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QuímicaQuímica
20152015
Hidrocarburos
Profesor: Antonio Huamán
22
HIDROCARBUROS
 Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
 La fórmula general de un
hidrocarburo es:
d: número de enlaces dobles
t: número de enlaces triples
 Los enlaces covalentes entre los
átomos de carbono pueden ser
sencillos, dobles o triples.
 Los hidrocarburos se pueden obtener
a partir de fuentes naturales como el
petróleo, gas natural, hulla, etc.
Cn H2n+2-2d-4t
Clasificación de los hidrocarburosClasificación de los hidrocarburos
Ciclobutano (C4H8)
Benceno
(C6H6)
Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2)
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS
CÍCLICOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS
Cx Hy
44
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
ALCANOSALCANOS
 Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces
simples, poseen poca afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos
fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se
denominan parafinas.
 Tipo de enlace: (simple)
 Fórmula general: n= 1, 2, 3, 4, ……
 Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual
depende del número de átomos de carbono, y luego se
agrega el sufijo ano
Prefijo (NºC) ANO
CnH2n+2
55
Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar
Compuestos Orgánicos.
Nº
átomos
Prefijo Nº
átomos
Prefijo Nº
átomos
Prefijo
1 Met 6 Hex 11 Undec
2 Et 7 Hept 12 Dodec
3 Prop 8 Oct 19 Nonadec
4 But 9 Non 20 Eicos
5 Pent 10 Dec 30 Triacont
Alcanos de cadena lineal:Alcanos de cadena lineal:
Nº de C Nombre Estructura
1 Metano CH4
2 Etano CH3 – CH3
3 Propano CH3 – CH2 – CH3
4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3
6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3
7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3
8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3
9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3
10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3
11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3
12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3
13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3
Grupo Alquilo (R - )Grupo Alquilo (R - )
Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que
entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una
especie química propiamente dicha pero son útiles para
propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la
terminación “ano” por il(o).
Ejemplo:
Alcano Alquilo
CH4 Metano CH3 – Metil
CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil
CH3 – CH2 – CH3 Propano
CH3 – CH2 – CH2 – Propil
CH3 – CH – CH3 Isopropil
88
ALQUENOSALQUENOS
 Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble
enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas.
 Tipo de enlace: (doble)
 Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……
 Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende
del número de átomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo eno
Prefijo (NºC) ENO
CnH2n
99
Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada
eteno (o etileno) C2H4
CH2=CH2
propeno C3H6
CH2=CH-CH3
buteno C4H8
CH2=CH-CH2CH3
1-penteno C5H10
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
2-penteno C5H10
CH3-CH=CH-CH2-CH3
1-hexeno C6H12
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
3-hepteno
C7H14
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
Ejemplo:
1010
ALQUINOSALQUINOS
 Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple
enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de
insaturación que los alquenos. Llamados también
acetilénicos.
 Tipo de enlace: (triple)
 Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……
 Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende
del número de átomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo ino
Prefijo (NºC) INO
CnH2n-2
1111
Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada
etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH
propino C3H4 CH≡C-CH3
1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3
1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3
2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3
1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3
3-heptino C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3
Ejemplo:
1212
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS
Hidrocarburos Saturados: AlcanosHidrocarburos Saturados: Alcanos
 Se escoge la cadena principal que es la cadena continua
con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más
cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más
ramificaciones
 Se enumera la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo al radical, de tal manera que los
radicales estén unidos a carbono de menor numeración
posible.
 Se nombran los radicales principalmente en orden
alfabético e indicando su posición, si un radical se
presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc.
En el orden alfabético no se consideran los prefijos
repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación
entre números es mediante una coma (,) y la separación de
número y letra es mediante un guión (-)
 Finalmente se nombra la cadena principal como si
estuviera sola.
1313
Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los
siguientes alcanos
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:..................................................................
CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:..................................................................
1414
Hidrocarburos InsaturadosHidrocarburos Insaturados
A. ALQUENOS
 Se escoge la cadena más larga y continua que
contenga el máximo número de dobles enlaces y se
empieza a numerar del extremo más cercano al doble
enlace.
 Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las
terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.
 Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la
numeración empieza por el extremo más cercano a otro
doble enlace y si no existe otro doble enlace, se
enumerará por el extremo más cercano a un radical.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
Rpta:..................................................................
1515
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:..................................................................
B. ALQUINOS
 Se elige como cadena principal la cadena más larga
que contenga el mayor número de enlaces triple.
 La cadena se enumera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica
mediante el localizador más bajo posible.
Ejemplo:
CH C – CH2 – CH – CH3
CH2 – CH3
Rpta:..................................................................

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

  • 1.
  • 2.
    22 HIDROCARBUROS  Son compuestosorgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.  La fórmula general de un hidrocarburo es: d: número de enlaces dobles t: número de enlaces triples  Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples.  Los hidrocarburos se pueden obtener a partir de fuentes naturales como el petróleo, gas natural, hulla, etc. Cn H2n+2-2d-4t
  • 3.
    Clasificación de loshidrocarburosClasificación de los hidrocarburos Ciclobutano (C4H8) Benceno (C6H6) Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2) ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS CÍCLICOS ALIFÁTICOS AROMÁTICOS HIDROCARBUROS Cx Hy
  • 4.
    44 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ALCANOSALCANOS  Sonhidrocarburos saturados que solo poseen enlaces simples, poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas.  Tipo de enlace: (simple)  Fórmula general: n= 1, 2, 3, 4, ……  Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano Prefijo (NºC) ANO CnH2n+2
  • 5.
    55 Prefijos “IUPAC” quese usarán para nombrar Compuestos Orgánicos. Nº átomos Prefijo Nº átomos Prefijo Nº átomos Prefijo 1 Met 6 Hex 11 Undec 2 Et 7 Hept 12 Dodec 3 Prop 8 Oct 19 Nonadec 4 But 9 Non 20 Eicos 5 Pent 10 Dec 30 Triacont
  • 6.
    Alcanos de cadenalineal:Alcanos de cadena lineal: Nº de C Nombre Estructura 1 Metano CH4 2 Etano CH3 – CH3 3 Propano CH3 – CH2 – CH3 4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3 6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3 8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3 9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3 10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3 11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3 12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3 13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3
  • 7.
    Grupo Alquilo (R- )Grupo Alquilo (R - ) Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano” por il(o). Ejemplo: Alcano Alquilo CH4 Metano CH3 – Metil CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CH2 – Propil CH3 – CH – CH3 Isopropil
  • 8.
    88 ALQUENOSALQUENOS  Son hidrocarburosinsaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas.  Tipo de enlace: (doble)  Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……  Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno Prefijo (NºC) ENO CnH2n
  • 9.
    99 Nombre Fórmula empíricaFórmula semidesarrollada eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2 propeno C3H6 CH2=CH-CH3 buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3 1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3 1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 3-hepteno C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 Ejemplo:
  • 10.
    1010 ALQUINOSALQUINOS  Son hidrocarburosinsaturados que presentan un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. Llamados también acetilénicos.  Tipo de enlace: (triple)  Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……  Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino Prefijo (NºC) INO CnH2n-2
  • 11.
    1111 Nombre Fórmula empíricaFórmula semidesarrollada etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH propino C3H4 CH≡C-CH3 1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3 1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3 2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3 1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3 3-heptino C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3 Ejemplo:
  • 12.
    1212 NOMENCLATURA DE LOSHIDROCARBUROS Hidrocarburos Saturados: AlcanosHidrocarburos Saturados: Alcanos  Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones  Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al radical, de tal manera que los radicales estén unidos a carbono de menor numeración posible.  Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante un guión (-)  Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola.
  • 13.
    1313 Ejemplo: Indique elnombre oficial IUPAC para los siguientes alcanos CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 Rpta:.................................................................. CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 Rpta:..................................................................
  • 14.
    1414 Hidrocarburos InsaturadosHidrocarburos Insaturados A.ALQUENOS  Se escoge la cadena más larga y continua que contenga el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace.  Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.  Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la numeración empieza por el extremo más cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerará por el extremo más cercano a un radical. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 Rpta:..................................................................
  • 15.
    1515 CH3 – CH2– CH = CH – CH2 – CH – CH3 CH3 Rpta:.................................................................. B. ALQUINOS  Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triple.  La cadena se enumera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible. Ejemplo: CH C – CH2 – CH – CH3 CH2 – CH3 Rpta:..................................................................