fármaco en nuestro cuerpo ocurre al momento en
que este interactúa con un receptor o una enzima.
Los receptores son macromoléculas que por lo general son de
naturaleza proteica.
La interacción fármaco-receptor es análoga a la unión de las piezas
de un rompecabezas, pues sólo la molécula con la configuración
adecuada “encajará” en el sitio activo del receptor y cuanto mejor
sea esta afinidad, el fármaco presentará un efecto mayor.

26. Diseño de nuevos materiales orgánicos con aplicaciones
biomédicas
El campo de los biomateriales ha experimentado un
espectacular avance en los últimos años
❖ esperanza de vida aumenta de forma considerable
❖ mejora de las técnicas quirúrgicas
❖ éxito en la utilización de prótesis, implantes,
sistemas y aparatos médicos que deben trabajar en
contacto con los tejidos corporales.
Históricamente se conoce que los primeros
biomateriales poliméricos utilizados fueron la
celulosa y la seda (en el antiguo Egipto), los cuales
se emplearon como apósitos para heridas y suturas,
respectivamente; la placenta (compuesta de
colágeno) ha sido utilizada en aplicaciones
biomédicas desde 1900. En los 40 se desarrollaron el
celuloide (un derivado de la celulosa) y el polimetil
metacrilato (PMMA) para uso en ortopedia.
Los biomateriales deben tener las siguientes
características:
✓ biocompatible
✓ no tóxico,
✓ ni carcinógeno
✓ químicamente estable
✓ buena resistencia mecánica
✓ densidad y peso, forma y tamaño
adecuados
✓ barato, reproducible y fácil de fabricar
Jeffrey O. Hollinger (2012), quien define un
biomaterial como “una sustancia (diferente a
un medicamento) o conjunto de sustancias
sintéticas o naturales, que pueden ser
usados por un período de tiempo como parte
de un sistema, el cual trata de curar, mejorar
o reemplazar un órgano, un tejido o una
función del cuerpo”.

27. La industria biomédica está compuesta por 4 segmentos:
❑ farmacéutico,
❑ biotecnológico,
❑ dispositivos médicos y de diagnóstico
❑ los biomateriales poliméricos
Los mercados biomédicos, de medicina regenerativa e
ingeniería de tejidos han impulsado el avance de la
ciencia de los materiales hacia el desarrollo de
polímeros biodegradables, biocompatibles,
bioabsorbibles y bioactivos, ya que los polímeros,
frente a los materiales metálicos y cerámicos, poseen
dos ventajas principales: alta procesabilidad y
versatilidad.
Existen cuatro grupos de materiales sintéticos usados
para implantación:
➢ Metálicos
➢ Cerámicos
➢ Poliméricos
➢ Materiales compuestos

28. POLÍMEROS
Los polímeros son macromoléculas, generalmente
orgánicas, formadas por la unión de moléculas
más pequeñas llamadas monómeros, que se
caracterizan por tener bajo peso molecular.
El PVC fue uno de esos curiosos descubrimientos
que tuvo que ser realizado dos veces. En1912 el
químico alemán, Fritz Klatte, en 1925 su patente
expiró. En 1926, justamente al año siguiente, un
químico norteamericano, Waldo Semon, trabajaba
en B.F. Goodrich cuando independientemente
inventó el PVC. Patentaron el PVC en los Estados
Unidos. Es estable e inerte por lo que se emplea
extensivamente donde la higiene es una prioridad,
por ejemplo los catéteres y las bolsas para sangre
y hemoderivados están fabricadas con PVC, así
como muchas tuberías de agua potable.
Los materiales poliméricos han tenido una imagen
desfavorable, ya que son asociados con
contaminación. Sin embargo, estos son de gran
importancia para la biomedicina. Los polímeros
son materiales muy versátiles, se pueden obtener
de múltiples configuraciones químicas y mezclas
para generar materiales compuestos con
propiedades sinérgicas. En la actualidad, estos
biomateriales pueden llegar a reemplazar, reforzar
o cumplir una función específica en el cuerpo
humano. No obstante, debido a la complejidad de
los sistemas biológicos aún se siguen
presentando reacciones inmunes, que evitan el
desarrollo de tejidos u órganos funcionales a
escala de laboratorio.

29. Los biomateriales se clasifican de acuerdo con su origen, en naturales y
sintéticos, siendo los naturales los que se extraen a partir de una fuente presente
en la naturaleza y los sintéticos, los que se obtienen por reacciones químicas, en
el caso de los polímeros a partir de su respectivo monómero.

30. Los polímeros se clasifican según sus propiedades en:
❖ Termoplásticos Ejemplos: PVC, nylon
❖ Plásticos Termoestables Ejemplos: resinas epoxi
❖ Elastómeros
❖ Adhesivos
CLASIFICACIÓN DE POLÍMEROS
Biomateriales poliméricos sintéticos
Los polímeros sintéticos son los materiales más versátiles. Dentro de las aplicaciones
biomédicas se encuentran: lentes de contacto, vehículos farmacéuticos, materiales
odontológicos, sustratos para ingeniería de tejidos, entre otros. Kumbar et al. y Hollinger,
señalan que las investigaciones se deben centrar en el desarrollo de polímeros sintéticos
biodegradables y/o bioadsorbibles, que puedan descomponerse a medida que avanza la
regeneración del tejido, como es el caso de los:
✓ poliacrilatos,
✓ polisiloxanos,
✓ poliamidas,
✓ policarbonatos,
✓ poliésteres, poliuretanos,
✓ poliestirenos,
✓ polipéptidos sintéticos,
✓ polialquenos y polioles

31. Aplicaciones biomédicas de biopolímeros
sintéticos y naturales. FC: fibras de
carbono, FV: fibras de vídrio, PMMA:
Polimetil metacrilato, PS: Poliestireno, PP:
Polipropileno, PE: Polietileno de alto peso
molecular, PLA: Poli L-ácido láctico, PC:
Policarbonato, PEEK: Poliéter-éter -cetona,
HA: hidroxiapatita, PU: poliuretano, PTFE:
Politetraflouruo de metileno, PET:
Politereftalato de etileno, PELA: Copolímero
de bloque ácido láctico y polietilenglicol,
PCris: Polímero en cristal líquido, PHAs:
Polihidroxialcanoatos, PDMS:
Polihidroxialcanoatos, PDMS:
Polihidroxialcanoatos PEO, polióxido de
etileno.

34. El té de boldo está
especialmente
indicado para
malestares
estomacales, de la
vesícula biliar y del
hígado y su principal
alcaloide es la boldina,
cuya estructura es:
• En relación a su estructura molecular, es
posible afirmar correctamente que presenta:
a) Dos grupos éster, dos alcoholes, dos
anillos aromáticos y una amina terciaria.
b) Dos grupos éter, dos alcoholes, dos anillos
aromáticos y una amida.
c) Dos grupos éster, dos alcoholes, dos anillos
aromáticos y una amina primaria.
d) Dos grupos éter, dos alcoholes, dos anillos
aromáticos y una amina terciaria.
e) Dos grupos éter, dos alcoholes, dos anillos
aromáticos y una amina secundaria.