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Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
1. Formulación y nomenclatura de compuestos inorgánicos 
El primer tipo de nomenclatura se denomina de Stock, y pasa por indicar el 
estado de oxidación del elemento metálico con números romanos y entre paréntesis 
(no hay espacio entre el nombre y el estado de oxidación). Es muy simple y útil, y se 
usa con mucha frecuencia. 
En segundo lugar, la nomenclatura sistemática o estequiométrica indica me-diante 
el uso de prefijos multiplicativos cuántos átomos de cada elemento hay en la 
fórmula en cuestión. Se usa con frecuencia en compuestos binarios, pero práctica-mente 
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nada en todos los demás. 
Para formular, simplemente se identifican el catión y el anión que intervienen 
en la fórmula y se les colocan los subíndices necesarios para que la carga neta del 
compuesto sea cero. 
1.1. Iones homopoliatómicos 
Los cationes se nombran con el nombre del elemento seguido de la carga 
entre paréntesis: 
Fe2+: hierro(2+) 
Na+: sodio(1+) 
Los aniones se nombran con la terminación –uro seguida de la carga entre 
paréntesis, aunque ésta puede omitirse si no hay ambigüedad: 
Cl-: cloruro 
S2-: sulfuro 
Si los iones contienen más de un átomo se antepone un prefijo multiplicador: 
Hg2 
2+: dimercurio(2+) 
S2 
2-: disulfuro(2-) 
I3 
-: triyoduro(1-) 
1.2. Hidruros metálicos 
Son combinaciones de un catión metálico con el anión hidruro (H-). 
Nomenclatura de Stock: hidruro de metal(estado de oxidación en números 
romanos); si el estado de oxidación es único no suele indicarse. 
Nomenclatura sistemática: prefijo-hidruro de metal; si el estado de oxidación 
del metal es único pueden obviarse los prefijos, y el prefijo mono- tampoco suele 
usarse. 
Ejemplos: 
LiH hidruro de litio hidruro de litio 
PdH2 hidruro de paladio(II) dihidruro de paladio 
FeH3 hidruro de hierro(III) trihidruro de hierro
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
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1.3. Hidruros no metálicos 
Son combinaciones de los aniones simples de los no metales con el ión H+. 
Hay dos tipos de hidruros no metálicos. Los de los elementos de los grupos 
13, 14, 15 y el O tienen nombres propios que hay que conocer, aunque se pueden 
nombrar como los hidruros metálicos: 
BH3 borano hidruro de boro 
B2H6 diborano 
CH4 metano 
SiH4 silano hidruro de silicio 
NH3 amoniaco 
PH3 fosfano hidruro de fósforo 
AsH3 arsano hidruro de arsénico 
SbH3 estibano hidruro de antimonio 
H2O agua 
Los de los demás elementos son sustancias gaseosas que en disolución 
acuosa tienen carácter ácido (hidrácidos) y pueden nombrarse como tales, con la 
palabra ácido seguida del nombre del no metal terminado en el sufijo –hídrico, 
cuando no nos refiramos a disoluciones acuosas de estos compuestos sino a ellos 
mismos en estado gaseoso, los nombraremos como nombre del no metal terminado 
en –uro de hidrógeno: 
H2S ácido sulfhídrico sulfuro de hidrógeno 
H2Se ácido selenhídrico seleniuro de hidrógeno 
H2Te ácido telurhídrico telururo de hidrógeno 
HF ácido fluorhídrico fluoruro de hidrógeno 
HCl ácido clorhídrico cloruro de hidrógeno 
HBr ácido bromhídrico bromuro de hidrógeno 
HI ácido yodhídrico yoduro de hidrógeno 
1.4. Óxidos metálicos 
Son combinaciones del anión óxido (O2-) con los cationes metálicos. Tienen 
carácter básico, y cuando se combinan con agua, producen hidróxidos. 
Respecto a la nomenclatura, es idéntica a la de los hidruros metálicos, cam-biando 
la palabra hidruro por óxido: 
FeO óxido de hierro(II) monóxido de hierro 
Fe2O3 óxido de hierro(III) trióxido de dihierro 
Al2O3 óxido de aluminio óxido de aluminio 
Cu2O óxido de cobre(I) monóxido de dicobre 
1.5. Óxidos no metálicos 
Son combinaciones del anión óxido (O2-) con los no metales, que actuarán 
con alguna de sus estados de oxidación positivos. Tienen carácter ácido y cuando
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
reaccionan con agua producen los oxoácidos. Se formulan del mismo modo que los 
metálicos, y su nomenclatura de Stock y sistemática es idéntica: 
Cl2O óxido de cloro(I) monóxido de dicloro 
Cl2O3 óxido de cloro(III) trióxido de dicloro 
Cl2O5 óxido de cloro(V) pentaóxido de dicloro 
Cl2O7 óxido de cloro(VII) heptaóxido de dicloro 
SO3 óxido de azufre(VI) trióxido de azufre 
SO2 óxido de cloro(IV) dióxido de azufre 
Hay dos metales que presentan una dualidad en su comportamiento pudiendo 
actuar como metales o como no metales, son el cromo y el manganeso. Cuando el 
cromo actúa con estado de oxidación +6 y el manganeso con +6 y +7, sus óxidos 
tienen carácter ácido y producen oxoácidos y aniones como el cromato o el perman-ganato. 
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1.6. Peróxidos 
Los peróxidos son combinaciones del oxígeno con los metales, en los que 
éste actúa con estado de oxidación –1. En realidad, un peróxido contiene el grupo 
O2 
2- (–O-O-) o grupo peroxo, de modo que es este grupo el que se combina con los 
metales. Una característica importante que permite distinguir los peróxidos de los 
óxidos es que no se simplifican. Su formulación y nomenclatura es como la de los 
óxidos metálicos cambiando la palabra óxido por peróxido: 
K2O2 peróxido de potasio peróxido de potasio 
MgO2 peróxido de magnesio peróxido de magnesio 
1.7. Sales binarias 
Las sales binarias contienen un catión metálico y un anión no metálico simple. 
Se nombran uniendo el nombre del anión con el del catión con la partícula “de”. 
NaCl cloruro de sodio cloruro de sodio 
FeS sulfuro de hierro(II) monosulfuro de hierro 
CoI3 yoduro de cobalto(III) triyoduro de cobalto 
NiN nitruro de níquel(III) mononitruro de níquel 
Li2Se seleniuro de litio seleniuro de dilitio 
1.8. Combinaciones no metal-no metal 
En estas combinaciones aparecen dos no metales en la fórmula, intercam-biando 
sus estados de oxidación, el que actúa con estado de oxidación negativo es 
el que se encuentre más a la derecha y arriba en la tabla periódica, actuando el otro 
con estado de oxidación positivo. Se nombran siguiendo la regla de las sales bina-rias: 
PCl3 cloruro de fósforo(III) tricloruro de fósforo 
IBr3 bromuro de yodo(III) tribromuro de yodo 
CS2 sulfuro de carbono disulfuro de carbono
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
IF7 fluoruro de yodo(VII) heptafluoruro de yodo 
- + Au+ = AuBrO3 bromato de oro(I) 
- + Au3+ = Au(HSO4)3 hidrogenosulfato de oro(III) 
2- + Mg2+ = MgSiO3 metasilicato de magnesio 
- + K+ = KMnO4 permanganato de potasio 
- + Co2+ = Co(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de cobalto(II) 
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1.9. Hidróxidos 
En los hidróxidos, un catión metálico se combina con un grupo OH-, que for-malmente 
actúa todo él con estado de oxidación –1. Se nombran como los óxidos 
metálicos, cambiando óxido por hidróxido: 
NaOH hidróxido de sodio hidróxido de sodio 
Sn(OH)2 hidróxido de estaño(II) dihidróxido de estaño 
Mn(OH)3 hidróxido de manganeso(III) trihidróxido de manganeso 
1.10. Oxoácidos 
Los oxoácidos se forman por reacción de agua con los óxidos no metálicos. 
Se formulan partiendo del anión correspondiente y añadiéndole los iones H+ oportu-nos. 
Se formulan cambiando las terminaciones –ito y –ato por –oso e –ico respecti-vamente 
y anteponiendo la palabra ácido: 
HClO ácido hipocloroso 
HClO2 ácido cloroso 
HClO3 ácido clórico 
HClO4 ácido perclórico 
H2CO3 ácido carbónico 
H2SO3 ácido sulfuroso 
H2SO4 ácido sulfúrico 
HIO4 ácido peryódico 
H5IO6 ácido ortoperyódico 
HBO2 ácido metabórico 
H3BO3 ácido bórico 
HPO2 ácido metafosforoso 
H3PO3 ácido fosforoso 
HPO3 ácido metafosfórico 
H4P2O7 ácido difosfórico 
H3PO4 ácido fosfórico 
H2CrO4 ácido crómico 
H2Cr2O7 ácido dicrómico 
1.11. Sales 
Las sales se formulan combinando los iones que las forman adecuadamente. 
Se nombran siguiendo la misma regla de las sales binarias: 
BrO3 
HSO4 
SiO3 
MnO4 
H2PO4
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
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2. Ejercicios propuestos 
1. ZnSO3 
2. SrO 
3. Hg2CO3 
4. NO2 
5. BH3 
6. KBr 
7. CuOH 
8. Ni2SiO4 
9. PdH2 
10. HIO 
11. K2MnO4 
12. Au2(CrO4)3 
13. KIO4 
14. BCl3 
15. CaSe 
16. HBrO3 
17. CuSiO3 
18. NaHSO4 
19. Co2O3 
20. (NH4)3PO4 
21. Ag2O 
22. Pb(OH)2 
23. H2Se 
24. SiF4 
25. NaBO2 
26. Rb2SeO4 
27. H2S 
28. CaHPO3 
29. Ni(OH)2 
30. BaSO3 
31. CrO3 
32. H4P2O7 
33. Tl(OH)3 
34. FeBO3 
35. Fe2P2O7 
36. CaSO3 
37. ácido yodoso 
38. sulfuro de mercurio(II) 
39. hidrógenoarsenito de calcio 
40. dicromato de cinc 
41. amoniaco 
42. ácido nitroso 
43. ácido silícico 
44. yoduro de fósforo(III) 
45. hidróxido de cobre(I) 
46. yodato de plomo(II) 
47. fluoruro de hierro(III) 
48. yoduro de amonio 
49. arsano 
50. hidróxido de oro(III) 
51. ácido metafosforoso 
52. hidrógenosulfato de litio 
53. hipoclorito de sodio 
54. cromato de cinc 
55. peróxido de potasio 
56. carbonato de indio(I) 
57. estibano. 
58. nitrato de níquel(II) 
59. hidruro de rubidio 
60. ácido sulfuroso 
61. arseniato de sodio 
62. borano 
63. metano 
64. clorato de estaño(II) 
65. tricloruro de aluminio 
66. peróxido de sodio 
67. carbonato de galio 
68. yoduro de níquel(III) 
69. seleniato de cobre(I) 
70. óxido de nitrógeno(III) 
71. óxido de cobalto(II) 
72. sulfuro de plomo(IV) 
3. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos 
3.1. Alcanos 
Son compuestos de carbono e hidrógeno (de ahí el nombre de hidrocarburos) 
de cadena abierta, que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su 
fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos. 
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en un prefijo: 
met-, et-, prop-, y but- seguido del sufijo -ano. Los demás se nombran mediante 
los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono (pent-, hex-, hept-,
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
etc.) y la terminación -ano. El conjunto de todos los alcanos lineales se denomina 
serie homóloga: 
CH4 metano 
CH3-CH3 etano 
CH3-CH2-CH3 propano 
CH3-CH2-CH2-CH3 butano 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano 
CH3-(CH2)4-CH3 hexano 
CH3-(CH2)5-CH3 heptano 
CH3-(CH2)6-CH3 octano 
CH3-(CH2)7-CH3 nonano 
CH3-(CH2)8-CH3 decano 
CH3-(CH2)9-CH3 undecano 
CH3-(CH2)10-CH3 dodecano 
Normalmente, los alcanos presentarán ramificaciones laterales, estas ramifi-caciones 
se llaman radicales alquilo o alquílicos, y formalmente son el resultado 
de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contienen un electrón 
de valencia disponible para formar un enlace covalente y poder unirse así a otra ca-dena 
carbonada o a un grupo funcional. Se nombran cambiando la terminación -ano 
por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. 
CH3- metilo 
CH3-CH2- etilo 
CH3-CH2-CH2- propilo 
CH3-CH2-CH2-CH2- butilo 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentilo 
Hay unos cuantos radicales que tienen un nombre propio que hay que 
CH3 
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memorizar: 
isopropilo 
isobutilo 
sec-butilo 
tert-butilo 
CH3-CH-CH3 
CH3-CH-CH2- 
C-CH3 
CH3-CH2-CH-CH3- 
CH3 
CH3
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie 
de normas para su correcta nomenclatura: 
i. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual 
número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de 
ramificaciones. 
ii. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando 
por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la 
posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. 
iii. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, 
precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación 
"-il" para indicar que son radicales. 
iv. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número 
localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético. 
v. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números 
localizadores por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", 
"tetra-", etc. 
vi. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran 
por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. 
vii. Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma 
independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los 
demás radicales por orden alfabético. 
CH3-CH2-CH-CH3 
CH2 
CH3 
CH3 
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 
CH2 CH3 
CH3 
CH3 
CH3-CH 
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 
CH3 CH3 
3-metilpentano 4-etil-2,4-dimetilhexano 3-isopropil-2,5-dimetilheptano 
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3.2. Alquenos 
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más 
dobles enlaces, C=C. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación "- 
eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: 
i. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble 
enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que 
contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que 
otras. 
ii. Se comienza a contar por el extremo más próximo a un doble enlace, 
con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a 
la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo 
especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
iii. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las 
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que 
indican la posición de esos dobles enlaces. 
CH2=CH2 CH3-CH=CH 2 
etileno propeno 
CH3-CH2-CH=CH 2 CH3-CH=CH-CH 3 
But-1-eno But-2-eno 
3-etil-4-metilpent-1-eno 
CH3 
CH2=CH-CH-CH-CH3 
CH2 
CH3 
Hay dos radicales que reciben nombre propio: 
CH2=CH- CH3-CH=CH 2- 
vinilo alilo 
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3.3. Alquinos 
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más 
triples enlaces. En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los 
alquenos, pero terminando en "-ino". 
HCCH CH3-CC-CH3 
acetileno but-2-ino 
Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen 
dobles y triples enlaces en su molécula. 
i. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, 
pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan 
nombre al hidrocarburo. 
ii. La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (es 
decir, dobles o triples enlaces), pero buscando que los números 
localizadores sean los más bajos posibles. En el caso de igualdad tienen 
preferencia los carbonos con doble enlace. 
CH3-CC-CH2-CH=CH-CH3 
Hept-2-en-5-ino 
3.4. Hidrocarburos cíclicos
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, 
alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo 
el prefijo "ciclo-". 
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de forma 
que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos. 
Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, 
conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los 
hidrocarburos cíclicos se nombrarían como radicales con las terminaciones "-il". 
ciclopropano ciclobutano ciclopentano 
ciclohexano ciclohexeno 
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3.5. Hidrocarburos aromáticos 
Reciben este nombre debido a sus olores intensos, normalmente agradables, 
que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos 
mono y policíclicos es “areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales 
“arilo”. Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una 
molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un 
enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis 
enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como 
una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, 
según el siguiente esquema: 
i. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical 
seguido de la palabra "-benceno". 
Cl CH3 NO2 
Clorobenceno Tolueno Nitrobenceno
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
ii. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo 
bencénico mediante números, teniendo el número 1 el sustituyente más 
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos 
"orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo 
sustituyente. 
CH3 CH3 
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CH3 
CH3 
CH3 
CH3 
a b c 
a: 1,2-dimetilbenceno, o-dimetilbenceno, o-xileno 
b: 1,3-dimetilbenceno, m-dimetilbenceno, m-xileno 
c: 1,4-dimetilbenceno, p-dimetilbenceno, p-xileno 
iii. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se busca la manera de que 
los localizadores sean los más bajos posibles y los radicales se nombran 
por orden de prioridad. 
iv. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el 
nombre de "fenil" o "fenilo". 
Existen hidrocarburos aromáticos resultado de la fusión de varios anillos de 
benceno, estos hidrocarburos se denominan hidrocarburtos aromáticos 
condensados y suelen tener nombres propios. A continuación se exponen algunos 
ejemplos importantes: 
naftaleno antraceno fenantreno 
3.6. Haluros de alquilo 
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, 
Ar-X. Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados 
únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo 
referente a su nomenclatura y formulación. 
i. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del 
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el 
halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces 
tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
ii. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, 
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etc. 
Cl-CH2-CH2-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3 
1-cloropropano 2,3-dibromobutano 
CH2Br-CH=CH-CH3 
1-bromobut-2-eno 
Cl 
Cl 
o-diclorobenceno 
3.7. Alcoholes 
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituyó uno 
o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Se nombran como los 
hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un 
número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la 
posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan 
primarios, secundarios o terciarios. Si en la molécula hay más de un grupo -OH 
se utilizan los prefijos multipicadores para indicarlo. 
Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", 
indicando su número localizador correspondiente. 
CH3-CH2OH CH3-CHOH-CH3 
etanol propano-2-ol o isopropanol 
CH2=CH-CH2-CH2OH CH2OH-CHOH-CH2OH 
But-3-en-1-ol 1,2,3-propanotriol o glicerol o glicerina 
CH3-CH2-CHOH-CHO 
OH 
CH3 
4-metilciclohexanol 2-hidroxibutanal 
3.8. Fenoles 
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre 
del hidrocarburo, aunque también es válido utilizar el prefijo "hidroxi-" acompañado 
del nombre del hidrocarburo, o nombrarlos como derivados del más simple de ellos, 
el fenol o hidroxibenceno: 
OH 
OH 
OH
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
fenol o-bencenodiol 
OH 
m-bencenodiol p-bencenodiol 
CH3 
2-metil-1,3-bencenodiol 5-etil-2-metilfenol 
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3.9. Éteres 
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o 
aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Se nombran indicando los 
nombres de los los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". 
CH3-O-CH2-CH3 CH2=CH-O-CH2-CH3 
etilmetiléter etilviniléter 
CH3-CH2-O-CH2-CH3 
dietiléter o éter fenilmetiléter 
3.10. Aldehídos 
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. 
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la 
terminación "-al". Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el termino "-dial"; pero si 
son tres o más grupos aldehídos, o éste no actúa como grupo principal, se utiliza el 
prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales. 
H-CHO CH3-CHO 
formaldehido acetaldehido 
benzaldehido 
CH3-CH2-CH2-CHO 
HO 
OH 
OH 
HO OH 
HO 
CH3 
CH2-CH3 
O-CH3 
CHO
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
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butanal 
CHO-CH=CH-CHO CHO-CH2-CHOH-CH2-CH3 
butenodial 3-hidroxipentanal 
3.11. Cetonas 
Son como los aldehidos, salvo en que el grupo carbonilo, C = O, se encuentra 
en un carbono secundario. Se nombran como derivado del hidrocarburo, con la 
terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor 
posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. Cuando la función cetona no es la 
función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo". 
CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 
acetona butanona 
CH2=CH-CO-CH3 CH2OH-CH2-CC-CO-CHBr-CH3 
3-buten-2-ona 2-bromo-7-hidroxi-4-heptin-3-ona 
O O 
CH3 
ciclohexanona 5-metil-2-ciclopentenona 
3.12. Ácidos carboxílicos 
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la 
cadena. Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del 
que proceden y con la terminación "-oico". Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, 
que se nombran con la terminación "-dioico", aunque frecuentemente se sigue 
utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC. 
H-COOH CH3-COOH 
ác. fórmico ác. acético 
HOOC-COOH 
ác. oxálico ác. benzoico 
CH3-CH=CH-COOH CH3-CO-CH2-CHOH-COOH 
ác. but-2-enoico ác. 2-hidroxi-4-oxopentanoico 
3.13. Ésteres 
COOH
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una 
cadena hidrocarbonada, y se pueden considerar el equivalente a las sales en la 
química orgánica. Se nombran cambiando la terminación “–oico” del ácido por "-ato" 
(obsérvese el paralelismo con la formulación de las asales ionrgánicas), seguido del 
nombre del radical alquílico. 
H-COO-CH3 CH3-COO-CH=CH2 
formiato de metilo acetato de vinilo 
HCC-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-CHF-COO-CH2-CH=CH2 
But-3-inoato de etilo 2-fluoro-5-oxohexanoato de alilo 
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COO-CH-CH3 
CH3 
CH3-CH2-COO 
benzoato de isopropilo propanoato de fenilo 
3.14. Aminas 
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir 
uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el 
número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, 
secundarias o terciarias. Se nombran añadiendo al nombre del radical 
hidrocarbonado el sufijo "-amina". Cuando no son el grupo principal, se nombran 
como radicales "amino-". 
CH3-NH2 CH3-NH-CH3 (CH3)3-N 
metilamina dimetilamina trimetilamina 
CH3-CH2-NH-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-NH2 
etilmetilamina 4-amino-2-butanona 
NH2 CH3-CH-COOH 
NH2 
anilina ác. 2-aminopropanoico 
3.15. Amidas 
Derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo -OH por un 
grupo amino. Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación 
"-amida".
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
CH3-CONH2 CH3-CC-CO-CH2-CONH2 
acetamida 3-oxohex-4-inamida 
CH3 
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3.16. Nitrocompuestos 
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se sustituyó 
uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2. Se nombran como sustituyentes 
del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número 
localizador su posición en la cadena carbonada. 
CH3-CH2-NO2 CH2=CH-CH2-NO2 
nitroetano 3-nitroprop-1-eno 
CH3-CH-CH2-CH3 
NO2 
2-nitrobutano nitrobenceno 
NO2 
p-cloronitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno o TNT 
3.17. Nitrilos 
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces 
también se les denomina cianuros de alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo – 
nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. 
CH3-CN CH3-CH=CH-CH2-CN 
etanonitrilo 3-pentenonitrilo 
CN 
CHO 
O CN 
2-cianobenzaldehido 3-cianociclohexanona 
3.18. Orden de prelación en los grupos funcionales 
NO2 
Cl NO2 NO2 
NO2
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
La importancia de los grupos funcionales coincide con el orden en el que se 
han ido viendo, no obstante, se resume a continuación: 
1º. Ácidos carboxílicos 
2º. Derivados de ácidos (ésteres > amidas > nitrilos) 
3º. Aldehídos > cetonas 
4º. Alcoholes > fenoles 
5º. Aminas 
6º. Éteres 
7º. Alquenos > alquinos 
Página 16 de 18 
4. Ejercicios propuestos 
1. 4-hidroxi-3,3-dimetilhex-5-in-2-ona 
2. 3-metilciclobuteno 
3. 3-clorotolueno 
4. 3-isopropil-7,7-dimetilnona-1,8-dien- 
4-ino 
5. acetato de metilo 
6. p-clorobenzaldehido 
7. 2-hidroxipropanoato de vinilo 
8. 3-cloro-3-hidroxi-2-butanona 
9. 3,5-dimetilheptano 
10. propilamina 
11. pent-2-eno 
12. hexa-2,4-diinal 
13. ciclohexano 
14. m-etilfenol 
15. but-2-en-1-ol 
16. penta-1,3-dieno 
17. 2-metiloctanoato de etilo 
18. propano-2-ol 
19. isopropanol 
20. 2-ciclopentilhept-3-enodial 
21. acetona 
22. ácido oxálico 
23. naftaleno 
24. non-3-en-1-ino 
25. heptanonitrilo 
26. 3,7-dimetiloct-2-eno 
27. 3-tert-butilpenta-1,4-diino 
28. vinilbenceno 
29. etilfeniléter 
30. cicloheptano 
31. p-diisopropilbenceno 
32. 2,3-dimetiloct-1-en-4,7-diino 
33. pentano-2,3-diol 
34. formamida 
35. p-nitrofenol 
36. pentano-1,5-diamina 
37. 7-clorohepta-3-nona 
38. ácido 2-aminopropanoico 
39. acetato de etilo 
40. 3-etil-2,4,6-trimetilheptano 
41. 3,3,6,6-tetraetilciclohexa-1,4-dieno 
42. ácido 4-amimohexanoico 
43. 5-alil-1,2,3-trimetilbenceno 
44. 3,5-dioxohexanoato de sec-butilo 
45. 2,2-dimetilciclohexa-1,3-diona 
46. hex-2-en-4-in-1-ol 
47. ácido 3-hidroxi-6-metilhept-5-enoico 
48. but-3-enoato de propilo 
49. propanoato de fenilo 
50. 3-fenilpropenal
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
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145. 
146. 
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148. 
149. 
CH3 CH2 CH CH2 Cl 
CH3 
CH CH 
CH2 CH CHOH CH3 
OH 
CH3 
HC C CH CH CH2 C 
CH2 CH2 CH2 CH CH3 
CH CH2 
CH3 
CH2 
CH3 COOH 
CH3 CH CH CH2 CO CH3 
CH3 CH2 NO2 
OH 
OH 
CH2 CH C C CH2 CH CH2 
CH3 CH2 O CH3 
CH2 CH CH2 CHCl CH3 
NH2
Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 
CH CH CH CH2 CH2 CH3 
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CH3 CH2 CH2 CH2 CHO 
CH2OH CHOH CH3 
HC C CH 
CH2 
CH 
CH 
COO 
OHC CH2 CHO 
CH3 CH2 CO CHBr CO CH2 CH2 CH3 
CH C C CH 
CH3 
CH2OH 
O 
O 
Cl 
Cl 
CN 
CN 
CH2 C CH2 
NC NO2 
O

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  • 1. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos 1. Formulación y nomenclatura de compuestos inorgánicos El primer tipo de nomenclatura se denomina de Stock, y pasa por indicar el estado de oxidación del elemento metálico con números romanos y entre paréntesis (no hay espacio entre el nombre y el estado de oxidación). Es muy simple y útil, y se usa con mucha frecuencia. En segundo lugar, la nomenclatura sistemática o estequiométrica indica me-diante el uso de prefijos multiplicativos cuántos átomos de cada elemento hay en la fórmula en cuestión. Se usa con frecuencia en compuestos binarios, pero práctica-mente Página 1 de 18 nada en todos los demás. Para formular, simplemente se identifican el catión y el anión que intervienen en la fórmula y se les colocan los subíndices necesarios para que la carga neta del compuesto sea cero. 1.1. Iones homopoliatómicos Los cationes se nombran con el nombre del elemento seguido de la carga entre paréntesis: Fe2+: hierro(2+) Na+: sodio(1+) Los aniones se nombran con la terminación –uro seguida de la carga entre paréntesis, aunque ésta puede omitirse si no hay ambigüedad: Cl-: cloruro S2-: sulfuro Si los iones contienen más de un átomo se antepone un prefijo multiplicador: Hg2 2+: dimercurio(2+) S2 2-: disulfuro(2-) I3 -: triyoduro(1-) 1.2. Hidruros metálicos Son combinaciones de un catión metálico con el anión hidruro (H-). Nomenclatura de Stock: hidruro de metal(estado de oxidación en números romanos); si el estado de oxidación es único no suele indicarse. Nomenclatura sistemática: prefijo-hidruro de metal; si el estado de oxidación del metal es único pueden obviarse los prefijos, y el prefijo mono- tampoco suele usarse. Ejemplos: LiH hidruro de litio hidruro de litio PdH2 hidruro de paladio(II) dihidruro de paladio FeH3 hidruro de hierro(III) trihidruro de hierro
  • 2. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos Página 2 de 18 1.3. Hidruros no metálicos Son combinaciones de los aniones simples de los no metales con el ión H+. Hay dos tipos de hidruros no metálicos. Los de los elementos de los grupos 13, 14, 15 y el O tienen nombres propios que hay que conocer, aunque se pueden nombrar como los hidruros metálicos: BH3 borano hidruro de boro B2H6 diborano CH4 metano SiH4 silano hidruro de silicio NH3 amoniaco PH3 fosfano hidruro de fósforo AsH3 arsano hidruro de arsénico SbH3 estibano hidruro de antimonio H2O agua Los de los demás elementos son sustancias gaseosas que en disolución acuosa tienen carácter ácido (hidrácidos) y pueden nombrarse como tales, con la palabra ácido seguida del nombre del no metal terminado en el sufijo –hídrico, cuando no nos refiramos a disoluciones acuosas de estos compuestos sino a ellos mismos en estado gaseoso, los nombraremos como nombre del no metal terminado en –uro de hidrógeno: H2S ácido sulfhídrico sulfuro de hidrógeno H2Se ácido selenhídrico seleniuro de hidrógeno H2Te ácido telurhídrico telururo de hidrógeno HF ácido fluorhídrico fluoruro de hidrógeno HCl ácido clorhídrico cloruro de hidrógeno HBr ácido bromhídrico bromuro de hidrógeno HI ácido yodhídrico yoduro de hidrógeno 1.4. Óxidos metálicos Son combinaciones del anión óxido (O2-) con los cationes metálicos. Tienen carácter básico, y cuando se combinan con agua, producen hidróxidos. Respecto a la nomenclatura, es idéntica a la de los hidruros metálicos, cam-biando la palabra hidruro por óxido: FeO óxido de hierro(II) monóxido de hierro Fe2O3 óxido de hierro(III) trióxido de dihierro Al2O3 óxido de aluminio óxido de aluminio Cu2O óxido de cobre(I) monóxido de dicobre 1.5. Óxidos no metálicos Son combinaciones del anión óxido (O2-) con los no metales, que actuarán con alguna de sus estados de oxidación positivos. Tienen carácter ácido y cuando
  • 3. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos reaccionan con agua producen los oxoácidos. Se formulan del mismo modo que los metálicos, y su nomenclatura de Stock y sistemática es idéntica: Cl2O óxido de cloro(I) monóxido de dicloro Cl2O3 óxido de cloro(III) trióxido de dicloro Cl2O5 óxido de cloro(V) pentaóxido de dicloro Cl2O7 óxido de cloro(VII) heptaóxido de dicloro SO3 óxido de azufre(VI) trióxido de azufre SO2 óxido de cloro(IV) dióxido de azufre Hay dos metales que presentan una dualidad en su comportamiento pudiendo actuar como metales o como no metales, son el cromo y el manganeso. Cuando el cromo actúa con estado de oxidación +6 y el manganeso con +6 y +7, sus óxidos tienen carácter ácido y producen oxoácidos y aniones como el cromato o el perman-ganato. Página 3 de 18 1.6. Peróxidos Los peróxidos son combinaciones del oxígeno con los metales, en los que éste actúa con estado de oxidación –1. En realidad, un peróxido contiene el grupo O2 2- (–O-O-) o grupo peroxo, de modo que es este grupo el que se combina con los metales. Una característica importante que permite distinguir los peróxidos de los óxidos es que no se simplifican. Su formulación y nomenclatura es como la de los óxidos metálicos cambiando la palabra óxido por peróxido: K2O2 peróxido de potasio peróxido de potasio MgO2 peróxido de magnesio peróxido de magnesio 1.7. Sales binarias Las sales binarias contienen un catión metálico y un anión no metálico simple. Se nombran uniendo el nombre del anión con el del catión con la partícula “de”. NaCl cloruro de sodio cloruro de sodio FeS sulfuro de hierro(II) monosulfuro de hierro CoI3 yoduro de cobalto(III) triyoduro de cobalto NiN nitruro de níquel(III) mononitruro de níquel Li2Se seleniuro de litio seleniuro de dilitio 1.8. Combinaciones no metal-no metal En estas combinaciones aparecen dos no metales en la fórmula, intercam-biando sus estados de oxidación, el que actúa con estado de oxidación negativo es el que se encuentre más a la derecha y arriba en la tabla periódica, actuando el otro con estado de oxidación positivo. Se nombran siguiendo la regla de las sales bina-rias: PCl3 cloruro de fósforo(III) tricloruro de fósforo IBr3 bromuro de yodo(III) tribromuro de yodo CS2 sulfuro de carbono disulfuro de carbono
  • 4. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos IF7 fluoruro de yodo(VII) heptafluoruro de yodo - + Au+ = AuBrO3 bromato de oro(I) - + Au3+ = Au(HSO4)3 hidrogenosulfato de oro(III) 2- + Mg2+ = MgSiO3 metasilicato de magnesio - + K+ = KMnO4 permanganato de potasio - + Co2+ = Co(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de cobalto(II) Página 4 de 18 1.9. Hidróxidos En los hidróxidos, un catión metálico se combina con un grupo OH-, que for-malmente actúa todo él con estado de oxidación –1. Se nombran como los óxidos metálicos, cambiando óxido por hidróxido: NaOH hidróxido de sodio hidróxido de sodio Sn(OH)2 hidróxido de estaño(II) dihidróxido de estaño Mn(OH)3 hidróxido de manganeso(III) trihidróxido de manganeso 1.10. Oxoácidos Los oxoácidos se forman por reacción de agua con los óxidos no metálicos. Se formulan partiendo del anión correspondiente y añadiéndole los iones H+ oportu-nos. Se formulan cambiando las terminaciones –ito y –ato por –oso e –ico respecti-vamente y anteponiendo la palabra ácido: HClO ácido hipocloroso HClO2 ácido cloroso HClO3 ácido clórico HClO4 ácido perclórico H2CO3 ácido carbónico H2SO3 ácido sulfuroso H2SO4 ácido sulfúrico HIO4 ácido peryódico H5IO6 ácido ortoperyódico HBO2 ácido metabórico H3BO3 ácido bórico HPO2 ácido metafosforoso H3PO3 ácido fosforoso HPO3 ácido metafosfórico H4P2O7 ácido difosfórico H3PO4 ácido fosfórico H2CrO4 ácido crómico H2Cr2O7 ácido dicrómico 1.11. Sales Las sales se formulan combinando los iones que las forman adecuadamente. Se nombran siguiendo la misma regla de las sales binarias: BrO3 HSO4 SiO3 MnO4 H2PO4
  • 5. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos Página 5 de 18 2. Ejercicios propuestos 1. ZnSO3 2. SrO 3. Hg2CO3 4. NO2 5. BH3 6. KBr 7. CuOH 8. Ni2SiO4 9. PdH2 10. HIO 11. K2MnO4 12. Au2(CrO4)3 13. KIO4 14. BCl3 15. CaSe 16. HBrO3 17. CuSiO3 18. NaHSO4 19. Co2O3 20. (NH4)3PO4 21. Ag2O 22. Pb(OH)2 23. H2Se 24. SiF4 25. NaBO2 26. Rb2SeO4 27. H2S 28. CaHPO3 29. Ni(OH)2 30. BaSO3 31. CrO3 32. H4P2O7 33. Tl(OH)3 34. FeBO3 35. Fe2P2O7 36. CaSO3 37. ácido yodoso 38. sulfuro de mercurio(II) 39. hidrógenoarsenito de calcio 40. dicromato de cinc 41. amoniaco 42. ácido nitroso 43. ácido silícico 44. yoduro de fósforo(III) 45. hidróxido de cobre(I) 46. yodato de plomo(II) 47. fluoruro de hierro(III) 48. yoduro de amonio 49. arsano 50. hidróxido de oro(III) 51. ácido metafosforoso 52. hidrógenosulfato de litio 53. hipoclorito de sodio 54. cromato de cinc 55. peróxido de potasio 56. carbonato de indio(I) 57. estibano. 58. nitrato de níquel(II) 59. hidruro de rubidio 60. ácido sulfuroso 61. arseniato de sodio 62. borano 63. metano 64. clorato de estaño(II) 65. tricloruro de aluminio 66. peróxido de sodio 67. carbonato de galio 68. yoduro de níquel(III) 69. seleniato de cobre(I) 70. óxido de nitrógeno(III) 71. óxido de cobalto(II) 72. sulfuro de plomo(IV) 3. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos 3.1. Alcanos Son compuestos de carbono e hidrógeno (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta, que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos. Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en un prefijo: met-, et-, prop-, y but- seguido del sufijo -ano. Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono (pent-, hex-, hept-,
  • 6. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos etc.) y la terminación -ano. El conjunto de todos los alcanos lineales se denomina serie homóloga: CH4 metano CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano CH3-(CH2)4-CH3 hexano CH3-(CH2)5-CH3 heptano CH3-(CH2)6-CH3 octano CH3-(CH2)7-CH3 nonano CH3-(CH2)8-CH3 decano CH3-(CH2)9-CH3 undecano CH3-(CH2)10-CH3 dodecano Normalmente, los alcanos presentarán ramificaciones laterales, estas ramifi-caciones se llaman radicales alquilo o alquílicos, y formalmente son el resultado de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contienen un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente y poder unirse así a otra ca-dena carbonada o a un grupo funcional. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo CH3-CH2-CH2-CH2- butilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentilo Hay unos cuantos radicales que tienen un nombre propio que hay que CH3 Página 6 de 18 memorizar: isopropilo isobutilo sec-butilo tert-butilo CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2- C-CH3 CH3-CH2-CH-CH3- CH3 CH3
  • 7. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura: i. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. ii. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. iii. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. iv. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético. v. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. vi. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. vii. Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. CH3-CH2-CH-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3-CH CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 3-metilpentano 4-etil-2,4-dimetilhexano 3-isopropil-2,5-dimetilheptano Página 7 de 18 3.2. Alquenos Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación "- eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: i. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que otras. ii. Se comienza a contar por el extremo más próximo a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
  • 8. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos iii. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. CH2=CH2 CH3-CH=CH 2 etileno propeno CH3-CH2-CH=CH 2 CH3-CH=CH-CH 3 But-1-eno But-2-eno 3-etil-4-metilpent-1-eno CH3 CH2=CH-CH-CH-CH3 CH2 CH3 Hay dos radicales que reciben nombre propio: CH2=CH- CH3-CH=CH 2- vinilo alilo Página 8 de 18 3.3. Alquinos Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces. En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". HCCH CH3-CC-CH3 acetileno but-2-ino Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. i. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. ii. La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (es decir, dobles o triples enlaces), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En el caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace. CH3-CC-CH2-CH=CH-CH3 Hept-2-en-5-ino 3.4. Hidrocarburos cíclicos
  • 9. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-". En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de forma que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos. Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombrarían como radicales con las terminaciones "-il". ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano ciclohexeno Página 9 de 18 3.5. Hidrocarburos aromáticos Reciben este nombre debido a sus olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales “arilo”. Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema: i. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno". Cl CH3 NO2 Clorobenceno Tolueno Nitrobenceno
  • 10. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos ii. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante números, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente. CH3 CH3 Página 10 de 18 CH3 CH3 CH3 CH3 a b c a: 1,2-dimetilbenceno, o-dimetilbenceno, o-xileno b: 1,3-dimetilbenceno, m-dimetilbenceno, m-xileno c: 1,4-dimetilbenceno, p-dimetilbenceno, p-xileno iii. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se busca la manera de que los localizadores sean los más bajos posibles y los radicales se nombran por orden de prioridad. iv. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenil" o "fenilo". Existen hidrocarburos aromáticos resultado de la fusión de varios anillos de benceno, estos hidrocarburos se denominan hidrocarburtos aromáticos condensados y suelen tener nombres propios. A continuación se exponen algunos ejemplos importantes: naftaleno antraceno fenantreno 3.6. Haluros de alquilo Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X. Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación. i. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
  • 11. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos ii. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, Página 11 de 18 etc. Cl-CH2-CH2-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3 1-cloropropano 2,3-dibromobutano CH2Br-CH=CH-CH3 1-bromobut-2-eno Cl Cl o-diclorobenceno 3.7. Alcoholes Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituyó uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios. Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utilizan los prefijos multipicadores para indicarlo. Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando su número localizador correspondiente. CH3-CH2OH CH3-CHOH-CH3 etanol propano-2-ol o isopropanol CH2=CH-CH2-CH2OH CH2OH-CHOH-CH2OH But-3-en-1-ol 1,2,3-propanotriol o glicerol o glicerina CH3-CH2-CHOH-CHO OH CH3 4-metilciclohexanol 2-hidroxibutanal 3.8. Fenoles Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, aunque también es válido utilizar el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo, o nombrarlos como derivados del más simple de ellos, el fenol o hidroxibenceno: OH OH OH
  • 12. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos fenol o-bencenodiol OH m-bencenodiol p-bencenodiol CH3 2-metil-1,3-bencenodiol 5-etil-2-metilfenol Página 12 de 18 3.9. Éteres Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Se nombran indicando los nombres de los los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". CH3-O-CH2-CH3 CH2=CH-O-CH2-CH3 etilmetiléter etilviniléter CH3-CH2-O-CH2-CH3 dietiléter o éter fenilmetiléter 3.10. Aldehídos Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al". Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el termino "-dial"; pero si son tres o más grupos aldehídos, o éste no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales. H-CHO CH3-CHO formaldehido acetaldehido benzaldehido CH3-CH2-CH2-CHO HO OH OH HO OH HO CH3 CH2-CH3 O-CH3 CHO
  • 13. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos Página 13 de 18 butanal CHO-CH=CH-CHO CHO-CH2-CHOH-CH2-CH3 butenodial 3-hidroxipentanal 3.11. Cetonas Son como los aldehidos, salvo en que el grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Se nombran como derivado del hidrocarburo, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo". CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 acetona butanona CH2=CH-CO-CH3 CH2OH-CH2-CC-CO-CHBr-CH3 3-buten-2-ona 2-bromo-7-hidroxi-4-heptin-3-ona O O CH3 ciclohexanona 5-metil-2-ciclopentenona 3.12. Ácidos carboxílicos Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico". Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico", aunque frecuentemente se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC. H-COOH CH3-COOH ác. fórmico ác. acético HOOC-COOH ác. oxálico ác. benzoico CH3-CH=CH-COOH CH3-CO-CH2-CHOH-COOH ác. but-2-enoico ác. 2-hidroxi-4-oxopentanoico 3.13. Ésteres COOH
  • 14. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, y se pueden considerar el equivalente a las sales en la química orgánica. Se nombran cambiando la terminación “–oico” del ácido por "-ato" (obsérvese el paralelismo con la formulación de las asales ionrgánicas), seguido del nombre del radical alquílico. H-COO-CH3 CH3-COO-CH=CH2 formiato de metilo acetato de vinilo HCC-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-CHF-COO-CH2-CH=CH2 But-3-inoato de etilo 2-fluoro-5-oxohexanoato de alilo Página 14 de 18 COO-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-COO benzoato de isopropilo propanoato de fenilo 3.14. Aminas Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". Cuando no son el grupo principal, se nombran como radicales "amino-". CH3-NH2 CH3-NH-CH3 (CH3)3-N metilamina dimetilamina trimetilamina CH3-CH2-NH-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-NH2 etilmetilamina 4-amino-2-butanona NH2 CH3-CH-COOH NH2 anilina ác. 2-aminopropanoico 3.15. Amidas Derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo -OH por un grupo amino. Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
  • 15. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos CH3-CONH2 CH3-CC-CO-CH2-CONH2 acetamida 3-oxohex-4-inamida CH3 Página 15 de 18 3.16. Nitrocompuestos Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se sustituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2. Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada. CH3-CH2-NO2 CH2=CH-CH2-NO2 nitroetano 3-nitroprop-1-eno CH3-CH-CH2-CH3 NO2 2-nitrobutano nitrobenceno NO2 p-cloronitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno o TNT 3.17. Nitrilos Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo – nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. CH3-CN CH3-CH=CH-CH2-CN etanonitrilo 3-pentenonitrilo CN CHO O CN 2-cianobenzaldehido 3-cianociclohexanona 3.18. Orden de prelación en los grupos funcionales NO2 Cl NO2 NO2 NO2
  • 16. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos La importancia de los grupos funcionales coincide con el orden en el que se han ido viendo, no obstante, se resume a continuación: 1º. Ácidos carboxílicos 2º. Derivados de ácidos (ésteres > amidas > nitrilos) 3º. Aldehídos > cetonas 4º. Alcoholes > fenoles 5º. Aminas 6º. Éteres 7º. Alquenos > alquinos Página 16 de 18 4. Ejercicios propuestos 1. 4-hidroxi-3,3-dimetilhex-5-in-2-ona 2. 3-metilciclobuteno 3. 3-clorotolueno 4. 3-isopropil-7,7-dimetilnona-1,8-dien- 4-ino 5. acetato de metilo 6. p-clorobenzaldehido 7. 2-hidroxipropanoato de vinilo 8. 3-cloro-3-hidroxi-2-butanona 9. 3,5-dimetilheptano 10. propilamina 11. pent-2-eno 12. hexa-2,4-diinal 13. ciclohexano 14. m-etilfenol 15. but-2-en-1-ol 16. penta-1,3-dieno 17. 2-metiloctanoato de etilo 18. propano-2-ol 19. isopropanol 20. 2-ciclopentilhept-3-enodial 21. acetona 22. ácido oxálico 23. naftaleno 24. non-3-en-1-ino 25. heptanonitrilo 26. 3,7-dimetiloct-2-eno 27. 3-tert-butilpenta-1,4-diino 28. vinilbenceno 29. etilfeniléter 30. cicloheptano 31. p-diisopropilbenceno 32. 2,3-dimetiloct-1-en-4,7-diino 33. pentano-2,3-diol 34. formamida 35. p-nitrofenol 36. pentano-1,5-diamina 37. 7-clorohepta-3-nona 38. ácido 2-aminopropanoico 39. acetato de etilo 40. 3-etil-2,4,6-trimetilheptano 41. 3,3,6,6-tetraetilciclohexa-1,4-dieno 42. ácido 4-amimohexanoico 43. 5-alil-1,2,3-trimetilbenceno 44. 3,5-dioxohexanoato de sec-butilo 45. 2,2-dimetilciclohexa-1,3-diona 46. hex-2-en-4-in-1-ol 47. ácido 3-hidroxi-6-metilhept-5-enoico 48. but-3-enoato de propilo 49. propanoato de fenilo 50. 3-fenilpropenal
  • 17. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos Página 17 de 18 135. 136. 137. 138. 139. 140. 141. 142. 143. 144. 145. 146. 147. 148. 149. CH3 CH2 CH CH2 Cl CH3 CH CH CH2 CH CHOH CH3 OH CH3 HC C CH CH CH2 C CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3 COOH CH3 CH CH CH2 CO CH3 CH3 CH2 NO2 OH OH CH2 CH C C CH2 CH CH2 CH3 CH2 O CH3 CH2 CH CH2 CHCl CH3 NH2
  • 18. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos CH CH CH CH2 CH2 CH3 Página 18 de 18 150. 151. 152. 153. 154. 155. 156. 157. 158. 159. 160. 161. CH3 CH2 CH2 CH2 CHO CH2OH CHOH CH3 HC C CH CH2 CH CH COO OHC CH2 CHO CH3 CH2 CO CHBr CO CH2 CH2 CH3 CH C C CH CH3 CH2OH O O Cl Cl CN CN CH2 C CH2 NC NO2 O