H molecularAguaNúmero de electrones Desemparejados(en rojo)Número completo de electrones de la última capaAmoníacoátomoMetanoSulfuro dehidrógenoÁcidofosfórico
Hidroxilo(Alcohol)AminoÉsterCarbonilo(Aldehído)TioésterAmidoCarbonilo(Cetona)ÉterGuanidinoCarboxiloAnhidrido(2 ácidoscarboxílicos)MetiloAnhidridomixto( ácidoscarboxílico y fofórico;acil fosfato)ImidazolEtiloSulfhidriloDisulfuroFosfoanhidroFeniloFosoforilo
Hidroxilo(Alcohol)
Carbonilo(Aldehído)
Carbonilo(Cetona)
Carboxilo
Metilo
Etilo
Fenilo
Amino
Amido
Guanidino
Imidazol
Sulfhidrilo
Disulfuro
Fosforilo
Ester
Tioester
Éter
Anhídrido(dos ácidoscarboxílicos)
Anhídridomixto(ácidoscarboxílico yfosfórico;también llamadoacil fosfato)
Fosfoanhidro
carboxilhidroxilmetilfenilaminoimidazolmetilfosfoanhidridotioésteramidoamidohidroxilosmetilhidroxils-aminoimidazolfosforiloAcetil Coenzima AHistidinaEpinefrina
carboxilaminoimidazolHistidina
hidroxilfenilmetilhidroxiloss-aminoEpinefrina
imidazolmetilfosfoanhidridotioesteramidoamidometilhidroxilfosforiloAcetil Coenzima A
Tabla 3-1Radios de Van der Waals y Covalentes (enlaces simples) de algunos elementos*		          Radio de		       Radio de enlace Elemento 		Van der Waals (nm)		covalente simple (nm)H			0.1			0.030O			0.14			0.074N			0.15			0.073C			0.17			0.077S			0.18			0.103P			0.19			0.110I			0.22			0.133* El radio de Van der Waals describe el espacio ocupado a nivel atómico por los enlaces. Cuando dos átomos se unende forma covalente, el radio atómico en el punto de enlace es menor que el radio de Van der Waals, porque la uniónentre átomos se acorta por el par de electrones compartidos. La distancia entre los núcleos en una interacción de Van der Waals equivale, aproximadamente, a la suma de los radios de un enlace covalente. El tamaño del enlace simple carbono-carbono es 0.077 nm + 0.077 nm = 0.154 nm.
(a)Ácido Maléico (cis)Ácido Fumárico (trans)(b)luz11-cis-Retinaltrans-Retinal
(a)Ácido Maléico (cis)Ácido Fumárico (trans)
(b)luz11-cis-Retinaltrans-Retinal
Imagenespecularde lamolécularealImagenespecularde lamolécularealMoléculaquiral:al rotar la molécula no se superponea su imagenespecularMoléculaaquiral:al rotar la moléculase superponea su imagenespecularAAAAYXBmolécularealmolécularealBXXAAXXYXBBBBXXYX(b)(a)
Imagenespecularde lamolécularealMoléculaquiral:al rotar la molécula no se superponea su imagenespecularAAYmolécularealXAYXBBX(a)Y
Imagenespecularde lamolécularealMoléculaaquiral:al rotar la moléculase superponea su imagenespecularAAXmolécularealBXAXXBBX(b)X
Enantiómeros (imágenes especulares)Enantiómeros (imágenes especulares)Diastereómeros (imágenes no especulares)
Sentido horario(R)Sentido contrahorario(S)
(2R,3R)- ácido tartárico(dextrógiro)(2S,3S)- ácido tartárico(levógiro)
128Energía Potencial (kJ/mol)Alineado12.1kJ/mol40600120180240300360Ángulo de torsión (grados)Rotado
(R)-Carvona(hierbabuena)(S)-Carvona(alcaravea)L-Aspartil-L-Fenilalanina metil éster(aspartamo) (edulcorante)L-Aspartil-D-Fenilalanina metil éster(amargo)
(R)-Carvona(hierbabuena)(S)-Carvona(alcaravea)(a)
L-Aspartil-L-Fenilalanina metil éster(aspartamo) (dulce)L-Aspartil-D-Fenilalanina metil éster(amargo)
Tabla 3-2Electronegatividad de algunos elementosElemento 		Electronegatividad*F			4.0O			3.5Cl			3.0N			3.0Br			2.8S			2.5C			2.5I			2.5Se			2.4P			2.1H			2.1Cu			1.9Fe			1.8Co			1.8Ni			1.8Mo			1.8Zn			1.6Mn			1.5Mg			1.2Ca			1.0Li			1.0Na			0.9K			0.8Cuanto mayor  sea el número, más electronegativo es el elemento (mayorafinidad  por los electrones)
Tabla 3-3Energía de los enlaces comunes en las biomoleculas	          Energía de disociación			Energía de disociaciónTipo de enlace    de enlace* (kJ/mol)	Tipo de enlace	de enlace (kJ/mol)		Enlace SimpleEnlace DobleO  — H		461		C = O			712H  — H		435		C = N			615P  —  O		419		C =  C			611C  — H		414		P =  O			502N  — H		389		C  — O		352		Triple enlaceC  —  C		348		C       C			816S  — H		339		N       N			930C —  N		293C —  S		260N —  O		222S —  S		214* Energía necesaria para disociar el enlace (rotura). Fortaleza del enlace.——————
AlcanoAlcoholAldehídoÁcido carboxílicoDióxido de carbono
LactatoPiruvatoLactatodeshidrogenasa
EscisiónhomolíticaRadical carbonoCarboaniónCarbocatiónEscisiónheterolítica
Tabla 3-4Algunos grupos funcionales activos en los Nucleófilos*Agua		Ión Hidroxilo		Hidroxil (alcohol)		AlcoxilSulfhidriloSulfuroAmino			CarboxilatoImidazolOrtofosfato inorgánico			Enumerados en orden decreciente
de fuerza. Algunos de ellos más débiles en los neutrófilos.
GruposalienteNucleófilo
(a) Reacción SN1(b) Reacción SN2IntermediariopentacovalenteCarbocatiónintermediarioConfiguracióninvertidaConfiguraciónsimilar
(a) Reacción SN1CarbocatiónintermediarioConfiguraciónsimilar
(b) Reacción SN2IntermediariopentacovalenteConfiguracióninvertida
(a)FosfohexosaisomerasaGlucosa-6-fosfatoFructosa-6-fosfatoUn electrón dejael enlace C = C paraformar uno C — C y cede un protón a B1. (b)B1 extrae un protón.Esto permite la formación de un doble enlace C = C.B2 extrae un protón,permitiendo laformación de unenlace C = C.Electrones del carbonilocrean un enlace O — Hcon el  protón.Intermediario de Enediol12354
FosfohexosaisomerasaFructosa-6-fosfatoGlucosa-6-fosfato(a)
(b)B1 extrae un protón.Un electrón dejael enlace C = C paraformar uno C — C y cede un protón a B1. Esto permite la formación de un doble enlace C = C.B2 extrae un protón,permitiendo laformación de unenlace C = C.Electrones del carbonilocrean un enlace O — Hcon el  protón.Intermediario de Enediol12354
AdeninaRibosaGlucosaAdeninaRibosaGlucosa-6-fosfato,Un ester fosfato
(c) AdeninaRibosaGlucosaAdeninaRibosaGlucosa-6-fosfato,un éster fosfato
(a)GlicinaGlicinaDiglicina(b)Aminoácido activadoPolipéptidoPolipéptido elongado(c)PolipéptidoDos fragmentos de péptido
(a)GlicinaGlicinaDiglicina
(b)Aminoácido activadoPolipéptidoPolipéptido elongado
(c)PolipéptidoDos fragmentos de péptido
Tabla 3-5Componentes moleculares de una E. coli		Porcentaje del peso            Número aproximadoMolécula		total de la célula                  de especies molecularesAgua			70		          1Proteínas			15		   3.000Ácidos Nucléicos	ADN		  1		          1	ARN		  6		 >3.000Polisacáridos	 	  3		          5Lípidos			  2		        20Monómeros eIntermediarios		  2		      500Iones inorgánicos		  1		        20
(ADN)(Celulosa)
Algunos de los Aminoácidos de las proteínasAlaninaSerinaÁcidoAspárticoCisteínaTirosinaHistidina(a)
Componentes de los ácidos nucléicosAlgunos componentes de los lípidosColinaα-D-RibosaUraciloTiminaCitosina2-Desoxi-D-ribosaGlicerolAdeninaGuaninaÁcido PalmíticoÁcido FosfóricoÁcido Oléico
Base de los azúcaresα-D-Glucosa(d)
ProteínasHormonas peptídicasAminoácidosNeurotransmisoresAlcaloides tóxicosÁcidos NucléicosATPAdeninaCoenzimasNeurotransmisoresLípidos de membranaÁcido PalmíticoGrasasCerasCelulosaAlmidónGlucosaFructosaManosaSacarosaLactosa
Niveles de OrganizaciónNivel 4:La Célula y sus orgánulosNivel 3:ComplejossupramolecularesNivel 2:MacromoléculasNivel 1:UnidadesmonoméricasNucleótidosADNCromosomaAminoácidosProteínaMembrana PlasmáticaCelulosaAzúcaresPared Celular
ElectrodosChispaMezcla deNH  , CH  H  y H O a 80 ºCCondensador3422
Tabla 3-6Algunas sustancias formadas bajo condiciones prebióticasÁcidos Carboxílicos		Nucleótidos	Aminoácidos	AzúcaresÁcido Fórmico		Adenina		Glicina		Pentosas y Hexosas							lineales y ramificadasÁcido Acético		Guanina		AlaninaÁcido PropiónicoXantina		Ácido α-AminobutíricoÁcidos Grasos lineales		HipoxantinaValinay ramificados (C — C   )	Citosina		LeucinaÁcido GlicólicoUracilo		IsoleucinaÁcido Láctico				ProlinaÁcido Succínico				Ácido Aspártico				Ácido GlutámicoSerinaTreonina410Fuente: Miller, S.L. (1987) ¿Qué compuestos orgánicos podrían haber existido en la Tierra prebiótica? Cold Spring HarbourSymp. Quant. Biol. 52, 17-27
Creación de la sopa prebiótica, incluyendo nucleótidos a partir de componentes de la primitiva atmósfera de la TierraProducción de moléculas cortas de ARNcon secuencias aleatoriasReplicación selectiva por autoduplicaciónde segmentos catalíticos de ARNSíntesis de péptidos específicos,catalizada por ARNIncremento del papel de los péptidos en la replicación del ARN;coevolución de ARN y proteínasDesarrollo de un sistema primitivo de Traducción,con ARN-genómico y ARN-proteocatalíticoGenoma de ADN, traducido en ARN unido a proteínas complejas (ribosomas) y con catálisis protéicaARN genómico comienza a copiarse como ADN
(a)

03 Las Biomoleculas