Biomoléculas orgánicas Lípidos – I Generalidades Ácidos grasos
Nomenclatura Son moléculas de  naturaleza química muy variada , insolubles en agua y solubles en disolventes apolares. La mayoría son  ésteres  (reacción entre un ácido y un alcohol) La molécula básica es  el ácido graso Son moléculas de  brillo graso, untuosas al tacto, menos densas que el agua y malas conductoras del calor.
Solubilidad de lípidos En agua, los lípidos forman: Membranas: monocapas  bicapas Micelas Liposomas replegamiento
©  José Luis Sánchez Guillén
Los lípidos anfipáticos (fosfolípidos, glucolípidos,…) pueden formar, entre dos medios acuosos, bicapas. Parte hidrófila Parte hidrófila Parte hidrófoba ©  José Luis Sánchez Guillén
 
©  José Luis Sánchez Guillén
©  José Luis Sánchez Guillén
(Jabones, sales biliares,…) ©  José Luis Sánchez Guillén
©  José Luis Sánchez Guillén
Reacciones de los lípidos Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación ©  José Luis Sánchez Guillén  R-COO-R’  +  NaOH  R-COONa  +  HO-R’ Éster  Hidróxido sódico  Sal sódica (jabón)  Alcohol
Reacción de esterificación:  Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. -H H-O Éster agua -CH 2 -R 2 R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2   R 1 -COO-CH 2 -R 2  + H 2 O Ácido orgánico  alcohol  éster  agua Ácido orgánico alcohol ©  José Luis Sánchez Guillén  R 1 -C-O = O
Esterificación Gran parte de los lípidos son ésteres: Grasas Ceras Fosfolípidos…
Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación R-C-O = O R’ Na OH jabón alcohol R-COO-R’  +  NaOH  R-COONa  +  HO-R’ Éster   hidróxido sódico  Sal sódica (jabón)  Alcohol + ©  José Luis Sánchez Guillén
©  José Luis Sánchez Guillén
Clasificación de los lípidos Saponificables: Grasas Fosfolípidos Ceras No saponificables : Terpenos Esteroides
Ácidos grasos Son cadenas de átomos de carbono con una función ácido (carboxilo) en un extremo
Ácidos grasos Pueden ser: Saturados (sin dobles enlaces) Insaturados (con dobles enlaces)
 
Ácidos grasos “trans”
 
a) Insaturación:  Efecto de la composición lipidica en las membranas Los fosfolipidos con  ácidos grasos mas insaturados son mas fluidos (Tm, temperatura de transición, mas baja)
La frecuencia de  rotación  de un lípido alrededor de su eje es del orden de 10 8   /s La tasa de difusión traslacional de los lipidos de membrana es del orden de10 -8  a 10 -7  cm 2 /s.  La translocación de fosfolipidos o "flip-flop" es extraordinariamente lenta (tasa de intercambio≈ 4 x 10 -5  /s). Es decir tardan horas/dias. Dinámica de los lípidos de membrana
Dinámica de proteínas de membrana: experimentos de Frye y Edidin (1970)
El colesterol se intercala entre los fosfolípidos  b) colesterol
Las proteínas de membrana están "ancladas" en la bicapa lipídica. e interaccionan íntimamente con los lípidos circundantes.  c)  Proteínas  La actividad de muchas enzimas de membrana depende de su entorno lipídico. Esta se pierde cuando se "extraen" con detergentes y se restaura gradualmente por la adición de fosfolipidos.

Lípidos: Generalidades. Ácidos grasos.

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    Biomoléculas orgánicas Lípidos– I Generalidades Ácidos grasos
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    Nomenclatura Son moléculasde naturaleza química muy variada , insolubles en agua y solubles en disolventes apolares. La mayoría son ésteres (reacción entre un ácido y un alcohol) La molécula básica es el ácido graso Son moléculas de brillo graso, untuosas al tacto, menos densas que el agua y malas conductoras del calor.
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    Solubilidad de lípidosEn agua, los lípidos forman: Membranas: monocapas bicapas Micelas Liposomas replegamiento
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    © JoséLuis Sánchez Guillén
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    Los lípidos anfipáticos(fosfolípidos, glucolípidos,…) pueden formar, entre dos medios acuosos, bicapas. Parte hidrófila Parte hidrófila Parte hidrófoba © José Luis Sánchez Guillén
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    © JoséLuis Sánchez Guillén
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    © JoséLuis Sánchez Guillén
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    (Jabones, sales biliares,…)© José Luis Sánchez Guillén
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    © JoséLuis Sánchez Guillén
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    Reacciones de loslípidos Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación © José Luis Sánchez Guillén R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’ Éster Hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol
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    Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. -H H-O Éster agua -CH 2 -R 2 R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2 R 1 -COO-CH 2 -R 2 + H 2 O Ácido orgánico alcohol éster agua Ácido orgánico alcohol © José Luis Sánchez Guillén R 1 -C-O = O
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    Esterificación Gran partede los lípidos son ésteres: Grasas Ceras Fosfolípidos…
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    Reacción de saponificación:Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación R-C-O = O R’ Na OH jabón alcohol R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’ Éster hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol + © José Luis Sánchez Guillén
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    © JoséLuis Sánchez Guillén
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    Clasificación de loslípidos Saponificables: Grasas Fosfolípidos Ceras No saponificables : Terpenos Esteroides
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    Ácidos grasos Soncadenas de átomos de carbono con una función ácido (carboxilo) en un extremo
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    Ácidos grasos Puedenser: Saturados (sin dobles enlaces) Insaturados (con dobles enlaces)
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    a) Insaturación: Efecto de la composición lipidica en las membranas Los fosfolipidos con ácidos grasos mas insaturados son mas fluidos (Tm, temperatura de transición, mas baja)
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    La frecuencia de rotación de un lípido alrededor de su eje es del orden de 10 8 /s La tasa de difusión traslacional de los lipidos de membrana es del orden de10 -8 a 10 -7 cm 2 /s. La translocación de fosfolipidos o "flip-flop" es extraordinariamente lenta (tasa de intercambio≈ 4 x 10 -5 /s). Es decir tardan horas/dias. Dinámica de los lípidos de membrana
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    Dinámica de proteínasde membrana: experimentos de Frye y Edidin (1970)
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    El colesterol seintercala entre los fosfolípidos b) colesterol
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    Las proteínas demembrana están "ancladas" en la bicapa lipídica. e interaccionan íntimamente con los lípidos circundantes. c) Proteínas La actividad de muchas enzimas de membrana depende de su entorno lipídico. Esta se pierde cuando se "extraen" con detergentes y se restaura gradualmente por la adición de fosfolipidos.