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Profesora: Verónica Águila Zenteno

EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
§ En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
§ En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
§ En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
§ En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos:
glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
2

Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos


EL CARBONO EN LA NATURALEZA
3

§ Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es
una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a
temperaturas y presiones muy elevadas.
Libre

§ Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o
láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar
unas sobre otras.
Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo esta
unido a los cuatro de su entorno por fuertes
enlaces covalentes.
No hay electrones móviles. Esto explica su
extraordinaria dureza, su insolubilidad en
cualquier disolvente y su nula conductividad
eléctrica.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido
a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente
exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.


EL ÁTOMO DE CARBONO
Los compuestos que forma el carbono son numerosísimos. Se calcula que superan los tres millones y cada año
se descubren o sintetizan unos cien mil más.
Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica.
C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2
Dispone de cuatro electrones en su nivel más externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes.
Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre átomos de carbono
4

Enlace entre el carbono y otros elementos
En el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro
enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno
Enlaces simples entre átomos de carbono
En el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente simple con el otro átomo.
Enlaces dobles entre átomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente doble con el otro átomo
Enlaces triples entre átomos de carbono
En el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente triple con el otro átomo


LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la
química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos
motivos:
§ La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma más
compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada
química inorgánica.
§ Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
§ La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos
que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas,
medicamentos, colorantes, etc.
5


PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
DE CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces
covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas,
hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias
covalentes moleculares.
Propiedades
§ Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
§ Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
§ No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
§ Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se
calientan.
§ Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen
sus átomos.
6


7


8


9


11


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13


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15


16


17


FORMULAS DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas.
Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la
fórmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo
18

Compuesto
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
Fórmula
desarrollada
Propano C3H8 CH3-CH2-CH3


19


METANO
1 4
C H
H C H
− −
H

H

F.MOLECULAR

F.DESARROLLADA

F.SEMIDESARROLLADA

1 4
C H
F.TAQUIGRAFICA

F.3D


Metano.- Este gas fue descubierto por A.Volta en
1778.
Su síntesis fue realizada por Berthelot calentando
acetileno e hidrógeno.
También se le denomina gas de los pantanos y
formeno. En las minas de carbón gas grisú.
El peligro de esté se debe no solo a los efectos
mecánicos y térmicos de la explosión, sino también
al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno
(asfixia), y la formación del monóxido de carbono
(CO) que es altamente tóxico.
22


ETANO
GAS NATURAL

23

€
C2H6
H C C H
− − −
F.DESARROLLADA

F.SEMIDESARROLLADA

3 3
CH CH
−
F.TAQUIGRAFICA

F.3D

H H

H H

F. MOLECULAR


PROPANO
24

CH3 − CH2 − CH3
€
C3H8
El principal uso del propano es el aprovechamiento energético
como combustible. "
Además se utiliza como gas refrigerante (R290) o como gas
propulsor en el aerosol."


BUTANO
LA PRINCIPAL APLICACIÓN DEL GAS BUTANO ES LA
DE COMBUSTIBLE EN HOGARES PARA LA COCINA Y
AGUA CALIENTE, Y EN LOS MECHEROS DE GAS. NO
SUELE CONSUMIRSE EN GRANDES CANTIDADES
DEBIDO A SUS LIMITACIONES DE TRANSPORTE Y
ALMACENAJE.
" 25

CH3 −CH2 −CH2 −CH3
€
C4H10


26

PENTANO
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
€
C5H12

HEXANO

CH3 − (CH2)4 − CH3
€
C6H14
HEPTANO

C7H16
CH3 − (CH2)5 − CH3
€
CH3 − (CH2)3 − CH3
€
C5H12
PENTANO


ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Heptano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Icosano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano
28


Propiedades físicas.- Los cuatro primeros son gases del
pentano al tretadecano son líquidos y el resto, son
sólidos.
Los alcanos son incoloros, y generalmente sin olor (el
metano y algunos términos superiores poseen un ligero
olor aliáceo).
Son prácticamente insolubles en agua.
Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la
densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el
peso molecular. La temperatura de ebullición de los
alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos
normales correspondientes.
29

Nombre Fórmula Puntos de Fusión °C
Punto de Ebullición
°C
Metano CH4 -183 -162
Etano C2H6 -172 -88.5
Propano C3H8 -187 -42
n-butano C4H10 -138 0
n-pentano C5H12 -130 36
n-hexano C6H14 -95 69
n-heptano C7H16 -90.5 98
n-octano C8H18 57 126
n-pentadecano C15H32 10 266
n-hexadecano C16H34 18 280
n-heptadecano C17H36 22 292
n-octadecano C18H38 28 308
De a cuerdo con la tabla anterior, nos damos cuenta que,
a medida que se incrementa el número de átomos de
carbono, se incrementa el punto de ebullición y
su punto de fusión.


Propiedades químicas.- Los alcanos arden en el aire con
una llama no muy luminosa produciendo agua y
anhídrido carbónico (CO2).
En general:
•Las parafinas se emplean como fuentes de energía
•El gas en cilindros: usando principalmente, una
mezcla de butano y propano (algo de etano y
metano).
•El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible
con un índice de octanage igual a 100.
•El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de
octanage de 125. 31


APLICACIONES
SUSTANCIAS

APLICACIONES

DERIVADOS
HALOGENADOS Y
POLIHALOGENADOS

Refrigerantes, disolventes,
anestésicos, extinguidores
de incendios, freones,
propulsores de aerosoles

NEGRO DE HUMO

Tintas, cargas para llantas de
hule

NITROALCANOS

Colorantes sintéticos

SULFODERIVADOS

Detergentes, colorantes


ISOMERÍA (COMPUESTO DISTINTOS CON LA MISMA
FÓRMULA MOLECULAR) a
De cadena
De posición
De función
ESTRUCTURAL
cis-trans
mezcla racémica
dextro (+) levo (-)
Isomería óptica
ESTEREOISOMERÍA
TIPOS DE ISOMERÍA
33


ESTRUCTURAL
34

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
€
CH3 − CH2 − CH2 − CH2
€
CH3
CH3 − CH − CH2 − CH3
€
CH3
€
CH3 − C − CH3
€
CH3
€
CH3
5 12
C H
N- pentano

Isopentano

secpentano

neopentano


TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO
(EN LAS CADENAS CARBONADAS)
Primarios (a) CH3 CH3
| |
Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
|
Terciarios (c) CH2
|
Cuaternarios (d) CH3
35

a a
a
a
a
b
b
d
c


ISOMERÍA ESTRUCTURAL (DISTINTA FÓRMULA
SEMIDESARROLLADA).
De cadena: CH3
§(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
§ y butano CH3–CH2–CH2–CH3
De posición:
§1-propanol CH3–CH2–CH2OH
§y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
De función:
§propanal CH3–CH2–CHO
§y propanona CH3–CO–CH3
36


ISOMERÍA ÓPTICA
Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres
dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de
carbono.
Para que haya isómeros ópticos es necesario que los
cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono
sean “distintos” (carbono asimétrico).
37

L- LEVOGIRO

D- DESTROGIRO

GEOMÉTRICA:
CIS- TRANS
C C
=
CH3
CH3
€
H
H
CH3
CH3
H
H
Trans-2-buteno

Cis-2-buteno

C

=

C


40

41

• Se forman a partir
de los 5 primeros
alcanos
• Se obtienen al
eliminar un
hidrogeno de un
alcano y su
isómeros
estructurales


METIL
42

€
CH3 −


ETIL
43

CH3 − CH2 −


PROPIL
44

CH3 − CH2 − CH2 −


ISOPROPIL
45

€
CH3 − CH −
CH3


BUTIL
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 −
46


ISOBUTIL
47

CH3 − CH −
CH3
€
CH2 −


SECBUTIL
48

CH3 − CH2 − CH −
CH3


TERBUTIL
49

CH3 − C − CH3
CH3


PENTIL
50

3 2 2 2 2
CH CH CH CH CH
− − − − −


ISOPENTIL
51

CH3 − CH − CH2 − CH2 −
CH3


SECPENTIL
52

CH3 − CH2 − CH2 − CH −
CH3


TERPENTIL
53

CH3 − C − CH2 − CH3
CH3


NEOPENTIL
54

CH3 − C − CH2 −
CH3
€
CH3


ETENO
56

C2H4
CH2 = CH2


PROPENO
57

€
C3H6
CH2 = CH − CH3


1-BUTENO
58

€
C4H8
CH2 = CH − CH2 − CH3


2-BUTENO
59

€
C4H8
CH3 − CH = CH − CH3


1-PENTENO
60

CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH3
€
C5H10


2-PENTENO
61

€
C5H10
CH3 − CH = CH − CH2 − CH3
F. MOLECULAR

F. DESARROLLADA FORMATO SENCILLO

F. SEMIDESARROLLADA CON ISOMEROS

DE POSICION

F. TAQUIGRAFICA

ETENO - NONENO


ISOMEROS DE POSICIÓN
62

CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
CH3 − CH = CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
CH3 − CH2 − CH = CH − CH2 − CH2 − CH3
1-hepteno

2-hepteno

3-hepteno


Nombre Fórmula Puntos de
fusión ºC
Punto de
ebullición ºC
Etileno CH2 = CH2 -169 -102
Propileno CH2 = CH-CH3 185 -48
1 Buteno CH2 = CH-CH2-CH3 -65
1 Penteno CH2 = CH-CH2-CH2-CH3 30
1 Hexeno CH2 = CH-( CH2)3-CH3 -138 63.5
1 Hepteno CH2 = CH-(CH2)4-CH3 -119 93
1 Octeno CH2 = CH-(CH2)5-CH3
1 Noneno CH2 = CH-(CH2)6-CH3 146
1 Deceno CH2 = CH-(CH2)7-CH3 -87 171
Cis-2 Buteno CH3 = CH = CH - CH3 -106 1
Tras-2 Buteno CH3 = CH = CH - CH3 -106 1
1 Isobutileno CH2 = C(CH3)2 -141 -7
63


Propiedades físicas.- CONOCIDOS COMO
OLEOFINAS
A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros
alquenos son gases(con 2 a 4 carbonos); los once
siguientes son líquidos(5a 15 carbonos) ; y los términos
superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin
descomposición, a partir del C16H32.
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la
viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso
molecular.
Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles
en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor
agradable.
64


Propiedades químicas.- Contra lo que podría
suponerse, la doble ligadura constituye la región más
débil de la molécula.
Eteno o etileno.-Descubierto en 1795 por los químicos
holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y
Lauwrenburgh.
El etileno es muy empleado en la industria. Se le
considera como la más importante materia prima para la
producción de compuestos alifáticos.
65


El Se emplea como:
1.- anestésico en Cirugía
2.-En gran escala para la maduración de frutas, como
limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.
3.-Exhibe propiedades semejantes a las hormonas
acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la
patata.
66


4.-Grandes cantidades de se
consumen en la insecticidas, así
como en la producción del tikol
que es un sustituto del hule.
6.- Condensando el y la
acetona se produce el isopreno,
base del hule artificial o sintético.


El producto sintético es extraordinariamente resistente a las acciones
químicas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno.(recipientes,
tubos flexibles, sogas y películas). Polietileno; el de alta densidad (0,941-0,970
grs/ml) que se usa para tuberías y desagües, especialmente para formas
corrugadas de gran diámetro. Y el de baja densidad (0,910-0,940 grs/ml) que se
utiliza en la fabricación de películas, cables, alambres y recubrimientos de papel.
Con el benceno, el etileno produce , que por deshidrogenación a
elevada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que
constituye el monómero del Poliestireno (POLIESTER) y del Buna S.
El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se realiza la
fabricación de neumáticos.
68


ETINO
CH CH
≡
70

C2H2


PROPINO
3
CH C CH
≡ −
71

C3H4


2 3
CH C CH CH
≡ − −
3 3
CH C C CH
− ≡ −
72

1-BUTINO
2-Butino

C4H6


3 2 3
CH C C CH CH
− ≡ − −
2 2 3
CH C CH CH CH
≡ − − −
73

1-PENTINO
C5H8
2-Pentino


1-HEPTINO
3 2 2 2 3
CH C C CH CH CH CH
− ≡ − − − −
2 2 2 2 3
CH C CH CH CH CH CH
≡ − − − − −
3 2 2 2 3
CH CH C C CH CH CH
− − ≡ − − −
74

7 12
C H
2-Heptino

3-Heptino


1-NONINO
3 2 2 2 2 2 3
CH C C CH CH CH CH CH CH
− ≡ − − − − − −
2 2 2 2 2 2 3
CH C CH CH CH CH CH CH CH
≡ − − − − − − −
3 2 2 2 2 2 3
CH CH CH C C CH CH CH CH
− − − ≡ − − − −
3 2 2 2 2 2 3
CH CH CH CH C C CH CH CH
− − − − ≡ − − −
75

8 14
C H
2-Nonino

3-Nonino

4-Nonino

3 2 2 2 2 2 3
CH CH C C CH CH CH CH CH
− − ≡ − − − − −


Propiedades físicas.- Los 3 primeros son gases; los
demás son líquidos o sólidos.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los
solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter,
ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Propiedades químicas.- Los acetilenos arden con
llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
76


Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable
si se encuentra puro. Es poco soluble en agua, pero muy
soluble en acetona.
Es combustible, y arde en el aire con flama muy
luminosa, por lo que se usó mucho como lámparas de
acetileno.
En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde
en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas
temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea
extensamente para soldar y cortar láminas de acero, como
chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.
77


CLASIFICACION DE CADENAS CARBONADAS
78

Título del diagrama
LINEALES RAMIFICADAS
ABIERTAS
(alifaticas)
ALICICLICAS AROMATICAS
CERRADAS
TIPOS DE CADENAS


TIPOS DE HIDROCARBUROS
ALCANOS
(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórmula: CnH2n+2
ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Fórmula: CnH2n
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2
CADENA ABIERTA
CÍCLICOS
AROMÁTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencénico)
CADENA CERRADA
HIDROCARBUROS
79


Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos:
De cadena abierta
§ Saturados
§ Alcanos
§ Insaturados
§ Alquenos
§ Alquinos
De cadena cerrada
§ Alicíclicos
§ Cicloalcanos
§ Cicloalquenos
§ Cicloalquinos
§ Aromáticos
80

Alcano Alqueno Alquino
Cicloalcano Cicloalqueno
Hidrocarburo aromático
metilbutano 1-buteno 2-butino
ciclobutano ciclohexeno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno


Alifáticos
Acíclicos
Alicíclicos
o
Cíclicos
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
Alquenos PROPENO
C
H2
CH-CH3
Alquinos PROPINO
C
H C-CH3
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cicloalquinos CICLOOCTINO
81


Aromáticos
Policíclicos
Monocíclicos BENCENO
DIFENILO
Aislados
Condensados NAFTALENO
82


Radicales univalentes
Nombre como
sustituyente
Construcción del nombre
-ANO -ILO -IL
BUTANO BUTILO BUTIL
R-
Numeración:
Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre
4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-

Alcano de igual
número de
átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO

83

Nombre
del
radical


Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales
R-
CH3-

METILO (Me)
CH4

METANO
CH3-CH2-

ETILO (Et)
CH3-CH3

ETANO
CH3-CH2-CH2-

PROPILO (Pr)
CH3-CH2-CH3

PROPANO
ISOPROPILO (Pri, i-Pr)
CH3-CH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-

BUTILO (Bu)
CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)
CH3-CH2-CH-CH3

84


I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

85


NOMENCLATURA
86

1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
1. Elección de la cadena principal
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8*
1u
6u
1n 7n
*Cadena
principal


1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH2
-CH2
-CH3
CH-CH3
C
H3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
n 2 cadenas
laterales
1n
8n
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
8*
1*
87


1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más
bajo
CH3
CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
8n
n 8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
1n 3n
6
4
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1*
2*
8*
4
6
88


2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 5
*NUMERACIÓN
CORRECTA
2* 1*
3*
5*
2, 4, 5
n Numeración
incorrecta
1n 2n 4n 5n
89


2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil
*E antes que M
NUMERACIÓN
CORRECTA
4*
1* 7*
4-metil-7-etil
7n 4n 1n
n Numeración
incorrecta
90


3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3
CH2
-CH2
-CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
1 3 5 6 9
91


3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano
2
1 4 5
92


3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se
alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
CH2
-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
4 1
2
5
7
9
*

*

*

93


94


1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
Ciclohexano Ciclooctano
Ciclopropano
Propano
CH3-CH2-CH3
95


96


1.1. MONONUCLEARES
Vinilbenceno
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno
CH=CH2
Monosustituídos
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
Numeración: Se dan los nos más bajos a los sustituyentes
Polisustituídos
CH3
CH2
-CH3
CH2-CH2-CH3
1
2
4
97


CH3
CH3
CH3
C
H3 CH3
CH3
CH=CH2
Benceno Tolueno o-Xileno
m-Xileno
p-Xileno
Mesitileno Estireno
o-Fenileno
m-Fenileno
p-Fenileno
CH2
-
Bencilo
CH3
o-Tolilo
m-Tolilo
p-Tolilo

CH3
CH3
2,3-Xililo

CH3
C
H3
CH3
Mesitilo
1.2. Nombres Propios y Radicales
Arilo
Ar-
Fenilo
(Ph-)
Disustituídos
orto-
meta-
para-
o-
m-
p-
1,2-
1,3-
1,4- 98


CLASIFICACIÓN DE
LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un
mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
99

Existen tres grandes grupos de familias
§ Derivados halogenados
§ Compuestos oxigenados
§ Compuestos nitrogenados
Ácidos carboxílicos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Alcoholes
-OH
Hidroxilo
Aminas
Aldehídos y Cetonas
Familia
CH3-NH2 Metilamina
-NH2
Amino
CH3-COOH Ácido etanoico.
Carboxilo
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Carbonilo
Ejemplo
Fórmula
Grupo funcional


Familia
Grupo
Funciona
l
Ejemplos
Alcoholes – OH
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Se utiliza como alcohol de quemar.
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Se utiliza como desinfectante
Es el alcohol de las bebidas alcohólicas.
Éteres – O –
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Se usaba antiguamente como anestésico
CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
100

Compuestos oxigenados
Etanodiol. Eetilenglicol
Propanotriol. Glicerina
Metanol
Etanol
2-Propanol
1-Propanol
Fenol
Dimetil éter Dietil éter


Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Aldehídos
– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol
Se usa para conservar muestras de
tejidos
orgánicos.
CH3-CH2-CHO Propanal
Benzaldehído
Es el responsable del aroma de las cerezas
Cetonas
– CO –
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Es el disolvente más común de los quitaesmaltes
101

Formaldehído
Metanal
Propanona
Acetona
Benzaldehído
5-metil-4-penten-2-ona


102

Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Ácidos
Carboxílicos
– COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico
Es el responsable de el escozor que
producen las ortigas y las hormigas rojas
CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido
acético
Es el componente básico del vinagre.
Se usa como acidificante y
conservante
Ésteres – COO –
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente
Ácido fórmico
Ácido metanoico
Ácido acético
Ácido etanoico
Ácido 3,4-dimetilpentanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo


Compuestos nitrogenados
103

Familia Grupo Funcional Ejemplos
Aminas
– NH2
– NH –
– N –
|
CH3-NH2 Metilamina
Es la responsable del olor del pescado
fresco
CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina
CH3-N-CH3
Trimetilamina
|
CH3
Amidas – CO – NH2
CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestésico
Nitrilos –C≡N
H-C≡N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico
De este ácido derivan los cianuros.
CH3- C≡N
Etanonitrilo
Metilamina
Fenilamina
Acetamida
Propenonitrilo
Etanonitrilo


CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Derivados halogenados
Fórmula general: X–R
§ X – Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
§ R Radical que representa el resto de la molécula.
Ejemplos:
104

1-yodopropano
CH2I – CH2 – CH2 – CH3
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl
1,4-diclorobutano
CHF3
trifluorometano


PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
(POR ORDEN DE PRIORIDAD) (1)
Ácido carboxílico R–COOH
Éster R–COOR’
Amida R–CONR’R’’
Nitrilo R–C≡N
Aldehído R–CH=O
Cetona R–CO–R’
Alcohol R–OH
Fenol OH
105


PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
(POR ORDEN DE PRIORIDAD) (2)
Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
Éter R–O–R’
Doble enlace R–CH=CH–R’
Triple enlace R– C≡C–R’
Nitro R–NO2
Halógeno R–X
Radical R–
106


CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
CH≡C–CH3
CH≡C–CH –CH3
|
CH3
CH3–CH =C–CH2–CH3
|
CH2–CH3
Pentano
2-hexeno
propino
metil-butino
3-etil-2-penteno

107

EJERCICIO: FORMULAR LOS SIGUIENTES
HIDROCARBUROS:


Hexano
1,4-hexadiino
1-buteno
3-metil-pentano
2,4-dimetil-
2-penteno
CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
CH3–C≡C–CH2–C≡CH
CH2=CH–CH2–CH3
CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–C =CH–CH–CH3
| |
CH3 CH3
108

EJERCICIO: NOMBRAR LOS SIGUIENTES
HIDROCARBUROS:


FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS (1).
ÁCIDOS [Grupo –COOH (carboxilo)]:
Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
§Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
ÉSTERES [Grupo –COO- ]:
Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado
en “ilo”.
§Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
109


CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COO–CH3
CH3–CH=CH–COOH
CH3–CH–COOH
|
CH3
CH3–CH–COO–CH3
|
CH3
ácido pentanoico
butanoato de metilo
ácido 2-butenoico
ácido metil-propanoico
metil-propanoato de
metilo
110

EJERCICIO: FORMULAR LOS SIGUIENTES ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES:


ácido 2-butinoico
propanoato de etilo
ácido propanodioico
2-metil-butanoato de
etilo
3-metil-butanoato de
metilo
CH3–C≡C–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
HOOC–CH2–COOH
CH3–CH–COO–CH2–CH3
|
CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3
|
CH3
111

EJERCICIO: NOMBRAR LOS SIGUIENTES ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES:


ALDEHIDOS [Grupo CHO (carbonilo) en un
carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”.
§Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono
no terminal]: Número del C en el que está el
grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo
“ona”.
§Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
112


CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
CHO–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CH=CH2
CH3–CH–CHO
|
CH3
CH3
|
CH3–C–CO–CH3
|
CH3
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
113

EJERCICIO: FORMULAR LOS SIGUIENTES ALDEHÍDOS
Y CETONAS:


3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona
2,3-dimetil-butanal
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3
114

EJERCICIO: NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALDEHÍDOS
Y CETONAS:


ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C
en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo
(nº C) + sufijo “ol”.
§No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
§Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales
(terminados en“il”) por orden alfabético seguidos
de la palabra “éter”.
§Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
115


CH3–CH2–CH2–CH2OH
CH2OH–CHOH–CH2OH
CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
CH3–CH–CH2OH
|
CH3
CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
|
CH3
1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol
116

EJERCICIO: FORMULAR LOS SIGUIENTES
ALCOHOLES Y ÉTERES:


3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-éter
3-metil-2-butanol
2-metil-1-butanol
CH2=CH–CHOH–CH3
CH3 – CHOH–CH2OH
CH3–O–CH3
CH3–CH–CHOH–CH3
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH
|
CH3
117

EJERCICIO: NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALCOHOLES
Y ÉTERES:


COMPUESTOS NITROGENADOS (1).
AMIDAS [Grupo –CONH2]: Prefijo (nº C) + sufijo
“amida”.
§Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH – (secundaria),
o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales
(terminados en“il”) por orden alfabético seguidos
de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
118


COMPUESTOS NITROGENADOS (2).
NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡N] Prefijo (nº
C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre de
radical terminado en “ilo”
§Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN:
butanonitrilo o cianuro de propilo
119


CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–C≡N
CH3–CH2–CONH–CH3
CH3–CH2–N–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH–C≡N
|
CH3
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina
metil-propanonitrilo
120

EJERCICIO: FORMULAR LOS SIGUIENTES DERIVADOS
NITROGENADOS:


N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietil-
propanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–C≡N
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2
|
CH3
121

EJERCICIO: NOMBRAR LOS SIGUIENTES DERIVADOS
NITROGENADOS:


OTROS DERIVADOS (3).
Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno)
+ nombre del compuesto orgánico.
§Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.
Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del
compuesto orgánico.
§Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano
122


fin
123

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